DE2535512A1

DE2535512A1 - Imidazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide

Info

Publication number: DE2535512A1
Application number: DE19752535512
Authority: DE
Inventors: Sho Hashimoto; Saburo Kano; Akira Nakada; Susumu Takahashi
Original assignee: Nippon Soda Co Ltd
Current assignee: Nippon Soda Co Ltd
Priority date: 1974-08-09
Filing date: 1975-08-08
Publication date: 1976-02-19
Also published as: BE832242A; JPS5119769A; IL47836A0; FR2281360A1; NL7509444A; US3983241A

Description

DR. ING. F. WUKSTHOFF

DR. E. τ. PEOIIM ANN DIt. ING. D. BKUHENS DIPL. ING. It. GOETZ

PATEKTAN WlLTE

8 M ON Oil KN OO SCIIWEIOEHSTHASSE TELEFON' (ORO) 68 20 ΠΙ TKI-B)C 5 34 070

TKI.KORAMMK ι PHOTECTPATENT MtfNCIIKN

1A-46

Beschreibung zu der Patentanmeldung

Nippon Soda Company, Limited

No. 2-1, Ohtemachi 2-chome, Chiyoda-ku,

Tokyo, Japan,

betreffend

Imidazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide

Die Erfindung bezieht sich auf neuartige Derivate des Imidazols, auf ein Verfahren zu deren Herstellung und auf ihre Verwendung als Fungizide.

Die Imidazolderivate, die Gegenstand der Erfindung sind, entsprechen der allgemeinen Formel

NC

-| fj

(D

worin R ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest oder ein niedrigerer Alkenyl-, Alkynyl-, Alkoxyäthyl-, Halogenalkyl- oder Cycloalkylrest sein kann.

Besonders bevorzugt im Hinblick auf ihre Fungizidwirkung sind:

2-Amino-1-n-butoxycarbonyl-4,5-dicyanoimidazol und 2-Amino-4,5-dicyano-1-n-pentyloxycarbonylimidazol

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1A-46 887

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt gemäß folgender Gleichung:

NC

■NIL

worin

+ Cl-C-O-R₁ -

(II) (HI)

die obige Bedeutung hat,

NC

(D

COUR₁

Bei der Durchführung der obigen Umsetzung löst man 2-Amino-4,5-dicyanoimidazol (il) in einem organischen Lösungsmittel zusammen mit einer äquimolaren Menge Kondensationsmittel und setzt dem Gemisch bei Raumtemperatur den betreffenden Chloroformester tropfenweise zu. Als organisches Lösungsmittel lassen sich Aceton, Dioxan, Benzol, Acetonitril, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid verwenden, worunter Aceton bevorzugt ist.

Als Kondensationsmittel können Natrium- oder Kaliumcarbonat, Natrium- oder Kaliumbicarbonat, Natriumoder Kaliumhydroxyd oder Triäthylamin verwendet werden. Die Temperatur des resultierenden Gemisches wird dann auf 40 bis 100⁰C angehoben und eine halbe bis eine Stunde gehalten, jedoch findet die Umsetzung auch bei Raumtemperatur statt. Wenn nach Abschluß der Umsetzung das Reaktionsgemisch in kaltes Wasser ausgegossen wird, so scheidet sich das Rohprodukt in Kristallform ab; es kann durch Umkristallisieren gereinigt werden. *

Eine andere Herstellungsart entspricht der folgenden Gleichung:

+ 0<

C-O-R,

NC

C-O-

■R,

NC

NH.

(IV)

(D

COOR

- 3 « 1A-46 β87

worin R die obige Bedeutung hat.

Die Umsetzung kann durchgeführt werden in einem inerten Lösungsmittel wie Pyridin, Alkylpyridin, Chinolin, Alkylchinolin oder Isochinolin und die Reaktionstemperatur liegt zwischen Raumtemperatur und 100°C.

Die Erfindung sei anhand folgender Beispiele erläutert:

Beispiel 1; 2-Amino-1-.äthoxycarbonyl-4,5--dicyanoimidazol

1>33 g 2-Amino-4,5-dicyanoimidazol wurden gelöst in 10 ml einer Suspension von 0,7 g wasserfreiem Caliumcarbonat in Aceton, worauf 1,1 g Äthylchiorofοrmat tropfenweise bei Raumtemperatur zugegeben wurde.

