DE3003984A1 - Verfahren zur herstellung von aromatischen polyphosphiten - Google Patents

Verfahren zur herstellung von aromatischen polyphosphiten

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DE3003984A1 DE19803003984 DE3003984A DE3003984A1 DE 3003984 A1 DE3003984 A1 DE 3003984A1 DE 19803003984 DE19803003984 DE 19803003984 DE 3003984 A DE3003984 A DE 3003984A DE 3003984 A1 DE3003984 A1 DE 3003984A1
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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    • C07F9/02—Phosphorus compounds
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    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
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Description

Γ Ί
Einer der Vorteile von Propylenpolymerisaten beruht auf der Tatsache, daß sie sich nach einer Vielzahl üblicher Verfahren verarbeiten lassen. Hierzu gehören die Herstellung fester Schaumstoff-Formkörper, feste Extrusion und Verbundextrusion, Spinnen und Orientieren, Rotationsgießenf Pulverbeschichtung, Warm- und Druckformen, Stanzen und Bedrucken, Laminieren und Kaschieren. Ferner gehören dazu auch Nachverarbeitungsschritte, wie maschinelle Bearbeitung, Schweißen, Drehen, Sägen, Bohren, Stumpf- und Rotationsschweißen und Heißprägen, Viele dieser Bearbeitungsschritte werden jedoch bei verhältnismäßig hohen Temperaturen durchgeführt. Es ist deshalb erforderlich, das Propylenpolymerisat vor einem thermischen Abbau bei solchen Temperaturen zu schützen.
Propylenpolymerisate sind unter oxidierenden Bedingungen be~ sonders abbaugefährdet, unter anderem infolge der in der Molekülkette periodisch wiederkehrenden tertiären Kohlenstoffatome. Diese sind bekanntermaßen anfällig gegen einen oxidativen Angriff.
Der Gefahr des oxidativen Abbaus wird im allgemeinen dadurch begegnet, daß dem Olefinpolymerisat eine geringe Menge eines hochmolekularen Antioxidationsmittels einverleibt wird. Phenolphosphite sind als Antioxidationsmittel bekannt und eignen sich in den meisten Fällen gut für diesen Zweck. Häufig leiden sie jedoch unter einem Nachteil, der auf die stets auftretende Verunreinigung des Antioxidationsmittels mit. einem geringen Anteil an Phenol verbunden ist. Diese Verunreinigung macht die Propylenpolymerisate ungeeignet für Verwendungen, bei denen sie in Berührung mit Nahrungs- und Arzneimitteln kommen können.
L 030032/08/. G J
Γ _ Π
Die erwähnte Verunreinigung ist darauf zurückzuführen, daß die hochmolekularen Phenolphosphite durch Umesterung unter Verwendung von Triphenylphosphit und einem Bisphenol hergestellt werden. Das bei einer derartigen Umsetzung erhaltene Produkt enthält Phenol als Nebenprodukt. Die Entfernung des gesamten Phenols aus dem gewünschten Produkt ist praktisch nicht durchführbar.
In der US-PS 3 053 878 ist die Umsetzung von Diphenylpentaerythrit-diphosphit mit Bisphenol A in Gegenwart eines Diphenylphosphits als Katalysator zu einem polymeren Phosphit beschrieben. Ferner wird in der US-PS 3 305 608 die Umsetzung stöchiometrischer Mengen von Triphenylphosphit, Pentaerythrit und 4/4-Isopropylidendiphenol (Bisphenol A) in Gegenwart eines Natrium-Katalysators vorgeschlagen. Schließlich ist in der JP-AS 35 097/19 75 die Umsetzung von Triphenylphosphit und Pentaerythrit zu einem Zwischenprodukt beschrieben, das dann mit einem Gemisch von weiterem Pentaerythrit und Bisphenol A umgesetzt wird. Dabei werden stöchiometrische Mengen verwendet. Das erhaltene Produkt soll sich als Stabilisator für Polymerisate eignen.
