DE2510115A1

DE2510115A1 - Alkylarylsulfonate

Info

Publication number: DE2510115A1
Application number: DE19752510115
Authority: DE
Inventors: Jean-Paul Kistler; Pierre-Dominique Marin
Original assignee: Exxon Research and Engineering Co
Current assignee: ExxonMobil Technology and Engineering Co
Priority date: 1974-03-08
Filing date: 1975-03-07
Publication date: 1975-09-18
Also published as: DE2510115C2; PL99980B1; JPS6012891B2; NL182623C; CA1035236A; JPS50131881A; NL7502599A; NL182623B; IT1029979B; GB1476891A

Description

D R. B E R G D ! P L. - Π,¹ Q. S T A P F

8 MOKCHEN SO · ίνϊΛϋ EiiKiRCH ERSTR. 45

Anwaltsakte Nr. 25 868

7. MRZ. 1975

Exxon Research and Engineering Company Linden, New Jersey/USA

Alkylarylsulfonate

Die Erfindung betrifft eine Emulgierungsmittelzubereitung und deren Verwendungen.

Alkylarylsulfonate werden vielfach als Emulgierungsmittel für manche Zwecke verwendet, einschließlich für die Formulierung von emulgierbaren Schmiermittelzubereitungen zur Verwendung bei Metallverarbeitungsprozeßen.

Lange Zeit sind natürliche Sulfonate verwendet worden. Sie sind zwar nicht teuer, haben jedoch gewisse Nachteile. So sind diese nicht sehr konstant im Hinblick auf ihre Qualität, insbesondere

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im Hinblick auf ihre Emulgierungseigenschaften. Um die emulgierende Wirkung dieser bekannten Sulfonate zu verbessern,ist es üblich, mit ihnen sekundäre oberflächenaktive Mittel verschiedener Typen, insbesondere von nicht-ionischen Typen, oder Fettsäuresalze zu vereinigen. Um konstante Ergebnisse zu erreichen, schwanken aber die erforderlichen Mengen dieser sekundären Verbindungen entsprechend der Qualität der zu verwendenden Sulfonate.

Es ist ein Gegenstand dieser Erfindung, Alkylarylsulfonate mit verbesserten Eigenschaften zur Verfügung zu stellen.

Nach seinem weitesten Aspekt schafft die vorliegende Erfindung eine Emulgierungsmittelzubereitung, die aus Salzen von Alkylarylsulfonsäuren und einer organischen Säure oder einer Mineralsäure besteht, wobei das Molekulargewicht der Säuren, von denen sich die Salze ableiten, entsprechend der Funktion C = f (M) verteilt ist, worin C die Konzentration und M das Molekulargewicht der einzelnen Säuren bedeutet und die Funktion zwei verschiedene MoIekulargewichtsmaxima M, und M2 mit M, ^M₂ aufweist.

Die bisher bekannten Alkylarylsulfonate sind Gemische von homologen chemischen Verbindungen. Bei

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diesen Gemischen folgen die Molekulargewichtsverteilung größtenteils entweder dem Gausschen oder Poissonschen Gesetz. "C" bedeutet die Konzentration der Bestandteile im Gemisch, deren Molmasse "M" ist. Die Funktion C = f (M) ergibt ein Maximum und nur eins.

Die neuen Alkylarylsulfonate, die den Gegenstand der vorliegenden Erfindung bilden, sind Salze der Alkylarylsulfonsäuren und einer Mineralsäure oder einer organischen Base, in denen die Molekulargewichte der Säuren entsprechend einer Funktion C = f (M), die zwei verschiedene Maxima aufweist, verteilt sind.

Die Sulfonsäuresalze dieser Erfindung können entweder anorganische oder organische sein. Die bevorzugten anorganischen Salze sind Natriumsalze. Ammoniumsalze oder die der anderen Alkalimetalle oder der Erdalkalimetalle sind aber möglich. Die organischen Basen, die verwendet werden können, sind Stickstof fbasen, beispielsweise ein primäres, sekundäres oder tertiäres Amin, ein Polyamin, ein Alkanolamin usw. .Die bevorzugten organischen Basen sind Monoäthanolamin, Diäthanolamin, Triethanolamin und Gemische dieser Äthanolamine.

