DE2532388C3 - Verfahren zur Isolierung von Naphthochinon und Phthalsäureanhydrid aus den Reaktionsgasen der Gasphasenoxidation von Naphthalin - Google Patents

Description

des Wäschers Naphthalin abnimmt, das gegebenenfalls kleine Mengen an Naphthocbincin und Phthalsäureanhydrid enthält, diese Lösung zum geringeren Teil in den Quencher einspeist, den größeren Teil dieser Lösung über einen Kühler inden Wäscher zurückführt und am Kopf des Wäschers ein von Naphthochinon und Phthalsäureanhydrid praktisch freies Gas entnimmt.

Als Einsatzpriidukt in das erfindungsgemäße Verfahren eignen sich die Reaktionsgase von einer auf beliebige Weise durchgeführten Gasphasenoxidation von Naphthalin. Vorzugsweise werden Reaktionsgase aus der Naphthalinoxidation eingesetzt, die einen relativ hohen Anteil an Naphthochinon aufweisen. Solche Reaktionsgase können beispielsweise nach dem Verfahren der US-PS 2 863 884, aber auch nach anderen Verfahren erhalten werden.

Die aus der Naphthalinoxidation kommenden Gase weisen im allgemeinen eine Temperatur im Bereich von 250° bis 500° C auf und können drucklos oder unter Druck stehend anfallen. Für den Einsatz in das erfindungsgemäße Verfahren hat das Einsatzgi« einen Druck von 2 bis 10 bar. Bevorzugt sind Drücke von 3 bis 7 bar, besonders bevorzugt von 4 bis 6 bar. Die Oxidation von Naphthalin kann bei solchen Drücken durchgeführt werden, daß die dabei anfallenden Reaktionsgase ohne Druckänderung in das erfindungsgemäße Verfahren eingegeben werden können.

Im erfindungsgemäßen Verfahren werden die aus der Oxidation von Naphthalin kommenden Gase vorgekühlt. Diese Vorkühlung wird so durchgeführt, daß die Gase vor Eintritt in den Quencher auf Temperaturen von 280 bis 300° C abgekühlt werden. Als Kühler eignen sich beliebige bekannte Kühlapparate. Um mit Sicherheit eine möglichst konstante und über alle Kühlflächen gleichmäßige Temperatur zu gewährleisten, wird vorzugsweise ein Siedekühler verwendet. In einem Siedekühler wird ein Kühlmedium durch die Wärme, die oen aus der Naphthalinoxidation kommenden Gasen entzogen wird, zum Sieden gebracht, die entstehenden Siedemediumsdämpfe an einem weiteren Kühler kondensiert und das Kondensat dem Siedemedium im Vorkühler wieder zugeleitet. Die Siedekühlung stellt somit für das Siedemedium ein geschlossenes System dar. Das Temperaturniveau des Siedekühlers kann durch die Wahl des Siedemediums und durch die Wahl des Systemdrucks auf der Siedemediumseite beliebig beeinflußt werden. Beispielsweise kann Wasser oder eine hochsiedende organische Flüssigkeit als Siedemedium zur Anwendung kommen. Eine andere Ausführungsform der Vorkühlung besteht darin, daß man einen üblichen Wärmeaustauscher verwendet, in dem die Einsatzgase für die Naphthalinoxidation durch die aus der Naphthalinoxidation kommenden Gase aufgeheizt werden. Es ist auch möglich, die Vorkühlung in einem Luftkühler vorzunehmen.

Erfindungsgemäß werden die vorgekühlten Gase unter Druck in einen im Gegenstrom betriebenen Quencher eingeleitet. Ein Quencher ist eine Vorrichtung, bei dem ein abzukühlender Gasstrom direkt mit dem Wärmeträger in Berührung gebracht wird und somit der Kühl- und Kondensationsvorgang sehr schnell, beispielsweise in wenigen Sekunden oder Bruchteilen von Sekunden vor sich geht. Ein bekanntes Beispiel für das Abkühlen von Reaktionsgasen in Quenchern ist die Abkühlung von Crackgasen (vgl.

