EP1549608A1 - Ester und partialester aus mehrwertigen alkoholen - Google Patents

Ester und partialester aus mehrwertigen alkoholen

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EP1549608A1
EP1549608A1 EP03748071A EP03748071A EP1549608A1 EP 1549608 A1 EP1549608 A1 EP 1549608A1 EP 03748071 A EP03748071 A EP 03748071A EP 03748071 A EP03748071 A EP 03748071A EP 1549608 A1 EP1549608 A1 EP 1549608A1
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EP
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esters
partial esters
partial
acid
component
Prior art date
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Withdrawn
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EP03748071A
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English (en)
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Franz-Leo Heinrichs
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Clariant Produkte Deutschland GmbH
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Clariant GmbH
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Publication date
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C69/22—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
    • C07C69/30—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with trihydroxylic compounds
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    • C07C69/22—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
    • C07C69/33—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with hydroxy compounds having more than three hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/34—Esters of acyclic saturated polycarboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
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    • C08K5/10—Esters; Ether-esters
    • C08K5/101—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
    • C08K5/103—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids with polyalcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K2201/00—Specific properties of additives
    • C08K2201/014—Additives containing two or more different additives of the same subgroup in C08K

Definitions

  • the invention relates to esters and partial esters of polyhydric alcohols and carboxylic acids and their use.
  • the fatty acids are chain-pure or mixed in their chain length distributions, products of chain lengths C ⁇ to C-i ⁇ , in exceptional cases also C22 saturated and C22 unsaturated are available.
  • montan wax acid is a mixture of long-chain carboxylic acids with 24 to 34 carbon atoms, which are obtained during the refining of montan wax.
  • Non-polar lubricants Phase boundary melt to tool and then also act as a release agent.
  • Non-polar lubricants have an external effect in polar plastics
  • polar lubricants have an external effect in non-polar plastics and vice versa.
  • Montan wax derivatives generally show a noticeable inherent color that generally prohibits their use in transparent applications.
  • Fatty acid esters have only a small intrinsic color, but are often too polar and too flexible or volatile at high temperatures due to their shorter chain length.
  • the invention therefore relates to esters and partial esters of the type mentioned at the outset, characterized in that they contain at least one
  • component B Contain carboxylic acid residue and / or a residue of a carboxylic acid mixture with 24 to 34 C atoms (component B) and at least one carboxylic acid residue and / or a residue of a carboxylic acid mixture with 8 to 22 C atoms (component C).
  • the polyhydric alcohol preferably has 3 to 12 hydroxyl groups.
  • the polyhydric alcohol is preferably trimethylolpropane, trimethylolethane, pentaerythritol, glycerol, diglycerol, polyglycerol, sorbitol, dipentaerythritol, ditrimethylolpropane and / or their ethoxylated derivatives.
  • the polyhydric alcohol is particularly preferably trimethylolpropane, glycerol and / or pentaerythritol.
  • the rest of the carboxylic acid mixture (component C) preferably contains 8 to 18 carbon atoms.
  • esters and partial esters preferably also contain at least one dicarboxylic acid residue and / or the rest of a dicarboxylic acid mixture (component D).
  • the dicarboxylic acid residue and / or the rest preferably derive from
  • Dicarboxylic acid mixtures from compounds such as adipic acid, dodecanedioic acid or dimer fatty acid Dicarboxylic acid mixtures from compounds such as adipic acid, dodecanedioic acid or dimer fatty acid.
  • esters and partial esters according to the present invention preferably have an acid number of 5 to 25.
  • esters and partial esters according to the present invention preferably have a hydroxyl number of 5 to 400 (defined according to DGF method M-IV-6 (57)).
  • esters and partial esters according to the present invention particularly preferably have a hydroxyl number of 5 to 150.
  • the invention also relates to the use of esters and partial esters according to the present invention as processing aids or in the processing of plastics.
  • the plastics are preferably thermoplastics.
  • the thermoplastics are particularly preferably polyvinyl chloride, polyester, polycarbonate, polyamide or polypropylene.
  • esters and partial esters according to the invention can be used as dispersants for pigments and as lubricants in the processing of plastics.
  • esters As is generally known, the reaction of polyhydric alcohols with carboxylic acids to form esters always gives mixtures of esters of different degrees of esterification. If alcohols with three or more alcohol functions are used, such as, for example, trimethylolpropane, pentaerythritol, glycerol, sorbitol, ditrimethylolpropane, dipentaerythritol, diglycerol or polyglycerol, it is possible first to use a two-stage process and an acidic catalyst to isolate the partial esters of high molecular acid (component b ) and then implement all or part of the free hydroxyl groups with the more reactive low molecular acid (component C). This creates a polyol ester or partial ester in which carboxylic acids with 8 to 22 and 24 to 34 C atoms are incorporated in a targeted manner.
  • component b an acidic catalyst
  • the reaction can also be carried out in a single process step.
  • Montan wax acid (1.1 mol) and tallow fatty acid (1.2 mol) were melted at 100 ° C. and glycerol (1 mol) and Fascat 2001 (0.1% by weight) were added at this temperature, then heated to 190 ° C. , The mixture was rendered inert with N 2 , stirred while distilling off the water of reaction until the acid number had dropped below 15, then cooled to 120 ° C. and filtered.
  • Montan wax acid (1.5 mol) and tallow fatty acid (2 mol) were melted at 100 ° C. and pentaerythritol (1 mol) and Fascat 2001 (0.1% by weight) were added at this temperature, then heated to 190 ° C.
  • the mixture was rendered inert with N 2 , stirred while distilling off the water of reaction until the acid number had dropped below 20, then cooled to 120 ° C. and filtered.
  • Test product (A ester type) optionally 0.3 or 0.5% by weight

