DE2528358A1 - Verfahren zur photopolymerisation aethylenisch ungesaettigter photopolymerisierbarer verbindungen - Google Patents
Verfahren zur photopolymerisation aethylenisch ungesaettigter photopolymerisierbarer verbindungenInfo
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Description
Verfahren zur Photopolymerisation äthylenisch ungesättigter photopolyrcerisierbarer Verbindungen.
Es ist bekannt, dass eine Vielzahl von organischen ungesättigten Monomeren und Oligomeren bei der Bestrahlung
mit Licht polymerisieren und dass diese Reaktionen durch Zusatz von sog. Photoinitiatoren beschleunigt werden
können. Photoinitiatoren, die unter Einwirkung elektromagnetischer
Strahlung eine Photopolymerisation von ungesättigten Monomeren in Gang setzen können, sind aus der
Literatur bekannt. Eine Zusammenstellung findet sich z.B. bei G. Oster und N.L. Young, Chem. Rev. 68_, 125 (1968).
Besonders geeignete Photoinitiatoren sind z.B. organische Carbony!verbindungen, Schwefelverbindungen, Azoverbin-
509883/0891
4CS7
düngen, halogenhaltige Verbindungen, heterocyclische Verbindungen,
Photoredoxpaare und Metallcarbonyle.
Es ist ferner bekannt, die Polymerisationsgeschwindigkeit durch verschiedene Zusätze zu erhöhen. Als polymerisationsbeschleunigende
Additive werden vorzugsweise solche benützt, welche den Sauerstoffpartialdruck zu senken vermögen oder
solche, die als Kettenüberträger wirken. Andere bekannte Zusätze bewirken eine erhöhte Quantenausbeute bei der Primärradikalbildung
der Photoinitiatoren. Häufig beobachtet man beim Zusammenwirken von Photoinitiator und dem Additiv
eine synergistische Wirkung.
Als beschleunigende Additive für photopolymerisierende Gemische sind z.B. Amine vorgeschlagen worden (US-Patentschrift
3 759 807). In der Holländischen Patentanmeldung 7214074 werden primäre, sekundäre oder tertiäre Amine, gegebenenfalls
auch l'ri-n-butylphosphin^ als Beschleuniger für Systeme vorgeschlagen,
die als Photoinitiatoren Mono- oder ct-Diketone enthalten. Verbindungen des dreiwertigen Phosphors, insbesondere durch organische Reste mindestens teilweise substituierte
Phosphine und Phosphite in Gemischen mit Benzoinäthern als Photoinitiatoren, sind in der US-Patentschrift 3 699 022 und
in der Deutschen Offenlegungsschrift 1 934 637 beschrieben. Phosphine als Beschleuniger in Monoketone enthaltenden Photopolymerisationssystemen
sind in der Deutschen Offenlegungsschrift 2 251 048 beschrieben. Amine und Phosphine als Be-
509883/0 891
schleuniger in Photopolymerisationssystemen, Welche Uranylverbindungen
als Photoinitiatoren enthalten, werden in der Deutschen Offenlegungsschrift 2 238 570 vorgeschlagen. Die
Verwendung von acylsubstituierten Phosphinen als Beschleuniger photopolymerisierender Systeme ist aus der US-Patentschrift
3 668 093 bekannt.
Aus der US-Patentschrift 3 721 723 ist ferner bekannt, dass ein Zusatz von organischen Phosphinen auch eine Verbesserung
der Lagerstabilität von Photopolymerisationssystemen bewirken kann, so z.B. bei der Herstellung von Polyestern
unter Verwendung von Benzoinen als Photoinitiatoren. Die DDR-Patentschrift 152.241 beschreibt die Verwendung von
Verbindungen des fünfwertigen Phosphors in Systemen mit Benzoinäthern als Photoinitiatoren. Die erwähnten Phosphorverbindungen
dienen-dort in erster Linie dazu,, die Klebrigkeit
des Photopolymerisats zu vermindern.
Es wurde nun gefunden, dass Photopolymerisationen von Systemen, welche eine ungesättigte Verbindung als polymerisierbares
Monomer und einen Monoaldehyd oder ein Monoketon als Photoinitiator
enthalten, durch Zusatz von organisch substituierten Derivaten der phosphorigen Säure in besonders starkem
Masse beschleunigt werden. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zur Photopolymerisation
äthylenisch ungesättigter photopolyinerisierbarer Verbindungen in Gegenwart eines Photo-
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initiators und eines Additivs, und eventuell aines Bindemittels,
dadurch gekennzeichnet, dass man als Photoinitiaefev<- ο 00ö
* a) einen Aldehyd oder ein Keton der Formel
ti ·,.■■·■··.■·■■■■·
worin R ein gesättigter, gegebenenfalls substituierter aliphatischer oder cycloaliphatischer Kohlenwasserstoffrest
mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, ein gegebenenfalls substituierter mono- oder polycyclischer Arylrest
mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, ein gegebenenfalls substituierter heterocyclischer Rest mit Stickstoff-,
Sauerstoff- und Schwefelheteroatomen, ein gegebenenfalls substituierter mono- oder polycyclischer Aralkylrest
mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen und R, Wasserstoff oder ein gegebenenfalls substituierter mono- oder polycyclischer
Arylrest mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen und ein gegebenenfalls substituierter heterocyclischer
Rest mit Stickstoff-, Sauerstoff- und Schwefelheteroatomen ist,
b) und als Additiv ein Phosphit der Formel
^ 0—Z1
p — o—zt:
worin Z, Wasserstoff, gesättigte oder ungesättigte gegebenenfalls substituierte aliphatische oder
cycloaliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituierte mono-
oder polycyclische Arylreste mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituierte mono- oder
polycyclische Aralkylreste mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls substituierte heterocyclische
Reste mit Stickstoff-, Sauerstoff- und Schwefelheteroatomen sind, wobei die einzelnen Z,
gleich.oder voneinander verschieden und gegebenenfalls
miteinander verbunden sind und höchstens einer der Reste Wasserstoff ist, verwendet.
