DE2506207A1 - Dicarbonsaeureester des pentaerythritphosphits, ihre herstellung und verwendung - Google Patents

Dicarbonsaeureester des pentaerythritphosphits, ihre herstellung und verwendung

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DE2506207A1 DE19752506207 DE2506207A DE2506207A1 DE 2506207 A1 DE2506207 A1 DE 2506207A1 DE 19752506207 DE19752506207 DE 19752506207 DE 2506207 A DE2506207 A DE 2506207A DE 2506207 A1 DE2506207 A1 DE 2506207A1
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Hoechst AG
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    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
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Description

  • Dicarbonsäureester des Pentaerythritphosphits, ihre Herstellung und Verwendung Die Erfindung betrifft Ester des Pentaerythritphosphits der allgemeinen Formel in welcher A die Bedeutung eines geradkettigen oder verzweigten Alkylenrestes mit 0 bis 36 C-Atomen, vorzugsT.feise 1 bis 6 C-Atomen, oder einer Phenylengruppe besitzt.
  • Derartige Ester stellen durchwegs kristalline Reststoffe init einem Schmelzpunkt von mehr als 70, vorzugsweise mehr als 120 0 dar, die als Stabilisatoren und Oostabilisatoren bei der Kunststoffverarbeitung eingesetzt werden können.
  • Ester der oben angegebenen Struktur sind die Bis-Pentaerythritphosphit-ester von geradkettigen und verzweigten, gegebenenfalis auch ungesättigten aliphatischen Dicarbonsäuren mit 2 bis 38, bevorzugt 3 bis 8 C-Atomen, z.B. von Malonsäure, Bernsteinsäure, insbesondere Adipinsäure und Korksäure, von Alkyl- und Alkenylbernsteinsäuren, wobei die letztgenannten substituierte Bernsteinsäuren beispielsweise über die Addition -von i-Olefinen an Maleinsäureanhydrid zugängl.ich sind, ferner von Benzoldicarbonsäuren, d.ho Terephthalsäure insbesondere Phthalsäure und Isophthalsäure.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäßen Dicarbonsäure-bis-pentaerythritphosphit-ester erfolgt vorzugsweise durch Umsetzen von Pentaerythritphosphit mit einem Dicarbonsäurederivat wie z.B. dem Chlorid oder Anhydrid oder insbesondere einem Niedrig-Alkylester, etwa dem Dimethyl-, Diäthyl- oder Dipropylester. Geht man vom Säurechlorid oder Anhydrid aus, so ist die Anwesenheit von Säurebindern wie Pyridin, Aminen, Carbonaten usw. notwendig. Wird ein Ester eingesetzt, so arbeitet man nach dem Verfahren der Umesterung in Gegenwart von basischen Katalysatoren, z.B. Alkalialkoholat, Alkaliamid, Alkalihydrid oder auch basischen Ionenaustauscherharzen in Mengen von 0,01 bis ca. 2 Gew. - bezogen auf Pentaerythritphosphit. Bei der Umesterung wird der freigesetzte, niedrige Alkohol - gegebenenfalls im Vakuum - aus dem System entfernt.
  • Die Reaktäonsteinperatur liet zwischen 0 und ca. 200 OC, vorzugsweise zwischen 50 und 150 °C. Pro Mol Dicarbonsäurediester setzt man vorzugsweise 2 Mol Pentaerythritphosphit ein, gegebenenfalls kann auch mit geringem Überschuß gearbeitet werden.
  • Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung der Dicarbonsäurebis-pentaerythrjtphosphit-ester besteht darin, von einem Dicarbonsäure-di-(zrisnydroxvmetnyIathyl) -ester auszugehent und diesen mit dem Phosphorigsäureester eines leichtflüciitigen Alkohols oder Phenols, beispielsweise Triäthyl- oder Triphenylphosphit, unter Zusatz eines basischen Katalysators umzuestern. Es wird auch hier im allgemeinen mit äquivalenten Mengen der Ester gearbeitet.
