DE2501860A1

DE2501860A1 - Unkrautbekaempfungsmittel

Info

Publication number: DE2501860A1
Application number: DE19752501860
Authority: DE
Inventors: Willy Dr Roth; Hansruedi Walther
Original assignee: F Hoffmann La Roche AG
Current assignee: F Hoffmann La Roche AG
Priority date: 1974-01-25
Filing date: 1975-01-17
Publication date: 1975-07-31
Also published as: CH582469A5; JPS50101524A; DK668274A; NL7416363A; RO71371A; GB1464527A; IT1049328B; FR2258792A1; BE824726A; ZA747527B; DD117975A5; IL46147A0; AU7606374A

Description

RAN 6IO2/9

F. Hofimann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft, I Basel/Schweiz Unkrautbekämpfungsmittel

Die Erfindung betrifft ein Unkrautbekämpfungsmittel, das dadurch gekennzeichnet ist, dass es 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, 2-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)propionsäure, mindestens eine Verbindung der Formel I

worin X, und Xp jeweils Brom oder Jod bedeuten, und 2,3: 4,6-di-0-Isopropyliden-2-keto-L-gfilonsäure enthält,

Hof/ 24.10.1974 509831/0875

Unkrautbekämpfungsmittel, die 2,4-Dichlorphenoxy- ^J ] essigsäure, 2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)propionsäure und 4-Hydroxy-3,5-dijodbenzonitril enthalten, sind bekannt. Sie besitzen jedoch nachteilige Eigenschaften. So muss beispielsweise die Anwendungsvorschrift sehr genau eingehalten werden, damit lediglich die Unkräuter absterben und nicht auch die Nutz- oder Zierpflanzen irreversible Schädigungen erleiden. Dies bedeutet, dass die Toleranzbreite dieser Mischungen klein ist; ein Nachteil, der sich besonders bei der Behandlung von Zierrasen in Hausgärten manifestiert. Ferner zeigen diese Mischungen keine Wirkung gegen Digitaria sanguinalis. Diese Nachteile lassen sich beseitigen, wenn man erfindungsgemäss einer derartigen Mischung 2,3: 4,6-di-0-Isopropyliden-2-keto-L-gulonsäure (nachstehend DAG genannt) zufügt.

In einer bevorzugten Ausführungsform enthält das erfindungsgemässe Unkrautbekämpfungsmittel 0,2 bis -0,6 kg/ha an einer Verbindung der Formel I, besonders bevorzugt 0,3 kg/ha, 2 bis 8 kg/ha 2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)propionsäure, besonders bevorzugt - 3 bis 4 Kg/ha, 2 bis 6 Kg/ha, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, besonders bevorzugt 2 bis 3 Kg/ha und 5 bis 15 Kg/ha DAG-, besonders bevorzugt 9 Kg/ha.

Als Verbindung der Formel I können gleichermassen 3,5-Dijod-4-hydroxybenzonitril oder 3»5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril oder auch ein G-emisch beider Wirkstoffe zur Verwendung gelangen.

Um eine gleichmässige Verteilung der aktiven Verbindungen in den Unkrautbekämpfungsmitteln zu erzielen, werden die Wirkstoffe mit konventionellen, in derartigen Mitteln üblichen Hilfsstoffen, Modifikatoren, Verdünnungsmitteln oder Konditionierungsmitteln vermischt und so zu Lösungen, Emulsionen, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen, Stäube, Granulaten oder netzbaren Puder formuliert.

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Flüssige Formulierungen der Wirkstoffe zum direkten Versprühen können beispielsweise als wässrige lösungen hergestellt werden - wo immer möglich - oder als Lösungen in Lösungsmittelgemischen·, die "beispielsweise Aceton, Methanol, Dimethylformamid im Verhältnis 90:8:2 (Volumen/Volumen) enthalten.

.Emulgierbare Konzentrate, die 25-50% oder mehr an Wirkstoff in Abhängigkeit von dessen Löslichkeit enthalten, können in geeigneten Lösungsmitteln hergestellt werden, beispielsweise N-Methy!pyrrolidin. Dimethylformamid usw. Oberflächenaktive Stoffe, beispielsweise Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgiermittel usw. werden in genügender Menge hinzugefügt um die angestrebten Charakteristika der Formulierung zu erzielen.

Unterschiedliche Arten der Applikationen können besser an die zahlreichen Zwecke, für welche sich die aktiven Verbindungen verwenden, lassen, adaptiert werden, wenn man Verbindungen, die die Dispersion, Adhesion, Widerstand gegen den Regen und die Penetration verbessern, zusetzt, wie Fettsäuren, Wachse, Harze, Netzmittel, Emulgiermittel, Mineral- oder Pflanzenöle, Bindemittel usw. In gleicher Weise lässt sich das biologische Spektrum dieser Verbindungen bzw. Mittel stark verbreitern durch Zugabe von Substanzen die baktericide, herbicide, fungicide Eigenschaften aufweisen oder indem man Düngemittel, Chelatbildungsmittel und andere Pflanzenwachstumsregulatoren zusetzt.

In einer bevorzugten Ausführungsform werden die Wirkstoffe in Form der freien Säure mit Diäthanolamin und Harnstoff oder Diäthanolamin, Harnstoff und Dikaliumhydrogenphosphat vermischt und das so erhaltene Gemisch mit vorzugsweise entionisiertem Wasser bis zur gewünschten Konzentration ver-

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dünnt.

Wie aus den nachstehenden Beispielen ersichtlich wird, muss das Trägermaterial für die Wirkstoffe nicht unbedingt inert sein. Es können Basen als Träger dienen,die mit den Säuren Salze bilden.