Die bekannten hochmolekularen Phenolphosphite können infolge ihres Phenolgehalts als Antioxidationsmittel für Olefinpolymerisate, insbesondere Propylenpolymerisate, noch nicht voll befriedigen.. Der Erfindung liegt demnach die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von aromatischen Polyphosphiten zu schaffen, das zu phenolfreien Produkten führt. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von aromatischen Polyphosphiten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Pentaerythrit-diphosphit der allgemeinen Formel I
°~H2Cx /CH2~
X-P C P-Y (I)
0-H2C CH2KK
L 030032/0846 j
30Q3984
Γ - 6 - Π
in der X und Y gleich oder verschieden sind und Halogenatome, Amino-, Di-(niederalkyl)-amino, Änilino-, Morpholino- oder Methylanilinogruppen bedeuten, mit einem Bisphenol-Derivat der allgemeinen Formel II
(ID
^q in der sich die Hydroxylgruppen in 2- oder 4-Stellung des Benzolkerns befinden, R gleiche oder verschiedene Alkylreste in o-Stellung zu der Hydroxylgruppe, R1 und R" niedere Alkylreste oder Wasserstoffatome und A einen Alkylidenrest oder ein Schwefelatom darstellen, in stöchiometrischem Überschuß
■|5 bis zu etwa 5 Mol pro Mol Pentaerythrit-diphosphit umsetzt.
Im erfindungsgemäßen Verfahren wird in keiner Stufe weder Triphenylphosphit noch irgendein anderer Umsetzungsteilnehmer verwendet, der bei Hydrolyse Phenol ergeben kann. Das erhaltene Produkt ist demnach nicht mit Phenol verunreinigt und eignet sich deshalb sehr gut zur Verwendung in Olefinpolymerisaten, die für Gebrauchszwecke vorgesehen sind, bei denen sie mit Nahrungs- oder Arzneimitteln in Berührung kommen können. Die erfindungsgemäß hergestellten aromatischen Polyphosphate eignen sich demnach als Stabilisatoren für Polymerisate. Insbesondere eignen sie sich für diesen Zweck in Olefinpolymerisaten, bei denen hohe thermische Stabilität verlangt wird.
Die Bezeichnung "niederer Alkylrest" bedeutet Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Das Bisphenol-Derivat der allgemeinen Formel II kann als sterisch gehindertes Phenol bezeichnet werden, da beide Benzolkerne mehrere Substituenten aufweisen können. Die Reste X und Y in dem Pentaerythrit-diphosphit der allgemeinen Formel I sind unter den ümsetzungsbedingungen sogenannte "austretende Gruppen". Dies bedeutet, daß sie den Pentaerythrit-diphosphit-Kern verlassen und in
L 030032/0846
10
jedem Fall durch die phenolische Hydroxylgruppe des Bisphenols der allgemeinen Formel II ersetzt werden. Die Umsetzung wird nachstehend an einem Formelbeispiel erläutert
Cl-P
in den vorstehenden Formeln bedeutet R einen tertiären Alkylrest und η hat einen Wert von mindestens 1.
20 25 30
Die Reste X und Y in der Bedeutung Halogenatome können Chloroder Bromatome darstellen. Das Bisphenol-Derivat der allgemeinen Formel II enthält mindestens einen Alkylrest in o-Stellung zur phenolischen Hydroxylgruppe. Dieser Alkylrest kann 4 bis 10 Kohlenstoffatome enthalten. Bevorzugt ist die tertiäre Butylgruppe. Andere geeignete Reste sind die Amyl-, 1,1,2-Trimethylpropyl-, 1-Methyl-2-äthylpropyl~, 1,1-Diäthylpropyl-, 1-Methyl-1-äthylpentyl- und die n-Octylgruppe. Der Rest A in dem Bisphenol-Derivat der allgemeinen Formel II in der Bedeutung Alkylidenrest kann 1 bis 10 Kohlenstoffatome enthalten. Methylen- und Butylxdengruppen sind bevorzugt, da die entsprechenden Bisphenol-Derivate mit diesen Brückengruppen leicht zugänglich sind. Weitere geeignete Gruppen sind die Isopropyliden-, Äthyliden- und Hexylidengruppe.
35
Die Reste X und Y in dem Pentaerythrit-diphosphit der allgemeinen Formel I können Halogenatomen Amino-, Di-(niederalkyl)-amino-, Anilino-, Morpholino- oder Methylanilinogruppen darstellen. Die niederen Alkylreste in der Di-(niederalkyl)-
030032/08 4 :
aminogruppe enthalten 1 bis 6 Kohlenstoffatome. Spezielle Beispiele sind die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl- und Buty!gruppe.