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Abstract

Die Erfindung betrifft Ester and Partialester aus mehrwertigen Alkoholen (Komponente A) and Carbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens einen Carbonsäurerest und/oder einen Rest einer Carbonsäuremischung mit 24 bis 34 C-Atomen (Komponente B) und mindestens einen Carbonsäurerest und/oder einen Rest einer Carbonsäuremischung mit 8 bis 22 C-Atomen (Komponente C) enthalten und ihre Verwendung als Verarbeitungshilfsmittel für Kunstoffe, Dispergierhilfsmittel für Pigmente oder zur Herstellung von Mikronisaten.

Description

Beschreibung
Ester und Partialester aus mehrwertigen Alkoholen
Die Erfindung betrifft Ester und Partialester aus mehrwertigen Alkoholen und Carbonsäuren und ihre Verwendung.
Ester von Polyolen und langkettigen Carbonsäuren, insbesondere Fettsäuren, sind seit langem bekannt und werden in der Technik weitverbreitet genutzt. Beispiele dafür sind natürliche und synthetische Glycerinester von Fettsäuren, Pentaerythrittetrastearat, Diglycerinstearate und Oleate, Pentaerythritmontanat, Trimethylolpropanmontanat und viele weitere Verbindungen.
Viele dieser Produkte finden Anwendung in der Kunststoffverarbeitung, zum Teil werden sowohl Produkte auf Basis von Fettsäure als auch Produkte auf Basis von Montanwachssäure nebeneinander eingesetzt, weil sie sich in ihren anwendungstechnischen Eigenschaften ergänzen.
Bei den Fettsäuren handelt es sich um kettenreine oder in ihren Kettenlängen- verteilungen gemischt eingesetzte Produkte der Kettenlängen Cβ bis C-iβ, in Ausnahmefällen stehen auch C22 gesättigt und C22 ungesättigt zur Verfügung.
Bei dem sehr wichtigen Produkt Montanwachssäure handelt es sich um Mischungen langkettiger Carbonsäuren mit 24 bis 34 C-Atomen, die bei der Raffination von Montanwachs anfallen.
Aufgrund der Kettenlängenverteilung der Säuren (i.e. Fettsäuren und Montanwachssäure) verhalten sich die Derivate dieser Säuren in Kunststoffen unterschiedlich. Die stark polaren Fettsäurederivate sind in polaren Kunststoffen besser verträglich und wirken mehr innerlich, Montanwachssäurederivate mit ihren längeren Alkylketten sind weniger polar als Fettsäurederivate und wirken in polaren Kunststoffen mehr äußerlich. Beide Wirkweisen sind für die Verarbeitung gewünscht und erforderlich. Fettderivate sind wegen des geringeren Molgewichtes im Vergleich zu Montanderivaten polarer. "Innerliche" und "äußerliche Wirkung" sind vor allem bei der Verarbeitung von PVC oder anderen Kunststoffen verwendete Begriffe über den Ort der Wirkung von Gleitmitteln. Innerliche Mittel wirken in der Schmelze oder beim PVC im Polymerkom, äußerliche Gleitmittel wirken an der
Phasengrenze Schmelze zu Werkzeug und wirken dann auch als Trennmittel. Unpolare Gleitmittel wirken in polaren Kunststoffen äußerlich, polare Gleitmittel wirken in unpolaren Kunststoffen äußerlich und umgekehrt.
Montanwachsderivate zeigen in der Regel eine merkliche Eigenfarbe, die ihren Einsatz in transparenten Anwendungen im allgemeinen verbietet. Fettsäureester haben nur geringe Eigenfarbe, sind aber wegen ihrer kürzeren Kettenlänge häufig zu polar und zu beweglich oder volatil bei hoher Temperaturbelastung.
Es besteht daher schon seit geraumer Zeit der Wunsch nach Produkten mit
Montanwachseigenschaften und geringer Eigenfarbe bzw. nach Produkten mit der geringen Eigenfarbe von Fettderivaten und den Eigenschaften von Montanwachsderivaten.
