DE2512890C3

DE2512890C3 - Funktionelle Flüssigkeiten und Verwendung dieser Flüssigkeiten

Info

Publication number: DE2512890C3
Application number: DE2512890A
Authority: DE
Inventors: Robert Winship Kirkwood Mo. Street
Original assignee: Monsanto Co
Current assignee: Monsanto Co
Priority date: 1974-03-25
Filing date: 1975-03-24
Publication date: 1982-03-11
Also published as: DE2512890A1; FR2265851A1; US3976585A; IL46904A; BE827079A; ES435858A1; IL46904A0; GB1489489A; FR2265851B1; JPS5756957B2; DE2512890B2; CA1035756A; AU7941775A; JPS50133178A; NL179397B; NL7503401A; IT1034511B; NL179397C; CH597338A5

Description

R₃ H H

worin jeder der Reste Ri, R2, R3 und R», unabhängig von dem anderen, ein Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder ein Wasserstoffatom ist, mit der Maßgabe, daß wenigstens ein Rest eine Alkylgruppe ist, und gegebenenfalls einen Viskositätsindexverbesserer.

Z Funktionelle Flüssigkeit gemäß Anspruch 1, enthaltend eine Epoxidverbindung der obengenannten allgemeinen Formel, worin R3 und R« Wasserstoff sind.

3. Funktionelle Flüssigkeit gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Basismaterial einen Phosphorsäureester der nachfolgenden allgemeinen Formel

Il

Rio—O — P—O — R, O

R,

worin die Reste R₈, R9 und Rio Alkyl-, Alkoxyalkyl-, Aralkyl-, Aroxyalkyl-, Aryl-, Aroxyaryl-, Alkoxyaryl- und/oder Alkarylreste sowie halogenierte und alkylsubstituierte Derivate hiervon mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen sind, enthält

4. Funktionelle Flüssigkeit gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Basismaterial einen Phosphorsäureester der genannten allgemeinen Formel enthält, worin die Reste R9 und Rio Cibis Cie-Alkylreste sind und der Rest R» ein C₆- bis Cie-Arylrest ist.

5. Funktionelle Flüssigkeit gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daB sie als Phosphorsäureester Dibutylphenylphosphat oder ein Gemisch von Tributylphosphat und Triarylphosphat enthält.

6. Funktionelle Flüssigkeit gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Epoxidverbindung Cr bis CirAlkyl-3,4-epoxycyclohexan enthält.

7. Funktionelle Flüssigkeit, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Zubereitung gemäß Anspruch 3 und

als Viskositätsindexverbesserer 2 bis 20 Gew.-% eines Polymerisats eines Esters der allgemeinen Formel

R₅—C — C — OR₇

Il

C-H

enthält, worin jeder der Reste R₅ und R₆, unabhängig von dem anderen, ein Wasserstoffatom oder eine Cibis etwa Cio-Alkylgruppe und R7 eine Cr bis etwa Ci2-Alkylgruppe ist.

8. Funktionelle Flüssigkeit, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Zubereitung gemäß Anspruch 3 und als Viskositätsindexverbesserer 2 bis 2o Gew.-% eines Polymerisats eines Alkylenoxids mit einem polymeren Molekulargewicht von etwa 1500 bis 4500 enthält

9. Verwendung einer funktioneilen Flüssigkeit gemäß Anspruch 1 als hydraulische Flüssigkeit in einer hydraulischen Druckvorrichtung.

10. Verwendung einer funktionellen Flüssigkeit gemäß Anspruch 4 als hydraulische Flüssigkeit in einer hydraulischen Druckvorrichtung.

Die Erfindung betrifft funktioneile Flüssigkeiten und die Verwendung dieser Flüssigkeiten als hydraulische Flüssigkeiten.