Die Umsetzung kann in einem Lösungsmittel durchgeführt werden, obwohl ein solches gewöhnlich nicht notwendig ist. Geeignete Lösungsmittel sind Toluol, Benzol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff oder Dioxan. Gewöhnlich müssen die Umsetzungsteilnehmer nur vermischt, und das Gemisch muß anschließend unter Rühren erhitzt werden.
Wenn die austretenden Gruppen, d.h. die Reste X und Y, in dem Pentaerythrit-diphosphit der allgemeinen Formel I Chloratome darstellen, kann das Verfahren in der vorstehend beschriebenen Weise oder unter Verwendung eines Chlorwasserstoff-Akzeptors durchgeführt werden. In diesem Fall ist auch die Verwendung eines Lösungsmittels ratsam. Als Chlorwasserstoff-Akzeptor kann ein basisches Amin verwendet werden, wobei niedermolekulare tertiäre Amine bevorzugt sind. Spezielle Beispiele sind Trimethylamin, Triäthylamin und Tripropylamin, d.h. Amine mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen *
Das Produkt der vorstehend beschriebenen Umsetzung weist die allgemeine Formel III auf:
O-H
CH-O
Ρ—O
0-H2C
(III)
In der Verbindung der allgemeinen Formel III befinden sich die Sauerstoffatome, die die Phosphoratome an die Benzolkerne binden, in 2- oder 4-Stellung, die Reste R sind gleich oder verschieden und stellen Alkylreste in o-Stellung zu der Hydroxyl- oder Aryloxygruppe dar, R1 und R" sind niedere Alkyl-
030032/034G
γ π
reste oder Wasserstoffatome, η hat mindestens den Wert 1 und A bedeutet einen Alkylidenrest oder ein Schwefelatom. Vorzugsweise hat η einen Wert von 1 bis 10, insbesondere von 2 bis 10.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1 Ein Gemisch aus 36,90 g (0,1 Mol) Bis-(2-hydroxy-3-tert.~ butyl-5-methylphenyl)-methan und 8,75 g (0,033 Mol) Dichlorpentaerythrit-diphosphit wird 2 Stunden unter vermindertem Druck (Wasserstrahlpumpe) auf 170°C erhitzt und gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch abgekühlt. Ausbeute: 43,5 g eines glasartigen Rückstandes mit einer Säurezahl von 1,24, der bei 75 bis 160°C schmilzt und in Benzol, heißem Cyclohexan und teilweise in heißem Pentan löslich ist.
Beispiel 2 Ein Gemisch aus 31,0 g (0,083 Mol) Bis-(2-hydroxy-3-tert.-butyl-5-methylphenyl)-methan und 8,75 g (0,033 Mol) Dichlorpentaerythrit-diphosphit wird 2 Stunden unter vermindertem Druck (Wasserstrahlpumpe) auf 170°C erhitzt und gerührt. Das erhaltene Produkt besitzt eine Säurezahl von 0,62 und schmilzt bei 55 bis 60°C.
Beispiel 3
Eine Lösung von 221,6 g (0,58 Mol) 4,4'-Butyliden-bis-(6~ tert.-butyl-m-kresol) und 117,2 g (1,11 Mol) Triäthylamin in 800 g Toluol wird innerhalb 1 Stunde mit einer Lösung von 145,8 g (0,55 Mol) Dichlorpentaerythrit-diphosphit in 500 g Toluol versetzt. Danach wird die erhaltene Lösung 13 Stunden unter Rückfluß gekocht, hierauf auf Raumtemperatur abkühlen gelassen und filtriert. Das feste Triäthylamin-hydrochlorid wird abfiltriert und das Piltrat durch Erhitzen auf eine Endtemperatur von 1650C bei einem Druck von 5 mm eingeengt. Der erhaltene feste Rückstand (Ausbeute: 81 %) besitzt eine Säure-
L 0 30032/08 k ij j
3QO39θ4
γ π
- 10 -
] zahl von 1,7 und ein durchschnittliches Molekulargewicht von 1670, das drei Bisphenoleinheiten, und zwei Pentaerythriteinheiten entspricht.