Es wurde nun überraschend gefunden, dass Ester, die beide Carbonsäuretypen (Fettsäure und Montanwachssäure) gleichzeitig im Molekül enthalten, die vorgenannten erwünschten Eigenschaften zeigen.
Gegenstand der Erfindung sind daher Ester und Partialester der eingangs genannten Art, dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens einen
Carbonsaurerest und/oder einen Rest einer Carbonsauremischung mit 24 bis 34 C-Atomen (Komponente B) und mindestens einen Carbonsaurerest und/oder einen Rest einer Carbonsauremischung mit 8 bis 22 C-Atomen (Komponente C) enthalten.
Bevorzugt weist der mehrwertige Alkohol 3 bis 12 Hydroxylgruppen auf. Bevorzugt handelt es sich bei dem mehrwertigen Alkohol um Trimethylolpropan, Trimethylolethan, Pentaerythrit, Glycerin, Diglycerin, Polyglycerin, Sorbitol, Dipentaerythrit, Ditrimethylolpropan und/oder deren ethoxylierte Derivate.
Besonders bevorzugt handelt es sich bei dem mehrwertigen Alkohol um Trimethylolpropan, Glycerin und/oder Pentaerythrit.
Bevorzugt enthält der Rest der Carbonsauremischung (Komponente C) 8 bis 18 C-Atome.
Bevorzugt enthalten die Ester und Partialester außerdem mindestens einen Dicarbonsäurerest und/oder den Rest einer Dicarbonsäuremischung (Komponente D).
Bevorzugt stammen der Dicarbonsäurerest und/oder der Rest der
Dicarbonsäuremischungen von Verbindungen wie Adipinsäure, Dodecandisäure oder Dimerfettsäure ab.
Bevorzugt weisen die Ester und Partialester nach der vorliegenden Erfindung eine Säurezahl von 5 bis 25 auf.
Bevorzugt weisen die Ester und Partialester nach der vorliegenden Erfindung eine Hydroxylzahl von 5 bis 400 auf (definiert nach DGF-Methode M-IV-6 (57)).
Besonders bevorzugt weisen die Ester und Partialester nach der vorliegenden Erfindung eine Hydroxylzahl von 5 bis 150 auf.
Die Erfindung betrifft ebenfalls die Verwendung von Ester und Partialester nach der vorliegenden Erfindung als Verarbeitungshilfsmittel bzw. bei der Verarbeitung von Kunststoffen.
Bevorzugt handelt es sich bei den Kunststoffen um Thermoplaste. Besonders bevorzugt handelt es sich bei den Thermoplasten um Polyvinylchlorid, Polyester, Polycarbonat, Polyamid oder Polypropylen.
Die erfindungsgemäßen Ester und Partialester können als Dispergierhilfsmittel für Pigmente verwendet werden sowie als Gleitmittel bei der Verarbeitung von Kunststoffen.
Sie können auch zur Herstellung von Mikronisaten verwendet werden.
Wie allgemein bekannt, entstehen bei der Umsetzung von mehrwertigen Alkoholen mit Carbonsäuren zu Estern immer Mischungen von Estern unterschiedlicher Veresterungsgrade. Setzt man Alkohole mit drei oder mehr Alkoholfunktionen ein, wie beispielsweise Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Glycerin, Sorbitol, Ditrimethylolpropan, Dipentaerythrit, Diglycerin oder Polyglycerin, so ist es möglich, in einem zweistufigen Verfahren und einem sauren Katalysator zuerst die Partialester der hochmolekularen Säure (Komponente B) herzustellen und anschließend die noch alle oder einen Teil der freien Hydroxylgruppen mit der reaktiveren niedermolekularen Säure (Komponente C) umzusetzen. So entsteht ein Polyolester bzw. Partialester, in denen gezielt Carbonsäuren mit 8 bis 22 und 24 bis 34 C-Atomen eingebaut werden.
Mischester aus einem Polyol und unterschiedlichen Carbonsäuremolekülen wie Fettsäure oder Montanwachssäure, die noch freie Hydroxylfunktionen enthalten, können dann mit zweiwertigen Carbonsäuren (Komponente D) wie Adipinsäure, Dodecandisäure oder Dimerfettsäure noch zu Oligomeren umgesetzt werden.