Funktionelle Flüssigkeiten werden für verschiedene Zwecke verwendet, wie beispielsweise als elektronische Kühlmittel, Flüssigkeiten für Diffusionspumpen, Schmiermittel, Dämpfungsflüssigkeiten, Basismaterialien für Fette, Kraftübertragungs- und hydraulische Flüssigkeiten, Wärmeübertragungsflüssigkeiten, Flüssigkeiten für Wärmepumpen, Flüssigkeiten für Kühlvorrichtungen und als Filtermedien für Klimaanlagen. Von allen diesen Verwendungen müssen hydraulische Flüssigkeiten, die für hydraulische Systeme in Flugzeugen für das Arbeiten verschiedener Mechanismen und für Flugzeugkontrollsysteme vorgesehen sind, den härtesten funktionellen und Gebrauchsforderungen entsprechen. Eine der bedeutendsten Forderungen hinsichtlich einer in Flugzeugen zur Verwendung kommenden hydraulischen Flüssigkeit ist, daß die Flüssigkeit chemisch stabil ist, um dem oxidativen und thermischen Abbau zu widerstehen, der die Bitdung von Säuren und die Korrosion der Metalle, die mit der hydraulischen Flüssigkeit in Kontakt kommen, zur Folge haben kann.

Um den Grad der Säurebildung während der Verwendung der Flüssigkeit zu kontrollieren und die Korrosion der Komponenten in einem hydraulischen System zu inhibieren, ist es üblich, bestimmte Säurefänger und/oder Korrosionsinhibitoren dem Basismaterial der hydraulischen Flüssigkeit zuzugeben.

Es ist bekannt, Säureakzeptoren, die als Protonenakzeptoren wirken und die Bildung korrosiver Säuren in den Flüssigkeiten vermeiden, wenn diese bei längerer Verwendung bei hohen Temperaturen dem Abbau unterliegen, als Korrosionsinhibitoren zu verwenden. Eine besonders bevorzugte Klasse derartiger Materia-

lien umfaßt Epoxidverbindungen, z, B. ungesättigte Glyzeride, einschließlich epoxidiertes Sojabohnenöl, Rizinusöl, Leinöl und epoxidierte Fette. Es sind auch Epoxyester, wie Butylepoxyacetoxystearat Glyzerintriepoxyacetoxystearat, Isooctylepoxystearat epoxi- ϊ dienes Isooctylphthalat und verschiedene Alkyl- und Arylalkylepoxide, wie Epoxydekan, Epoxyhexadekan, Epoxyoctadekan, Cyclododekan und Glyzerin und verschiedene Glyzidyläther, wie Phenylglyzidyläther, Giyzidylcyclohexyläther und Alkylglyzidyläther geeignet

Aus der DE-OS 19 06 293 ist die Verwendung von S^-Epoxycycloalkyl-S^-epoxycycloalkylcarboxylaten, insbesondere S^-EpoxycycIohexylmethyl-S^-epoxycyclohexancarboxylat als Säureakzeptor für hydraulische H Flüssigkeiten bekannt

Obgleich die S^-EpoxycycIoalkyl-S^-epoxycycloalkylcarboxylate für die üblichen hydraulischen Flüssigkeiten wirksame Säurefänger sind, haben sie den Nachteil, daß sie Jarzige Ablagerungen an der Welle der Flüssigkeitspumpe bilden. Die Bildung von Ablagerungen tritt insbesondere bei hydraulischen Systemen in Flugzeugen auf, die unter Druck arbeiten, wobei die Ablagerungen dann zu einem Entweichen der hydraulischen Flüssigkeit an der Dichtung führen.

Die DE-OS 22 62 185 betrifft funktioneile Flüssigkeiten, die als Hydraulikflüssigkeiten einsetzbar sind und die einen Monoepoxidzusatz enthalten. Diese Hydraulikflüssigkeiten sind denen der DE-OS 19 06 293 zwar hinsichtlich der Leckverluste an den Dichtungen der Jo hydraulischen Systeme überlegen, aber noch nicht chemisch inert genug, um den extremen Sicherheitsbestimmungen z. B. dsr Flugzeugindustrie zu entsprechen. Die den Hydraulikflüssigkeiten zugesetzten bekannten Monoepoxide enthalten neben dem . ,poxidsauerstoff J> noch mindestens eine weitere sauerstoffhaltige Gruppe im Epoxidmolekül, die zur unerwünschten Säuregruppe oxidierbar ist.

Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, eine funktioneile Flüssigkeit zur Verfügung zu stellen, in der ■"> die Säurebildung vermieden wird, die gegenüber thermischem und oxidativem Abbau resistent ist, zur Verwendung in hydraulischen Systemen in Flugzeugen geeignet ist und wobei Leckagen an den Dichtungen des hydraulischen Systems vermieden werden. *i

Die Aufgabe wird gelöst durch eine funktioneile Flüssigkeit, die

(A) mindestens 50 Gew.-% Ester und Amide einer Säure von Phosphor, Di- oder Tricarbonsäureester und/oder Ester von Verbindungen mit mehreren Hydroxylgruppen als Basismaterial,

(B) 0,1 bis 15 Gew.-% einer Epoxidverbindung der allgemeinen Formel

K₁ H

worin jeder der Reste R₁, R₂, R₃ und Rt, unabhängig von dem anderen, ein Alkylrest mit I bis 18 Kohlenstoffatomen oder ein Wasserstoffatom ist, mit der Maßgabe, daß wenigstens ein Rest eine Alkylgruppe ist,

(C) und gegebenenfalls einen Viskositätsindexverbesserer enthält

Die erfindungsgemäßen hydraulischen Flüssigkeiten sind gegen thermischen und oxidativen Abbau resistent, neigen nicht zur Säurebildung, korrodieren die Me.alle von hydraulischen Systemen von Flugzeugen nicht und veranlassen nur äußerst geringe Leckagen an den Dichtungen der hydraulischen Systeme, was mit einer erheblichen Verbesserung der Flugsicherheit verbunden ist Die erfindungsgemäßen funktioneilen Flüssigkeiten werden insbesondere als hydraulische Flüssigkeiten in hydraulischen Druckvorrichtungen verwendet

In der Epoxidverbindung der allgemeinen Formel sind die Reste Ri, R₂, R3 und R₄ unabhängig von den anderen, vorzugsweise Alkylreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Η-Atome. Bevorzugte Verbindungen sind Ci- bis Cu-S/J-epoxycyclohexane, insbesondere Cr bis C₄-3,4-epoxycyclohexane, vorzugsweise Methyl-S^-epoxycydohexan.

Die erfindungsgemäßen Flüssigkeiten enthalten insbesondere 0,1 bis 5,0 Gew.-% der Epoxidverbindung der allgemeinen Formel.

Die Flüssigkeiten der irfindungsgemäßen funktionel-Ien Flüssigkeit können in jeder bekannten Weise gemischt werden, wozu man ein Additiv in das Basismaterial einbringt wie beispielsweise durch Zugabe der Epoxidverbindung zu dem Basismaterial unter Rühren, bis eine einheitliche Flüssigkeitszubereitung erhalten ist.

Zu geeigneten Epoxidmaterialien gehören z. B.:

Methyl-3,4-epoxycycluhexan

l,2-Dimethyi-4^-epoxycyclohexan l,2_r3-Trimethyl-4^-epoxycyclohexan l^.e-TeiraäthyM.S-epoxycycIohev-an l-Methyl-2-äthyl-3,4-epoxycyclohexan l,2-Di(-2-äthylhexyI)-3,4-epoxycyclohexan

Butyl-3,4-epoxycyclohexan

Octadecyl-3,4-epoxycyclohexan l^-Didecyl^-epoxycyclohexan C_n- bis Cu-AlkylO^-epoxycyclohexan

C₆- bis Cio-Alkyl-3,4-epoxycyclohexan

1,2-Di(Ce - Cio-alkyl)-44-epoxycyclohexan 1,23,6-Tetra-(C₆ - C,o-alkyI)-4,5-epoxycyclo-

hexan
1 -(C₄ - C,-Alkyl-2-(C₆ - C₁₀-alkyl)-4,5-epoxy-

cyclohexan

Zu besonders bevorzugten Epoxidmaterialien gehören Verbindungen, worin die Reste Rj und R₄ Wasserstoff sind und jeder der Reste Ri und R₂, unabhängig von dem anderen, eine Alkylgruppe mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen oder ein Wasserstoffatom ist, vorausgesetzt, daß wenigstens der Rest Ri oder R₂ eine Alkylgruppe ist. Zu Beispielen gehören:

1,2-Dipropyl-4,5-epöxycyclöhexän l,2-Dipentyl-4,5epoxycyclohexan 1,2- DioctyM.S-epoxycyclohexan 1,2- DiäthyM.S-cipoxycyclohexan Nonyl-3,4-epoxycyclohexan
Hexyl-3,4-epoxycyclohexan
(2-Äthylhexyl)-3,4-epoxycyclohexan Butyl-3,4-epoxyi:yclohexan

Atbyl^-epoxycyclohexan

Pentyl-S^-epoxycyclohexan

Propyl-S^-epoxycyclohexan

Diese Verbindungen können nach dem Fachmann bekannten Verfahren zur Herstellung von Epoxyverbindungen hergestellt werden, beispielsweise nach Verfahren, wie sie in der US-Patentschrift 31 87 018 beschrieben sind, auf die hier Bezug genommen wird.

Cycloheycn oder alkylsubstituiertes Cyclohexan kann m zur Herstellung der Epoxycyclohexane dieser Erfindung verwendet werden. Beispielsweise wird alkylsubsiituiertes Cyclohexen mit Wasserstoffperoxid epoxidiert Die in den erfindungsgemäßen funktionellen Flüssigkeiten verwendeten Basismaterialien sind z.B. in der US-PS i> 37 23 320 beschrieben.

Kohlenwasserstoffphosphate werden bevorzugt Zu Phosphorester-Basismaterialien gehören Trialkylphosphate, Triaryl- und/oder Alkyl-substituierte Arylphosphate und gemischte Aryl- und/oder substituierte Arylalkylphosphate. Im Hinblick auf die Alkylgruppen wird es bevorzugt, daß diese etwa 2 bis 18, insbesondere etwa 2 bis 12 Kohlenstoff atome aufweisen und daß die Aryl- und substituierten Arylgruppen vorzugsweise etwa 6 bis 16, insbesondere etwa 6 bis 12 Kohlenstoffatome aufweisen.

Typische Beispiele für bevorzugte Phosphate sind Dibutylphenyl-, Triphenyl-, Tricresyl-, Tributyl-, Tri-2-äthylhexyl-, Trioctyl-phosphat, die Phosphate, die in der US-PS 37 23 315 beschrieben sind, wie Li-(nonylphe- jo nyl)-phenylphosphat, Di-(cumylphenyl)-phenylphosphat und/oder (Cumylphenyl)-(nonylphenyl)-phenylphosphat, Gemische von Tributylphosphat und Tricre^ylphosphat, Gemische von Triphenylphosphat und 2-Äthylhexyldiphenylphosphat, Gemische von Cumylphenyldiphenylphosphat, Nonylphenyldiphenylphospha t, 2-Äthylhexyldiphenylphosphat und Triphenylphosphat. Ein bevorzugtes Gemisch enthält 45 bis 65% Triphenylphosphat, 25 bis 45% Reaktionsprodukt von 1,5 bis 2 Mol Nonylphenol, 0,5 bis 1 Mol Cumylphenol, 6 bis 7 Mol Phenol mit 3 Mol Phosphoroxychlorid und 5 bis 15% 2-Äthylhexyldiphenylphosphat. Alle Prozentsätze sind Gewichtsprozentsätze und beziehen sich auf das Gesamtgewicht des Gemisches.