Im allgemeinen sollte der M,-Wert mindestens 270 be-

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ORIGINAL IMSPECTiO

tragen. Der M,-Wert kann bei 270 bis 360 liegen, liegt aber bevorzugt bei 270 bis 400 und bevorzugter bei 360 bis 400.

Im allgemeinen sollte der M -Wert bei 350 bis 600 und vorzugsweise bei 450 bis 550 liegen.

Gemäß einem wichtigen Kennzeichen der Erfindung wird bevorzugt, daß die Differenz M»-M, mindestens 40, wünschenswerterweise im Bereich von 40 bis 350 liegt. Besonders vorteilhafte Emulgiermittelzubereitungen werden erhalten, wenn die Differenz -¹^₂ ~^M1 im Bereich von 80 bis 350, insbesondere 80 bis 220 liegt und die letzteren beiden Bereiche werden stark bevorzugt.

Das mittlere Gesamtmolekulargewicht der Alkylarylsulfonsäuren, die in den Alkylarylsulfonatzubereitungen gemäß der Erfindung enthalten sind, wird ausgewählt in Abhängigkeit von der Beschaffenheit der Base, mit der sie kombiniert werden, und in Abhängigkeit von der besonderen Verwendung, für die die Emulgierungsmittel beabsichtigt sind. Das günstigste mittlere Gesamtmolekulargewicht hängt insbesondere von dem mehr oder weniger polaren Charakter der organischen Phase ab, die in Wasser dispergiprt gewünscht wird. In den meisten Fällen liegt das Gesamt-

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ORlGiWAL iriSPECTED

mittel zwischen 300 und 550, vorzugsweise 300 und 500, bevorzugter 375 bis 500.

Die Alkylarylsulfonate gemäß der Erfindung können hergestellt werden, indem in einer geeigneten Menge Alkylarylsulfonate, die Alkylarylsulfonsäuren enthalten, deren mittlere Molekularmasse M.. ist, und Alkylarylsulfonate, die Alkylarylsulfonsäuren enthalten, deren Molekularmasse M₀ ist, gemischt werden.

Sie können auch hergestellt werden, indem mit einer Base ein Gemisch, bestehend aus geeigneten Mengen von Alkylarylsulfonsäuren, deren mittlere Molmasse M-t ist, und Alkylarylsulfonsäuren, deren mittlere Molmasse M2 ist, neutralisiert werden.

Die Alkylarylsulfonate gemäß der Erfindung können ferner noch hergestellt werden, indem ein Gemisch, das geeignete Mengen an aromatischen Kohlenwasserstoffen enthält, deren mittleres Molekulargewicht M-, - 80 ist, und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren mittleres Molekulargewicht M₂ - 80 ist, sulfoniert werden und indem anschließend die so erhaltenen Sulfonsäuren mit einer Base neutralisiert werden.

Die Alkylarylsulfonsäuren, von denen sich die erfindungsgemäßen Sulfonate ableiten, können vom

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gleichen Typ wie jene sein, die durch Sulfonieren einer geeigneten Fraktion von rohem Erdöl erhalten werden.

Die bevorzugten Sulfonate leiten sich von Alkylarylsulfonsäuren ab, die durch Sulfonierung von Alkylbenzolen erhalten worden sind. Unter Alkylbenzolen sind Alkylierungsprodukte von Benzol selbst und dessen Homologe bis zu 10 Kohlenstoffatomen, wie Toluol, Xylole, Ethylbenzol,zu verstehen. Das Alkylierungsmittel sind Olefine, Olefinoligomere oder Chlorparaffine von geeigneten mittleren Molekulargewichten .

Gemäß einem weiteren wichtigen Kennzeichen der Erfindung sind die Alkylreste der Alkylarylsulfonate verzweigtkettige Alkylreste. Unerwarteterweise wird in derartigen Fällen oft eine verbesserte Emulsionsstabilität gefunden. Demgemäß wird bevorzugt, daß mindestens ein Anteil der erfindungsgemäßen Emulgierungsmittelzubereitung von Verbindungen vom verzweigtkettigen Alkyltyp gebildet wird. Vorzugsweise besteht ein größerer Anteil und bevorzugter die gesamte Zubereitung aus derartigen Verbindungen.