Die resultierende Lösung wurde 30 Minuten unter Rückfluß gehalten; beim Ausgiessen des Reaktionsgemisches in Eiswasser schieden sich weiße Kristalle ab, die nach Umkristallisieren aus Methanol 1,6 g reine Verbindung vom Schmelzpunkt 195 bis 197°C in Form von Nadeln ergaben; Ausbeute: 78 %,

Beispiel 2: 2-Amino-1-n-butoxycarbonyl-4,5-dicyanoimidazol

2 g 2-Amino-4,5-dicyanoimidazol wurden in 20 ml einer Suspension von 1,3 g Natriumbicarbonat in Aceton gelöst, worauf 2,1 g n-Butylchloroformat tropfenweise bei Raumtemperatur zugegeben wurden. Die resultierende Lösung wurde 30 Minuten unter Rückfluß gehalten. Beim Ausgiessen des * Reaktionsgemisches in üiswasser schieden sich weiße Kristalle ab, die nach Umkristallisieren aus Methanol 2,7 g reine Verbindung vom Schmelzpunkt 170 bis 172°C in Form von Nadeln ergab; Ausbeute: 77 %»

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- 4 - 1A-46 887

Beispiel 3: 2-Amino-4,5-dicyano-1 -n-pentyloxycarbonylimidazol

2 g 2-Amino-4,5-dicyanoimidazol wurden in 20 ml Acetonitril gelöst, worauf 1,6 g Triäthylamin zugegeben wurden; in die Lösung wurden bei Raumtemperatur 2,3 g n-Amylchloroformat eingetropft und die Lösung dann 30 Minuten unter Rückfluß gehalten. Beim Ausgiessen des Reaktionsgemisches in Eiswasser schieden sich weiße Kristalle ab, die nach Umkristallisieren aus Methanol 3,1 g reine Verbindung vom Fp. 166 bis 169°C in Form von Nadeln ergaben; Ausbeute: 83 %·

Beispiel 4: 1 -Allyloxycarbonyl^-amino^,5-dicyanoimidazol

Zu 20 ml Aceton wurden 2 g 2-Amino-4,5-dicyanoimidazol und 2 g Allylchloroform hinzugefügt, worauf tropfenweise unter Rühren bei 15 bis 20⁰C 3 ml 20 %iger Natronlauge zugegeben wurden. Nach einstündigem Rühren bei Raumtemperatur wurde die Lösung in Eiswasser ausgegossen, wobei sich weiße Kristalle abschieden, die nach Umkristallisieren aus Methanol 2,3 g der obigen Verbindung im reinen Zustand ergaben. Die in Form von Nadeln vorliegende Verbindung schmolz unter Zersetzung bei 186 bis 188⁰C; Ausbeute: 70 %.

Beispiel 5: 2-Amino-1-äthoxycarbonyl-4,5-dicyanoimidazol

Zu einer Lösung von 2 g 2-Amino-4,5-dicyanoimidazol in 20 ml Pyridin wurden tropfenweise 2,5 g Diäthylpyrocarbonat zugegeben, worauf das Gemisch zwei Stunden bei Raumtemperatur J* gerührt wurde.

Beim Ausgiessen des Reaktionsgemisches in Eiswasser schieden sich weiße Kristalle aus, die nach Umkristallisieren aus Methanol 2,1 g der obigen Verbindung im reinen Zustand ergaben; Fp. 195 bis 197°C, Ausbeute 68 %.

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- 5 - 1A-46 8ü7

In Tabelle I sind einige weitere erfindungsgeniäße Verbindungen angegeben, die auf analoge Weise wie die obigen
dargestellt wurden.