Bevorzugte Basen sind Amine, vorzugsweise mono- oder di- nieder Alkylamine, wie Aethylamin, Dimethylamin oder Diäthylamin, und mono-di- oder tri-nieder Hydroxyalkylamine, wie Aethanolamin , Diäthanolamin oder Triäthanolamin. Auch entsprechende gemischte nieder Alkyl-nieder Hydroxyalkylamine wie Hydroxypropyl-methyl-amin können verwendet werden. Eine ganz besonders bevorzugte Base ist Diäthanolamin.

Die Herstellung der Salze der sauren Wirkstoffe durch Zugabe von entsprechend basischem Trägermaterial ist die einfachste Methode zur Herstellung der gewünschten Formulierung dieser Wirkstoffe. Selbstverständlich können in aufwendiger Weise die Wirkstoffe zuerst ganz oder teilweise in einem separaten Arbeitsgang mit der entsprechenden Base in die gewünschten Salze überführt und danach vermischt oder in Lösung gebracht werden.

Die nachstehende Beispiele illustrieren die Erfindung.

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Beispiel 1

Die nachstehend aufgeführten Wirkstoffe und Hilfsstoffe werden miteinander vermischt und das Gemisch in entionisiertem Wasser gelöst. Die Lösung wird mit entionisiertem Wasser auf 1000 ml aufgefüllt.

2,3:4,ö-di-O-Isopropyliden^-keto-L-

gulonsäure 60,0 g

2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)propionsäure 22,5 g

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure 15,0 g

3,5-Di;jod-4-hydroxybenzonitril 2,0 g

Diäthanolamin 40,6 g

Harnstoff ' 330,0 g .(*) Wasser, ent ionisiert ad 1000 ml

(*) entspricht 150 g Stickstoff.

Beispiel 2

Die nachstehend aufgeführten Wirkstoffe und Hilfsstoffe werden miteinander vermischt und das G-emiseh in ent ionisiert em Wasser gelöst. Die Lösung wird mit entionisiertem Wasser auf 1000 ml aufgefüllt.

2,3:4, ö-di-O-Isopropyliden^-keto-L-

gulonsäure " 60,0 g

2- (4 -Chlor-2-methy lphenoxy) propionsäure 22,5 g 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure 15,0 g 3,5-Dijod-4-hydroxybenzonitril 2,0 g Diäthanolamin 40,6 g Harnstoff - 330,0 g (*) K₂HPO₄ . JH₂O . 131,0 g (**) Wasser entionisiert ad 1000 ml

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(*) entspricht 150 g Stickstoff (**) entspricht 41 g P₃O₅ und 54 g

In den vorstehenden Beispielen kann das 3»5-Dijod-4-hydroxybenzonitril durch die entsprechende Menge 3,5-Di "brom-4-hydroxybenzonitril ersetzt werden.

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Claims

Patentansprüche

ru TJnkraufb ekämpf ungsmi tt el, dadurch gekennzeichnet, dass es 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, 2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)propionsäure, mindestens eine Verbindung der Formel I

worin X, und X_? jeweils Brom oder Jod bedeuten, und 2,3:4,6-di-0-Isopropyliden-2-keto-l-gulonsäure und Trägermaterial enthält.
2. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es 0,2 bis 0,6 Kg/ha an einer Verbindung der Formel I, 2 bis 8 Kg/ha 2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-propionsäure, 2 bis 6 Kg/ha 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure und 5 bis 15 Kg/ha 2,3:4,6-di-0-Isopropyliden-2-keto-Ii-gulonsäure enthält. ■
3. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es 0,3 Kg/ha an einer Verbindung der Formel I, 3 bis 4 Kg/ha 2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)propionsäure, 2 bis 3 Kg/ha 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure und 9 Kg/ha 2,3:4,6-di-0-Isopropyliden-2-keto-L-gulonsäure enthält.
4. Unkrautbekämpfungsmittel nach einem der Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein Trägermaterial eine Base ist.

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5. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Base ein mono-di- oder tri-nieder Hydroxyalkylamin ist.
6. Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Base Diäthanolamin ist.
7. Verfahren zur Herstellung eines Unkrautbekämpfungsmittels gemäss einem der Ansprüche 1-6, dadurch gekennzeichnet, dass man die Wirkstoffe mit Trägermaterial vermischt.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man als Trägermaterial mindestens eine Base verwendet.
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man als Base Diäthanolamin verwendet.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 7-9, dadurch gekennzeichnet, dass man 60 Gewichtsteile 2,3:4,6-di-0-Isopropyliden-2-keto-L-gulonsäure, 22,5 Gewichtsteile 2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)propionsäure, 15 Gewichtsteile 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, 2 Gewichtsteile 3,5-Di;jod-4-hydroxybenzonitril, 40,6 Gewichtsteile Diäthanolamin, und 330 Gewichtsteile Harnstoff mit entionisiertem Wasser auf 1000 Gewichtsteile auffüllt.
11. Verfahren nach einem der Ansprüche 7-9, dadurch gekennzeichnet, dass man 60 Gewichtsteile 2,3:4,6-di-0-Isopropyliden-2-keto-L-gulonsäure, 22,5 Gewichtsteile 2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)propionsäure, 15 Gewichtsteile 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, 2 Gewichtsteile 3>5-Dijod-4-hydroxybenzonitril, 40,6 Gewichtsteile Diäthanolamin, 330 Gewichtsteile Harnstoff und 131 Gewichtsteile Dikaliumhydrogenph'osphat enthaltend 3 Mol Wasser mit entionisiertem Wasser auf 1000

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Gewichtsteile auffüllt.
12. Verwendung eines Mittels gemäss einem der Ansprüche 1-6 zur Bekämpfung von Unkräutern.
13. Verwendung eines Mittels gemäss Anspruch 12 zur Bekämpfung von Unkräutern in Zierrasen und Sportrasen.

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