Außer diesen Basismaterialien kann die funktionell Flüssigkeit bis zu 50% ein oder mehrere andere Basismaterialie.i enthalten. Beispiele solcher anderer Basismaterialien sind in der US-Patentschrift 37 23 320 beschrieben. Obgleich es nicht erlaubt ist, diese anderen Basismaterialien in größeren Mengen in den funktionellen Flüssigkeiten v.er vorliegenden Erfindung zu verwenden, können sie einzeln oder zusammen als geringere Komponente des Gesamtbasismaterials in geringeren Mengen als etwa 50 Gew.-% vorhanden sein. 5j

Neben den Basismaterialien und der Monoepoxycyclohexylverbindung können die Flüssigkeiten der vorliegenden Erfindung ein oder mehrere Basismaterial-Modifizierungsmittel enthalten. Unter dem Begriff »Basismaterial-Modifizierungsmittel« ist ein Material &o zu verstehen, das, wenn es dem Basismaterial zugegeben wird, eine bestimmbare Änderung der chemische-, oder physikalischen Eigenschaften des Basismateria.s bewirkt. Zu Beispielen typischer Modifizierungsmittel, die weitgehend zur Formulierung von hydraulischen und anderen funktionellen Flüssigkeiten verwendet werden, gehören Stockpunkterniedriger, Antioxidationsmittel, Antischaummittel. Viskositätsindexverbesserer wie Polyalkylacrylate, Polyalkylmethacrylate, polycycHsche Polymerisate, Polyurethane, Polyalkylenoxide und Polyester, Schmiermittel und Wasser,

Die bevorzugten polymeren Viskositätsindexverbesserer, die in den Zubereitungen dieser Erfindung verwendet werden können, sind Polymerisate von Alkylestern von ungesättigten Monocarbonsäuren der Formel

Il

R₅-C —C —OR,

-H

worin jeder der Reste R₅ und R₆, unabhängig von dem anderen, ein Wasserstoffatom oder eine C_r bis etwa Cio-Alkylgruppe und der Rest R7 eine Cr bis etwa Cu-Alkylgruppe ist Die durch R^ R₆ und R₇ dargestellten Alkylgruppen können im Rahmen der oben beschriebenen Definitionen beispielsweise Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, t-Butyl-, Isopropyl-, 2-Äthylhexyl-, Hexyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl- und dergleichen Gruppen sein. Zu diesen Polymerisaten gehören beispielsweise

Poly-(butylmethacrylate),
Poly(hexylmethacrylate),
Poly(octylacrylate),
Poly(dodecylacrylate) und
Polymerisate,

worin der Ester ein Gemisch von Verbindungen ist, die man durch Veresterung der α-0-ungesättigten Monocarbonsäure mit einem Gemisch von Monoalkoholen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen erhält. Diese und andere »Basismaterial-Modifizierungsmittel« sind in der US-Patentschrift 37 23 320 beschrieben.

Nach einer Ausführungsform der Erfindung enthält die funktionell Flüssigkeit als Viskositätsindexverbesserer 2 bis 20 Gew.-% eines Polymerisats eines Alkylenoxide mit einem polymeren Molekulargewicht von 1500 bis 4500.

In einer bevorzugten Ausführungsfonii enthält die erfindungsgemäße funktionell Flüssigkeit ab Basismaterial Phosphatester oder Gemische von Phosphatestern der nachfolgenden allgemeinen Formel

Il

Rio—O — P—O —R,
O

R,

worin die Reste Re, R9 und Rio Kohlenwasserstoffreste, nämlich Alkyl-, Alkoxyalkyl-, Aralkyl-, Aroxyalkyl-, Aryl-, Aroxyaryl-, Alkoxyaryl- und/oder Alkarylreste sind und die halogenieren und Alkyl-substituierten Derivate hiervon bis zu 18 Kohlenstoffatonie enthalten. Außer dem Phosphatester und der Fpoxyverbindung können diese bevorzugten Flüssigkeiten weiterhin bestimmte Additive, wie vorausgehend definiert, und weiterhin gering. 3 Mengen, z. B. weniger als etwa 50 Gew.-% eines oder mehrere andere Basismaterialien, wie vorausgehend definiert, enthalten.