  • Die Dicarbonsäureester des Pentaerythritphosphits, die alle eine charakteristische Absorptionsbande im IR bei 720 bis 740 cm besitzen, sind, wie bereits erwähnt, als Stabilisatoren und Costabilisatoren bei der Verarbeitung von Kunststoffen brauchbar. In Verbinduffg mit bekannten Stabilisierungssystemen unterstützen sie deren Wirksamkeit erheblich. Da es sich um feste, kristalline Stoffe mit Schmelzpunkten von vorzugsweise über 120 °C handelt, besteht ein wesentlicher technischer Fortschritt gegenüber solchen Phosphitstabilisatoreii, die als mehr oder weniger hochviskose Flüssigkeiten vorliegen - beispielsweise dem bisher meistgebrauchten Tris-(nonylphenyl)phosphit - darin, daß sich die festen, gegebenenfalls staubfein gemahlenen Substanzen problemlos und gleichmäßig dosieren und in den erforderlichen Mengen von 0,01 bis 0,5 Gew.-% in die zu stabilisierenden Kunststoffpulver oder -Granulate auch bei höheren Temperaturen einmischen lassen.
  • Feste Phosphitstabilisatoren für die Kunststoffverarbeitung sind bereits bekannt, und zwar auch schon solche, die Derivate des Pentaerythritphosphits darstellen. So wird beispielsweise die Verwendung von Distearyl-pentaerythrityldiphosphit vorgeschlagen, welches kristallin und niahlfähig ist, Jedoch einen Erweichungspunkt von nur 55 bis 60 0C besitzt (DT.OS 2 223 551). Eine Folge dieses niedrigen Erweichungspunktes ist, daß das Phosphit bereits bei nur mäßig erhöhter Temperatur, wie sie beispielsweise beim Mischen mit Polymeren im technischen Maßstab auftritt, schmilzt und dann alle Nachteile der erwähnten flüssigen Phosphite ebenfalls aufweist. Da gerade die mengenmäßig bedeutendsten Kunststoffe PVC und Polyolefine am Ende des Produktionsprozesses im sog.
  • Bunker als Pulver mit einer Temperatur von ca. 80 OC anfallen, muß es als erheblicher Vorteil angesehen werden, das Kunststoffpulver bereits bei dieser Temperatur mit dem Stabilisator oder Stabilisatorsystem ausrüsten zu können, statt es vor der Stabilisierung erst auf nahezu Raumtemperatur abkühlen zu müssen.
  • Auch Pentaerythritphosphitester kernalkylierter p-Hydrox-yphenyl-fettsäuren, welche teilweise einen Schmelzpunkt von mehr als 120 °C aufweisen, sind schon zur Kunststoffstabili-
    sierung pfohlen orden (D,OS 2 219 695)
    Im Vergleich zu den, den erfindungsgemäßen Estern zugrunde
    liegenden Dicarbonsäuren sind die Ausgangssäuren jedoch verhältnisrnäßig schwer zugänglich.
  • Schließlich sind auch Pentaerythritphosphitester einwertiger aliphatischer bzw. aromatischer Monocarbonsäuren bekannt (US.PS 3 155 703). Die Schmelzpunkte der Ester liegen - soweit die Verbindungen beschrieben sind - unterhalb 120 OC Darüberhinaus ist über die Wirksamkeit dieser Phosphitester nur bekannt, daß die der langkettigen Monocarbonsäuren, etwa Laurinsäure, Plastifikatorwirksamkeit in PVC bei verbesserter Wärmestabilität zeigen. Bekanntlich sind höhere Fettsäureester von wachss- bis fettartiger Konsistenz, so daß sie für die Bunkerstabilisierung nicht in Frage kommen können.
  • Die erfindungsgemäßen Dicarbonsäureester des Pentaerythritphosphits sind thermisch sehr stabil und spalten bei der Einarbeitung in die Kunststoffe keine giftigen, phosphorhaltigen Dämpfe ab. Sie zeichnen sich ferner dadurch aus, daß sie im synergistischen Gemisch mit üblichen Wärme- und Lichtstabilisatoren nicht nur die wirssaukeit die-ue r- Stauilisatoren erhöhen, sondern sie übertreffen dabei - was überraschend und nicht vorauszugehen war - in ihrer Wirksamkeit auch den derzeit besten, auf dem Markt befindlichen Phosphitstabilisator, das Distearylpentaerythrityl-diphosphit.
  • Unter Wärmestabilisatoren sind die üblichen phenolischen und sulfidischen Antioxidantien zu verstehen, z.B. 3.5-Di-tert.-butyl-4-hydroxyphenylpropionsäureester, 2.6-Di-tert.-butyl-pkresol, Alkyliden-bis-alkylphenole Ester der Bis-(4t-hydroxy- 3'-tert.-butylphenyl)-butansäure, Thiodipropionsäure-ester von Fettallkoholen sowie Dioctadecylsulfid bzw. -disulfid.