Ullmanns Encydopädie der technischen Chemie, 4. Auflage, Band 2, Seite 416 und Band 8, Seite 176 ff.). Erfindungsgemäß wird ein Quenscher verwendet, der im Gegenstrom betrieben wird. Es gibt die vielfältigsten konstruktiven Lösungen für Quencher. Beispielsweise kann ein Quencher verwendet werden, der aus einer Sumpfblase mit aufgesetztem Kolonnenschuß besteht. Die Kolonne kann zur Verbesserung des Kontaktes von Gas und Flüssigkeit, Füllkörper

ίο oder Einbauten enthalten. Hierfür sind beispielsweise geeignet: Traufenböden, Glockenböden, Ventilböden, Siebböden, Streckmetallböden oder beliebig geformte Füllkörper.

Das in den Quencher einzuleitende Gas kann an einer beliebigen Stelle im unteren Teil des Quenchers eingeleitet werden. Bevorzugt ist das Einleiten des Gases in den Sumpf des Quenchers. Der Einsatzgasstrom kann auch in mehrere Teilströme aufgeteilt werden, die rtann an verschiedenen, vorzugsweise in der Höhe gestaffelten Eintrittsstellen^;- den Quencher eingeleitet werden.

Aus dem Sumpf des Quenchers wird die Quenchflüssigkeit mit einer Temperatur von 60 bis 150° C, bevorzugt von 80 bis 120° C abgezogen. Die abgezogene Quanchflüssigkeit enthält im wesentlichen Naphthalin, Naphthochinon und Phthalsäureanhydrid.

Die am Sumpf des Quenchers abgezogene Flüssigkeit wird in zwei Teilströme aufgeteilt. Ein Teilstrom,

jo beispielsweise0,1 bis 10%, vorzugsweise 0,3 bis 1,5% des Gesamtstromes wird ausgeschleust. Dieser ausgeschleuste Teilstrom enthält das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren isolierte Naphthochin und Phthalsäureanhydrid in Form einer Lösung in Naphthalin. Dieses Verfahrensprodukt kann auf reines Naphthochinon und reines Phthalsäureanhydrid aufgearbeitet werden, vorzugsweise wird es jedoch direkt weiter verwendet, beispielsweise zur Herstellung von Anthrachinon, indem man das Verfahrensprodukt mit Butadien zu Tetrahydroanthrachinon und dieses anschürend zu Anthrachinon umsetzt. Vorzugsweise entpricht die aus dem Verfahren ausgeschleuste Menge Verfahrensprodukt der Menge an Naphthochinon und Phthalsäureanhydrid, die mit dem Ein-

4') satzgas in den Quencher eingebracht wird.

Der nicht ausgeschleuste Teil der am Sumpf des Quenchers abgenommenen Flüssigkeit wird über einen Kühler zum Kopf des Quenchers zurückgeführt. Bei auf übliche Weise betriebenen Quenchern wird

■>o eine möglichst geringe Menge Quenchflüssigkeit im Kreis geführt und der Kühler möglichst klein dimensioniert, was nur möglich ist, wenn die Temperaturdifferenz zwischen Kühlmedium und rückgeführter Quenchflüssigkeit möglichst groß ist. Diese Arbeitsweise ist für das erfir.dungsgemäße Verfahren wenig geeignet, da bei großen Temperaturdifferenzen zwischen Kühlmedium und rückgeführter Quenchflüssigkeit Ablagerungen im Kühler entstehen, die eine kontinuierliche Arbeitsweise erschweren oder verhindem. Es hat sich gezeigt, daß eine störungsfreie kontinuierliche Arbeitsweise nur möglich ist, wenn die rückgeführte Menge an Quenchflüssigkeit und der Kühler so bemessen wird, daß die Temperaturdifferenz zwischen dem Kühlmedium und der rückgeführ-

bc. ten Quenchflüssigke»i unter 50° C beträgt. Vorzugsweise beträgt diese Temperaturdifferenz weniger als 20° C. Die Quenchflüssigkeit wird vorzugsweise in turbulenter Strömung durch den Kühler geführt.