Beispiel4
Ein Gemisch von 35,8 g (0,094 Mol) 4,4'-Butyliden-bis-(6-tert.-butyl-m-kresol) und 8,75 g (0,033 Mol) Dichlorpentaerythrit-diphosphit wird 2 Stunden unter vermindertem Druck auf 170°C erhitzt und gerührt und danach auf Raumtemperatur abgekühlt. Ausbeute: 42,1 g fester Rückstand mit einer Säurezahl von 1,35, der bei 130 bis 170°C schmilzt,
Beispiel 5
Ein Gemisch von 38,2 g (0,10 Mol) 4,4'-Butyliden-bis-(6-tert.-butyl-m-kresol) und 15,6 g (OrO58 Mol) Dichlorpentaerythrit-diphosphit wird 2 Stunden unter vermindertem Druck auf 170°C erhitzt und gerührt und danach auf Raumtemperatur abkühlen gelassen. Ausbeute: 47 g fester Rückstand mit einer Säurezahl· von 1,32, der bei 130 bis 155°C schmilzt. Sein durchschnittliches Molekulargewicht beträgt 920, was auf ein Molekül· mit zwei Bisphenoleinheiten und einer Pentaerythriteinheit hinweist.
Beispiel 6 Ein Gemisch von 35,8 g (0,10 Mol) Bis-(4-hydroxy-2-methyl-5-tert.-buty!phenol)-sulfid und 17,5 g (0,066 Mol) Dichlorpentaerythrit-diphosphit wird 2 Stunden unter vermindertem Druck auf 170°C erhitzt und gerührt und danach auf Raumtemperatur abkühien gel·assen. Ausbeute: 48 g Rückstand mit einer Säurezahl· von 0,37.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergeste^ten aromatischen Polyphosphite eignen sich als Zusatz zu Polymerisaten. Sie verleihen den Polymerisaten, insbesondere olefinpoiymerisaten, thermische Stabilität. Für diesen Verwendungszweck sind Konzentrationen von etwa 0,01 bis 1,0 %, bezogen
030032/084S
L. —l
auf das Gewicht des Polymerisats, bevorzugt. Gewöhnlich werden die aromatischen Polyphosphite in derartigen Konzentrationen in Verbindung mit Fettsäuresalzen mehrwertiger Metalle oder Oxiden mehrwertiger Metalle zur Stabilisierung von Pro-
c pylenpolymerisaten verwendet. Bevorzugte Salze von mehrwertigen Metallen sind die Erdalkalimetallstearate, die in einer Konzentration von etwa 0,02 bis 1,0 %, bezogen auf das Gewicht des Propylenpolymerisate, eingesetzt werden.
Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen phenolischen Antioxidationsmittel bei der Stabilisierung von Polymerisaten wird durch die in nachstehender Tabelle I enthaltenen Werte aufgezeigt. Dort ist die Zeit angegeben, die erforderlich ist, bis die Oberfläche einer Polypropylenfolie in einem Ofen bei einer Temperatur von 1500C haarrissig oder spröde wird. In jedem Fall enthält die Probe der Polypropylenfolie 0,10 T.p.H. (Teile pro 100 Teile Polymerisat) Calciumstearat, 0,25 T.p.H. Distearylthiodipropionat und 0,20 T.p.H« eines phenolischen Antioxidationsmittels.
Zur Herstellung der Probestücke wird das Propylenpolymerisat mit den vorstehend genannten Zusätzen 1 Minute in einem Waring-Mischer trocken vermischt. Danach wird das Gemisch zu einem Band mit einer Breite von 5,08 cm und einer Dicke von 0,64 mm extrudiert, aus dem die Probestücke geschnitten werden. Die Proben werden in einen Umwälzofen gebracht, in dem eine Temperatur von 150°C herrscht und zweimal täglich auf Anzeichen von Haarrissen und/oder Versprödung untersucht.
