DE2502116A1 - Anthelmintica auf der grundlage von 2-trifluormethyl-benzimidazol-derivaten - Google Patents

Anthelmintica auf der grundlage von 2-trifluormethyl-benzimidazol-derivaten

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DE2502116A1
DE2502116A1 DE19752502116 DE2502116A DE2502116A1 DE 2502116 A1 DE2502116 A1 DE 2502116A1 DE 19752502116 DE19752502116 DE 19752502116 DE 2502116 A DE2502116 A DE 2502116A DE 2502116 A1 DE2502116 A1 DE 2502116A1
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DE
Germany
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trifluoromethyl
benzimidazole
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trichlorobenzimidazole
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DE19752502116
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Ernst Dr Aufderhaar
Walter Dr Traber
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/10—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals

Description

ClBA-GElGY AG, CH-4002 Basel \«.#ls«*i'" %."
nn
..!. .,.-·.,. f ,. .'.;■ ,J,. I-.Zurnst^injun.
P atenla η ν; έ I t e
8 München 2, Brä.jhai;sstraße 4
5-9240/E Deutschland
Anthe!mintica auf der Grundlage von 2-Trifluormethyl-
"b enz imid äzo I-D er !Täten ""-" "
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung
von 2-Trifluormethyl-benzimidazol-Derivaten zur Bekämpfung von Helminthen und Mittel, die solche Benzimidazole als Wirkstoffe enthalten. " .
Die erfindungsgemäss- verwendbaren 2-Trifluormethylbenzimidazole entsprechen der Formel I.
In dieser Formel bedeuten :
R Halogen oder einen Halogenalkyl-Rest,
R9 Halogen, einen Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy-, Alkenyloxy-, Alkylthio-, Alkenylthio-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Alkenylsulfinyl- oder Alkenylsulfonyl-Rest, · '
Ro Halogen,
X Sauerstoff, Schwefel, Sulfinyl oder Sulfonyl,
f ι
τη eine ganze Zahl von O bis 3,
509830/0887
ClBA-GEIGY AG - 2 -
η eine ganze Zahl von O bis 2, ρ eine ganze Zahl von O bis 3 und deren Salze mit anorganischen oder organischen Basen.
In der Formel I sind unter Halogen insbesondere Chlor und Brom zu verstehen. Als Halogenalkylrest kommt vorzugsweise Trifluormethyl in Betracht. Alkyl und Alkenyl-Reste können geradkettig oder verzweigt sein; sie weisen vorzugsweise ί bis 4 Kohlenstoffatome in gerader Kette auf. In Betracht kommen: Methyl, Aethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec.Butyl, tert.Butyl, Isobutyl, sowie als Alkenyl-Rest der Allyl- oder Methallyl-Rest. Solche Alkyl- und Alkenyl Reste stellen auch den AlLylteil resp. Alkenylteil eines Alkoxy-, Alkylthio-, Alkenyloxy-, Alkenylthio- etc. Restes.
Die Verbindungen der Formel I sind bekannt(vergleiche britisches Patent Nr. 1.151.471) und können nach dem dort beschriebenen Verfahren, nämlich durch Umsetzung eines entsprechenden 1,2-Phenylendiamine mit einem funktioneilen Derivat der Trifluoressigsäure und/oder der Trifluoressigsäure erhalten werden. FUr die Herstellung von Salzen kommen anorganische Basen, insbesondere die Alkalihydroxide und organische Basen in Betracht.
Unter den bei Warmblütern vorkommenden Endoparasiten verursachen besonders die Helminthen grosse Schäden. Es zeigen z.B. von Würmern befallene Tiere nicht nur ein verlangsamtes Wachstum, sondern teilweise so starke Schädigungen, dass die Tiere eingehen. Daher ist es von grosser Bedeutung, Mittel zu entwickeln, die sich zur Bekämpfung von Helminthen und ihrer EntwicklungsStadien eignen und die gegebenenfalls auch zur vorbeugenden Behandlung gegen
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CIBA-GElGYAG. - 3 -
den Befall durch diese Parasiten gebraucht werden können.
In der vorliegenden Beschreibung werden unter "Helminthen" im Gastrointestinaltrakt oder in anderen Organen schmarotzende Nematoden, Cestoden und Trematoden verstanden.