Tabelle I

COOR-]	Verbin dung Hr.	-^R1.	Physikalische Konstanten	Elementaranalyse (%)	H	N
1	-CH₃	Fp.190-191°C	C	2.89 '(2.62)	36.48 (36.65)
2	-C₂H₅	Fp.195-197°C	43.82* (43.89)*	3.68 (3.41)	33.94 (34.15)
3	-C₃H₇ ¹	Fp.17O-173°C	46.50 (46.83)	4.27 (4.11)	32.25 (31.96)
4	-^C4^H9ⁿ	Fp.170-172°C	49.55 (49.31)	4.93 (4.72)	29.73 (30.04)
5		Fp.181-183°C	51.20 (51.50)	5.03 (4.72)	30.18 (30.04)
6	η -C₅H₁₁	Fp.166-169°C	51.72 (51.50)	5.46 (5.26)	28.40 (28.34)
7	-C₅H₁₁	Fp.181-184⁰C	53.12 (53.44)	5.43 (5.26)	28.14 (28.34)
8	-^C6^H13ⁿ	Fp.i63-i65°C	53.20 (53.44)	6.06 (5.75)	26.57 (26.82)
9	η	Fp.162-164⁰C	55.05 (55.17)	6.03 (6.18)	25.22 (25.45)
10	η -C₈H₁₇ ¹	Fp.194-196⁰C	56.58 (56.73)	6.64 (6.57)	24.20 (24.23)
11	-CH₀CH=CEi. C. C	Fp.186-188⁰C (Zers.)	58.42 (58.13)	3.28 (3.33)	32.24 (32.26)
12	-CH₂C=CH	Fp.201-203°C (Zers.)	49.45 (49.77)	2.42 (2.33)	32.32 (32.56)
13		Fp.178-181⁰C (Zers.)	49.91 (50.23)	-	r
14	η -C₁₂H₂₅	Fp.158-161⁰C	_

Fortsetzung Tabelle 1

/ines

-■ b -

Fortsetzixng der Tabelle I

1A-46 887

15	CH^ -CH-CH CH^ CH₃	Fp.147-149⁰C	-	—	-
16	-CH₀CH=CHCH,,	Fp.135-137°C	-.	-	-
17	-CH₀CHBrCHBrCH,	Fp.168-170⁰C	—	-	—
18	-CH₂CH₂CH₂CH₂Cl	Fp.159-161⁰C	-	-	—
19	-CH₂CH₂OCH₃	Fp.150-153°C	-	—	-
20	-CH₂CH₂Cl	Fp.165-168⁰C	-	-	-
21	-CH₂CHClCH₂Cl	Fp.169-172⁰C	-	—	—

^gefunden **berechnet

60 98-08/1OG 3

- 7 - 1A-46 887

Wie bereits bemerkt, wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen eine besonders ausgeprägte Fungizidwirkung ausüben. Im Folgenden wird diese Wirkung näher ausgeführt und nachgewiesen. Die einzelnen erfindungsgemäßen Verbindungen sind dabei mit ihrer in Tabelle I aufgeführten Nummer bezeichnet.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen unterdrücken eine große Anzahl von Pilzkrankheiten an den Blättern, Früchten, Trieben und Wurzeln von Nutzpflanzen ohne Schädigung des Wirtes.

Unter den Pilzkrankheiten, gegen welche die erfindungsgemäßen Verbindungen wirksam sind, seien die Folgenden ohne einschränkenden Sinn erwähnt: Blattfleckenkrankheit (Alternaria mali), Apfelschorf (Alternaria kikuchiana), Kraut- und Knollenfäule (Phytophthora capsici), Kronenrost (Puccinia coronate corda), Wurmfäule (Cochliobolus miyakeanus), Rebenperonospora (Pseudoperonospora cubensis), wobei die Wirkung gegen Alternaria mali und Alternaria kikuchiana besonders ausgesprochen ist. Außerdem werden die Verbindungen zur Behandlung von S_amen gegen den Befall durch Cochliobolus miyakeanus verwendet. Ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäßen Verbindungen ist ihre Unschädlichkeit für warmblütige Tiere und Fische.

Erfindungsgemäß werden die Verbindungen in flüssigen oder festen Mitteln als Wirkstoffe verwendet. Die Verwendung kann ohne oder mit entsprechenden Trägermitteln erfolgen. So kann der Wirkstoff im Gemisch mit den für solche Zwecke üblichen Träger- oder Streckmitteln als benetzbares Pulver, emulgierbares Konzentrat, Stäubmittel, Granulat, wasserlösliches Pulver oder Aerosol verwendet werden. Als

ß η 9 8 η β / 1 η G 3

- 8 - 1A-46

feste Träger dienen Bentonite, Diatomeenerde, Apatit, Gips, Talk, Pyrophillit, Vermiculit, Ton und andere für diesen Zweck übliche Substanzen.Als flüssige Träger können u. a. verwendet werden: Kerosin, Mineralöl, Petroleum, Solvent-Naphtha, Xylol, Cyclohexan, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Alkohol, Aceton, Benzol usw. Gegebenenfalls wird ein oberflächenaktives Mittel zugefügt um die Aufbereitung homogen und stabil zu machen.

