DE2528398B2 - Loesungen von azidosilanen und deren verwendung - Google Patents

Loesungen von azidosilanen und deren verwendung

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Description

Aus den US-PS 37 05 911 und 37 06 592 sind azidohaltige Silane bekannt. Es wurde nun festgestellt, daß die erfindungsgemäßen Azidosilan-Lösungen hervorragende Kupplungsmittel zur Verbesserung der Bindung zwischen Silicaten und Kunststoffen H„, stellen. Dies gilt insbesondere für die Bc1 andlung von Füllstoffen und Verstärkungsstoffen, wie man sie in Kunststoffe einbringen kann (glasfaserverstärkte Kunststoffe).
Die erfindungsgemäßen Lösungen der solubilisierten Azidosilane werden hergestellt, indem man in Gegenwart eines Lösungsmittels 3-(Azidosulfonyl)-benzoylchlorid mit Aminosilanen der Formel
H2N(R-NH)1-R-Si Yj ^
umsetzt, worin Y eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere Methoxy und Äthoxy, R eine Alkylengruppe mit 2 bis 6 C-Atomen, insbesondere Äthylen und Propylen, und y 1 bis 4 ist.
Als Lösungsmittel eignet sich eine beliebige nichtwäßrige Flüssigkeit, die zu einer Lösung bzw. Solubilisierung der Reaktionskomponenten und -produkte führt. Dabei handelt es sich um übliche organische Lösungsmittel wie Alkohole (Methanol, Äthanol, Propanol); Äther (Diäthyläther, Dipropyläther, Di'methoxyäthan); Ketone (Aceton, Methylethylketon, Diäthylketon); Ester (Methylacetat, Äthylacetat, Methylacetoacetat, Äthyiacetoacetat, Methylpropionat). Bevorzugt wird ein mit Wasser mischbares Lösungsmittel. Die anzuwendende Lösungsmittelmenge ist nicht kritisch; sie muß jedoch zumindest ausreichen, um das Azidosilan zu solubilisieren und ist damit in gewissem Umfang abhängig von den Ausgangsprodukten. Selbstverständlich kann man auch größere Lösungsmittelmengen anwenden.
Die erfindungsgemäße Azidosilan· Lösung läßt sich leicht erhalten durch Mischen von Lösungsmittel, Aminosilan und Azidosäurehalogenid, wodurch man eine klare Lösung des solubilisierten Reaktionsproduk- fa tes erhält, Die Azidoverbindung und das Aminosilan werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen eingesetzt, also etwa 0,9 bis 1,1 Mol Azidoverbindung auf etwa 1,1 bis 0,9 Mol Aminosilan.
Die Mischbedingungen sind nicht kritisch. Die Reihenfolge der Zugabe kann variieren; das Mischen kann bei encsprechenden Temperatur- und Druckbedingungen erfolgen. Im allgemeinen ist es zweckmäßig, zuerst eine Lösung des Aminosilans herzustellen und in diese langsam die Azidoverbindung einzubringen mit Ausnahme, wenn das Lösungsmittel alkoholisch ist, dann wird man vorzugsweise zuerst das Aminosilan lösen und dann die Azidoverbindung einbringen. Das Mischen erfolgt im allgemeinen zwischen 00C und Raumtemperatur (20 bis 30°C). Die Reaktion ist exotherm, so daß die Temperatur bis zum rückfließenden Sieden des Lösungsmittels ansteigen kann. Die Reaktionstemperatur wird je nach Zweckmäßigkeit eingestellt. Grundsätzlich ist jede Temperatur anwendbar. Bei einem alkoholischen Lösungsmittel sollte man die Reaktionstemperatur nach dem Mischen bei - 50 bis + 10°C, vorzugsweise zwischen - 15 und +5°C, halten, um eventuell auftretende Nebenreaktionen zu vermeiden oder zumindest auf einem Minimum zu halten.