In der Literatur sind verschiedentlich 2-Trifluormethyl-benzimidazole als Anthelmintica vorgeschlagen worden. Bisher hat keine dieser Verbindungen eine Bedeutung erlangt, da sie .in den üblichen Dosierungen entweder eine zu geringe. Wirkung aufweisen oder aber in gut wirksamen Dosierungen für den tierischen Organismus unverträglich sind.
Die Benzimidazolderivate der Formel I zeichnen sich durch eine ausgezeichnete anthelmintische Wirkung aus, beispielsweise gegen: ■
Nematoden wie Ascariden^ Trichostrongyliden, Ancylostomatiden, Strongyliden.
Cestoden wie Anoplocephaliden, Taenicäden und Trematoden wie Fascioliden, Schistosomatiden.
Besonders hervorzuheben ist ihre Wirkung gegen Fascioliden ■ (Fasciola hepatica) und Trichostrongyliden (z.B. Haemonchus contortus).
Für die Verbindungen der Formel I, die wegen ihrer ausgezeichneten biologischen Wirksamkeit besonders bevorzugt sind, gelten die unter Formel I angegebenen Definitionen mit der Einschränkung, dass der über X gebundene Rest am 3enzimidazol in 5- oder 6-S te llung steht und ρ 3 be deutet_. Beispiele solcher Verbindungen der Formel I sind;
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2-Trifluormethyl-6-(3',4'-dichlorphenoxy)-4,5,7-trichlorbenzimidazol Fp. 22O-222°C
2-Trifluormethyl-4,6,7-trichlor-5~(4'-bromphenoxy)-benzimidazol Fp. 228-23O°C
2-Trifluormethyl-5-(41-chlorphenylsulfonyl)-4,6,7-trichlorbenzimidazol Fp. 168-173°C.
Ferner zeigen eine gute antheImintisehe Wirkung beispielsweise folgende 2-Trifluormethyl-benzimidazole der Formel I:
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CIBA-GEIGYAG
2-Trifluormethyl-4-(31,4'-dichlorphenoxy)- F.P. 116-118°
5,7-dichlor-benzimidazol
2-Trifluormethyl-4-(41-chlorphenoxy)-5,7-
dichlor-benzimidazol		 -F. P. 205-207°
2-Trifluormethyl-4-(2',4'dichlorphenoxy)-
5,7-dichlor-benzimidazol		 F.P. 194-196°
2-Trifluormethyl-4-phenoxy-5, 7-dichloi--
benzimidazol		 F.P. 204-206°
2-Trifluormethyl-4-(3'-trifluormethyl-41 -
chlorphenoxy)-5,7-dichlor-benzimidazol		 F. P.. 199-201°
2-Trifluormethyl-4-phenylthio-5,7-dichlor-
benzirradazol		 F.-P. 177-179°
2-Trifluormethyl-4-(41-chlorphenylthio)-
5,7-dichlor-benzimidazol		 F. P. 218-220°
2-Trifluormethyl-4-(4'-chlorphenyl-
sulfinyl)-5,7-dichlor-benzimidazol
2-Trifluormethyl-4-(4'-chlorphenyl-
sulfonyl)-5,7-dichlor-benzimidazol		 F. P. 238-240°
2-Trifluormethyl-4-(4'-chlorphenoxy)-5,7-
dichlor-6-brom-benzimidazol
2-Trifluorrcethyl-4-(4*-bromphenoxy)-5,7-
dichlor-benzimidazol		 F.P. 201-203°
2-Trifluormethyl-4-(4'-bromphenoxy)-5,7-
dichlor-6-brom-benzimidazol
2-Trifluormethyl-6-(3',4'-dichlorphenoxy)-
5-chlor-benzimidazol		 F. P. 238-240°
2-Trifluormethyl-6-(4'-chlorphenylthio)-
5-chlor-benzimidazol		 F.P. 212-214°
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CiBA-GEIGYAG
2-Trifluormethyl-4-(41-methoxyphenoxy)-5,7-dichior-benzimidazol·
2-Trifluormethyl-4-(21,4',5'-trichlorphenoxy)-5 j 7-dichlor-benziraidazol
2-Trifluormethyl-5-(3',4'-dichlorphenoxy)-6-chlor-benzimidazol·
2-Trifluormethyl-5-(31-trifluormethyl-41-chlor-phenylthio)-6-chlor-benEimidazol
2-Trifluormethyl-5-(4'-chlorphenylthio)-6-chlor-benzimidazol
2-Trifluormethyl-5-(21,4',5'-trichlorphenoxy)-6-chlor-benzimidazol