Die Konzentration des Wirkstoffes in dem erfindungsgemäßen Fungizid schwankt je nach der Art der Aufbereitung und kann z.B. im Bereich von 5 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 20-80 Gew.-?6 bei benetzbaren Pulvern, von 5 bis 70, vorzugsweise 10 bis 50 Gew.-% bei emulgierbaren Konzentraten und bei 0,5 bis 20, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-% bei Stäubmitteln liegen.

Gegebenenfalls kann man ein benetzbares Pulver oder ein emulgierbares Konzentrat, das eine entsprechende Menge an Wirkstoff enthält, in V/asser suspendieren bzw. emulgieren und die Suspension bzw. Emulsion auf die Blätter der Pflanzen oder auf den Boden darumherum aufsprühen. Auch im Gemisch mit anderen Fungiziden, Insektiziden, Acariziden und Herbiziden können die erfindungsgemäßen Verbindungen verwendet werden.

Im Folgenden sind einige Beispiele für Mittel zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten mit erfindungsgemäßen Verbindungen als Wirkstoff wiedergegeben. '

Verwendungsbeispiel 1: Benetzbares Pulver

Gewichtsteile

Verbindung Nr. 1 40

Natriumalkylsulfonat 7

. Diatomeenerde 53

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Die Bestandteile werden homogen vermischt und fein zerkleinert. Man erhält ein benetzbares Pulver mit 40 % Wirkstoff, das bei der Verwendung mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt und als Suspension versprüht wird.

Verwendungsbeispiel 2: Emulgierbares Konzentrat

	Gewichtsteile
Verbindung Nr. 2	30
Polyoxyäthylenalkyl-
aryläther	8
Xylol	42
Dimethylformamid	20

Die Bestandteile werden vermischt zu einem emulgierbaren Konzentrat mit 30 % Wirkstoff. Bei der Verwendung wird der Ansatz mit Wasser versetzt und als Emulsion versprüht.

Verwendungsbeispiel 3: Stäubmittel

Gewichtsteile

Verbindung Hr. 3 10

Talk 90

Die Bestandteile werden fein zerkleinert und homogen vermischt, sodaß der Ansatz 10 % Wirkstoff enthält. Das Pulver wird unmittelbar aufgebracht.

Die ausgezeichnete Fungizidwirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird durch folgende Versuche verdeutlicht:

../10

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Versuch 1:

Bekämpfung der Blattfleckenkrankneit (Alternaria mali)

Von in Kübeln gezogenen Apfelbäurnchen wurden Blätter entnommen und 30 bis 60 Sekunden in eine verdünnte Lösung einer bestimmten Konzentration an benetzbarem Pulver mit der Versuchsverbindung als Wirkstoff eingetaucht.

Nach dem Trocknen an der Luft wurden die Blätter mit einer Sporensuspension von Alternaria mali (Konzentration 200 000/ml) geimpft und in einem feuchten Raum bei 28°C inkubiert.

Einen Tag nach dem Impfen wurden die befallenen Stellen ausgezählt, der Durchschnitt genommen und durch Vergleich mit unbehandelten Blättern die Fähigkeit des Wirkstoffes zur Unterdrückung des Befalls errechnet (ausgedrückt als "Kontrollwert in Prozent").

Mit Hilfe des Mikroskops wurde außerdem die Unterdrückung der Sporenkeimung festgestellt.

Die Resultate gehen aus der Tabelle II hervor.

Tabelle II

T e s tve rbindung	Wirkstoffkon zentration ppm	Kontrollwert (Si)	Unterdrückung der Sporen keimung'*
4	250 125 63	100 100 90	+ * r J-
VJI	250 125 63	80 75 75	+I I I
⁶	250 125 63	100 90 80	+I I I
11	250 125 63	80 40 30	+Il I

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Fortsetzung der Tabelle II ../11

ι ι

Fortsetzung der Tabelle II

1Α-46 887

Captafol**	800 400 200 100	100 100 100 80	+ + + +
unbehandelt	-	0	-

* Grad der Unterdrückung der Sporenkeimung: -: normale Keimung

+: anormale Keimung

+: völlige Unterdrückung der Sporenkeimung

CiS-NC(I,1,2,2-Tetrachloräthyl)thio)-4-cyclohexen-1,3-dicarboximid

Versuch 2:

