DE2533806B2 - Choleretisches Mittel - Google Patents

Choleretisches Mittel

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DE2533806B2
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choleretic
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Jean- Jacques Berthelon
Eugene Venissieux Boschetti
Philippe Briet
Janine Chabert
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Merck Sante SAS
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LIPHA Liyonnaise Industrielle Pharmaceutique
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
    • C07D311/28—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only
    • C07D311/30—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only not hydrogenated in the hetero ring, e.g. flavones

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

HOOC-CH,
oder deren Alkalisalze.
Die (2-PhenylchromonyI)-6-essigsäure ist bekannt (Journal of Indian Chemical Society, 1973,50, Seiten 295 bis 298). Sie ist ein weißer geruchloser Feststoff von bitterem Geschmack mit einem Schmelzpunkt bei 212°C. Sie ist in wäßrigem Alkali löslich. Ihre Alkalisalze, insbesondere das Natriumsalz, sind in gewöhnlichem Wasser löslich. Die erhaltenen Lösungen reagieren alkalisch.
Die choleretische Aktivität dieses Wirkstoffes in freier Form oder Alkalisalzform, insbesondere als Natriumsalz, wurde an verschiedenen Proben und auf verschiedenen Wegen bestimmt. Bei der männlichen Wistar-Ratte erzeugt die Verabreichung der Verbindung, gelöst in physiologischem Serum oder in Propylenglycol in einer Dosis von 40 mg/kg, auf intraduodenalem Wege, eine erhebliche und verlängerte Gallensäurenausscheidung. Diese choleretische Aktivität wird nachstehend durch den Koeffizienten von Pesson, Salle und Auffret (Arch. Intern. Pharmacod. 1959, 119, 443) ausgedrückt, der wie folgt definiert ist:
P) Prozentsatz der Tiere, deren Gallenabsonderung um mehr als 20% gesteigert wird (wenn alle Tiere reagiert haben, ist P = I).
A) Der mittlere Prozentsatz der während des Versuches erhöhten Gallenabsonderung, wobei nur die Erhö-ο hungen über 20% festgehalten werden.
D) Die Dauer dieser Erhöhung in Stunden.
Der Koeffizient PAD bedeutet das Produkt PxAxD.
Zur Ermittlung dieses Koeffizienten wurde das Natriumsalz von (2-Phenylchromonyl)-6-essigsäure mit Natriumdehydrocholat verglichen. Hierzu wurden pro Verbindung 20 Gruppen von je 4 Ratten verwendet. Die Standarddosis lag bei jeweils 50 mg/kg.
Für die Verbindung der Erfindung war PAD 273 und für Natriumdehydrocholat 88. Diese Ergebnisse wurden durch Versuche bestätigt, die an erwachsenen Hunden auf intraduodenalem Wege mit 120 mg/kg und 40 mg/kg durchgeführt wurden. Der Gallensäureausfluß war während drei Stunden nach der Injektion beträchtlich erhöht. Daneben besitzen die erfindungsgemäßen Mittel auch eine entzündungshemmende Wirkungskomponente, die mit Acetylsalicylsäure vergleichbar ist und sich bei Gallestörungen günstig auswirkt.
jo Die Giftigkeit der Verbindung ist gering. Die letale Dosis (LD50) Hegt bei der Maus bei 2400 mg/kg bei oraler Verabreichung, bei 350 mg/kg bei intraperitonaler Verabreichung und bei 350 mg/kg bei intravenöser Verabreichung.
J5 Das Arzneimittel nach der Erfindung ist wertvoll für die therapeutische Behandlung auch von Folgeerscheinungen bei Gelbsucht, Virus-Hepatitis also Krankheitsbildern, die mit Gallestörungen einhergehen.
Man verabreicht das Mittel vorzugsweise als Tabletten oder Kapseln in einer Tagesdosis von 100 mg bis 2 g. Nachstehend findet sich beispielshalber eine Tablettenzusammensetzung:
Wirkstoff
Weizenstärke
Talk
Natriumalginat
Stärkemehl
200 mg
60 mg
20 mg
10 mg
10 mg

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Choleretisches Mittel, enthaltend (2-PhenylchromonyI)-6-essigsäure der Formel
    HOOC—CH,
    oder deren Alkalisalze.
    Die der Erfindung zugrunde liegende Aufgabe bestand darin, ein Mittel erhöhter choleretischer Wirksamkeit zu bekommen.
    Die choleretischen Mittel nach der Erfindung enthalten (2-PhenyIchromonyl)-6-essigsäure der Formel
DE2533806A 1974-08-05 1975-07-29 Choleretisches Mittel Expired DE2533806C3 (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7427067A FR2281112A1 (fr) 1974-08-05 1974-08-05 Nouveau medicament choleretique et anti-inflammatoire

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DE2533806A1 DE2533806A1 (de) 1976-02-19
DE2533806B2 true DE2533806B2 (de) 1978-12-07
DE2533806C3 DE2533806C3 (de) 1979-09-06

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IL47864A0 (en) 1975-11-25
AU8359275A (en) 1977-02-03
US4016285A (en) 1977-04-05
FR2281112B1 (de) 1978-07-21

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