Gegenstand der Erfindung sind ferner die zur Durchführung des Verfahrens geeigneten photopolymerisierbaren Schichten
(Massen) sowie die Anwendung des Verfahrens zur Aufzeichnung von Informationen. Trotz der Beschleunigung der Polymerisation
zeigen die im erfindungsgemässen Verfahren verwendeten
photopolymerisierbaren Massen eine besonders gute Lagerfähigkeit im Dunkeln. Polymerisationsfähige Monomere neigen
normalerweise in Anwesenheit von Photoinitiatoren zu autokatalytischen
Polymerisationsvorgängen. Weiterhin sind manche Klassen von Photoinitiatoren thermisch labil und tragen
damit ebenfalls zur begrenzten Lagerfähigkeit der Systeme bei. Demgegenüber sind jedoch die erfindungsgemäss als Photoinitia
toren zu verwendenden Ketone und Aldehyde ausgesprochen stabil und erhöhen damit die Lagerfähigkeit des gemischen Systems.
Monomere, welche sich für die Photopolymerisation gemäss der
vorliegenden Erfindung eignen, weisen mindestens eine äthylenisch ungesättigte Bindung der Formel
(3) R«
auf, worin R1 Wasserstoff, ein aliphatischer, gegebenenfalls
Heteroatome enthaltender oder ein aromatisjher oder heterocyclischer
Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Halogen, Carboxyl, Carboxylester oder Carbonsäureamid
ist, wobei die Reste R' gleich oder voneinander verschieden sind, oder worin je zwei der Reste R' zusammen ein carboxycli-
sches oder heterocyclisches Ringsystem bilden. Beispiele geeigneter Monomere sind die folgenden:
Kohlenwasserstoffe mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen, wie Aethylen, Propylen, Butylen, Penten, Hexen, Hepten, Octen,
Hexadien, Bicyclo[2,2,l]hept-2-en, Bicyclo[2,2,l]hept-2,5-dien,
Methylbicyclo[2,2,l]hept-2-en, Cyclohexen, 4-Methyl-l-penten,
5-Methyl-l-hexen, u.a.m., Dodecen, Styrol, 4-Methylstyrol,
ß-Methylstyrol, Cyclopentadien, Dicyclopentadien, Butadien.
Acrylsäure und ihre Derivate, wie:
Acrylnitril, Methacrylnitril, Acrylamid, Methacrylamid, Methylacrylat, Methylmethacrylat, Aethylacrylat, Aethylmethäcrylat,
' >
Vinylhalogenide, wie :
Vinylchlorid, Vinylidenchlorid
Vinylchlorid, Vinylidenchlorid
Vinylester, wie : -
Vinylacetat, Vinylbutyrat, Vinylbenzoa u.a.m.
Vinylketone, wie :
Isopropenyl-methyl-keton, Vinyl-phenyl-keton, Viny1-methyI-keton
α-chloro-vinyl-keton
Vinyl-Thioäther, wie :
Vinyl-äthyl-sulfid, Vinyl-p-tolyl-sulfid, Divinylsulfid.
RfIQR P
Ferner weitere polymerisationsfähige Monomere oder auch
Monomergemisehe, wie:
Divinylsulfon, Vinyl-äthylsulfon, Vinyl-äthylsulfoxid, Vinylsulfonsäure, Na-Vinylsulfonat, Vinyl-Sulfonamid,
Vinylpyridin, N-Vinylpyrrolidon, N-Vinylcarbazol
Ferner können auch beliebige weitere unter die Formel (3) fallende Monomere verwendet werden, und es können auch
statt der einzelnen Monomeren Gemische von miteinander verträglichen Monomeren verwendet werden.
Bevorzugt werden insbesondere solche Monomere, die nach der Polymerisation mechanisch feste Endprodukte liefern und aus
quervernetzenden Monomeren oder aus Gemischen solcher Monomere und Oligomere bestehen. Besonders geeignet sind ein-
oder mehrwertige Acrylester der Formel
R"
!ti
(4) CH2=C—R1
worin R" Wasserstoff, Chlor- oder Methyl und R1" unsubstituier
tes oder substituiertes Aryl mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen,
-CN, -CONH2 oder -COOR"" ist, worin R"" Wasserstoff, Cycloalkyl
oder Cycloalkenyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkyl und Hydroxyalkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen,
Alkyloxyalkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, der Rest C H2 X,
worin X Phenoxyl, Methylcarbamoyl, Cyano, Chlor, Amino oder mit nieder Alkyl substituiertes Amino und ρ eine Zahl von 1
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bis 10 ist, oder der Rest -(CrH2rO) _ic r H 2r+i ist»
worin r eine Zahl von 2 bis 4 und seine Zahl von 1 bis 5 ist,
Ferner können die Monomeren auch den Formeln
(5) (CH2-CHCOO)2^ (CaH2a.b)
(6)
entsprechen,
worin a eine Zahl von 2 bis 8 und b 0, 1 oder 2 ist
Y kann beispielsweise -C2H,-wenn
b = 0, oder
- oder IsO-C0H,-- sein,
-CH0CHCH0-, und
CH2
CH3CH2CCH2-CH0
wenn b = 1, oder
CH0-
I -
■ CH2CCH2-CH2-
und
-CH
CHCH2CH
-CH,
CH0-CH0-
wenn b =
Y kann auch eine divalente Gruppe (C2H2 0).C H2- oder
-(C H2 COO) C H2 - bedeuten, bei welcher r eine Zahl von
2 bis 4 und t eine ganze Zahl zwischen 1 und 5 bedeutet (z.B. Oxyäthylen, Oxypropylen, Oxybutylen, Polyoxyäthylen-Oxypropylen).
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Acry!verbindungen, die durch eine dieser allgemeinen Formeln
beschrieben werden können, sind allgemein bekannt. Eine Beschreibung findet sich z.B. bei C.E. Schildknecht "Vinyl-and
related Polymers", J. Wiley & sons 1952.