Sehr bevorzugt sind Alkylarylsulfonate, die sich von Benzol und ortho-Xylol, ableiten, insbesondere

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dann, wenn die Alkylreste verzweigtkettig sind, beispielsweise wenn Propylenoligomere die Alkylierungsmittel sind.

Vorzugsweise führen die Emulgierungsmittelzubereitungen gemäß der Erfindung zu unerwarteten Vorteilen, insbesondere im Hinblick auf die Emulsionsstabilitätseigenschaften, und diese sind in vielem den bekannten Sulfonaten überlegen. Außerdem können sie - wie bereits oben erwähnt - in stets gleichbleibender Qualität hergestellt werden. Besonders bevorzugte Zubereitungen sind jene, die Salze von Cg- bis C,_g-Alkyl - (besonders verzweigtkettige Alkyl)-ortho-Xylolsulfonsäuren mit niedrigem mittleren Molekulargewicht zusammen mit Salzen von C,g- bis C₂g-Alkyl-(insbesondere verzweigtkettige Alkyl)-benzolsulfonsäuren mit hohem Molekulargewicht enthalten.

Bevorzugter sind die C,_Q- bis C,_g- bzw. C_2Q- bis C₂g-Reste. Besonders geeignete Zubereitungen werden erhalten, wenn die Reste C^₂" bis ^c±ß~ ^bzw· ^C2o~ ^bis C₂g-Reste sind. In allen Fällen ist am bevorzugtesten, daß diese Alkylreste verzweigtkettige Alkylreste sind. In allen Fällen sind die Natriumsalze die bevorzugten Verbindungen.

Ein besonderer Bereich von Zubereitungen mit besonders

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guten Emulsionsstabilitätseigenschaften besteht aus Gemischen von

a) Natriumalkylarylsulfonaten mit einem mittleren Molekulargewicht von 360 bis 400, vorzugsweise 370 bis 395, bevorzugter 370 bis 380, bei denen der Alkylarylanteil das Alkylierungsprodukt von ortho-Xylol mit Tetrapropylen ist, und

b) Natriumalkylbenzolsulfonaten mit einem mittleren Molekulargewicht von 500 bis 530, vorzugsweise 515 bis 530, bevorzugter etwa 520, bei denen der Alkylarylanteil das Alkylierungsprodukt von Benzol mit einem Propylenoligomeren mit im Mittel

24 C-Atomen pro Molekül ist.

Für derartige Zubereitungen werden mittlere Gesamtmolekulargewichte von 400 bis 525 bevorzugt. Sehr bevorzugte Zubereitungen können Gesamtwerte von etwa 410 bis 420; etwa 430 bis 450 oder etwa 480 bis 510 aufweisen.

Die Anteile jeder Komponente in den erfindungsgemäßen Zubereitungen liegen am bevorzugtesten im Bereich von 95 bis 5 Gew.-% der Salze der M^-Säuren und 5 bis 95 Gew.-% der Salze der M₂~Säuren. Andere geeignete Bereiche sind

1) 90 bis 10 % des einen und 10 bis 90 % des anderen,

2) 80 bis 20 % des einen und 20 bis 80 % des anderen.

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Normalerweise wird gefunden, daß die Alkylarylsulfonate hoch viskose Materialien sind und demgemäß vorteilhaft entweder bei der Herstellung oder danach mit einem geeigneten Verdünnungsmittel bzw. Lösungsmittel, wie einem Kohlenwasserstofföl vom leichten Schmieröltyp verdünnt werden. Die Erfindung schließt auch Konzentrate ein, die 50 bis 95 Gew.-% der Emulgierungsmittelzubereitung und 50 bis 5 Gew.-% eines Lösungsmittels bzw. Verdünnungsmittels, beispielsweise ein leichtes Schmieröl, wie ein solches mit einer Viskosität von 20 bis 40 cSt bei 40°C, enthalten .