Das Prinzip funktioniert nicht mit zweiwertigen Alkoholen, da hier zwangsläufig immer Diester entstehen, die nur eine Sorte Carbonsäuren enthalten.
Setzt man für die Veresterung einen Sn-haltigen Katalysator ein, dann kann die Reaktion auch in einem einzigen Verfahrensschritt durchgeführt werden.
Beispiele zur Herstellung der erfindungsgemäßen Ester und Partialester. Beispiel 1 : Trimethylolpropan (TMP) Mischester
Verfahren:
Montanwachssäure (1 ,5 mol) wurde bei 100°C aufgeschmolzen und bei dieser
Temperatur Trimethylolpropan (1 mol) und Methansulfonsäure 70 %ig
(0,2 Gew.-%) zugesetzt, dann auf 120°C aufgeheizt. Der Ansatz wurde mit N2 inertisiert, 3 Stunden unter Abdestillieren des Reaktionswassers gerührt, dann wurde die Taigfettsäure (1 ,2 mol) zugegeben und verestert bis die Säurezahl unter
12 abgesunken war. Der Katalysator wurde mit 30 %iger NaOH neutralisiert, das
Endprodukt getrocknet und filtriert.
Beispiel 2: Glycerin Mischester
Montanwachssäure (1,1 mol) und Taigfettsäure (1,2 mol) wurden bei 100°C aufgeschmolzen und bei dieser Temperatur Glycerin (1 mol) und Fascat 2001 (0,1 Gew.-%) zugesetzt, dann auf 190°C aufgeheizt. Der Ansatz wurde mit N2 inertisiert, unter Abdestillieren des Reaktionswassers gerührt bis die Säurezahl unter 15 abgesunken war, dann abgekühlt auf 120°C und filtriert.
Beispiel 3: Pentaerythrit Mischester
Montanwachssäure (1,5 mol) und Taigfettsäure (2 mol) wurden bei 100°C aufgeschmolzen und bei dieser Temperatur Pentaerythrit (1 mol) und Fascat 2001 (0,1 Gew.-%) zugesetzt, dann auf 190°C aufgeheizt. Der Ansatz wurde mit N2 inertisiert, unter Abdestillieren des Reaktionswassers gerührt bis die Säurezahl unter 20 abgesunken war, dann abgekühlt auf 120°C und filtriert.
Beispiel 4: Pentaerythrit Komplexester
Montanwachssäure (1,1 mol) und Taigfettsäure (2 mol) wurden bei 100°C aufgeschmolzen und bei dieser Temperatur Pentaerythrit (1 mol) und Fascat 2001 (0,1 Gew.-%) zugesetzt, dann auf 190°C aufgeheizt. Der Ansatz wurde mit N2 inertisiert, unter Abdestillieren des Reaktionswassers gerührt bis die Säurezahl unter 40 abgesunken war, dann wurde mit Adipinsäure versetzt und verestert bis die SZ unter 20 abgesunken war, dann abgekühlt auf 120°C und filtriert. Tabelle 1 : Eigenschaften der Edukte/Produkte
SZ = Säurezahl nach DIN 53402 VZ = Verseifungszahl nach DIN 53401 FH = Fließhärte
Tp = Tropfpunkt °C nach DIN 51801/2 SV = Schmelzviskosität bei 100°C nach DIN 51562
Die nach den beschriebenen Verfahren hergestellten Produkte wurden bei der Verarbeitung verschiedener Kunststoffe geprüft und zeigten gegenüber reinen Montanwachsderivaten Verbesserung in den Farbeigenschaften ohne signifikante Verluste in der Performance zu zeigen.
Anwendungsprüfungen
Tabelle 2: Flüchtigkeit
* ®Loxiol G70S der Fa. Cognis
** ®Licolub WE 40 der Fa. Clariant GmbH
Tabelle 3: Yellownessindex (Messung der Vergilbung von nahezu weißen Materialien gemäß DIN 6167)
* ®Loxiol G70S der Fa. Cognis ** ®ücolub WE 40 der Fa. Clariant GmbH
Für die Messungen und Messergebnisse der Tabellen 3 bis 5 wurde folgende Rezeptur eingesetzt (in Gew.-%): ®Vinnolit S 3160 100 Gew.-%
®lrgastab 17 MOK 1 ,5 Gew.-%
®Paraioid K 120 N 1 Gew.-% ®Loxiol G 16 0,3 Gew.-%
Prüfprodukt (A Estertyp) wahlweise 0,3 oder 0,5 Gew.-%
Tabelle 4: Transparenz (nach ASTM D 1003)
xoxiol G70S der Fa. Cognis
®| Licolub WE 40 der Fa. Clariant GmbH
Tabelle 5: Trennwirkung
* ®Loxiol G70S der Fa. Cognis
** ®Licolub WE 40 der Fa. Clariant GmbH