Die so gekühlte QuenchHüssigkcit wird zum Kopf des Quenchers zurückgeführt. Die Eingabe dieser Flüssigkeit in den Quencher kann durch eine Flüssigkeitszerteiivorrichtung. z. i3. durch eine Zenlraldüse oder mehrere Einzeldüsen erfolgen. Es kann auch ein Flüssigkeitsstrahl auf einen Streukegel aufprallen und eine kegelmantelartige 1 hissigkeitsverteilung erzeugt werden. Auch rotierende Flüssigkeitszerteiler sind cinsetzbar. Bevorzugt ist die Eingabe der Flüssigkeit in den Quencher über Flüssigkeitsstrahlen mit Streukugeln.

Die Menge der im Kreislauf geführten Quenchflüssigkeit wird so bemessen, daß die Temperatur der am Kopf des Quenchers austretenden Oase 100 bis 120° C beträgt und am Sumpf des Quenchers eine Flüssigkeit mit den zuvor beschriebenen Temperaturen erhalten wird.

Die aus der Oxidation von Naphthalin kommenden Gase werden über leitung (6) einem Vorkühler (1) zugeführt, in dem die (iase auf Temperaturen von 2KO 300" (.' vorgekiihli werden. Der Vorkühler (1) besteht aus einem mit Wasser betriebenen Siedckiihler Die vorgekühlten Gase werden über Leitung (7) in den Quencher (2) eingespeist. Am Hoden des Quenchers (2) wird ein flüssiges Gemisch aus Naphthalin. Phthalsäureanhydrid und Naphthochinon mit einer Temperatur von 100-150" C über Leitung (8) abgenommen. Ein relaktiν kleiner Teil dieses flüssigen Gemisches wird über Leitung (9) abgezogen und kann für die weitere Umsetzung von Naphthochinon zu Anthraehinon verwendet werden. Der größere Teil des am Boden des Quenchers (2) abgezogenen flüssigen Gemisches (8) wird überLeitung(lO) dem Kühler (3) zugeführt. Dieser Kühler wird mit einer Kühlflüscinl^it Uf>trif*Uf*n Aip wf*niaf>r nie 9f)° f^ liältpr ist »k

Quenchsystem solche Behälter, Kühler und Rohre zu verwenden, deren produktberührende Flächen geglättet sind. Die Glättung kann mechanisch, beispielsweise durch Polieren mit Polierpaste oder einer Schwabbelscheibe durchgeführt werden. Die Oberflächen können aber auch durch Beschichten mit Kunststoffen, Email. Keramik oder Metall geglättet werden.

Der am Kopf des Quenchers mit einer Temperatur von 100 bis 120° C abgezogene Gasstrom enthält die im Quenchsystem nicht kondensierten Anteile des Einsatzgases. Dieser Gasstrom enthält im wesentlichen Inerte, Kohlendixoid, Sauerstoff, Wasserdampf und Naphthalindampf sowie geringe Mengen an Natphthochinon und Phthalsäureanhydrid. Um auch diese Mengen an Naphthochinon und Phthalsäureanhydrid zu gewinnen sowie eine problemlose Rückführung dieses Gases in die Oxidation von Naphthalin zu ermöglichen, wird dieser Gasstrom erfindungsgemäß einer Wäsche mit Naphthalin unterworfen. Der hierzu verwendete Wäscher kann auf beliebige Weise konstruiert sein, beispielsweise als Gleichstrom- oder Geeenstromwäscher. Vorzugsweise wird für diese Wäsche ein Gegenstrom-Wäscher verwendet, bei dem die Kühlflüssigkeit über einen Kühler umgepumpt wird. Die Temperatur der Waschflüssigkeit kann im allgemeinen im Bereich von 60 bis 120° C liegen. Vorzugsweise beträgt die Temperatur der Waschflüssigkeit 80 bis 100° C. In den Wäscher kann beliebiges, auch verunreinigtes Naphthalin eingegeben werden. Vorzugsweise wird in diesen Wäscher das für die Gasphasenoxidation benötigte Naphthalin eingegeben. Bei dieser Arbeitsweise ist es möglich, den am Kopf des Wäschers abgezogenen, praktisch naphthochinon- und phthalsäureanhydridfreien Gasstrom direkt als Einsatzgas in die Oxidation von Naphthalin zu verwenden. Das am Kopf des Naphthalinwäschers abgezogene Gas weist praktisch die gleiche Temperatur wie die Waschflüssigkeit auf. Am Boden des Naphthalinwäschers wird Naphthalin abgenommen, das gegebenenfalls kleine Mengen an Naphthochinon und Phthalsäureanhydrid in Naphthalin enthält. Ein Teil dieser Lösung, beispielsweise 1 bis 40%, vorzugsweise 5 bis 15%, werden in den Quencher zurückgeführt. Die restliche Menge der am Sumpf abgezogenen Flüssigkeit wird über einen Kühler auf den Kopf des Wäschers zurückgeführt.