Besonders bevorzugte funktionelle Flüssigkeiten enthalten wenigstens etwa 65 Gew.-% Phosphatester und weniger als etwa 35 Gew.-% andere Materialien einschließlich anderer Basismaterialien und Basismaierial-Modifizierungsmittel, und sie enthalten vorzugsweise sogar wenigstens etwa 80 Gew.-°/o Phosphatester und weniger als etwa 20 Gew.-°/o andere Materialien. Besonders bevorzugte Phosphatester, die in den Zubereitungen dieser Erfindung Verwendung finden, sind Dialkylarylphosphate, worin die Alkylreste I bis 18 Kohlenstoffatome haben, z. B. Dibutylphenylphosphat und Gemische von Trialkylphosphat und Triarylphosphnt. wie ein 88/12-Gemisch von Tributylphosphai/Tricresylphosphat.

Die F.rfindiing wird durch die nachfolgenden Beispiele erläutert. Alle Teile und Prozentsätze beziehen sich auf das Gewicht, es sei denn, daß dies anders angegeben ist.

Beispiel 1

Herstellung von Methyl-3,4-epoxycyclohcx;in
In ein geeignetes Reaktionsgefäß gibt man

4-Methylcyclohexen 50 g

(Molgewicht 96.17)

Äther 125 g

Zu diesem Gemisch gibt man langsam tropfenweise 116 g Metachlorperbenzoesäure in 400 ml Methyläther. Das Reaktionsgefäß hält man auf einem F.isbad. um die Reaktionstemperatur bei 20 bis 26'C während der Zugabe, die etwa 45 Minuten dauert, zu halten. l);ts Reaktionsgemisch wäscht und trocknet man. Die Ausbeute an Produkt beträgt 47.J g. dabei w.2"'m gewünschtes Cyclohexan. Versuchsergebnisse sind in der folgenden Tabelle angegeben.

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0.04

i (1.02

Bei dem vorausgehenden Versuch wurde die Stiiniütät der Flüssigkeit gegenüber oxidativen Verfall und Säurebildiing dadurch bestimm;, daß man Proben der Flüssigkeit bei 135" C zur Feststellung der Säurebildung periodisch titriert. Die titrierfähige Säurezahl (TAN) von 0.50 wurde als feststellbare Größe bestimmt und die Anzahl der Stunden, die erforderlich war. daß die Flüssigkeit diesen Säuregehalt aufweist, wurde als Säurebildungszahl festgehalten. Die Korrosionsgeschwindigkeiten wurden bestimmt und als Metallverlust in mg/cm- angegeben.

Die Werte hinsichtlich des Leckens der Wellendichtung wurden dadurch bestimmt, daß man die Flüssigkeit in einer geschlossenen Schlinge durch eine Flugzeug-Hydraulikpumpe des Typs APL-10V-7B laufen ließ, die mit 3600 UpM und einer Flüssigkeitstemperatur von 107 X und einem Druck von 3.1 kg/cm- betrieben wurde. Der Rotor der Wellendichtung war aus rostfreiem Stahl. Typ 440. während der Stator aus gesinterter Bronze bestand. Die um die Welle der Pumpe austretende Flüssigkeit wurde gesammelt und gewogen und die Werte geben gesammelte Gramm Flüssigkeit/Stunde Versuch an. Die vorbestinimte Versuchsdauer betrug minimal 200 Stunden, es sei denn. daß ein bedeutendes Lecken eine vorzeitige Beendigung erforderlich machte.

Die obigen Untersuchungen, insbesondere hinsichtlich der Säurebildung (Säurezahl (TAN) - 0.50 nach >200 Std.) und der Leckage an der Wellendichtung (I Tropfen nach 200.4 Std.) zeigen, daß die erfindungsgemäßen funktioneilen Flüssigkeiten den hydraulischen Flüssigkeiten der DE-OS 22 62 185 technisch überlegen sind.

Claims

Patentansprüche:

1. Funktionell Flüssigkeit, enthaltend

(A) mindestens 50 Gew.-% Ester und Amide einer Säure von Phosphor, Di- oder Tricarbonsäureester und/oder Ester von Verbindungen mit mehreren Hydroxylgruppen als Basismaterial,

(B) 0,1 bis 15 Gew.-% einer Epoxidverbindung der allgemeinen Formel