DE2500518A1 - Herbicide mittel - Google Patents

Description

Herbicide Mittel

Die Erfindung betrifft neue herbicide Mittel mit einer erhöhten Wirksamkeit zur Bekämpfung von Unkräutern, Sie betrifft besonders Gemische von herbiciden Verbindungen, die wirksamer sind als die Einzelverbindungen (synergistische Wirkung). Die erfindungsgemäßen'Mittel enthalten als wirksamen herbiciden Bestandteil ein Gemisch aus

a) mindestens einer Verbindung der Formel

NH-O-R,

ca

in der R₁ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R₂ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Allyl- oder Propargylgruppe bedeutet unter der Voraussetzung, daß

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-2-

- 2 - 1A

R₁ und R₂ nicht gleichzeitig eine Methylgruppe sind oder einem Salz dieser Verbindung und

b) mindestens einem Herbicid aus der Gruppe von Harnstoff, Triazin, Oarbamat, Diphenyläther und Phenoxyessigsäure-Derivaten, 3-Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-4~on-2,2-dioxid und 1-Phenyl-4-amino-5-chlor-pyridazin.

Besonders_: bevorzugt aufgrund ihrer herbiciden Wirksamkeit sind Gemische von 3-(1-N-Äthoxyaminopropyliden)-6-äthyl-3j4-dihydro-2H-pyran-2,4-dion und mindestens einem Herbicid wie N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-methoxy-N¹-methylharnstoff, N-(3,4-Dichlorphenyl)· N¹ ,IP-dimethylharnstoff, 3-Methoxycarbonylaminophenyl-N-(3'~ methylphenyl)-carbamat, 3-Isopropyl-2,1 ,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid und i-Phenyl^-amino-S-chlor-pyridazin.

Das herbicide Mittel wird ausgewählt im Hinblick auf die Nutzpflanzen und die in dem Bereich auftretenden Unkräuter. Häufig führt das Vermischen von Herbiciden,die erforderlich sind, um bestimmte Kombinationen von Unkräutern zu bekämpfen, zu Produkten, die nicht nur für die zu bekämpfenden Unkräuter, sondern auch für. die Nutzpflanzen toxisch sind.

Es ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung.herbicide Mittel bzw. Gemische von Herbiciden zu entwickeln, die sich in ihren Wirkungen ergänzen und daher einen breiteren Bereich von Unkräutern bekämpfen können bei geringeren angewandten Mengen. Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Mittel aus zwei Arten von selektiven Herbiciden für Gräser und-breitblättrige Unkräuter. In der DT-OS 2 352 661 ist angegeben, daß Verbindungen der 3?ormel I besonders wirksam sind zur Bekämpfung von grasartigen Unkräutern. Die Verbindungen der Formel I können nach der folgenden Gleichung hergestellt werden:

509830/0944 ~³~

- 3 - U-45 956

ΝΗ-,-O-R,

[II] . . [IH] [I]

lieben den oben angegebenen Verbindungen I kann eine große Vielzahl von Metallsalzen von Verbindungen der Formel I und anderen Derivaten IV verwendet werden, die nach der folgenden Gleichung hergestellt werden können:

NH-O-R-. !

Einige typische Verbindungen der Formel I, die in den erfindungsgemäßen Mitteln angewandt werden können, sind in Tabelle angegeben.

Tabelle 1

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tabelle 1

en
ο

CD

oo
ca

Yerbindungs-

2 3 4 5 6

10

11 12

13

15 16

17 18

Chemischer' · Name

3-(l-N-Ächoxyaminopropyliden )-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2, 4-dion< 3-(l-N-Allyloxyaminopropyliden)-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2,4-dion'_i: 3-(l-N-Athoxyaminobutyliden )-6-methyl-3,4-dihydro-2H--pyran-2,4-dion. 3-(1-N-Allyloxyaminobutyliden .)-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2,4-dion\ 3-(l-N-Äthoxyaminopentyliden'.)-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2,4-dion 3-(1-N-Allyloxyaminopentyliden.)-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2,4-dion ^

Allyloxyaminoethyliden> )-6-äthyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2₎4-dion ifethoxyaminopropylideii )-o-äthyl-S,4-dihydro-2H-pyran-2,4-dion ikthoxyaminopropyliden )-6-äthyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2,4-dion Propoxyaminopropyliden )-6-äthyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2,4-dion

Isopropoxyaminopropyliden· )-6-äthyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2,4-dion Allyloxyaminopropyliden )-6-äthyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2,4-dion

]propargyloxyaininopropyliden· )-6-J3thyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2,4-dion n-Butoxyaminopropylideiv )-6-äthyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2,4-dion

Ä'thoxyaminotnityliden )-6-athyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2,4-dion Allyloxyarainobutyliden·.)-6-äthyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2,4-dion

ÄVhoxyaminoei:hyliden )-6-n-propyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2,4-dion Äthoxyaminopropyliden 0-6-Γ¹-

physikalische Konstanten.