2-Trifluormethyl-5-(21,5'-dichlor-phenylthio 6-chlor-benzimidazol
2-Trifluormethyl-5-(41-chlorphenoxy)-6-chlor benzimidazol
2-Trifluormethyl-5-(4'-methoxy-phenoxy)-6-chlor--benzimidazol
2-Trifluormethyl-5-(3'-trifluormethylphenoxy)-6-chlor-benzimidazol
2-Trif luormethyl-5- (41 -brornphenoxy)-6-chlor-benzimidazol·
2-Trifluormethyl-4-(3',4'-dichlor-phenoxy)-5,6,7-trichlor-benzimidazol
2-Trifluormethyl-4-(31-trifluormethyl-4'-chlor-phenylsulfonyl)-5,6,7-trichlorbenzimidazol
2-Trifluormethyl-4-brom-5-(4'-brom-phenoxy)-6-chlor-benzimidazol·
2-Trif luormethyl-4, ö-dichlor-5- (4 ' -bromphenoxy) -benzimidazol
2-Trif Uiormethy^S- (4' -brom-phenyithio) -6-chlor-benzimidazol·
F.P. 1.86^88
F.P. l·5O-l·52
F.P. 238-24Oc
F.P. 208-210
F.P. 212-214
F.P. 225-227
F.P. 182^84
F.P. l·9l··-l·93c
F.P. 178-180°
F.P. 191-193
F.P. 196-198C
l·40o
u. Zers.
F.P. 254-256c F.P. 2l·9-220< 210-212 2O5-2O7c
F.P.
F.P.
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CIBA-GEIGYAG
2502118
2-Trifluormethyl-5-C41-brom-phenyl-
sulfonyl-6-chlor-benzimidazol		 F.P. 124-126°
2-Trifluormethyl-5-(4'-chlor-phenoxy)-
benzimidazol		 F. P. 209-210°
2-Trifluormethyl-5-(4'-brom-phenoxy)-
benzimidazol		 F. P. 211-213°
2-Trifluormethyl-5-(4f-methoxy-phenoxy)-
benzimidazol		 F.P. 147-150°
2-Trifluormethyl-4-(3'-chlorphenoxy)-5,7-
dichlor-benzimidazol		 F. P.- 190-192°
2-Trifluormethyl-4-(2',5'-dichlorphenyl-
thio)-5,7-dichlorbenzimidazol		 F. P. 198-200°
2-Trifluormethyl-4-(3'-trifluormethyl-
phenoxy)-5,7-dichlor-benzimidazol		 F.P. 177-179°
2-Trifluormethyl-4-C41-chlor-3-trifluor-
methyl-phenylthio)-5,7-dichlor-benzimidazo!		 F.F. 175-177°
2-Trifluormethyl-5-phenylthio-6-chlor-
benzimidazol		 F. P. 222-224°
2-Trifluormethyl-5-(3'-trifluormethyl-41-
chlorphenoxy)-6-chlor-benzimidazol		 F.P. 263-265°
2-TrifIuormethy1-5-phenoxy-6-chlor-benzimi
dazol		 F. P. 205-207°
2-Trifluormethyl-6-(4'-chlorphenylsulfinyl'
5-chlor-benzimidazol
2-Trifluormethyl-6-(41-chlorphenylsulfonyl'
5-chlor-benzimidazol		 - Fp. 101-104°
2-Trifluormethyl-6-(41-chlorphenylthio)-
4,7-dlbrom-benzimidazol
2-Trifluormethyl-6-(41-chlorphenylsulfonyl'
4, 7-dibrom-5-chlor-benziinidazol		 -
2-Trifluormethyl-6-(4'-bromphenoxy)-5-
chlor-benzimidazol		 Fp. 196-198°
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2-Trifluormethyl-6-(3'-trifluormethyl-4"-chlorphenoxy)-5-chlorbenzimldazol
2-Trifluormethyl-4-(41-chlorphenoxy)-5-fluor-benzimidazol
Fp. 208-21O0C
509830/0887
Die anthelmintische Wirksamkeit der 2-Trifluormethylbenzimidazoteder Formel I wird anhand folgender Versuche demonstriert :
1. Versuche an von Oxyuren befallenen Mäusen,
Die Wirkstoffe werden in Form einer Suspension per Magensonde weissen Mäusen verabreicht, die mit Mäuseoxyuren infiziert sind. Pro Versuch werden 5 Tiere verwendet. Jeder Tiergruppe werden die Wirkstoffe während drei aufeinderfolgenden Tagen, einmal täglich verabreicht. Die Tagesdosis pro Tier beträgt 100 mg Wirkstoff pro kg Körpergewicht. Die Tiere werden dann am 4. Tag nach Beginn der Behandlung getötet und seziert. Die Auswertung erfolgt nach Sektion der Versuchstiere durch Vergleich der im Darm verbliebenen Anzahl Mäuseoxyuren mit einer unbehandeiten gleichartig und gleichzeitig infizierten Kontrolle.