Schließlich kann man, wenn dies gewünscht wird, das Azidosilan zuerst in einem Lösungsmittel herstellen, das erhaltene Salz dann trocknen und in ein anderes Lösungsmittel einbringen. Selbstverständlich kann man auch Lösungsmittelgemische, Gemische von Azidoverbindungen und/oder von Aminosilanen anwenden. Wird als Aminosilan eine Verbindung mit nur einem Stickstoffatom wie )'-Aminopropyltriäthoxys;lan angewandt, so ist es wünschenswert, einen üblichen Säureakzeptor wie ein tertiäres Amin (Triäthylamin, Tripropylamin, Dimethylbenzylamin, Dimethyloctylamin, Pyridin) vorzusehen, um aus dem Reaktionssystem die gebildete Säure (zum Beispiel HCI) zu entfernen. Gegebenenfalls kann man ein weiteres Mol eines Aminosilans mit nur einem Stickstoffatom als Säureakzeptor einsetzen. Ein Säureakzeptor wird nicht benötigt oder ist nicht wünschenswert, wenn das angewandte Aminosilan zwei Stickstoffatome enthält, wie N-/?-(Aminoäthyl)-y-aminopropyltnmethoxysilan.
Für das erfindungsgemäße solubilisierte Azidosilan, zum Beispiel aus 3-(Azidosulfonyl)benzoylchlorid und y-Aminopropyltriäthoxysilan, kann man die Formel
(ONH(H2CH2CH2Si(OC2H5),
SO2N,
angeben. Ausgehend von 3-(Azidosu!lonyl)-benzoylchlorid und N-^-(Aminoäthyl)-y-aminopropyltrimethoxysilan kommt man wohl zu einer Verbindung der allgemeinen Formel
CONHCH2CH2NHCH2CH2CH2Si(OCH2);,
SO2N,
H" CT
Die erfindungsgemäßen Azldosilan-Lösunger. lassen sich in Form von wäßrigen Lösungen, enthaltend zum Beispie! 0,1 bis 20 Gew.-Teile solubilisiertes Azidosilan auf 99,9 bis 80 Gew.-Teiie Wasser, anwenden. Es kann sich dabei um Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen handeln, abhängig von der Wasserlöslichkeit des jeweiligen Azidosilans und dem Herstellungs-Lösungsmittel. So konnte überraschenderweise festgestellt werden, daß ionische Azidosilane erhalten werden können aus Aminosüanen mit zwei Stickstoffatomen (N-j3-Aminoäthyl)-y-arninopropy!trimethoxysilan in Gegenwart von wasserlöslichen Lösungsmitteln, welche dann in Wasser stabile Lösungen bilden. Diese bevorzugten wäßrigen Lösungen eignen sich als Schlichte odes· zur Ausrüstung im Rahmen der Glasfaserverarbeitung, wo weitgehendst Wasser als Lösungsmittel bevorzugt wird. Bei der Herstellung dieser wäßrigen Lösungen braucht das wasserlösliche Lösungsmittel aus der Herstellung des Azidosilans gegebenenfalls nicht vollständig entfernt zu werden.
Die erfindungsgemäßen Azidosilan-Lösungen eignen sich als Kupplungsmittel zur Verbesserung der Haftung von Kunststoffen und Silicaten. Derartige Kupplungsmittel sind bekannt (US-PS 28 32 754, 29 71864, 32 58 477,36 61 628,36 71 562,37 05 911,37 06 592).
Als silicatische Produkte kommen Glas, Asbest, Sand, Ton, Talkum. Wollastonit, Feldspat, Beton und Keramik in Frage. Die spezielle Form der Silicate ist nicht kritisch. Es kann sich dabei um Platten, Blöcke, Stäbe, Gewebe, Fasern, Garne oder Pulver handeln.
Die zu bindenden Kunststoffe umfassen die Thermoplasten (Polyäthylen, Polypropylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polycarbonate, Polyester, Polyamide, Polyacrylnitril mit ihren Copolymeren und Terpolymeren); die wärmehärtenden Harze (ungesättigte Polyester, Epoxide, Phenolharze, Melaminharze) und Elastomere (Naturkautschuk, Styrolbutadienkautschuk, Neopren, Äthylenpropylenkautschuk, Äthylenpropylendien wie Hexadien- und Äthylidennorboren). Wie bei den Silicaten ist auch die Konfiguration des Kunststoffes nicht kritisch. Am meisten bevorzugt sind die thermoplastischen Polyolefine, insbesondere Polypropylen.
