DE1594509C - m halogensubstituierte Tnphenylphos phate und deren Verwendung als hydraulische Flüssigkeiten - Google Patents
m halogensubstituierte Tnphenylphos phate und deren Verwendung als hydraulische FlüssigkeitenInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue m-halogensubstituierteTriphenylphosphate der allgemeinen Formel
O
— P-I-O
— P-I-O
in der X ein Brom- oder Chloratom bedeutet und in der »i und η = 1 oder 2 und die Summe von »i und /; = 3
ist, und Gemische dieser Verbindungen, sowie die Verwendung dieser Stoffe als hydraulische Flüssigkeiten.
Die Verbindungen dieser Erfindung sind brauchbar als feuerwiderstandsfähige funktionell Flüssigkeiten,
wobei diese Bezeichnung viele verschiedene Arten von Anwendungsformen umfaßt, wie Kühlmittel für
elektronische Geräte, Atomreaktor-Kühlmittel, Diffusionspumpen-Flüssigkeiten, synthetische Schmiermittel,
Dämpfungsflüssigkeiten, Basen für Fette, Kraftübertragungs-Flüssigkeiten (hydraulische Flüssigkeiten)
und Filtermedien für Klimaanlagen.
Die Verbindungen dieser Erfindung können hergestellt werden durch Umsetzung eines m-Halogenphenols
mit einem Phosphorsäure-phenylester-chlorid in Pyridin oder einem anderen geeigneten Lösungsmittel,
wie Triäthylamin oder Dimethylanilin, und Gewinnung des gewünschten Produkts durch übliches
Waschen und Destillation. Wenn Phosphorsäure-phenylester-dichlorid
verwendet wird, ist die hergestellte Verbindung ein Phenyl-di-(m-halogenphenyl)-phosphat,
wohingegen, wenn Phosphorsäurediphenylester-monochlorid verwendet wird, die hergestellte
Verbindung ein Diphenyl-m-halogenphenylphosphat
ist. Die Herstellung einer speziellen Verbindung dieser Erfindung wird in dem nachfolgenden
Beispiel veranschaulicht, in welchem alle Teile Gewichtsteile sind.
In ein geeignetes Reaktionsgefäß wurden 250 ml Pyridin und 129 Teile m-Chlorphenol eingebracht.
Nach sorgfältigem Mischen dieser Stoffe wurden 269 Teile Phosphorsäurediphenylester-monochlorid
während eines Zeitraums von ungefähr 2 Stunden zugesetzt, wobei man die Temperatur der Reaktionsmasse unterhalb 100" C hielt. Nach Beendigung der
Säurechloridzugabe wurde das Reaktionsgemisch weitere 2 Stunden gerührt, wobei man während dieser
Zeit die Temperatur der Mischung auf ungefähr 80" C hielt. Hiernach wurden 500 Teile Wasser und
200 ml Methylenchlorid zugesetzt und mit dem Reaktionsgemisch vermischt. Nach erfolgter Schichtentrennung
in eine organische und eine Wasserschicht wurde die Wasserschicht verworfen.
Die organische Schicht wurde durch mehrere nacheinanderfolgende Waschungen mit einer 5%igen
Salzsäurelösung von Pyridin befreit. Hiernach wurde die organische Schicht mit verdünnter Natronlauge
und dann mit Wasser gewaschen, wonach das Methylenchlorid unter vermindertem Druck abgestreift
wurde. Der Rückstand wurde dann fraktioniert destilliert unter Bildung von 300 Teilen m-Chlorphenyldiphenyl-phosphat,
einer farblosen Flüssigkeit, welche einen Siedepunkt von 216'C bei 0,65 mm Torr
und einen Brechungsindex, n'J von 1,5687 hatte.
Die physikalischen Eigenschaften der anderen Verbindungen dieser Erfindung, die wie oben beschrieben
hergestellt wurden, werden in der nachfolgenden Tabelle I aufgeführt.
Verbindung
m-Bromphenyl-
diphenyl-phosphat
Di-(m-chlorphenyl)-phenyl-phosphat ..