Die beim vorliegenden Verfahren anzuwendende Strahlung liegt im Bereich von 200 bis 450 nm, ist aber nach längeren Wellenlänge
immer durch das elektromagnetische Absorptionsspektrum der
Carbonylverbindung begrenzt. Im übrigen kann die Polymerisation in an sich bekannter Weise, z.B. im Block, in Emulsion l'"
oder in Lösung ausgeführt werden.
Aldehyde und Ketone, die gemäss der vorliegenden Erfindung als
Photoinitiator verwendet werden, entsprechen der Formel (1). Der Substituent R kann dann folgende Bedeutung haben:
Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie z.B. Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, t-Butyl, Hexyl, Neohexyl,
Octyl, 2-Aethylhexyl, Decyl, Dodecyl, Cyclohexyl; die mono-
oder polycyclischen Aryl-, Aralkyl- und heterocyclischen Reste sind z.B. Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthryl, Benzyl,
Phenäthyl, Naphthylmethyl, Furyl, Thienyl, Pyranyl (a,7)t Pyridyl,
Diazinyl, wie Pyridazinyl, Pyrimidyl und Pyrazinyl, ferner Chinoxalinyl, Phenazinyl und Benzophenazinyl;
Triazinyl, wie 1,3,5-, 1,2,4- oder 1,2,3-Triazinylreste.
Sofern die mono- oder polycyclischen Aryl-, Aralkyl- und heterocyclischen Reste substituiert sind, können sie 1 bis 4 Substituenten
wie folgt enthalten:
509 88 3/0891
Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen (z.B. Methyl, '""">.
Aethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, t-Butyl, Hexyl,
Neohexyl, Octyl, 2-Aethylhexyl, Decyl, Dodecyl), Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen (Aethenyl, Propenyl,- Isopropenyl,
Butenyl, Hexenyl, Octenyl)^ Aralkyl oder Alkaryl mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen (ToIy1, Benzyl, XyIyI,
Cumenyl, Mesityl, Phenäthyl, Aethylphenyl, Methylnaphthyl, Naphthyl, Aethylnaphthyl, Dipropylnaphthyl) Alkoxy mit .
1 bis 10 Kohlenstoffatomen (Methoxy, Aethoxy, Propoxy, Isopropoxy,
Butoxy, Pentoxy, 2-Aethylhexoxy, Decoxy) Alkylcarboxyl
mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen (Acetyl, Propionyl, Isopropionyl, Butyryl, Pentanoyl, Oetanoyl, Dodecanoyl,
Halogen (Chlor, Brom, Iod) Mono oder Dialkylamino mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen (N-Methylamino, N-Aethylamino, N-Propylamino
etc., N,N-Dimethylamino, Ν,Ν-Diacetylamino, N,N-Dipropylamino.
Ausserdem ist es auch möglich, dass die genannten Reste in
anneliierter Form weitere Ringe oder Ringsysteme enthalten, die gegebenenfalls unsubstituiert oder auch substituiert, aromatisch
oder nicht-aromatisch sein können.
Der Substituent R, kann Wasserstoff (Aldehyde) sein oder er entspricht dem Substituenten R, wobei jedoch gegebenenfalls
substituierte aliphatische oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffreste,
vorzugsweise die genannten Alkyl- und Cycloalkyl-
ΛΟΟΟ'Ι / λ r» λ
reste, sowie gegebenenfalls substituierte monp- oder
polycyclische Aralkylreste ausgenommen sind.
Bevorzugt entsprechen die erfindungsgemäss verblendeten
Aldehyde und Ketone der Formel
(7)
worin R^ Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit
7 bis 15 Kohlenstoffatomen, R- Wasserstoff oder Phenyl,
Naphthyl, Anthryl, Furyl, Thienyl, Pyranyl, Pyridyl, Diazinyl, oder Triazinyl oder Phenyl, Naphthyl, Anthryl,Furyl, Thienyl,
. Pyranyl, Pyridyl, Diazinyl oder Triazinyl substituiert mit
Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen,
Alkylcarboxyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkyl oder Alkylaryl mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen, Mono1 oder Dialkylamino
mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen oder Halogen ist.
Besonders geeignete Ketone und Aldehyde entsprechen den Formeln
(8) R-C- R
H- Il J
(9) und R.—C—II ,
worin R, unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Furyl, Thienyl, α- und 7-Pyranyl, Pyridyl, Pyridazyl,
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- 12 -
Pyrimidyl, Pyrazyl oder 1,3,5,1,2,4 und 1,2,3 Triazinyl ist, wobei die Substituenten Alkyl mit 1 bis'8 Kohlenstoffatomehi
Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylcarboxyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen,
Aralkyl oder Alky!aryl mit 7. bis; 15 .Kohlenstoff- ,
atomen, Mono- oder Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogen sind, und R1- Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Aralkyl mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomn oder R, ist.
Von den'Ketonen seien als besonders bevorzugte diejenigen
der Formeln
(10)
<Vn-l
<Vm-L
It
. ■'.· -ν- ·■■■-■■■ ■■ ■■ ./ ο
■■·■■.·■■ ■ ■ Ii
(14)
η-1
(15)
genannt, worin R,.Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,
Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylcarboxyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen,
Aralk}*! oder Alkylaryl mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen, Mono- oder Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
oder Halogen ist, Y die direkte Verbindung, -0-, -S- oder
>C=0, m eine Zahl von 1 bis 5 und η eine Zahl von 1 bis 3 ist, R7 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
oder Aralkyl mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen, Rg Furyl,
Thienyl, .öc-und 7 Pyranyl, Pyridyl, Pyridazyl, Pyrimidyl,
Pyrazyl oder 1,3,5, 1,2,4 und 1,2,3 Triazinyl und η eine ganz
Zahl von 1 bis 3 ist, Y die direkte Verbindung, -0-, -S-, oder >C0, m eine Zahl von 1 bis 5 und η eine Zahl von 1 bis
3 ist.
509883/nflfl1
Besonders bevorzugte Aldehyde entsprechen den Formeln
(16) (R,)
6yn-l
und
Il
(17) ^Vn-I ~Ρ υ
worin R, , R0 und η die angegebenen Bedeutungen haben.
worin R, , R0 und η die angegebenen Bedeutungen haben.