Die Maßnahmen und Bedingungen zur Verbindung von Kunststoffen mit Silicaten unter Anwendung von Kupplungsmitteln sind bekannt und lassen sich in gleicher Weise für die erfindungsgemäßen Azidosilan-Lösungen anwenden.
Als silicatische Produkte werden Glas und Glasfasern und als Kunststoffe Polyolefin, insbesondere Polypropylen, bevorzugt.
Man kann zum Beispiel das Silicat mit der erfindungsgemäßen Azidosilan-Lösung überziehen, diese antrocknen lassen, den Kunststoff aufbringen und diesen dann härten. Man kann aber auch Azidosilan und Kunststoff zusammen auf das Silicat aufbringen und dann härten oder den Kunststoff zuerst mit dem Azidosilan behandeln und dann auf das Silicat auftragen und härten. Jedenfalls wird auf diese Weise ein Kupplungsmittel an der Zwischenfläche zwischen Silicat und Kunststoff vorgesehen, welches die erfindungsgemäße Azidosilan-Lösung ist. Die Temperatur dieser Bindereaktion kann bei den einzelnen Verbindungen weitgehend schwanken. Normalerweise wird man bei etwa 100 bis 350° C oder darüber arbeiten.
Gegebenenfalls kann die Verbindung auch unter Anwendung von UV-Bestrahlung, Röntgenstrahleneinwirkung oder dergleichen erfolgen.
Die anzuwendenden Mengen an Kupplungsmittel hängen ab von dem Azidosilan, der zu bedeckenden Fläche, dem zu bindenden Kunststoff und dergleichen. Die Beschichtung des Silicate ist nicht kritisch. Die Azidosilan-Lösung kann durch Sprühen, Bürsten, Gießen oder Aufwalzen aufgetragen werden. Auch kann man einen Gegenstand in eine Lösung der erfindungsgemäßen Azidosilan-Lösung tauchen.
Die erfindungsgemäßen Azidosilan-Lösungen weisen eine Anzahl von Vorteilen auf. So sind sie beispielsweise
ίο sehr stabil selbst in saurer Umgebung. Die physikalischen Eigenschaften, wie Biegefestigkeit, Zugfestigkeit, Schlagfestigkeit, Warmfestigkeit und dergleichen, der damit hergestellten Verbundwerkstoffe sind beträchtlich besser als bei mit anderen Kupplungsmitteln
is gebundenen Stoffen.
Die Erfindung wird anhand folgender Beispiele weiter erläutert. Bei den Angaben zu Teilen, Prozemen und Verhältnissen handelt es sich, wenn nicht anders angegeben, um Gewichtsangaben.
Beispiel 1
11,3g (50 mMol) 3-(Azidosulfonyl)benzoesäure und 31 g (216 mMol) Thionylchlorid wurden in einen 2OO-cm3-Rundkc!ben mit Magnetrührer, Stickstoffspü-
:s lung, Rückflußkühler und Heizmantel eingebracht, 3 h bei 65° C gehalten und dann überschüssiges Thionylchlorid im Vakuum abgestreift. Man erhielt mit einer Ausbeute von 75% das 3-(Azidosulfonyl)-benzoylchlorid, welches spektralanalytisch identifiziert wurde. Es war eine strohgelbe Flüssigkeit, die bei Raumtemperatur langsam kristallisierte und einen f-p. von 41°C und einen Brechungsindex η Τ = 1,5751 hatte.
22 g (0,1 Mol) N-j?-(Aminoäthyl)-y-aminopropyllrimethoxysilan in 30 g Dimethoxyäthan wurden in obigen Rundkolben eingebracht, mit Hilfe eines Kühlb&des auf 0 bis 5°C gehalten und dann 25 g (0,1 Mol) 3-(Azidosulfonyl)benzoyichlorid in 18 g Dimethoxyäthan zugetropft, das Ganze 10 min bei 0 bis 5° C gerührt und schließlich noch 1 h bei Raumtemperatur gerührt. Man erhielt in quantitativer Ausbeute die angestrebte Lösung des ionischen Azidosilans, wie sich spektralanalytisch feststellen ließ. Nach dem Abstreifen des Lösungsmittels konnte das Azidosilan wieder spektralanalytisch identifiziert werden.