Wenn nichts anderes festgestellt wird, sind aber hier unter Emulgierungsmittelzubereitung nur die Sulfonate zu verstehen und nicht irgendwelche Lösungsmittel bzw. Verdünnungsmittel, die für eine zweckmäßige Handhabung der Sulfonate wünschenswert sein können.

Gemäß einem weiteren Charakteristikum der Erfindung wird eine emulgierbare Mineralölzubereitung geschaffen, die ein Mineralöl und ein Emulgierungsmittelgemisch, wie es hier beschrieben wird, enthält. Geeignete Mineralöle sind solche mit einer Viskosität von 5 bis 100 cSt bei 40⁰C. Ein unerwarteter und besonders vorteilhafter Nutzen, der mit

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der Erfindung verbunden ist, besteht darin, daß - besonders wenn die verwendete Emulgierungsmittelzubereitung eine speziell bevorzugte, hier beschriebene Zubereitung ist - wenn das Mineralöl von naphthenischem Charakter ist, dann kein anderes Emulgierungsmittel erforderlich ist.

Daher stellt die Erfindung beispielsweise ein Schneidöl für die Metallbearbeitung zur Verfügung, das aus einem Mineralöl, insbesondere einem naphthenischem öl, dessen Viskosität zwischen 5 und 1OO cSt bei 40°C liegt, und 1 bis 5 Gew.-% eines oder mehrerer Extremdruckschmiermittelagentien, 1 bis 5 Gew.-% eines oder mehrerer Antikorrosionsagentien und 0,1 bis 3 Gew.-% eines oder mehrerer bakterizider Agentien und 10 bis 50 Gew.-% der hier definierten Alkylarylsulfonate besteht.

Indem dieses Schneidöl in Wasser dispergiert wird, wird eine stabile wässrige Emulsion für die Metallbearbeitung erhalten. Diese Emulsion liegt ebenfalls im Rahmen der vorliegenden Erfindung und kann 9O bis 99, zweckmäßigerweise etwa 95 bis 98 % Wasser enthalten.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Alle Teile sind Gewichtsteile. Alle Konzentrate ent-

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halten 60 % aktive Masse und 40 % Verdünnungsmittel. Das letztere war ein Kohlenwasserstofföl, das durch eine Viskosität von 32 cSt bei 40⁰C charakterisiert ist.

Beispiel 1

Ein Konzentrat Xl von Alkylarylsulfonaten wurde gemäß der Erfindung hergestellt, indem 73 % eines Konzentrates A und 27 % eines Konzentrates B gemischt wurden.

Das Konzentrat A enthielt 60 % Natriumalkylbenzolsulfonate, deren mittlere Molekularmasse 370 betrug und die aus einem Alkylierungsprodukt von ortho-Xylol und einem technischen Tetrapropylen hergestellt worden waren.

Das Konzentrat B enthielt 60 % Natriumalkylbenzolsulfonate, deren mittlere Molekularmasse 520 betrug und die aus dem Alkylierungsprodukt von Benzol und einem Propylenoligomeren hergestellt worden waren. Die mittlere Kohlenstoffkondensation dieses Oligomeren betrug 24 Atome pro Molekül.

Das Konzentrat Xl enthielt daher 60 % Alkylbenzol-Natriumsulfonate, deren mittlere Molekularmasse 405 betrug und die Verteilung von derem Molekularge-

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wicht wies zwei Maxima auf, entsprechend den Molekulargewichten 370 und 520.

Beispiel 2

Ein Konzentrat X2 wurde aus Alkylarylsulfonaten erfindungsgemäß hergestellt, indem 75 % eines in Beispiel 1 definierten Konzentrates A und 25 % eines Konzentrates C gemischt wurden.

Das Konzentrat C enthielt 60 % Natriumalkylbenzolsulfonate, deren mittleres Molekulargewicht 580 betrug und die aus dem Alkylierungsprodukt von ortho-Xylol und einem Propylenoligomeren hergestellt worden waren. Die mittlere Kohlenstoffkondensation des letzteren betrug 27 Atome pro Molekül.

Das Konzentrat X2 enthielt daher 60 % Natriumalkylbenzolsulfonate, deren mittleres Molekulargewicht 405 betrug und die Verteilung von deren Molekularmassen wies zwei Maxima auf entsprechend dem Molekulargewicht 370 und 580.