  • Eine synergistisch wirksame Stabilisatorkombination für die Verarbeitung von halogenfreien Poly-α-Olefinen wie z.B. Hoch-, Mittel- und Niederdruckpolymerisatenvon C2 - bis C4-»-Olefinen, insbesondere Polyäthylen und Polypropylen oder voii Copolymerisaten derartiger -Olefine besteht, bezogen auf 100 Gew.-Teile Polymer, beispielsweise aus 0,05 bis 3 Gew.-Teilen eines phenolischen Stabilisators, 0,1 bis 3 Gew.-Teilen eines sulfidischen Stabilisators und 0,05 bis 5, vorzugsweise 0,1 bis 3 Gaw.-reilen eines Dicarbonsäure-bis-pentaerythritphosphitesters gemäß der Erfindung, beispielsweise des Adipinsäurebis-pentaerythritphosphit-esters. Falls erforderlich, können dieser Mischung noch spezielle Ultraviolettstabilisatoren in Mengen von 0,01 bis 3 Gew.-Teilen zugefügt werden. Aus der Vielzahl der handelsüblichen UV-Absorber seien beispielsweise genannt:@Alkoxyhydroxybenzophenone, Hydroxyphenylbenztriazole, Salicylsäurephenolester, Benzoesäurehydroxyphenolester, Benzylidenmalonsäuremononitrilester sowie sog. "Quencher" wie Nickelchelate, Hexamethylenphosphorsäuretriamid oder auch die neuerdings bekanntgewordenen Piperidinstabilisatorenv Bei der Verarbeitung von chlorhaltigen Vinyl-Homo- und Copolymerisaten, beispielsweise Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyvinylchloracetat und Vinylchlorid-α-olefin-Copolymerisaten bringt ein Zusatz eines der erfindungsgemäßen Dicarbonsäureester in Gegenwart von als Stabilisatoren bekannten Metallverbindungen, Epoxystabilisatoren und gegebenenfalls mehrwertigen Alkoholen ebenfalls eine Verbesserung der Wärme-und Lichtstabilität.
  • Unter als Stabilisatoren bekannten Metallverbindungen werden in diese Zusammenhang verstanden: Calcium-, Barium-, Strontium-, Zink-, Cadmium-,- Magnesium-, Aluminium- und Bleiseifen aliphatischer Carbonsäuren oder - Oxycarbonsäuren mit etwa 12 bis 32 C-Atomen, Salze der genannten Metalle mit aromatischen Carbonsäuren wie Benzoate oder Salicylate sowie (Alkyl-) Phenolate dieser XLetalle, ferner Organozinnverbindungen wie z.B.
  • Dialkylzinnthioglykolate und - Carboxylate, Bekannte Epoxistabilisatoren sind z.B. epoxidierte höhere Fettsäuren wie epoxidiertes Sojabohnenöl, - Tallöl, - Leinöl oder epoxidiertes Butyloleat sowie die Epoxide langkettiger α-Olefine.
  • Mehrwertige Alkohole können beispielsweise Pentaerythrit, Trimethylolpropan, Sorbit oder Mannit sein, d.h. bevorzugt Alkohole mit 5 bis 6 C-Atomen und 3 bis 6 OH-Gruppen.
  • Eine Stabilisatorkombination für die Verarbeitung balogenhaltiger plastischer Massen besteht, bezogen auf 100 Gew.-Teile Polymer, beispielsweise aus 0,05 bis 5 Gew. -Teilen eines der erfindungsgemäßen Phosphite, 0,1 bis 10 Gew.-Teilen von als Stabilisatoren bekannten Metallverbindungen, 0,1 bis 10 Ge-*rO-Teilen eines bekannten Epoxidstabilisators und 0 bis 1 Gew.-Teil eines mehrwertigen Alkohols.
  • Mit Mischungen aus den erfindungsgemäßen Dicarbonsäureestern des Pentaerythritpno spnits und bekannten Stabilisatoren läßt sich nicht nur die Stabilität von Polyolefinen und von halogenhaltigen Polymeren verbessern, sondern auch die von Polyestern, Polyamiden, Phenol-Formaldehyd-Harzen, Epoxiharzen, Polystyrol, Polyacrylnitril, Polycarbonaten, Polysiloxanen, Polyäthern, Polyurethanen und SBR-Gummimischungen.