Eine technische Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens sei anhand der Zeichnung erläutert:

das Gemisch in Leitung (10). Die so gekühlte Flüssigkeit wird über Leitung (11) auf den Kopf des Quenchers (2) gegeben. Am Kopf des Quenchers (2) werden bei Temperaturen von ca. 100—120° C die nicht kondensierten Anteile der über Leitung (7) zugeführten Gase entnommen. Diese Gase (12) enthalten im wesentlichen Stickstoff, Kohlendioxid, Sauerstoff. Wasserdampf und gewisse Mengen gasförmigen Napb'^alins sowie entsprechend dem jeweiligen Dampfdruck geringe Menge an Naphthochinon und Phthalsäureanhydrid und werden in einen Wäscher (4) geleitet. In diesen Wäscher wird durch Leitung (13) Frischnaphthalin eingespeist. Am Boden des Wäschers (4) wird über Leitung (14) eine verdünnte Lösung von Naphthochinon und Phthalsäureanhydrid in Naphthalin abgezogen. Der größere Teil dieser Lösung wird über Leitung (16), den Kühler (5) und die Leitung (17) auf den Kopf des Wäschers (4) zurückgeführt. Der kleinere Teil dieser Lösung wird über Leitung (15) in den Quencher (2) eingespeist. Am Kopf des Wäschers (4) wird über die Leitung (18] ein naphthalin-haltiges, von Phthalsäureanhydrid und Naphthochinon praktisch freies Abgas entnommen Dieses wird zum Teil über Leitung (19) in die Oxidation von Naphthalin zurückgeführt und zum Teil, gegebenenfalls nach weiterer Reinigung, über Leitung (20) als Abgas abgegeben.

Das erfindungsgemäße Verfahren hat den Vorteil daß es praktisch störungsfrei kontinuierlich durchgeführt werden kann, weil Ablagerungen und Verstopfungen praktisch vollständig vermieden werden Außerdem wird die Hauptmenge des L-.*lierter Naphthochinons und Phthalsäureanhydrids nur einmal der Quenchung unterworfen. Sofern ein Vorküh ler verwendet wird, kann ein Teil der in den aus dei Naphthalinoxidation kommenden Gasen enthaltenden Wärme auf wirtschaftliche Weise wieder verwendet werden, beispielsweise zur Vorheizung der in dit Naphthalinoxidation einzuspeisenden Gase.

Das erfindungsgemäß erhaltene flüssige Gemisch das im wesentlichen Naphthalin, Naphthochinon unc Phthalsäureanhydrid enthält, kann mit Butadien umgesetzt werden, wobei das Naphthochinon in Tetrahy droanthrachinon übergeführt wird. Aus Tetrahydro anthraehinon ist durch Oxidehydrierung Anthrachi non erhältlich, das ein wichtiges Zwischenprodukt füu die Herstellung von Farbstoffen ist. Die Weiterverarbeitung des erfindungsgemäß zugänglichen Gemi sches kann beispielsweise entsprechend dem Verfah ren der DE-OS 2245555 erfolgen.