Do
Die Ketone gemäss Formel (11) können im einzelnen wie folgt dargestellt werden:
(18) (R.)
■6'm-l
(19) (RJ
<Vn-l
R,
Ketone der Formeln (18), (20) und,(21) können in den Positionen 1 und 8 nur Wasserstoff oder Halogen als Sub?-;
stituenten enthalten, für Ketone der Formel (19) gilt dies auch für die Positionen 4 uncT 5. ' ' ' . : ν
Beispiele für die genannten Aldehyde und Ketone:
Acetophenon, . ": ;
Propiophenon, ..·; ; ·
. ■ :
Butyrophenon, ;
3-Methy!acetophenon, 4-Vinylacetophenon,
4-(2-Aethylhexyl)-acetophenon, 3-Allylacetophenon, .'·"·-.-■■■' .·■'"■■■-,
4-Vinylacetophenon, :' -\ :■. -..·■-·- · 4-Hexylpropiophenon,
3-Butenylbutyrophenon, 4-Tolylacetophenon,
3-Benzylacetophenon,
3-Xylylacetophenon, - ; : .·
3-Methoxyac et ophenon, ■ ■ = ■''.
3-Methoxybutyrophenon, 3-Decoxyacetophenon,
4-Heptoxypropiophenon, 3-Bromacetophenon, 4-Chloroacetophenon,
3-Chlorpropiophenon, 4-Jodacetophenon,
3,4-Dimethy!acetophenon,
1-Chloracetophenon, 1-Bromacetophenon,
1,1'-Dichlorbenzophenon, 1-Chloranthraquinon,
1-Bromanthraquinon, 1-Chlorxanthan,
1-Chlorthioxanthon, 2^-Chlorthioxanthon,
2,2'-Dipyridylketon, 2-Benzolypridin, 1-Benzoylp37ridin,
4-Benzoylpyridin, 3,4-Dihexy!acetophenon,
3,4-Diäthylpropiophenon,
3-Methy1-4-methoxyacetophenon,
Benzophenon,
4,4'-Dimethylbenzophenon,
3,4' -Diine thy lbenzophenon, 3,3'-Diäthylbenzophenon,
4,4'-Dioctylbenzophenon, 3,4,4'-Trimethylbenzophenon,
4,4'-Diallylbenzophenon,
4,4'-Divinylbenzophenon, 3,3'-Ditolylbenzophenon,
4,4'-Dimethoxybenzophenon, 4,4'-Diisopropoxybenzophenon, 4,4'-Diacetylbenzophenon,
3,4'-Dipropiobenzophenon, 3-Methylbenzophenon,
4-Ethylbenzophenon, 4-Octylbenzophenon,
4-Allylbenzophenon,
3-Tolylbenzophenon, 4-Benzylbenzophenon,
3-Methoxybenzophenon, 4-Pentoxybenzophenon, 4,4'-Dimethoxybenzophenon,
4,4'-Bis(dimethy!amino)benzophenon,
3-Chlorobenzophenon, 4-Jodbenzophenon, 3,4'-Dichlorbenzophenon,
4-Chior-4*-benzylbenzophenon, 4-Methyl-4'-chlorbenzophenon;
Fluorenon,
2-Methylfluorenon,
1-fropylfluorenon,
2,7-DimethyIfluorenon, 2-Vinylfluorenon,
2-Benzylfluorenon, 2-Aethoxyfluorenon,
2,6-Dimet:hoxyf luorenon, 2,4,5 -Trimethrylf luorenon,
2-Acetylfluorenon, 2-Chlorfluorenon,
2,7-Dichlorfluorenon;
Anthrachinon,
2-Methylanthrachinon, 2,6-Dimethylanthrachinon, 1,5-Diäthylanthrachxnon, 2-Vinylanthrachinon, 2-Xylylanthrachinon, 2,6-Dimethoxyanthrachinon, 2,7-Diäthoxyanthrachinon, 2-Acetylanthrachinon, ^-Chloranthrachinon,
2-Methylanthrachinon, 2,6-Dimethylanthrachinon, 1,5-Diäthylanthrachxnon, 2-Vinylanthrachinon, 2-Xylylanthrachinon, 2,6-Dimethoxyanthrachinon, 2,7-Diäthoxyanthrachinon, 2-Acetylanthrachinon, ^-Chloranthrachinon,
50988 3'/0891
2,4,8-Trichloranthrachinon,
2-Bromanthrachinon; Xanthon,
2-Me thylxanthon, 3-Pentylxanthon,
2,6-Diäthylxanthon, 2-Tolyxanthon, 2-Methoxyxanthon,
4-Methoxyxanthon, 2-Acetylxanthon,
2,7-Diacetylxanthon,
3-Chlorxanthon, 4-Bromxanthon, 2-Chlorxanthon,
2,7-Dichlorxanthon, 2-Chlor-6-nonylxanthon,
2-Jod-5-methoxyxanthon, Thioxanthon,
2-Methylthioxanthon;
Phenyl oder
Methyl-1-NaphthyIketon,
Phenyl oder
Methyl-2-Naphthylketon, Aethyl-1-Naphthy!keton,
Acetyl-2-Naphthylketon, 2,2'-Dinaphthylketon,
Methyl-a-Thienylketon, Methyl-α-Furylketon,
a-Furyl-Phenylketon,
a-Furyl-2-Naphthylketon,
2-Benzoy1-3-Methyl chinoxalin,
2-Benzoyl-3-Phenylchinoxalin, 2-Acetyl-Phenylchinoxalin, ^
Benzaldehyd,
o-Methoxy-Benzaldehyd,
o-Chlorbenzaldehyd, .
Furfurol, ' .
α-Methylfurfurol,
2-Thxophencarboxaldehyd,
1-Naphthaldehyd,
2-Naphthaldehyd.