Ähnliche Ergebnisse erhielt man mit anderen Lösungsmitteln wie Aceton und Methylacetat.
Beispiel 2
23 g (0,1 Mol) N-jJ-(Aminoäthyl)-y-aminopropyltrimethoxysilan in 60 cmJ (48 g) Methanol wurden in obigen Rundkolben gegeben und auf zumindest etwa -5°C abgekühlt. Dann wurden 25 g (0,1 Mol) 3-(Azidosu!fonyl)benzoy!ch!orid innerhalb von 15 min in die gekühlte Silanlösung eingetropft. Das Ganze wurde dann 1 h gerührt, die Temperatur stieg auf Raumtemperatur. Man erhielt ein rötlich-braunes Reaktionsgemisoh in Methanol. Die Spektralanalyse ergab das angestrebte ionische Azidosilan in einer Ausbeute von 80 bis 85% zusammen mit 15 bis 20% des Methylesters von
do 3-(Azidosulfonyl)-benzoesäureals Nebenprodukt.
Beispiel 3
Eine 6%ige wäßrige Lösung von dem Azidosilan in Dirnethoxyäthanäther nach Beispiel I wurde angewandt (15 zum Schlichten von »PriscinK-Glasfasern, anschließend wurden die Fasern getrocknet und zu 6,35-mm-StapeIfasenn geschnitten. Dieses Material wurde dann mit einem Polypropylenharz in einer Menge von 30 Gew.-%
Glasfasern gemischt und in einer Spritzform bei 480C bei einer Formtemperatur von 25O0C unter einem Preßdruck von 840 kg/cm2 auf einer üblichen Presse vsrpreßt.
Der Prüfkörper aus Glasfaser-verstärktem Polypropylen zeigte eine Biegefestigkeit von 10,4 kg/mm2, ?ine Zugfestigkeit von 6,8 kg/mm2 und eine Warmfestigkeit bis 15O0C.
Die entsprechenden Werte für Glasstapelfasern in Polypropylen, welche behandelt worden sind mit y-Aminopropyltriäthoxysilan, zeigten für die Biegefestigkeit knapp 7 kg/mm2, für die Zugfestigkeit 3,94 kg/mm2 und eine Warmfestigkeit bis 1420C. Prüfkörper mit handelsüblichen Stapelfasern, die in Polypropylen angewandt werden sollten, erbrachten Werte von 7,4 bzw. 4,65 kg/mm2 und eine Warmfestigkeil bis J47°C.
Beispiel 4
Eine 6%ige wäßrige Lösung der in Beispiel 2
> erhaltenen Azidosilan-Lösung in Methanol wurde nach Beispiel 3 zur Verstärkung von Polyphenylenoxid (»Noryl«) in der gleichen Menge herangezogen. Das Spritzgießen geschah bei einer Temperatur von 99°C bei einer Formtemperatur von 2800C unter einem
ίο Preßdruck von 1400 kg/cm2.
An den Prüfkörpern aus glasfaserverstärktem Polyphenylenoxid wurde die Biegefestigkeit mit 15,5, die Zugfestigkeit mit 10,6 kg/mm2 und die Warmfestigkeit bis 135°C ermittelt. Für nicht behandelte Glasfasern is lagen die Werte bei 14,7 bzw. 9,7 kg/mm2 und die Warmfestigkeit reichte bis 136°C.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Lösungen von solubierten Azidosilanen, hergestellt durch Umsetzung von 3-(Azidosulfonyl)-benzoylchlorid mit Aminosilanen der Formel
H2N(RNH)rR-Si Y3
worin Y eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R eine Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und y 1 bis 4 ist.
2. Lösungen nach Anspruch I1 hergestellt durch Umsetzung mit N-j3-(Aminoäthyl)-}>-aminopropyltrimethoxysilan als Aminosilan.
3. A/erwendung der Lösungen nach Anspruch 1 oder 2 als Kupplungsmittel für Kunststoffe mit silicatischen Produkten.
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