Beispiel 1

Ein aus der Oxidation von Naphthalin kommendes Reaktionsgas mit einer Temperatur von 380° C und einem Druck von 5 bar und folgender Zusammensetzung:
74 Gew.-% Stickstoff

3 Gew.-% Sauerstoff

4 Oew.-% Wasser

10 Gew.-% Kohlendioxid
7 Gew-% Naphthalin

1 Gew.-% Naphthochinon

1 Gew.-% Phthalsäureanhydrid
wird über Leitung (6) dem Vorkühler (1) zugeführt. Der Vorkühler ist ein Röhrenkühler, bestehend aus 9 Rohren von 3,5 m Länge und 33 mm Innendurchmesser, der als Siedekühler betrieben wird, wobei Isododecan als Kühlmedium dient. Das Gas wird im Vorkühler auf 290° C abgekühlt. Über eine auf gleiche Temperatur elektrisch beheizte Leitung (7) gelangt das Gas in den Quencher (2). Dieser besteht aus einer Sumpfblase von 0,8 m Durchmesser und einer Höhe von ca. 1,6 m mit konischem Boden und einem Kolonnenteil von 0,3 m Durchmesser und 2,4 m Höhe. Die Einbauten bestehen aus 6 Traufenböden. Die Quenchflüssigkeit wird durch den Kühler (3) gepumpt und über eine Düse oder einen Streukegel am Kolonnenkopf in den Quencher eingespeist. Alle mit Produkt in Berührung kommenden Flächen des Quenchers (*;, des Quenchflüssigkeitskühlers (3) und der diese beiden Apparate verbindenden Rohrleitungen (8), (10) und (11) sind durch Beschichten mit einem Kunststoffharz geglättet.

Die Eintrittsmenge beträgt 340 Normalkubikmeter pro Stunde, die Quenchflüssigkeitsmenge 15 Kubikmeter pro Stunde. Die Zusammensetzung der Quenchflüssigkeit ist ca. 77 Gew.-% Naphthalin,

11 Gew.-% Naphthochinon, 11 Gew.-% Phthalsäureanhydrid, 0,3 Gew.-% Phthalsäure und 0,7 Gew.-% Hochsieder. Die Sumpftemperatur beträgt 112° C,

Hi<» Tpmnttrattir Ae>c am Vrvof Hpc Ou^nfhprc auctrp-

messungen wie der Quencher besteht. Die Sumpftemperatur beträgt hier 96" C, die Gastemperatur am Kopf 92° C, die umgepumpte Waschflüssigkeitsmenge ca. 3 m' pro Stunde. Die mittlere Temperatur > des Kühlmediums im Kühler (5) beträgt 80° C. Die Waschflüssigkeit ist ca. 99%iges Naphthalin. Das für die Oxidation von Naphthalin erforderliche Naphthalin wird über die Wäsche (4) eingespeist. Über eine Flüssigkeitsstandsregelung wird flüssiges Produkt aus

ι» der Nachwäsche in den Quencher geleitet. Die zum Quencher geführte Menge entspricht der Summe aus Frischnaphthalin-Einsatz und kondensierten Restmengen aus dem Gasstrom. Am Sumpf des Quenchers werden über Leitung (9) 80 kg/h Quenchflüssigkeit

ii entnommen.

Beispiel 2

3ÖÖ Normaikubikmeter pro Stunde eines Reaktionsgases mit einer Temperatur von 340° C und einem Druck von 6 bar und folgender Zusammensetzung: 79 Gew.-% Stickstoff
3 Gew.-% Sauerstoff
5 Gew.-% Wasser
2 Gew.-% Kohlendioxid
a 7 Gew.-% Naphthalin
2 Gew.-% Naphthochinon
2 Gew.-% Phthalsäureanhydrid
werden eingesetzt.