Bevorzugte Ester der phosphorigen Säure (Phosphite) gemäss Formel (2) entsprechen der Formel
(22) P —0—Z2 ,
o—Z2
worin Z2 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes
Alkyl- oder Alkenyl mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, Naphthyl, Anthryl,
wobei die Substituenten Alkyl oder Alkoxy mit! bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogen sind, die
-einzelnen Z~ gleich oder voneinander verschieden sind und hoch
stens einer der Reste Wasserstoff ist, bzw. der Formel
ο—ζ
(23) P-
O—Z
worin Z- Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes
geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen, wobei die Substituenten Cycloalkyl mit 5 oder
Kohlenstoffatomen oder Halogen s/nd, Alkenyl mit 2 bis
Kohlenstoffatomen, unsubstituiertes oder subst: Phenyl, Naphthyl oder Anthryl, wobei die Substituenten
Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoff,atomen oder <;
Halogen sind, wobei die einzelnen Z~ gleich oder voneinander verschieden sind und höchstens einer der Reste Wasserstoff
ist.
Besonders geeignete Phosphite entsprechen der Formel
(24) .
P—0—Z.
^ 0—Z,
4
4
worin Z, Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 18
Kohlenstoffatomen, wobei die Substituenten Cyclohexyl oder Chlor sind, Alkenyl mit 2 bis. 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl. .".·■■
p-Methylphenyl, ρ-Methoxyphenyl, Benzyl oder Phenyläthyl ist,
wobei die einzelnen Z, gleich oder voneinander verschieden sind und höchstens einer der Reste Wasserstoff ist.
■- 21 -
Beispiele derartiger Ester der phosphorigen Säure sind:
Trimethylphosphit Triäthylphosphit Tripropylphosphit
Tri-isopropylphosphit Tri-n-butylphosphit Tri-i-butylphosphit
Triallylphosphit Tri-(ß-chloräthyl)phosphit
Tri-(2-chlor-propyl)phosphit Benzyl-diäthylphosphit
Tri(cyclohexyIraethyl)phosphit Trioct3'-lphosphit
Tridecylphosphit Diphenyloctadecylphosphit,
Tri-ß(phenyläthyl)phosphit Tri-(benzyl)phosphit Triphenylphosphit
Phenyl-di-[butyläthyl)äthyl]phosphit
Di-isopropylphosphit Di-[2(butyläthyl)äthyllphosphit .'".'■■.'■'■
Tri-(Methoxyphenyl)phosphit
?ri(3,4)methoxy phenyl)phosphit
?ri(3,4)methoxy phenyl)phosphit
riäthylphosphit,
riisopropylphosph.it
'riallylphosphit und .
riphenylphosphit sind besonders bevorzugt.
ezUglich der Herstellung dieser Verbindungen und deren Eigenchaften
siehe z.B, G.M. Kosalopoff & L. Maier:
Organic Phosphorus Compounds" Vol. 5, Kapitel 13,
iley-Interscience, New- York, London, Sidney, Toronto
in Vorbereitung)
as der Photopolymerisation unterworfene Gemisch enthält
.B. jeweils 1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 5 Gewichtsrozent, eines Aldehyds oder Ketons bzw. eines Phosphits,
azogen auf die Menge des Monomeren. : "
Lesern Gemisch können handelsübliche Stabilisatoren beigeigt werden, wie z.B. p-Benzochinon, 2,5-di-tert-Butylbenzoiinon,
Hydrochinon, tert.-Butylcatechol oder Toluylhydroiinone,
Kupferverbindungen, wie z.B. Kupfernaphtenat. Die
eigneten Mengen dieser Zusätze sind beschrieben in "Kirk-Othmer cyclopedia of Chemical Technology, Interscience Publisher,
w York, II, Vol. 20, Seiten 822 - 825 (1969),
enso lassen sich bekannte, thermisch aktive Polymerisationsitiatoren
in Mengen von 0.1-2 Gewichtsprozenten auf das uomergemisch bezogen, zufügen. (Vergleiche dazu J. Bjorksten,
Corporation^ New York, 1956, Seiten 48-51). Diese Zusätze
stimulieren oft das Kettenwachstum, einerseits ausgelöst durch die Photoinitiatoren und anderseits durch thermischen
Zerfall dieser Additive, wobei die notwendige Wärme dazu bereits durch die UV-Lampe oder die Exothermizität der Polymerisation
geliefert wird. Solche Initiatoren sind z.B. tert Butylperbenzoat, Dicumylperoxyd, Benzoylperoxyd, Lauroylperoxyd,
Aethyl-inethyl-ketonperoxyd, Isobutyl-methylketonperoxyd, Cyclohexanonperoxyd und Azo-bisisobutyronitril.
Andere Beimischungen sogenannter Beschleuniger sind z.B. Cobalt-octoat, Cobalt-naphtenat, Zirkoniumnaphtenat
u.a.m. Der Gebrauch der letztgenannten Verbindungen ist z.B. beschrieben worden in "Kirk-Othmer, Encyclopedia of
Chemical technology", Interscience Publishing, New York II Vol. 20 Seiten 825 - 826, 1969. - ·
Ebenso lassen sich Lichtstabilisatoren für die entstehenden
Polymere beifügen, z.B. Verbindungen aus der Klasse der o-Hydroxybenzophenone, Salicylsäureester, o-Hydroxy-benztriazole
und sekundären Amine. Die Mengen dieser Zusätze liegen, bezogen auf das Polymergemisch, zwischen 0.01 - 0.4 %.
Als weiterer Zusatz können verschiedene Klassen makromolekular
Verbindungen als Bindemittel verwendet werden. Die zugesetzten Mengen betragen etwa 5 bis 50 Gewichtsprozent, bezogen
auf die Monomeren. : . " :
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Solche Bindemittel dienen zur Verfestigung der Schichten und sind für viele Anwendungen (z.B. unkonventionelle photographische
Prozesse) besonders nützlich. Sie können auch ungesättigte Stellen aufweisen, so dass sie während des
Kettenwachstums copolymerisieren. '
Derartige Bindemittel sind z.B. solche aus der Klasse der Polyolefine und modifizierten Polyolefine, der Vinylpolymeren,
Polyester, Polylactone, Polyamide, Polyharnstoffe, Polysiloxane,
Polysulfide, Polysulfone, Polyformaldehyde, der Phenol-Formaldehyd-Polykondensate, der heterocyclischen
Polymere, ferner der natürlichen, nativen oder modifizierten Polymere.