Bekämpfung der Blattfleckenkrankheit bei Topfpflanzen

Junge Apfelpflanzen im Topf wurden mit einer wässrigen Suspension besprüht, welche die betreffende Verbindung in einer Konzentration von 500, 250 bzw. 125 ppm enthielt und hergestellt worden .war durch Verdünnen eines benetzbaren Pulvers mit Wasser auf die betreffende Konzentration. Je Pflanze wurden 100 ml Suspension aufgesprüht. Dann wurde von jedem Bäumchen ein junger Zweig mit 7 bis 8 Blättern abgeschnitten und mit Blättern verglichen, die von Bäumchen stammten, die einen, drei und sieben Tage im Gewächshaus gehalten worden waren, nachdem die obige Suspension aufgesprüht worden war. Sämtliche Blätter wurden mit einer Sporensuspension von Alternaria mali beimpft und 24 Stunden in einem feuchten Raum inkubiert. Dann wurde die durchschnittliche Anzahl an befallenen Stellen je Zweig ausgezählt und die prozentuale Unterdrückung berechnet auf der Basis der Anzahl an befallenen Stellen auf den unbehandelten Blättern. Die Unter-

../12

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1A-46 887

drückung der Sporenkeimling wurde ebenfalls beobachtet.

Tabelle III

Versuchs verbindung Nr.	Wirkstoff konzentra tion (ppm)	Kontrollwert {%)	1	3	7	Blatt	7
4	O O IA O IACVI IACV) V-	Zeit zwischen Besprühen und Impfen in Tagen	00 COVO VJl OVJl	100 90 85	100 70 80	1.	95+ 85+ 70+
6	500 250 125	Zweig	74 81	90 87 81	98 50 66	o-o-'o"¹ CO 00 CO	80— t\j + 78+ " 63-
Polyoxnes*	50	100	100	100	75+ 73- 70-	100+
Captafol**	800	100	100	100	100+	100+
unbehandelt	-	0	0	0	100+	0-
0-

* Eine Reihe von antibiotischen Substanzen, gezüchtet in Kulturlösungen einer japanischen Spezies von Streptomyces

**' cis-N- C(i>1>2,2-Tetrachloräthyl)thio)-4-cyclohexen-1,3-dicarboximid

Versuch 3: ' Bekämpfung von Kraut- und Knollenfäule ,.

Von in Topfen gezogenen Tomaten wurden Blätter abgeschnitten und 30 bis 60 Sekunden in eine verdünnte Aufschwemmung eines benetzbaren Pulvers, das die Testverbindung enthielt, von bestimmter Konzentration eingelegt. Nach Trocknen an der Luft wurden die Blätter mit einer Sporensuspension

../13

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von Phytophthora capsici in einer Konzentration von 30 000/ml beimpft und im Gewächshaus bei 28°C inkubiert. Zwei Tage nach dem Beimpfen wurde der Entwicklungsgrad der Erkrankung festgestellt und durch Vergleich mit unbehandelten Pflanzen die prozentuale Unterdrückung (Kontrollwert) berechnet. Die Resultate gehen aus Tabelle IV hervor.

Tabelle IV

Versuchsver bindung Nr.	Vv irkstoff kon zentration (ppm)	Kontrollwert (%)
1	500 250 125	100 98 71
2	500 250 125	100 97 95
3	ro ui Ui O OO	91 28
4	O LAtA LACvJVD CvJv-	100 100 95
VJ!	250 125 63	100 100 30
6	250 125 63	100 100 84
11	250 125 63	100 100 95
Captan*	250 125 63	100 100 100
unbehandelt	-	0

* cis-N-£(Trichlormethyl)thio]-4-cyclohexen-1,3-dicarboximid

../14 609808/1063

Versuch 4:

. 1A-46 887

Bekämpfung von Kraut- und Knollenfäule

Tomatensamen wurde in Töpfen ausgesät und zwei Wochen im Gewächshaus kultiviert.

Wenn sich die Keimblätter entwickelten oder die Laubblätter sich zu entwickeln begannen, wurden die Töpfe, in denen jeweils 20 Tomatensämlinge wuchsen, mit 45 ml einer wässrigen Suspension besprüht, die hergestellt worden war durch Verdünnen eines benetzbaren Pulvers mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration. Nachdem die Töpfe noch drei Tage im Gewächshaus gehalten worden waren, wurden die Tomatenpflanzen beimpft mit einer Suspension von Phytophthora capsici in einer Konzentration von 30 000/ml und in einem feuchten Raum bei 28°C inkubiert.