Die Zusammensetzung der Quenchflüssigkeit ist:
in 78 Gew.-% Naphthalin

10 Gew.-% Naphthochinon

11 Gew.-% Phthalsäureanhydrid
0,3 Gew.-% Phthalsäure

0,7 Gew.-% Hochsieder
)■> Die Temperaturen im Quencher sind

Sumpftemperatur 117° C

Kopf temperatur 111° C

mittlere Kühlmitteltemperatur 100° C

Temperatur der gekühlten Quenchflüssigkeit 110° C Die Temperaturen im Wäscher sind

tenden Gasstromes 103° C, die Temperatur der eingesprühten Flüssigkeit ebenfalls 103° C und die mittlere Temperatur des Kühlmediums im Kühler (3) im Mittel 80° C. Der Gasstrom mit geringen Mengen an nicht auskondensiertem Naphthochinon (12) wird in die Nachwäsche (4) geleitet, die aus einer Sumpfblase und einem Kolonnenteil gleicher konstruktiver AbKopftemperatur 99° C
mittlere Kühlmitteltemperatur 90° C
Temperatur der gekühlten Waschflüssigkeit 100° C Über Leitung (9) werden 70 kg/h der Quenchflüssigkeit entnommen.

Die übrigen Maßnahmen entsprechen denjenigen des Beispiels 1.

Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Verfahren zur Isolierung von Nsphthochinon und Phthalsäureanhydrid aus den bei der Oxidation von Naphthalin anfallenden Gasen durch Abkühlung und Kontaktierung mit flüssigem Naphthalin und Gewinnung eines Naphthalin, Naphthochinon und Phthalsäureanhydrid enthaltenden Gemisches, dadurch gekennzeichnet, daß man die bei der Oxidation von Naphthalin anfallenden Gase mit einem Druck von 2 bis 10 bar in einem Vorkühler auf Temperaturen von 280 bis 300° C abkühlt, die so vorgekühlten Gase unter Druck in einen im Gegenstrom betriebenen Quencher einleitet, aus dem Sumpf des Quenchers eine Naphthalin, Naphthochinon und Phthalsäureanhydrid enthaltende Flüssigkeit mit einer Temperatur von 60 bis 150° C abzieht, einen Teil dieser Flüssigkeit ausschleust, die Restmenge dieser Flüssigkeit über einen Kühler zum Kopf des Quenchers zurückführt, wobei der Kühler mit einer Kühlflüssigkeit betrieben wird, die eine Temperaturdifferenz von höchstens 50° C zur zu kühlenden Flüssigkeit aufweist, am Kopf des Quenchers bei Temperaturen von 10Ö bis 120° C ein Gas abzieht, das Wasserdampf und nur noch geringe Mengen Naphthalin, Naphthochinon und Phthalsäureanhydrid enthält, dieses Gas in einem Wäscher mit Naphthalin wäscht, am Boden des Wäschers Naphthalin abnimmt, das gegebenenfalls kleine Mengen a^i Nap'jthochinon und Phthalsäureanhydrid enthrlt, diese Lösung zum geringeren Teil in den Quenche einspeist, den größeren Teil dieser Lösung über einen Kühler in den Wäscher zurückführt und am Kopf des Wäschers ein von Naphthochinon und Phthalsäureanhydrid praktisch freies Gas entnimmt.

   Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine besonders vorteilhafte Isolierung von Naphthochinon und Phthalsäureanhydrid aus den Reaktionsgasen der Gasphasenoxidation von Naphthalin unter Gewinnung eines flüssigen Gemisches, das im wesentlichen Naphthalin, Naphthochinon und Phthalsäureanhydrid enthält.

   Bei der Oxidation von Naphthalin in der Gasphase fällt ein Reaktionsgas an, das im allgemeinen Naphthochinon, Phthalsäureanhydrid, Naphthalin, Wasserdampf, Kohlendioxid, Sauerstoff und Inerte enthält. Die Abtrennung von Naphthochinon aus einem solchen Reaktionsgas ist schwierig, da Naphthochinon ein metastabiles Produkt ist, welches während der Isolierung zur Weiterreaktion und Teerbildung neigt. Ferner knnn, bedingt durch die gleichzeitige Gegen= wart von Phthalsäureanhydrid und Wasser oder Wasserdampf eine Ausfällung von Phthalsäure erfolgen. Sowohl die Teerbildung als auch die Ausfällung von Phthalsäure erschwert oder verhindert eine kontinuierliche Isolierung von Naphthochinon und Phthalsäureanhydrid aus dem Reaktionsgas, da hierbei Ablagerungen und Verstopfungen in den verwendeten Apparaturen iiuftrctcn.