Tabelle I
Antioxidationsmittel Stunden bis zum Eintritt
der Beschädigung
1. Produkt von Beispiel 1 1 009
2. Produkt von Beispiel 2 1 000
3. Bis-(2-hydroxy-3-tert.-butyl-
5-methylpheny1)-methan 814
4. Bis-(4-hydroxy-2-methyl-5-
tert.-butylpheny1)-sulf id 8 28
L 030032/08 U: J
300398*
Die in nachstehender Tabelle II enthaltenen Werte zeigen ebenfalls die stabilisierenden Eigenschaften der Antioxidationsmittel. Wie die Werte von Tabelle I beruhen sie auf Stabilitätsprüfungen bei erhöhter Temperatur im Ofen. Die Probestücke enthalten jeweils Polypropylen, 0,25 T.p.H. Distearylthiodipropionat und 0,20 T.p.H. eines phenolischen Antioxidationsmittels .
Zur Herstellung der Probestücke werden die trockenen Bestand™ teile 15 Minuten in einem Zwillingstrommelmischer vermischt. Anschließend wird das Gemisch extrudiert„ Das Extrudat wird in Stücke geschnitten, die zu 0,64 mm und 2,54 mm-Blättchen spritzgegossen werden. 3 Blättchen einer jeden Größe werden auf einer biaxialen Dreheinrichtung befestigt und in einen Luftumwälzofen gestellt, in dem eine Temperatur von 150°C herrscht. Es wird die Zeit festgestellt, die bis zum Eintritt von Haarrissen und/oder Versprödung erforderlich ist.
Stunden bis zum Eintritt der Beschädigung
Antioxidationsmittel 0,64 mm 2,54 mm
1. Produkt von Beispiel 4 621 1317
2. Produkt von Beispiel 5 677 1485
3. 4,4 '-Butyliden-bis-(6-tert.-
butyl-m-kresol) 501 1045
Die Werte in den Tabellen I und II zeigen, daß der Zusatz des Pentaerythrit-diphosphits zu dem Bisphenol-Derivat ein Additiv für Polymerisate ergibt, das verbesserte Stabilisierungseigenschäften aufweist.
Die aromatischen Polyphosphite mit mindestens zwei Pentaerythriteinheiten und drei Bisphenoleinheiten sind besonders wirksam als Polymerisatzusätze und aus diesem Grund bevorzugt. Ihre Wirksamkeit wird durch die in nachstehender Tabelle III enthaltenen Werte belegt, wobei die Probestücke einer ther-
L 030032/0846 j
γ π
- 13 -
mischen gravimetrysehen Analyse unterzogen wurden. Bei dieser Prüfung wird ein sorgfältig gewogenes Probestück unter stufenweise ansteigenden Temperaturen erhitzt, wobei der Gewichtsverlust der Probe festgestellt wird. Die Temperatur, die für einen bestimmten prozentualen Gewichtsverlust, beispielsweise von 10, 20 und 50 %, erforderlich ist, wird als Maß für die relative thermische Stabilität oder Flüchtigkeit der Probe genommen. Wenn beispielsweise eine Probe einen Gewichtsverlust von 50 % erlitten hat, wenn die Temperatur 35O°C erreicht hat, dann wird sie als stabiler oder weniger flüchtig bezeichnet als eine Probe, die einen solchen Gewichtsverlust bereits bei 300°C erlitten hat. Für diese Prüfung werden die Proben unter gewöhnlichen Atmosphärenbedingungen erhitzt.
Tabelle III
Gewichtsverlust, Anfang DPD* Produkt von Produkt von C
. % 10 110-120°C Beispiel 5 Beispiel 3 C
20 222°C 130°C 190° C
50 27O°C 25O°C 295° C
311°C 285°C 340°
36O°C 400°
* DPD: Distearyl-Pentaerythrit-Diphosphit.
Die Werte in Tabelle III zeigen deutlich die überlegene thermische Stabilität oder geringere Flüchtigkeit des höhermolekularen aromatischen Polyphosphits, d.h. des Produktes von Beispiel 3, das mindestens zwei Pentaerythriteinheiten und drei Bisphenoleinheiten aufweist. Ein weiteres Verfahren zur Prüfung der stabilisierenden Wirkung an einem Probestück besteht darin, ein Polymerisat wiederholt zu extrudieren und den Schmelzindex nach jeder Extrudierung zu bestimmen. Ein rascher Anstieg des Schmelzindex bei wiederholten Extrudierungen weist auf eine Qualitätsminderung des Polymerisates hin.