Drei Tage nach dem Beimpfen wurde der Grad des Befalls festgestellt und durch Vergleich mit unbehandelten Pflanzen die prozentuale Unterdrückung, ausgedrückt als Kontrollwert in Prozent, berechnet. Die in Tabelle V eingetragenen Werte sind Durchschnittswerte aus je drei Versuchen mit der jeweils angegebenen Wirkstoffkonzentration.

Tabelle V

Versuchsver bindung Nr.	Wirkstoffkon zentration (ppm)	Kontrollwert
1	(V)VJl VJl O ο ο	93.9 89.6
2	IV)VJl VJl O ο ο	98.5 95.2
4	IV)VJl VJl O O C	100 100
Ui	500 250	100 93.1
6	IV)VJi VJi O OO	100 100
11	IV)VJi VJlO OO	100 92.9

../14

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Fortsetzung der Tabelle V

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Captan (50-%iges be netzbares Pul ver)	250 125	100 98.2
unbehandelt		0

Versuch 5:

Bekämpfung von Kraut- und Knollenfäule an erwachsenen Topfpflanzen

Als Versuchsobjekt dienten in Töpfen gezogene Tomatenpflanzen von 45 bis 50 cm Höhe mit 15 bis 20 Blättern.

60 ml einer wässrigen Suspension, hergestellt durch Verdünnen eines benetzbaren Pulvers mit V/asser auf eine bestimmte Konzentration, wurden auf die Pflanzen aufgesprüht, die dann im Gewächshaus untergebracht wurden.

Fünf Tage nach dem Besprühen wurden die Tomatenpflanzen mit einer Sporensuspension von Phytophthora capsici beimpft und in einem feuchten Raum bei 28 C inkubiert.

Drei Tage nach dem Beimpfen wurde der Grad des Befalls festgestellt und die prozentuale Unterdrückung (Kontrollwert) wie oben durch Vergleich mit unbehandelten Pflanzen berechnet. Die Resultate gehen aus Tabelle VI hervor.

Tabelle VI

Ve rsuchsve r- bindung Nr.	Wirkstoffkon zentration	Erkrankungsgrad*	Stamm	Phyto- toxici- tät
2	500	Blätter	—	keine
4	500		-	keine
Captan	25O	-	-	keine
unbehandelt	—		+ ^-H-	keine

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../15

1A-46

Erkrankungsgrad

Blätter Stamm

-: gesund -: gesund

+: Erkrankungsgrad unter 5 % +: Blattstiele erkrankt

+:. Erkrankungsgrad unter 20 % + : Stamm erkrankt

++: Erkrankungsgrad unter 40 % ++: Stamm-Mitte erkrankt +++: Erkrankungsgrad unter 60 % ++++: Erkrankungsgrad über 60 %

Patentansprüche

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Claims

Patentansprüche

worin IL ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest, ein niedrigerer Alkynylrest, ein niedrigerer Alkoxyäthylrest, ein niedrigerer Halogenalkylrest oder ein niedrigerer Cycloalkylrest ist.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, worin R. ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 12, vorzugsweise 4 bis 5 Kohlenstoffatomen, ein Alkynylrest mit '3 bis 4 Kohlenstoffatomen, ein Propargylrest oder ein Hethoxyäthylrest oder ein mit einem oder zwei Chloroder Bromatomen substituierter Alkylrest mit zwei bis vier Kohlenstoffatomen oder ein Cyclohexylrest ist.
3. 2-Amino-1-n-butoxycarbonyl-4,5-dicyanoimidazol
4. 2-Amino-4,5-dicyano-1-n-pentyloxycarbonylimidazol
5. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Amino-4,5-dicyanoimidazol mit einer Verbindung der allgemeinen Formel

../17

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Cl-C-O-R₁

Il oder ν· η R

0 V^{ü Κ}1

umsetzt.
6. Vervendung der Verbindungen nach Anspruch 1 bis 4 in die üblichen Zusätze, insbesondere einen flüssigen oder festen Träger, enthaltenden Mitteln zur Bekämpfung von auf Pilzbefall beruhenden Pflanzenkrankheiten (Fungiziden).

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