   Aus der US-PS 2938913 ist es bekannt, die Reaktionsgase aus der Naphthalinoxidation zunächst auf Temperaturen wenig oberhalb des Taupunktes (ca. 170-180° C) abzukühlen und die so gekühlten Gase dann in einem inerten hochsiedenden und mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel (z. B. Chlornaphthalin) aufzunehmen. Bei dieser Arbeitsweise wird bei der Kühlung die Bildung von Teeren beobachtet und durch die Verwendung von Fremdlösungsmitteln besonderer technischer und energetischer Aufwand nötig-
   Gemäß der DE-OS 2422689 wird die Kühlung der Reaktionsgase vorgenommen, indem man sie im Gleichstrom in direkten Kontakt mit flüssigem Naphthalin bringt und dabei schnell und unter Beibehaltung der flüssigen Phase des Kühlmediums auf Temperaturen unterhalb des Taupunktes abkühlt Dabei muß der Gehalt an Oxidationsprodukten in der flüssigen Phase möglichst niedrig gehalten werden, weil es sonst zur Zersetzung von Naphthochinon und zur Bildung von Teeren kommt. Anschließend an diese Kühlung, bei der Naphthochinon und Phthalsäureanhydrid teilweise in der Gasphase verbleiben, werden die gekühlten Reaktionsgase und das Kühlmedium in einer Sammelvorrichtung erneut mit weiterem Napthalin in Kontakt gebracht. Bei diesem Verfahren wird die gesamte, den Reaktionsgasen entzogene Wärme in Form einer erwärmten Naphthalinlösung erhalten, die für die Wiedergewinnung der Wärme nicht geeignet ist. Weiterhin durchläuft das gesamte Naphthochinon eine zweistufige Behandlung mit Naphthalin, bevor es abgetrennt wird, was apparativ und energetisch besonders aufwendig ist. Ferner ist bei diesem Verfahren Phthalsäureanhydrid und Wasser bzw. Wasserdampf während zwei Aufarbeitungsstufen miteinander in Kontakt, was einer erhöhten Gefahr der Bildung von Verstopfung durch auskristallisierende Phthalsäure bedeutet.

   Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, ein Verfahren zur Abtrennung von Naphthochinon und Phthalsäureanhydrid aus den Lei der Oxidation von Naphthalin anfallenden Gasen zur Verfügung zu stellen, bei dem diese Nachteile vermieden werden.

   Es wurde nun ein Verfahren zur Isolierung von Naphthochinon und Phthalsäureanhydrid aus den bei der Oxidation von Naphthalin anfallenden Gasen durch Abkühlung und Kontaktierung mit flüssigem Naphtalin und Gewinnung eines Naphthalin, Naphthochinon und Phthalsäureanhydrid enthaltenen Ge-

   >o misches gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die bei der Oxidation von Naphthalin anfallenden Gase mit einem Druck von 2 bis 10 bar in einem Vorkühler auf Temperaturen von 280-300° C abkühlt, die so vorgekühlten Gase in einen im Gegen-

   Y, strom betriebenen Quencher einleitet, aus dem Sumpf des Quenchers eine Naphthalin, Naphthochinon und Phthalsäureanhydrid enthaltende Flüssigkeit mit einer Temperatur von 60 bis 150° C abzieht, einen Teil dieser Flüssigkeit ausschleust, die Restmenge dieser

   mi Flüssigkeit über einen Kühler zum Kopf des Quenchers zurückführt, wobei der Kühler mit einer Kühlflüssigkeit betrieben wird, die eine Temperaturdifferenz von höchstens 50° C zur zu kühlenden Flüssigkeit aufweist, am Kopf des Quenchers bei

   h-, Temperaturen von 100 bis 120° C ein Gas abzieht, das nur noch geringe Mengen Naphthalin, Naphthochinon und Phthalsäureanhydrid enthält, dieses Gas in einem Wäscher mit Naphthalin wäscht, am Boden