Beispiele solcher polymerer Bindemittel sind: · · .
Acryl-Polymere, wie Polyacrylsäure, Poly-Methylacrylat,
.Poly-Methacrylsäure, Poly-Methylmethacrylat, Poly-Aethylmethacrylat
Polyvinylchlorid
Poly-(äthylen/propylen/5-äthylenbicyclo-[2,2,l]hept-2-en)
Polyester und Polyamide wie Poly-Caprolactam, Poly-(Caprolactam/Vinylchlorid),
'·
Polyäthylenglykol-Terephthalat, Poly-Hexamethylensuccinat,
Poly-Hexamethylenmaleat, Poly-Hexamethylencarbonat, PoIy-Hexamethylenadipamid.
Polyäther, wie Poly-Glutardialdehyd, Polyäthylenoxid, Polypropylenoxid,
Poly-Tetrahydrofuran, Poly-Cyclohexenoxid,
Copolymere von Aethylenoxid und Propylenoxid, mit Startern,
welche reaktive Η-Atome enthalten, wie etwa die gemischten Copolymere, die sich von Glykol, Glycerin oder Sucrose
als Startverbindungen ableiten.
Polyharnstoffe und Polyurethane vgl. Sanders & Frisch : "Polyurethanes^Chemistry and Technology" Vol. I und II)
Natürliche, native oder modifizierte Polymere wie Guttapercha, Cellulose, Methylcellulose und Stärke.
Siloxan-Polymere und -Copolymere
Formaldehyd-Polymere, wie Polyformaldehyd, Formaldehydharze, w:
z.B. die Kondensate mit Phenol, Melamin, Harnstoff, Anilin oder Aceton und dgl.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Photopolymerisation eignet
sich zur Aufzeichnung von Information, insbesondere unter Anwendung der erwähnten Acrylsäuren und Acrylsäurederivate,
wobei die Information z.B. als Reproduktion eines Aufsichtsoder Durchsichtsbildes, zunächst auf unterschiedlichem
Polymerisationsgrad beruhen und dann leicht und in an sich bekannter Weise in sichtbare Bilder, z.B. Reliefbilder, umgewandelt
werden kann.Die Aufzeichnung von Informationen durch bildmässige Belichtung kann z.B. unter Verwendung eines
schichtförmigen Materials durchgeführt werden, wobei dieses Material mindestens eine Schicht mit
mindestens eine äthylenisch ungesättigten polymerisierbaren Verbindung,
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2 b 2 b ^ b ö
mindestens einem Aldehyd oder Keton der Formel (1) und mindestens einem-Phosphit der Formel (2), sowie
gegebenenfalls
einem makromolekularen Bindemittel .
Die zur Belichtung dienende Strahlung liegt dabei im Bereich von 200 bis 450 nm und das Polymerisationsbild kann gewünschtenfalls
in ein Relief- oder Absorptionsbild umgewandelt werden.
Das belichtete Bild lässt sich leicht durch Abwaschen oder Abreiben mit einem feuchten Fasermaterial fixieren,
wobei die unbelichteten und daher nicht polymerisieren Teile entfernt werden.
Durch Eintauchen des Materials mit dem fixierten Bild in ein wässriges oder organisches Färbebad mit einem Farbstoff,
der von der Bildsubstanz adsorbiert oder in irgend einer Weise sonst auf dieser fixiert wird, lässt sich das farblose
Reliefbild leicht zu einem Farbbild entwickeln. Einfacher ist es jedoch, die Farbsubstanz schon in die Giesslösung einzuarbeiten. Die Farbsubstanz kann dabei in monoinolekularer oder
kolloidaler Form oder als Pigment in die Giesslösung eingebracht werden.
Der Träger der photographisch empfindlichen Monomerschicht kann durch geeignete Verfahren so modifiziert werden,
dass eine optimale Haftung des entstehenden Polymeren auf diesen
erreicht wird.
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Dazu sind geeignet:
- Oberflächensubstrierung mit gehärteten, ursprünglich wasserlöslichen Kolloiden (z.B. Gelatine).
- Zusätze von Netzmitteln zur Giesslb'sung, "
- Oberflächenbehandlung des Trägers mit Netzmitteln,
- Oberflächenmodifikationen des Trägers durch
chemische Reaktionen (z.B. Silylierungen).
- Oberflächenbehandlung durch Coronaentladung
Die erfindungsgemässe photopolymerisierbare Masse bietet z.B. die folgenden Vorteile:
Schnelle Polymerisation bei guter Quantenausbeute, gute Lagerfähigkeit im Dunkeln (keine Autokatalyse), geringe
Sauerstoffempfindlichkeit:; die durch Photopolymerisation
erhaltenen Abbildungen zeigen eine deutliche Wiedergabe des Originals z.B.; nach entsprechender Anfärbung, ferner
eignen sie sich ausgezeichnet zum Kopieren auf entsprechende
Unterlagen (Reproduktionsverfahren). . .
In den nachfolgenden Beispielen sind, sofern nichts· anderes
angegeben, die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. ■■<■ ·■■■
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Beispiel 1
3 ml einer Lösung von 5 Gewichtsprozent Benzophenon und
5 Gewichtsprozent Triäthylphosphit in Pentaerythrittriacrylat gelöst, werden im Abstand von 30 cm von einer
200-Watt Quecksilber-Hochdrucklampe belichtet.
Die Lösung, die sich in einem kleinen Reagenzglas befindet,;!
ist nach 5 Sekunden vollständig dürehpolymerisiert :(ei'stärrt)
Eine Vergleichslösung, jedoch ohne Tx*iäthylphosphit zeigt
nach einer Belichtungszeit von 60 Sekunden keinerlei Veränderung.
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3 ml einer Lösung von 5-Gewichtsprozent 9-Fluorenon und
5 Gewichtsprozent Triphenyl-phosphit in Pentaerythrittriacrylat erstarrt unter den Bedingungen von Beispiel 1
nach 7 Sekunden Belichtungszeit..