Beispiel 3

Ein Konzentrat X3 wurde aus Alkylarylsulfonaten gemäß der Erfindung hergestellt, indem 75 % eines Konzentrates D und 35 % eines Konzentrates B, das in Beispiel 1 angegeben wurde, gemischt wurden.

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Das Konzentrat D enthielt 60 % Natriumalkylbenzolsulfonate, deren mittleres Molekulargewicht 300 betrug und die aus dem Alkylierungsprodukt von Benzol und einem technischen Tripropylen hergestellt worden waren.

Das Konzentrat X3 enthielt daher 60 % Natriumalkylbenzolsulfonate, deren mittleres Molekulargewicht 353 betrug ,und die Verteilung von deren Molekulargewicht wies zwei Maxima auf, entsprechend den MoIekularmassen 300 und 520.

Beispiel 4

Die Emulgierungskraft der Alkylbenzolsulfonate Xl, X2 und X3, angegeben in den obigen Beispielen, wurde in Bezug auf ein Mineralöl, das in Wasser dispergiert wurde, mit der verschiedener handelsüblicher Alkylarylsulfonate verglichen.

Zur Durchführung dieser Versuche wurde ein öl mit naphthenischer Tendenz verwendet, das sich von rohem Erdöl ableitet und den üblichen Destillations- und Raffinierungsprozeßen unterworfen worden war. Dieses Öl hatte eine Viskosität von 27 cSt bei 37,8°C. Die Härte des verwendeten Wassers betrug 22° (französische Härte) .

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Jeder Versuch wurde nach folgendem Schema durchgeführt.

Ein GewrTeil des zu testenden Konzentrates und vier Gew.-Teile öl wurden gemischt. In 95 Gew.-Teilen Wasser waren 5 Gew.-Teile des so hergestellten emulgierbaren Gemisches dispergiert. Eine Emulsion wurde erhalten, die 7 Tage bei 2O°C in einem verschlossenen graduierten Testrohr stehengelassen wurde, Die Emulsion wird als stabil betrachtet, wenn das Volumen der Aussalzphase (öl oder Creme) nach 7 Tagen geringer als 1 % des Gesamtvolumens der Emulsion ist.

Die mit den Produkten Xl, X2 und X3 erhaltene Emulsion ist unter diesen Bedingungen stabil.

Unter den gleichen Bedingungen wurden fünf handelsübliche Natriumalkylarylsulfonate, die sich von der Sulfonierung der Mineralöle ableiten, deren mittlere Molekulargewichte einzelne Peaks im Bereich 350 bis 550 aufwiesen, getestet. Keines dieser Alkylarylsulfonate ergab eine stabile Emulsion.

Unter den gleichen Bedingungen wurden die Alkylbenzolsulfonate A, B, C und D, die in den Beispiele 1 bis 3 definiert wurden, getestet. Alle diese Sulfonate ergaben beim Aussalzen, separat verwendet, ein über-

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schreiten von 4 Vol.-%.

Bei den obigen Konzentraten wurde gefunden, daß Konzentrat Xl des Beispieles 1 die besten Emulgierungseigenschaften ergab. Wenn aber das C-^-Benzolsulfonat durch ein C, «-Benzolsulfonat ersetzt wurde, war die Stabilität der erzeugten Emulsion viel kleiner. Dies illustriert die stark bevorzugte Charakteristik, daß die Differenz M₂ -M₁, die hier definiert wurde, mindestens 80 betragen sollte.

Das Konzentrat X2, das weniger wünschenswerte Eigenschaften als das Konzentrat Xl ergibt, zeigt die unerwarteten Vorteile des verwendeten Gemisches des Types, der durch das Konzentrat Xl repräsentiert wird (d.h. eines Konzentrates vom Benzoltyp mit hohem Molekulargewicht und eines vom ortho-Xyloltyp mit niedrigem Molekulargewicht).