  • Die nachfolgenden Beispiele sollen die Darstellung und Verwendung der erfindungsgemäßen Dicarbonsäureester näher erläutern: Beispiel .1 In einem 250 ml-Dreihalskolben mit Stickstoffzuleitung und Rührer und angeschlossener Destillationsapparatur wird eine Mischung aus 32,8 g = 0,2 Mol Pentaerythritphosphit (Herstellung nach W.S Wadsworth jr. und W.D. Emmons, J.American.
  • Chem.Soc. 84 (1962), S. 615), 16,0 g = 0,1 Mol Malonsäurediäthylester und 0,7 g Natrium in 10 ml ethanol bei 70 °C so lange gerührt, bis der vorgelegte bzw. freigesetzte Alkohol abdestilliert ist, was etwa 2 Stunden dauert. Hierauf legt man noch ca. 30 Minuten Wasserstrahlvakuum an, beiiiftet sodannmit Stickstoff und setzt 30 ml Äthanol und 0,5 ml Eisessig zu. Aus dieser Mischung kristallisiert das Produkt nach einigem Stehen bei etwa -12 °C aus. Es wird abgenutscht und aus Äthanol umkristallisiert.
  • Ausbeute:t10 g Der erhaltene Malonsäure-bis-pentaerythritphosphit-ester vom Fp 138 OC kristallisiert in farblosen, geruchlosen Kristallen, die in Toluol, CHCl3 und Essigester löslich sind.
  • C 13H18O2P2 berechnet gefunden C 37,7 % 37,6 % H 4,2 % 4,4 % Das IR-Spektrum zeigt eine aufgespaltene Doppelbande im -1 Esterbereich bei 1 720 und 1 750 cm , wie sie ähnlich auch bei anderen Malonestern auftritt Eine breite Absorptionsbande bei ca. 720 cm-1 muß der Pentaerythritphosphit-Struktur zugeordnet werden.
  • Beispiel 2 Entsprechend den Angaben des Beispiels 1 werden 32,8 g = 0,2 Mol Pentaerythritphosphit und 17,4 g = 0,1 Mol Bernsteinsäurediäthylester in Gegenwart von Natriuulmethylat umgesetzt und aufgearbeitet. Man erhält 28 g Bernsteinsäurebis-pentaerythritphosphit-ester vom Fp 128 OC.
  • C14H20O10P2 berechnet gefunden C 41,0 % 40,3 % H 4,9 % 5,0 % Das IR-Spektrum zeigt die Carbonylschwingung für aliphatische Ester bei 1 735 cm . Die Absorption der C-O-C-Schwingung taucht bei 1 150 cm auf. Die typische Bande der Penta--1 erythrit-phosphitstrctur liegt bei 725 - 735 cm Beispiel 3 Aus 32,8 g = 0,2 Mol Pentaerythritphosphit und 20,2 g = 0,1 Mol Adipinsäurediäthylester wird entsprechend Beispiel 1 im Vakuum der Wasserstrahlpumpe bei 90 OC der Adipinsäure-bis-pentaerythrltphosphit-ester hergestellt. Aus Toluol umkristallisiert, erhält man 32 g vom Fp 123°C.
  • C16H24O10P2 berechnet gefunden C 43,8 % 44,0 % H 5,4 % 5,7 % Das IR-Spektrum zeigt die Esterbande bei 1 725 - 1 730 cm Die C-O-C-Bande erscheint bei 1 245 cm und liegt damit für aliphatische Ester ungewöhnlich hoch. Bei 720 - 740 cm liegt die charakteristische Frequenz der Pentaerythritphosphitstruktur. Die P-O-C-Schwingung absorbiert bei 1 020 und 1 035 cm Beispiel 4 Wie in Beispiel 3 beschrieben, werden 32,8 g = 0,2 Mol Pentaerythritphosphit mit 20,2 g = 0,1 Mol Korksäuredimethylester in Gegenwart von Natriummethylat bei 150 °C zur Reaktion gebracht. Man versetzt den Kolbeninhalt nach dem Belüften mit Stickstoff mit 30 ml Äthanol und 0,5 ml Eisessig Dabei fällt ein weißes, wachsartiges Produkt aus, welches nach Kuhlung in der Kühltruhe bei -12 °C.abgesaugt und aus Toluol umkristallisiert wird. Man erhält 41 g Korksäure-bis-pentaerythritphosphit-ester mit einem Schmelzpunkt von 125 00.