Die Vergleichslösung, jedoch ohne Triphenyl-phosphit.
zeigt nach 60 Sekunden Belichtungszeit keine Veränderung.
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Beispiel 3 - ...
Die Ergebnisse mit den folgenden Kombinationen aus einer
Carbonylverbindung und einem Phosphit sind tabellarisch zusammengefasst.
Die Lösungen enthalten 2 Gewichtsprozent der Carbonylverbindung und 2 Gewichtsprozent Phosphit, bezogen auf das
Gewicht von Pentaerythrittriacrylat. Die weiteren experimentellen Parameter sind mit den in Beispiel 1 angegebenen
identisch.
| Carbonylverbindung | Phosphit | Gelierungszeit ' (see) |
| Benzophenon 9-Fluorenone Michlers-Keton (MK2) Benzophenon-MK (8:2) Benzaldehyd |
Triisopropylphos- phit Triphenylphosphit Triallylphosphit Triäthylphosphit Triallylphosphit Triäthylphosphit Triäthylphosphit Triäthylphosphit |
4 9 13 10 14 6 5 20 |
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In jedem Fall tritt ohne die Anwesenheit "des Phosphites
nach 60 see. Belichtung keine Viskositätserhöhung auf. .
Michler1s Keton : -
(CH.)
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Claims (1)
- Patentansprüche( 1. Verfahren zur Photopolymerisation äthylenisch ungesättigter photopolymerisierbarer Verbindungen in Gegenwart mindestens eines Bindemittels, eines Photoinitiators und eines beschleunigenden Additivs, dadurch gekennzeichnet, dass man als Phötoinitiatora) einen Aldehyd oder ein Keton der Formel ■■■■■■ '■ ■■' o " '■ " " -■ ■ ■' 'IlR- -C— R- .· · »'·■·■worin R ein gesättigter, gegebenenfalls substituierter aliphatischer oder cycloaliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, ein gegebenenfalls substituierter mono- oder polycyclischer Arylrest mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, ein • . gegebenenfalls substituierter heterocyclischer Rest mit Stickstoff-, Sauerstoff- und Schwefelheteroatomen, ein gegebenenfalls substituierter mono- oder polycyclischer Aralkylrest mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen und R, Wasserstoff oder ein gegebenenfalls substituierter mono- oder polycyclischer Arylrest mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen und ein gegebenenfalls substituierter heterocyclischer Rest mit Stickstoff-, Sauerstoff- und Schwefelheteroatomen ist,b) und als Additiv ein Phosphit der Formel5 0"9 8 8 3 / 0 8 9•iworin Z, Wasserstoff, gesättigte oder ungesättigte, gegebenenfalls substituierte aliphatische oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituierte mono- oder polycyclische Arylreste mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituierte mono- oder polycyclische Aralkylreste mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls substituierte heterocyclische Reste mit Stickstoff-, Sauerstoff- und Schwefelheteroatomen sind, wobei die einzelnen Z,, gleich oder voneinander verschieden und gegebenenfalls miteinander verbunden sind und höchstens einer der Reste Wasserstoff ist, verwendet.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man
a) einen Aldehyd oder ein Keton der FormelR2-C-R3IIworin R2 Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Furyl, Thienyl, Pyranyl, Pyridyl, Diazinyl oder Triazinyl oder Phenyl, Naphthyl, Anthryl,509883/089 1Furyl, Thienyl, Pyranyl, Pytidy1, Diazinyl oder Triazinyl substituiert mit Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkylcarboxyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkyl oder Alkylaryl· mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen, Mono- oder Dialkylamino mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen oder Kalogen und Ro Wasserstoff oder Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Furyl, Thienyl, Pyranyl, Pyridyl, Diazinyl oder Triazinyl oder Phenyl, Naphthyl, Anthryl·, Furyl·, Thienyl· , Pyranyl·, Pyridyl·, Diazinyl· oder Triazinyl· substituiert mit Al·kyl· mit l· bis l·2 KoWenstoffatomen, Al·kenyl· mit 2 bis 8 Kolbenstoffatomen, Alkoxy mit i bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkylcarboxyl· mit 2 bis i2 Kohlenstoffatomen, Aralkyl· oder Al·kyl·aryl· mit 7 bis l·5 KoMenstoffatomen, Mono- oder Dial·kyl·amino mit 1 bis l·4 Kohlenstoffatomen oder Halogen, undb) ein Phosphit der Formel·/°-Z2 .p — o—z2 ^o—Z2worin Z^ Wasserstoff, gegebenenfaMs substituiertes . Al·kyl·- oder Al·kenyl· mit l· bis 24 Kohienstoffatomen, substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl·, Naphthyl·,609883/0891Arithryl, wobei die Substituenten Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogen sind, die einzelnen Z~ gleich oder voneinander verschieden sind und höchstens einer der Reste Wasserstoff ist, verwendet.3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man
a) ein Keton der FormelIL· —G R1- ,worin R, unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Furyl, Thienyl, α- und 7-Pyranyl, ; Pyridyl, Pyridazyl, Pyrimidyl, Pyrazyl oder 1,3,5, 1,2,4 und 1,2,3-Triazinyl ist, wobei die Substituenten Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylcarboxyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Aralkyl oder Alkylaryl mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen, Mono- oder Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogen sind, und R5 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen oder R^ ist und
b) ein Phosphit der Formel- 36 - ■·;■:.ο—Z3 }' ■ '■· ρ — 6—z„ '■ '"■ "V':- ■■'■ ■■"■■ -■'·■■ ■'■■'···_ ■..■·-. o—z3 - .■.·.■■■··■ ■··■=.-'.■...'■■.■■worin Z- Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen wobei die Substituenten Cycloalkyl mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen oder'Halogen sind, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Anthry.l, wobei die Substituenten Alkyl- oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogen sind,,wobei die einzelnen Z~ gleich oder voneinander verschieden sind und höchstens einer, der Reste Wasserstoff ist, verwendet.4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man