Di-(m-bromphenyl)-phenyl-phosphat ..
Siedepunkt
"C/Torr
"C/Torr
213 bis 215/0,60
232 bis 233/0,70
228 bis 229/0,60
232 bis 233/0,70
228 bis 229/0,60
Brechungsindex /In'
1,5810
1,5739
1,5946
1,5739
1,5946
Zusätzlich zu den vorstehend beschriebenen Verbindungen sind im Rahmen dieser Erfindung als
funktioneile.Flüssigkeiten auch Gemische von einer oder mehreren Verbindungen dieser Erfindung miteinander
geeignet.
Ein Vorteil dieser Gemische ist, daß sie sowohl Brom als auch Chlor enthalten können.
An hydraulischen Flüssigkeiten werden insofern hohe Anforderungen gestellt, als diese nicht nur bei hohen Temperaturen — auch in Gegenwart von Sauerstoff — eine gute Stabilität aufweisen, sondern außerdem wegen der im hydraulischen System auftretenden Reibungswärme feuerfest sein müssen, d. h.
An hydraulischen Flüssigkeiten werden insofern hohe Anforderungen gestellt, als diese nicht nur bei hohen Temperaturen — auch in Gegenwart von Sauerstoff — eine gute Stabilität aufweisen, sondern außerdem wegen der im hydraulischen System auftretenden Reibungswärme feuerfest sein müssen, d. h.
sich durch eine möglichst hohe Selbstentzündungstemperatur auszeichnen müssen. Sie sollen ferner
über einen möglichst weiten Bereich anwendbar sein, insbesondere sollen sie bei niedriger Temperatur
nicht zu hoch viskos sein oder sogar in den festen Zustand übergehen. Gleichzeitig sollen die Reibungsteile
des hydraulischen Systems durch die hydraulische Flüssigkeit geschmiert werden.
Die bekannten hydraulischen Flüssigkeiten werden der einen oder anderen Anforderung gerecht, insgesamt
betrachtet läßt aber die Gesamtheit der an eine gute hydraulische Flüssigkeit zu stellenden Eigenschaften
noch zu wünschen übrig.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen genügen aber diesen Anforderungen.
Sie sind bis zu Temperaturen von 288° C stabil und wirken in Gegenwart von Sauerstoff bis hinauf
zu diesen Temperaturen gegenüber Metallen nicht korrodierend.
überraschenderweise sind sie ferner im Vergleich zu den entsprechenden o-Verbindungen bei tiefen
Temperaturen weniger viskos. Die entsprechenden p-Verbindungen sind sogar bei Zimmertemperatur
feste Substanzen, als hydraulische Flüssigkeiten bei diesen Temperaturen also überhaupt nicht verwendbar.
In der folgenden Tabelle II werden die erfiiuhingsgemäßen
m-Verbindungen mit den entsprechenden o- und p-Verbindungen verglichen:
| Verbindung | Stockpunkt | Fp. |
| o-Chlorphenyl- | ||
| diphenyl-phosphat | -38,3° C | |
| Di-(o-Chlorphenyl)- | ||
| phenyl-phosphat .. | -26,1°C | |
| m-Chlorphenyl- | ||
| diphenyl-phosphat | -47,2° C | 1 kristallisiert |
| Di-(m-Chlorphenyl)- | f nicht bei | |
| phenyl-phosphat .. | -37,2° C | j -70° C |
| p-Chlorphenyl- | ||
| diphenyl-phosphat | 41,1 bis 42,2° C | |
| Di-(p-Chlorphenyl)- | ||
| phenyl-phosphat .. | 28,9 bis 31,1°C |
Der Vergleich zeigt, daß die o-Verbindungen einen viel höheren Stockpunkt, der bekanntlich ein Ausdruck
für das viskose Verhalten einer.Flüssigkeit ist, haben als die m-Verbindungen.
Die p-Verbindungen haben dagegen einen Schmelzpunkt von 41,1 bis 42,2° C bzw. von 28,9 bis 31,9"C.