  • 018H280 10P2 berechnet gefunden C 46,4 % 46,0 % H 6,0 % 6,2 % Das IR-Spektrum weist die Esterbande bei 1 720 cm-1, die P-O-C-Schwingung bei 1 020 und 1 040 cm-1 und die Pentaerythrit--1 phosphit-Bande bei 730 cm . Die C-O-C-Schwingung ist ebenso wie beim Adipinsäureester zu höheren Frequenzenverschoben und liegt bei 1 245 cm Beispiel 5 32,8 g.= 0,2 Mol Pentaerythritphosphit werden mit 19,4 g = 0,1 Mol Phthalsäuredimethylester in Gegenwart von ca. 0,5 g Natriummethylat entsprechend Beispiel 3 bei 100 bis 140 oC umgesetzt, bis die Methanolentwicklung beendet ist. Der Kolbeninhalt wird dann mit 30 ml Äthanol und 0,5 ml Eisessig aufgenommen, in der Kühltruhe auskristallisieren gelassen und abgenutscht. Man kristallisiert aus Toluol um und erhält 28 g Phthalsäure-bis-pentaerythritphosphit-ester vom Schmelzpunkt 260 01=.
  • 0 16H200 10P2 berechnet gefunden C 47,2 % 46,9 % H 4,4 % 4,5 % Das IR-Spektrum zeigt die charakteristische Absorption eines -1 Phthalsäureesters bei 1 720 und bei 1 265 - 1 270 cm . Die -1 P-O-C-Schwingungen treten bei 1 030 cm auf,die Pentaerythritphosphitbande bei 730 cm-1. Letztere fällt mit einer Absorption des Phthalsäureesters zusammen.
  • Beispiel 6 und 7 Analog zu Beispiel 5 wurden Isophthalsäure- bzw. Terephthalsäuredimethylester mit Pentaerythritphosphit umgesetzt.
  • Der I s o phthalsäure-bis-pentaerythritphosphit-ester besitzt einen Fp von 250 °C.
  • C16H20O10P2 berechnet gefunden C 47,2 % 47,1 % H 4,4 % 4,4 % Das IR-Spektrum zeigt -eine C-O-Ester-Absorption bei 1 720 cm-1 die C-O-C-Schwingung des Esters liegt bei 1 240 cm-1, die P-O-C-Schwingung erscheint bei 1 035 cm-1. Die charakteristi--1 sche Pentaerythritphosphitstruktur absorbiert bei 730 cm Der Fp des T e r e phthalsäure-bis-pentaerythritphosphitesters liegt höher als 250 °C.
  • C16H20O10P2 berechnet gefunden C 47,2 % 47,4 % H 4,4 % 4,4 % Das IR-Spektrum zeigt neben der Estercarbonylschwingung bei 1 715 cm die C-O-C-Schwingung bei 1 265 cm , wie bei aromatischen Estern zu erwarten ist. Die P-O-C-Absorption erscheint bei 1 030 cm-1. Die Pentaerythritphosphitabsorption liegt bei ca. 730 cm-1.
  • Beispiel 8 Dieses Beispiel zeigt die lichtstabilisierende Wirkung einiger der erfindungsgemäßen Dicarbonsäure-bis-pentaerythritphosphit-ester beim Einsatz in Kunststoffen.
  • 100 Gew.-Teile Polypropylen mit einem Schmelzindex i5 von ca. 6 g/10 Min. (bestimmt in Anlehnung an ASTM D 1238-62 T) und einer Dichte von 0,96 werden mit 0,10 Gew.-Teilen eines Bis-(4'-hydroxy-3'-tert.-butylphenyl)-butansäureesters, 0,15 Gew-Teilen Laurinthiodipropionsäureester, 0,20 Gew.-Teilen Calciumstearat und 0,30 Gew.-Teilen eines der nachstehend aufgeführten Phosphite vermischt und auf der Zweiwalze bei 200 °C 5 Minuten lang homogenisiert. Die Kunststoffschmelze wird sodann bei 200 oC zu einer Platte von 1 mm Dicke gepreßt. Aus der erkalteten Platte werden Prüfkörper in Anlehnung an DIN 53 455 ausgestanzt.