L 030032/084
γ π
- 14 -
1 Die in nachstehender Tabelle IV angegebenen Werte wurden nach 1, 3 bzw. 5 Extrudierungen an vier Probestücken ermittelt. Jede Probe enthält 100 Teile Propylenpolymerisat, 0,05 T.p.H. Calciumstearat, 0,08 T.p.H. Pentaerythrit-
5 tetrakis-3-(3,5-di-tert.-buty1-4-hydroxyphenylpropionat) (Irganox 1010) und gegebenenfalls 0,07 T.p.H. Stabilisator.
1. Stabilisator Tabelle IV 3 nach Extrusion Nr. AMI*
10 2. keiner 23,3 5 40
3. BHT (butyliertes
Hydroxytoluol		 Schmelzindex 7,1 42,9 10,5
4. Tris-(nonylphenyl)-
phosphit		 1 5,0 13,4 6,0
8,7 4,8 8,9 3,0
15 4,5 5,9
Produkt von Beispiel 3 3,5
3,3
* AMI: Schmelzindex nach der 5. Extrusion minus 2,9 20 (Schmelzindex vor der 1. Extrusion).
In den vorstehenden Beispielen beziehen sich alle Teile- und Prozentangaben auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben ist.
L V Θ30032/0846

Claims (8)

  1. VOSSlUS VO SS IUS- TA U C H N ER · HE -J NEMANN · RAUH
    PATENTANWÄLTE
    SIEBERTSTRASSE 4 · 8OOO MÜNCHEN 86 · PHONE: (O89) 47 4O75 CABLE: BENZOLPATENT MDNCHEN -TELEX 5- 29 4-53 VOPAT D
    u.Z.: P 503 (Ra/kä) ^"
    Case: O78OO4-M ^'"""'
    BORG^Warner Corporation
    P^ Chicago, Illinois, V.St.A.
    11 Verfahren zur Herstellung von aromatischen Polyphosphiten "
    . ,
    Priorität: 5. Februar 1979, V.St.A., Nr. 9 034
    Patentansprüche
    ,_
    MJ Verfahren zur Herstellung von aromatischen Polyphosphiten, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Pentaerythrit-diphosphit der allgemeinen Formel I
    / 0 - H2C^ CH2 -
    X-P C P-Y (I)
    0 - H2C
    in der X und Y gleich oder verschieden sind und Halogenatome, Amino-, Di-(niederalkyl)-amino-, Anilino-, Morpholino- oder Methylanilinogruppen bedeuten, mit einem Bisphenol-Derivat' der allgemeinen Formel II
    L 030032/08 46 J
    300398*
    (ID
    in der sich die Hydroxylgruppen in 2- oder 4-Stellung der Benzo !kerne befinden, R gleiche oder verschiedene Alkylreste in o-Stellung zu den Hydroxylgruppen, Rs und R" Wasserstoffatome oder niedere Alkylreste und A einen Alkylidenrest oder ein Schwefelatom darstellen, in stöchiometrischem Überschuß bis zu etwa 5 Mol pro Mol Pentaerythrit-Diphosphit umsetzt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
    man ein Pentaerythrit-Diphosphit der allgemeinen Formel I einsetzt, in der X und Y Chloratome bedeuten»
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Bisphenol der allgemeinen Formel II einsetzt, in der α ein Schwefelatom bedeutet.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Bisphenol der allgemeinen Formel II einsetzt, in der
    A einen Alkylidenrest bedeutet.
    25
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Bisphenol der allgemeinen Formel II einsetzt, in der A eine Butylidengruppe bedeutet.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Bisphenol der allgemeinen Formel II einsetzt, in der A eine Methylengruppe bedeutet.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Bisphenol der allgemeinen Formel II einsetzt, in der R eine tertiäre Butylgruppe darstellt.
    L 030032/08 4 6 J
    1
  8. 8. Verwendung der gemäß Anspruch 1 bis 7 hergestellten aromatischen Polyphosphite als Antioxidationsmittel für Kunststoffe, insbesondere Olefinpolymerisate.
    L 0 3 0 0 3 2/0?'. J
DE19803003984 1979-02-05 1980-02-04 Verfahren zur herstellung von aromatischen polyphosphiten Ceased DE3003984A1 (de)

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