Claims

Patentansprüche:
1. Ester und Partialester aus mehrwertigen Alkoholen (Komponente A) und Carbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens einen "5 Carbonsaurerest und/oder einen Rest einer Carbonsauremischung mit 24 bis 34 C-Atomen (Komponente B) und mindestens einen Carbonsaurerest und/oder einen Rest einer Carbonsauremischung mit 8 bis 22 C-Atomen (Komponente C) enthalten.
0 2. Ester und Partialester nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass der mehrwertige Alkohol 3 bis 12 Hydroxylgruppen aufweist.
3. Ester und Partialester nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem mehrwertigen Alkohol um Trimethylolpropan, 5 Trimethylolethan, Pentaerythrit, Glycerin, Diglycerin, Polyglycerin, Sorbitol,
Dipentaerythrit, Ditrimethylolpropan und/oder deren ethoxylierte Derivate handelt.
4. Ester und Partialester nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem mehrwertigen Alkohol um 0 Trimethylolpropan, Glycerin und/oder Pentaerythrit handelt.
5. Ester und Partialester nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Fettsäurerest oder der Rest der Fettsäuremischung (Komponente C) 8 bis 18 C-Atome enthält. 5
6. Ester und Partialester nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass sie außerdem mindestens einen Dicarbonsäurerest und/oder den Rest einer Dicarbonsäuremischung (Komponente D) enthalten.
0 7. Ester und Partialester nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass der Dicarbonsäurerest und/oder der Rest der Dicarbonsäuremischungen von Verbindungen wie Adipinsäure, Dodecandisäure oder Dimerfettsäure abstammen.
8. Ester und Partialester nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Säurezahl von 5 bis 25 aufweisen.
9. Ester und Partialester nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Hydroxylzahl von 5 bis 400 aufweisen.
10. Ester und Partialester nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Hydroxylzahl von 5 bis 150 aufweisen.
11. Verwendung von Ester und Partialester nach den Ansprüchen 1 bis 10 als Verarbeitungshilfsmittel bzw. der Verarbeitung von Kunststoffen.
12. Verwendung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den Kunststoffen um Thermoplaste handelt.
13. Verwendung nach Anspruch 11 oder 12, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den Thermoplasten um Polyvinylchlorid, Polyester, Polycarbonat, Polyamid oder Polypropylen handelt.
14. Verwendung von Ester und Partialester nach den Ansprüchen 1 bis 9 als Dispergierhilfsmittel für Pigmente.
15. Verwendung von Ester und Partialester nach den Ansprüchen 1 bis 9 zur Herstellung von Mikronisaten.
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