  • Zur Bestimmung der Lichtstabilität wurden die Proben in einer Xenotest-150-Apparatur der Firma Original Hanau Quarzlampen Gmb der Bestrahlung mit Wechsellicht unterworfen. Die Strahlungsintensität wurde durch 6 IR-Filter und 1 UV-Fenster (DIN 53 387) moduliert. Gemessen wurde die Belichtungszeit in Stunden (= Standzeit), nach welcher die absolute Re-B-dehnung auf 10 % abgesunken ist. Die Reißdennung wurde auf einer Zugprüfmaschine der Firma Instron bei einer Abzugsgeschwindigkeit von 5 cm/Min. ermittelt.
  • In der folgenden Tabelle sind die ermittelten Standzeiten angegeben.
    Phosphit-Stabilisator Standzeit in
    Phosphit-Stabilisator Stunden
    Bernsteinsäure-bis-pentaerythritphosphitester 950
    Adipinsäure-bis-pentaerythritphosphitester 950
    Korksäure-bis-pentaerythritphosphitester 950
    Distearyl-pentaerythrityl-diphosphit (Vergleich) 900
    ohne Phosphitstabilisator (Vergleich) 543
    Wie ersichtlich, läßt sich durch Zusatz von 0,3 Gew.-,of der erfindungsgemäßen Phosphite die Lichtstabilität des Polypropylens um 75 dp gegenüber dem nicht stabilisierten steigern.
  • Auch gegenüber dem anders strukturierten Distearylpentaerythrityl-diphosphit zeichnet sich eine deutliche Wirksamkeitssteigerung ab.
  • Beispiel 9 Dieses Beispiel soll die hervorragende Wirkung der erfindungsgemäßen Phosphite auf die WärmealterungsbeständiO¢-keit von Kunststoffen belegen.
  • Probe körper aus Polypropylen wurden nach der in Beispiel 8 angegebenen Vorschrift hergestellt. Die 1färmealterungsbeständigkeit wurde bei 140 oC im Umlufttrockenschrank geprüft, wobei die Prüflcörper in ein motorgetriebenes Gestell mit rotierenden Eorden eingehängt waren. Als Endpunkt der Prüfung gilt die Zeitspanne bis zur To-talversprödung, bei welcher etwa 2/3 der Fläche des Prüflinge unter völliger Trübung und Verfärbung zerbröckelt.
  • Die Ergebnisse sind in nachstehender Tabelle zusammengefaßte
    Phosphit-Stabilisator Standzeit (Tage)
    Bernsteinsäurepentaerythritphosphitester 78
    Phthalsäurepentaerythritphosphitester 78
    Isophthalsäurepentaerythritphosphitester 91
    Distearyl-pentaerythrityl-diphosphit (vergleich) 76
    ohne Phosphitstabilisator (Vergleich) 40
    Man sieht daß der Einsatz eines der erfindungsgemäßen Phosphite in etwa eine Verdoppelung der lWärmealterungsbeständigkeit bewirkt. Die Stabilisier)ngswirkung liegt auch deutlich über der des handelsüblichen Distearyl-pentaerythrityl-diphosphits.

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    Dicarbonsäureester des Pentaerythritphosphits der Formel in welcher A die Bedeutung eines geradkettigen oder verzweigen Alkylenrestes mit 0 bis 36 G-Atomen oder einer Phenylengruppe besitzt.
    24 Verfahren zur Herstellung von Dicarbonsäureestern des Pentaerythritphosphits gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder a) 2 Mol Pentaerythritphosphit mit 1 Mol des Chlorids, An hydrids oder Niedrigalkylesters einer aliphatischen, geradkettigen oder verzweigten Dicarbonsäure mit 2 bis 38 C-Atomen oder einer Benzoldicarbonsäure zur Reaktion bringt, oder b) 1 Mol des Di-(Trishydroxymethyläthyl)-esters einer aliphatischen, geradkettigen oder verzweigten Dicarbonsäure mit 2 bis 38 C-Atomen oder einer Benzoldicarbonsäure, mit 2 Mol des Phosphorigsäureesters eines leichtflüchtigen Alkohols oder Phenols umestert.
    3. Verwendung der Dicarbonsäureester des Pentaerythriphosphits nach Anspruch 1 zur Stabilisierung von Polymeren in einer Mengen von 0,05 bis 5 Gew.-Teilen auf 100 Gew.-Teile Polymer, gegebenenfalls in Mischung mit an sich bekannten phenolischen und/oder sulfidischen Antioxidantien und/oder Lichtschutzmitteln.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4801625A (en) * 1987-08-27 1989-01-31 Akzo America Inc. Bicyclic phosphate ether, ester, and carbonate intumescent flame retardant compositions

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