a) einen Aldehyd der Formel■ worin R, unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Furyl, Thienyl, α- und 7-Pyranyl, Pyridyl, Pyridazyl, Pyrimidyl, Pyrazyl oder 1,3,5, 1,2,4 und 1,2,3 Triazinyl ist, wobei die Substituenten Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylcarboxyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Aralkyl oder Alkylaryl mit7 bis 15 Kohlenstoffatomen, Mono- oder Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogen sind, undb) ein Phosphit der Formel0—Zworin Z„ Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen, wobei die Substituenten Cycloalkyl mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen oder Halogen sind, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Anthryl, wobei die Substituenten Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogen sind, wobei die einzelnen Z^ gleich oder voneinander verschieden sind und höchstens einer der Reste Wasserstoff ist, verwendet.5. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man Ketone der Formelnn-lundm-lverwendet, worin R^ Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylcarboxyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Aralkyl oder Alkylaryl mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen, Mono- oder Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogen ist, Y die direkte Verbindung, -0-, -S- oder C=O, m eine Zahl von 1 bis 5 und η eine Zahl von 1 bis 3 ist.6. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man Ketone der Formeln<Vn-lundIt-Rverwendet, worin R^ Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylcarboxyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Aralkyl oder Alkylaryl mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen, Mono- oder Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogen, R-, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Aralkyl mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen, R„ Furyl, Thienyl, α- und 7-Pyranyl, Pyridyl, Pyridazyl, Pyrimidyl, Pyrazyl oder 1,3,5, 1,2,4 und 1,2,3 Triazinyl und η eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist.7. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man Ketone der Formeln< Vn-I- ■ Undverwendet, worin R,- Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylcarboxyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Aralkyl oder Alkylaryl mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen, Mono- oder Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogen, R„ Furyl, Thienyl, α- und 7 Pyranyl, Pyridyl, Pyridazyl, Pyrimidyl, Pyrazyl oder 1,3,5, 1,2,4 und 1,2,3Triazinyl und η eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist.8. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man Aldehyde der Formeln11 .-^CH-; : ■ ■■ ■■■■■■ : ; '■'·■ ·■·■·-■■ ■undIl-CHverwendet, worin R^ Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylcarboxyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Aralkyl oder Alkylaryl mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen, Monc- oder Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogen, Rg Furyl, Thienyl, a- und 7 Pyranyl, Pyridyl, Pyridazyl, Pyrimidyl Pyrazyl oder 1,3,5, 1,2,4 und 1,2,3 Triazinyl und η-eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist.9. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Phosphit der FormelP-O-Z4o—z4verwendet, worin Z, Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, wobei die Substituenten Cyclohexyl oder Chlor sind, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen,. Phenyl, ρ-Methy!phenyl, p-Methoxyphenyl, Benzyl oder Phenylethyl, wobei die einzelnen Z, gleich oder voneinander verschieden sind und höchstens einer der Reste Wasserstoff ist.10. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man Benzophenon, 4,4'-Dimethylaminobenzophenon oder 9-Fluorenon als Photoini.tiatoren verwendet.11. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man Benzaldehyd als Photoinitiator verwendet.12. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass man Triäthylphosphit, Triisopropylphosphit, Triallylphosphit oder Triphenylphosphit als Additiv verwendet. ., ■13. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen mit mindestens einer äthylenisch ungesättigten Bindung der Formel50988 3/089 1R' R1\ κR1 · R'verwendet, worin R1 Wasserstoff, ein aliphatischer, gegebenenfalls Heteroatome enthaltender oder ein aromatischer oder heterocyclischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Halogen, Carboxyl, Carboxylester oder Carbonsäureamid ist, wobei die Reste R' gleich oder voneinander verschieden sind, oder worin je zwei der Reste R; zusammen ·< ein carboxyclisches oder heterocyclisches Ringsystem bilden.14. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der FormelRMR1"verwendet, worin R" Wasserstoff, Chlor- oder Methyl und R1" unsubstituiertes oder substituiertes Aryl mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, CN, -CONH2 oder -COOR1"1 ist; worin R1"1 Wasserstoff, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkyl und Hydroxyalkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkyloxyalkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, der Rest C H2 X, worin X Phenoxyl, Methylcarbamoyl, Cyano, Chlor, Amino oder mit nieder Alkyl substituiertes Amino und ρ eine Zahl von 1 bis 10 ist, oder der Rest -(c r H2r°^s-lCrH2r+l ist> worin r eine Zahl von 2 bis 4 vnd seine Zahl von 1 bis 5 ist.15. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formeln ■ '-■■·= CHCOO) 2+b(CaH?a_b) Und , (CH2== :CCOO)2+b(CaH2ayb) ,..,., .,worin a eine. Zahl von .2 bis 8 und b 0, 1 oder .2.ist16. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,dass man als Bindemittel,Polyolefine, Vinylpolymere, Polyester, Polylactone, Polyamide, Polyharnstoffe, Polysiloxane, Polysulfide, Polysulfone, Polyformaldehyde, Phenol-Formaldehyd-Polykondensate, heterocyclische Polymere oder natürliche Polymere verwendet.17. Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass man Polyacrylsäure, Polymethacrylat, Polyinethacrylsäure, Polymethylmethacrylat oder Polyäthylmethacrylat verwendet.18. Photopolymerisierbare Masse, vorzugsweise in schichtförmiger Anordnung auf einem Träger, die mindestens eine äthylenisch ungesättigte, photopolymerisierbare Verbindung, ein Bindemittel, einen Photoinitiator und ein beschleunigendes Additiv enthält, dadurch gekennzeichnet, dass der Photoinitiator ein Aldehyd oder Keton und das beschleunigende Additiv ein Phosphit gemäss Anspruch 1 ist.19. Photopolymerisierbare Masse nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen Farbstoff in fein dispergierter oder kolloidaler Form enthält.20. Verwendung der photopolymerisierbaren Masse nach einem der Ansprüche 18 und 19 zur Aufzeichnung von 18 und 19 zur Aufzeichnung von Informationen.509883/089 1
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