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CIBA-GEIGYAG
2. Versuche an von Nippostrongylus brasiliensis befallenen Mäusen.
Die Wirkstoffe werden in Form einer Suspension per Magensonde weissen Mäusen verabreicht, die mit Nippostrongylus brasiliensis infiziert sind. Pro Versuch werden 5 Tiere verx^endet. Jeder Tiergruppe werden die Wirkstoffe während drei aufeinanderfolgenden Tagen einmal täglich verabreicht. Die Tagesdosis pro Tier beträgt 100 mg Wirkstoff pro kg Körpergewicht. Die Tiere werden dann am 4. Tag nach JBeginn der Behandlung getötet und seziert. Die Auswertung erfolgt nach Sektion der Versuchstiere durch Vergleich der im Darm verbliebenen Anzahl Parasiten mit einer unbehandelten gleichartig und gleichzeitig i.nfizierten Kontrolle.
SOSI30/OU7
CIBA-GEIGY AG -
3. Versuche an durch Hymenolepis nana befallenen Mäusen.
Die Wirkstoffe werden in Form einer Suspension per Magensonde weissen Mäusen verabreicht, die künstlich mit Hymenolepis nana infiziert sind. Pro Versuch werden 5 Tiere verwendet. Jeder Tiergruppe werden die Wirkstoffe während drei aufeinanderfolgenden Tagen einmal täglich verabreicht. Die Tiere werden dann am 4. Tag nach Beginn der Behandlung getötet und seziert. Die Auswertung erfolgt nach der Sektion der Versuchstiere durch Vergleich der sich im Darm befindlichen Bandwürmer mit einer uiibehandelten, gleichzeitig und gleichartig infizierten Kontrollgruppe.
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4. Versuche an mit Fasciola hepatiea infestierten Ratten.
Weisse Laborratten werden mit Leberegeln (Fasciola hepatiea) infestiert. Nach Ablauf der Präpatenzzeit werden pro Versuch je 3 befallene Ratten mit dem Wirkstoff, der in Form einer Suspension per Magensonde appliziert wird, an drei aufeinanderfolgenden Tagen täglich einmal behandelt. Zwei Wochen nach Verabreichung des Wirkstoffes werden die Versuchstiere getötet und auf noch vorhandene Leberegel untersucht.
In diesen Versuchen zeichneten sich besonders solche 2-Trifluormethyl-benzimidazole der Formel I, bei denen X für Sauerstoff oder Schwefel steht, durch ihre ausserordentlich gute Wirksamkeit und Verträglichkeit aus. Hervorzuheben ist die ausgezeichnete Wirkung dieser Phenoxy- resp. Phenylthio-2-trifluormethyl-benzimidazole gegen Fasciola hepatiea.