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Claims

Patentansprüche

1. Emulgierungsmittelzubereitung, dadurch gekennzeichnet, daß sie besteht aus Salzen von Alkylarylsulfonsäuren und einer organischen Säure oder einer Mineralsäure, wobei das Mole kulargewicht der Säuren, von denen sich die Salze ableiten, entsprechend der Funktion C = f (M) verteilt ist, worin C die Konzentration und M das Mole kulargewicht der einzelnen Säuren bedeutet, und daß die Funktion zwei verschiedene Molekulargewichtsmaxima M^ und M- mit Μ,-^^Μ« aufweist

2. Emulgierungsmittelzubereitung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Wert M^ mindestens 270 und vorzugsweise 270 bis 400, insbesondere 360 bis 400 beträgt.

3. Emulgierungsmittelzubereitung gemäß Anspruch 1 und 2,dadurch gekennzeichnet, daß der Wert M2 350 bis 600, vorzugsweise 450 bis 550 beträgt.

4. Emulgierungsmittelzubereitung gemäß Anspruch 1 bis 3,dadurch gekennzeichnet,

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daß die Differenz M₂ - M, mindestens 40, vorzugsweise 40 bis 350, insbesondere 80 bis 220 beträgt.

5. Emulgierungsmittelzubereitung gemäß Anspruch 1 bis 4,dadurch gekennzeichnet, daß sie zu 5 bis 95 Gew.-% aus Salzen der M₁-MoIekulargewichtssäuren und zu 95 bis 5 Gew.-% aus Salzen der M₂-Molekulargewichtssäuren besteht.

6. Emulgierungsmittelzubereitung gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie zu 10 bis 90 Gew.-% bzw. zu 90 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 20 bis 80 Gew.-% bzw. 80 bis 20 Gew.-% aus den betreffenden Salzen besteht.

7. Emulgierungsmittelzubereitung gemäß Anspruch 1 bis 6,dadurch gekennzeichnet, daß die Salze Salze der Alkylbenzolsulfonsäuren und/ oder Alkylortho-Xylolsulfonsäuren sind.

8. Emulgierungsmittelzubereitung gemäß Anspruch 1 bis 7,dadurch gekennzeichnet, daß die Alkylreste verzweigte Alkylreste sind.

9. Emulgierungsmittelzubereitung gemäß Anspruch 1 bis 8,dadurch gekennzeichnet, daß die Salze Salze der Cg- bis C₁₆-Alkylortho-

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Xylolsulfonsäuren und C-g- bis C-n-Alky!benzolsulfonsäuren sind.

10. Emulgierungsmitte!zubereitung gemäß Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Salze Salze der C,_Q- bis C-jg-Alkyl-, vorzugsweise C₁₂- bis C. ,.-Alkyl-ortho-Xylolsulfonsäuren und C₂Q- bis C₂g-Alkylbenzolsulfonsäuren sind.

11. Emulgierungsmittelzubereitung gemäß Anspruch 1 bis 10,dadurch gekennzeichnet, daß die Salze Natriumsalze sind.

12. Emulgierungsmittelzubereitung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es besteht aus

a) Natriumalkylarylsulfonaten mit einem mittleren Molekulargewicht von 360 bis 400, vorzugsweise 370 bis 395, wobei der Alkylarylanteil das Alkylierungsprodukt von ortho-Xylol mit Tetrapropylen ist, und

b) Natriumalkylbenzolsulfonaten mit einem mittleren Molekulargewicht von 500 bis 530, vorzugsweise 515 bis 530, wobei der Alkylarylanteil das Alkylierungsprodukt von Benzol und einem Propylenoligomeren mit im Mittel 24 C-Atomen pro Molekül ist.

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13. Emulgierungsmittelzubereitung gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Molekulargewichte der Komponenten (a) und (b) bei etwa 370 bzw. 520 liegen.

14. Verwendung einer Emulgierungsmittelzubereitung gemäß Anspruch 1 bis 13 in einer emulgierbaren Mineralölzubereitung, die ein Mineralöl enthält.

15. Verwendung gemäß Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß die Emulgierungsmittelzubereitung das einzige anwesende Emulgierungsmittel ist.

16. Verwendung gemäß Anspruch 14 oder 15, d a durch gekennzeichnet, daß das Mineralöl eine Viskosität von 5 bis 100 cSt bei 40°C aufweist und vorzugsweise ein naphthenisches Mineralöl ist.

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