Sie sind also bei Zimmertemperatur fest, d. h., sie können bei diesen Temperaturen als hydraulische
Flüssigkeiten nicht verwendet werden.
Zusätzlich zu dem zuvor Gesagten sind die Verbindungen dieser Erfindung scherstabil und neigen
nicht zum Schäumen, bzw. etwa gebildeter Schaum ist nicht stabil. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen
Verbindungen und deren Gemische ist ihre außerordentliche hydrolytische Stabilität im Vergleich
zu Tris-(m-Halogenphenyl)-phosphaten.
Wegen ihrer ausgezeichneten Feuerwiderstandsfähigkeit sind die funktioneilen Flüssigkeiten dieser
Erfindung insbesondere in jenen hydraulischen Systemen brauchbar, in denen Kraft übertragen werden
muß und die Reibungsteile des Systems durch die verwendete hydraulische Flüssigkeit geschmiert werden
müssen, z. B. in einem hydraulischen System mit einer Pumpe, die die Kraft für das System liefert.
In einem solchen System umfassen die so geschmierten Teile die Reibungsoberflächen der Kraftquelle,
namentlich der Pumpe; Ventile, Betriebskolben und -zylinder, Flüssigkeitsmotoren, und in einigen Fällen,
z. B. für Werkzeugmaschinen, die Leitungen, Tische und Seitenschieber. Das hydraulische System kann
entweder ein System des konstanten oder veränderlichen Volumens sein.
Die Pumpen können verschiedener Art sein. Geeignet ist die Kolbenpumpe, insbesondere die Schlagkolbenpumpe
veränderlichen Hubs, die Entleerungs- oder Verdrängungskolbenpumpe veränderlichen H ubs,
die Radial-Kolbenpumpe, Axial-Kolbenpumpe, in
welchen ein drehbar gelagerter Zylinderblock an verschiedenen Winkeln mit dem Kolbengefüge angebracht
ist oder in welchen der Mechanismus, der die Kolben antreibt, mit dem Zylinderblock in einen
einstellbaren Winkel gebracht wird; die Getriebepumpe, welche ein Stirnradgetriebe, ein schrägverzahntes
oder Pfeilradgetriebe sein kann, Veränderungen von Innen verzahnungsgetrieben oder eine
Schrauben- bzw. Schneckenpumpe, oder Flügelpumpen. Die Ventile können Stopventile, Wendeventile,
Vorfüll- bzw. Schaltventile, Drosselventile, Sequenzventile oder Entlastungsventile sein. Flüssigkeitsmotoren sind üblicherweise Entlastungskolbenpumpen
mit konstantem oder veränderlichem Hub, die durch den Druck der hydraulischen Flüssigkeit des
Systems mit der durch die Pumpenkraftquelle gelieferten Energie in Bewegung gesetzt werden. Ein
solcher hydraulischer Motor kann in Verbindung mit einer Entleerungspumpe veränderlichen Hubs
zur Erzeugung einer veränderlichen Geschwindigkeitsübertragung verwendet werden.
Den Verbindungen dieser Erfindung können außerdem Farbstoffe, Fließpunkterniedriger, Antioxydationsmittel,
Antischaummittel, Entschäumungsmittel, wie die Silikon-Polymerisate, Viskositätsindex-Verbesserer,
wie Polyalkylacrylate und Polyalkylmethacrylate, Schmiermittel u. dgl. zugesetzt werden.
Claims (2)
1. m-Halogensubstituierte Triphenylphosphate der allgemeinen Formel
-O
in der X ein Brom- oder Chloratom bedeutet und in der m und η = 1 oder 2 und die Summe von
»i und /ι = 3 ist, und Gemische dieser Verbindungen.
.
2. Verwendung von m-halogensubstituierten Triphenylphosphaten der allgemeinen Formel
Q-
ο.
P-
Im
-O
in der X ein Brom- oder Chloratom bedeutet und in der m und »j = 1 oder 2 und die Summe von
/n und 7i = 3 ist, und Gemische dieser Verbindungen
als hydraulische Flüssigkeiten.
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