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CIBA-GEIGYAG ^
Die erfindungsgem'ässen Mittel werden zur Bekämpfung parasitärer Helmithen bei Haus- und Nutztieren, wie Rindern, Schafen, Ziegen, Pferden, Schweinen, Katzen, Hunden und Geflügel verwendet. Sie können den Tieren sowohl als Einzeldosis wie auch wiederholt verabreicht werden, wobei die einzelnen Gaben je nach Tierart vorzugsweise zwischen 0,5 und 100 mg pro Körpergewicht betragen. Durch eine protrahierte Verabreichung erzielt man in manchen Fällen eine bessere Wirkung oder man kann mit geringeren Gesamtdosen auskommen. Die Wirkstoffe bzw. sie enthaltende Gemische können auch dem Futter, oder den Tränken zugesetzt werden. Das Fertigfutter enthält die Substanzen der Formel I vorzugsweise in einer Konzentration von 0,005 bis0,1 Gew.%. Die Mittel können in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen (Drenchs), Pulver, Tabletten, Bolussen und Kapseln peroral oder abomosal den Tieren verabreicht werden. Zur Bereitung dieser Applikationsformen dienen zum Beispiel übliche feste Trägerstoffe wie Kaolin, Talkum, Bentonit, Kochsalz, Calciumphosphat, Baumwollsaatmehl oder mit dem Wirkstoffen nicht reagierende Flüssigkeiten wie OeIe und andere, für den tierischen Organismus unschädliche Lösungsund Verdünnungsmittel. Soweit die physikalischen und toxikologischen Eigenschaften von Lösungen oder Emulsionen dies zulassen, können die Wirkstoffe den Tieren auch z.B. subcutan injiziert werden.
Liegen die anthelmintischen Mittel in Form von Futterkonzentrat vor, so dienen als Trägerstoffe z.B. Heu, Leistungsfutter, Futtergetreide oder Proteinkonzenträte. Solche Futter können ausser den Wirkstoffen noch Zusatzstoffe, Vitamine, Antibiotika, Chemotherapeutika oder andere Pestizide, vornehmlich Bakteriostatika,Eungistatika, Coccidiostatika oder auch Hormonpräparate, Stoffe mit anaboler Wirkung oder andere das Wachstum begünstigende, die
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CIBA-GEIGY AG ■
Fleischqualität von Schlachttieren beeinflussende oder in anderer Weise für den Organismus nützliche Stoffe enthalten. Auch können sie mit anderen Anthelmintika kombiniert werden, wodurch ihre Wirkung verbreitert und an gegebene Umstände angepasst wird.
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CIBA-GEIGYAG - J
Als solche sind zu nennen :
Nematodemittel z.B. Absomal, Alcopar, Anthelcide, Ascaridol, Banmith II, Bephenium, Bradosol, Cambendazol, Calorophos, Chlorthion, Coumaphos, Cyanin, Destomycin, Diethylcarbamazin, Dichlorphen, DDVP, 1,4-Di-(D-glyconyl)~ piperazin, Dithiazonin, Dow ET/7O Douco 132, Dymanthin HCl, Egressin, Gainex, Hexachlorophen, Hexylresorcin, Tonit, Levamisol, Meparin, Methylenviolett, 1-Methyl-l-tridecylpiperaziniuin-4-carbons'äure-äthylester, Methyridin, Monopar, Marlene, Weguvon, Nematodin, Nemural, Nidanthel, Parbenda- . zol, Parvex Phenothiazin, Piperazin, Polymethylenpiperazin, Promethanzin, Pyrantel, Pyranthiazin, Pyrviniumembonat, Rametin, Ronnel, Santonin Shell 1808, Stilbazium, Tetramisol, Thenium, Thiabendazol, Thymolan, Vermella, Nebendazolj
Cestodenmittel z.B. Acranil, Arecolin, Atebrin, Bithionol, Bithionol-oxyd, Bunamidin, Cestodin, Cambendazol, DibMt^tl· zinndilaurat, Dichlorophen, Dioctylzinndichlorid, Dioctylzinnlaurat, FelixsMure, Hexachlorophen, Nidanthel, Terenol, Yomesan.
509830/0887
ClBA-GEIGY AG )
Die Herstellung erfindungsgemä'sser anthelmintischer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermählen von Itfirkstoffen der allgemeinen Formel I mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln.
Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden :
Feste Aufarbeitungsformen :
Stäubemittel, Granulate, Umhill lungs granulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate.
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate :
Flüssige Aufarbeitungsformen :
Lösungen, Pasten (Emulsionen).
Die Korngrösse der Trägerstoffe beträgt für Stäubemittel und Spritzpulver zweckmassig bis ca. 0,1 mm und für Granulate 10-500Ai- (0,001-0,5 mm).
Die Wirkstoffkonzentrationen in den festen Aufarbeitungsformen betragen 0,5 bis 80 %, in den flüssigen Aufarbeitungsformen 0,5 bis 15 %.
Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionenaktive und kationenaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise eine bessere Benetzbarkeit(Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren)gewährleisten.
509830/0887
CIBA-GEIGYAG - /<6 -
In Wasser dispergierbare Pulvermischung Zusammensetzung :
25 Teile 2-Trifluormethyl-4,6,7-trichlor-S-(41-brom-
phenoxy)-benzimidazol
3 Teile einer Mischung von Polyoxyäthylen-Tallölester· Harnstoff,
7 Teile Polyvinylpyrrolidon, 31,5 Teile Kieselsäure, hochdispers,. 33,5 Teile Bolus alba.
Der Wirkstoff wird zusammen mit der Polyoxyäthylen-Tallölester-Harnstoff-Mischung und dem Polyvinylpyrrolidon unter Zusatz von ca. 30 % des Kieselsäureanteils in einem Planeten-Mischer homogen gemischt. Anschliessend setzt man den restlichen Anteil Kieselsäure und Bolus alba zu und vermischt in geeigneten Mischern bis zur Homogenität. Auf einer Scheiben-Stift-MUhle wird dann die Mischung auf eine Partikelgrösse von weniger als 20 Mikron vermählen.
509830/0881

Claims (10)

  1. NAOHQEREicHT \ - 4Is
    Patentan Sprüche
    Mittel zur Bekämpfung parasitärer Helminthen, dadurch gekennzeichnet» dass es als Wirkstoff mindestens ein 2-Trifluormethyl-benzimidazol-Derivat der Formel I
    in der .
    1 Halogen oder einen Halogenalkyl-Rest,
    R2 Halogen, einen Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy-,
    Alkenyloxy-, Alkylthio-,'Alkenylthio-, Alkenylsulfinyl-, Alkylsufonyl-, Alkenylsulfinyl- oder Alkenylsulfonyl-Rest,
    R~ . Halogen,
    X Sauerstoff, Schwefel, Sulfinyl oder Sulfonyl,
    m eine ganze Zahl von 0 bis 3 η eine ganze Zahl von 0 bis 2 ρ eine ganze Zahl von 0 bis 3 bedeuten,
    und/oder dessen für den tierischen
    Organismus ungiftige Salze mit anorganischen oder organischen Basen zusammen mit geeigneten Tr'a'gerstoffen und/oder Verteilungsmitteln enthält.
    £09830/0887
  2. 2.. Mittel zur Bekämpfung parasitärer Trematoden, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff mindestens ein 2-Trifluormethyl-benzimidazol Derivat der Formel I des Anspruches 1 und/oder dessen flir den tierischen Organismus ungiftige Salze zusammen mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln enthält.
  3. 3. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man
    als Wirkstoff mindestens ein 2-Trifluormethyl-benzimidazol-
    der Derivat der Formel I verwendet, in der/über X gebundene Rest am Benzimidazol in 5- oder 6-Stellung steht und P bedeutet.
  4. 4. Mittel gemäss den Ansprüchen-1 und 2 dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff mindestens ein 2-Trifluormethyl-benzimidazol-Derivat der Formel I, in der X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, enthält.
  5. 5. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass.es als Wirkstoff 2-Trifluormethyl-6-(3',4'-dichlorphenoxy)-
    4»5,7-trichlor-benzimidazol enthält.
  6. 6. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, '.-dass es als Wirkstoff 2-Trifluormethyl-4,6,7-trichlor-5-(4'-bromphenoxy)-benzimidazol enthält.
  7. 7· Mittel gemäss Anspruch .1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff 2-Trifluormethyl-5-(4'-chlorphenylsulfonyl)-4,6,7-trichlor-benzimidazol enthält.
  8. 8. Mittel gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff 2-Trifluormethyl-6-(3',4'-dichlorphenoxy)-4,5,7-trichlorbenzimidazol enthält.
  9. 9. Mittel gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff 2-Trifluormethyl-4,6,7-trichlor-5-(4'-bromphenoxy)-benzimidazol enthält.
  10. 10. Mittel gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff 2-Trifluormethyl-5-(4'-chlorphenylsulfonyl)-4,6,7-trichlorbenzimidazol enthält. r
    = · S0983Ö/.0887 -—■ ;:—~~* ■
    ORIGINAL INSPECTED
DE19752502116 1974-01-22 1975-01-20 Anthelmintica auf der grundlage von 2-trifluormethyl-benzimidazol-derivaten Withdrawn DE2502116A1 (de)

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