■E.p. 57 - 58°c 1^⁵I, 5720
Lp. 38 - 40⁰C · l.p. 52 - 54°C JP.p. 36 - 38°C

i P.p. 39,5 -__;40°C j ·Ι.ρ. 43 - 44°C j ϊ».ρ. 54 - 55⁰C j νξ² 1,5315

5».p. 44 - 46°C

-l.p. 84 - 86⁰C n¹*¹,5169

5310

57- - 58°C

σ\

21 22 23

24 25 26

27 28

29 30 31 32 33 34

35 36

3-(1-N-iihoxyatninobutyliden·.)-6-n-propyl-3,4-dihydro-2H-pyran"-2,4-dion.

3-(1-N-ALlyloxyaminobutyliden )-6-n-propyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2,4-dion 3- (1-N-ÜLlyloxyaminopropyliderr )-6-i-propyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2,4-diom 3-(l-N-Äthoxyaminopentyliden .)-6-n-butyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2,4-dion

3-(l-N-Ä'thoxyaminopropyliden, .)-6-i-butyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2,4-dion 3-(l-N-AHyloxyaminopropyliden )-6-i-butyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2,4-dion

1.5168

I⁵I,5300

n²gl,5148
22,5,

90

j⁹

3-(l-N-Ä'thoxyamino-3-methylbutyliden ,)-6-i-butyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2,4-dion η 1,5173

3-(1-N-Ä'thoxyaminoethyliden.:)-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2,4-dion Calcium- salz VOQ 3- (l-N-_ä.thoxyaminopropyliden )-6-äthyl-3,4-dihydro-2H-pyrän-

2,4-dion

Barium-saLz Vön3-(1-N-Äthoxyaminopropyliden )-6-äthyl-3,4-dihydro-2H-pyranj 2,4-dioiv

-salZ V0n3-(1-N-Athoxyaminopropyliden. )-6-9thyl-3,4-dihydro-2H-

j pyran-2_f4~dion>

'■ Kupfer ' -^3al2 yon3-(l-N-lthoxyaminopropyliden )-6-äthyl-3,4-dihydro-2H- ! pyran-2,4-dion

Natriumsalz V0P.3-(l-N-Isopropoxyaminopropyliden·, )-6-äthyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2,4-dion·

Calcium-sals vai3-(l-N-Allyloxyaminopropyliden )-6- äthyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2,4-dion

(+2)
Kupfer ~— salz vch.3-(l-N-Athoxyaminobutyliden )-6-propyl-3,4-dihydro-2H-

pyran-2,4-dion

3-(l-'Ähoxyamino-l-hydroxyprcpyl)-6-äthyl-3,4-dihydro-2H-pyran v-2,4-dion· _t 3-(1-Allyloxyamino-l-hydroxypropyl)-6-ä thyl-3,4-dihydro-2H-pyran-.-2,4-dion ^

P.p. Ill - 113°C

P.p.>300°C

,Z.p. 144 - 145 ⁰C

■Z.p. 172 - 174°C

Z.p. 125 - 128°C

l.p. 151 - 152°C J.p. 63 - 64 ip.p. 62.5 - 64

Ζ·Ρ·= Zersetzungspunkt

~ C ~ 1Δ-45

Geeignete Harnstoff-Derivate für die erfindungsgemäßen Mittel sind unter anderem:

Chemischer !Name Handelsname

N-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-Ή*,Ή*-

dimethylharnstoff . Metoxuron

F-( 3,4-Dichlorphenyl)-IT',IT'-dimethyl-

harnstoff Diuron

K-( 3,4-Dichlorphenyl )-ΪΓ · -methoxy-K"-¹-

methylharnstoff Linuron

1,3-Dimethyl-(3-benzothiazol-2-yl)harn-

stoff Methabenzthiazuron

1,3-Dimethyl-3-(5-methylbenzothiazol-2-yl)-harnstoff (A)

1,3-Mmethyl-3-(5-t-butylbenzothiazol-2-yl)-harnstoff (B)

1,1,3~iDrimethyl-3-(5-methylbenzothiazol-2-yl)-harnstoff (C)

1,1,3-Srimethyl-3-(5-äthylbenzothiazol-2-yl)-harnstoff (D)

1,3-Dimethyl-3-(5,7-dimethylbenzothiazol-2-

yl)harnstoff (D) _n .

Ρ·ρ.131-132°Ο

1,1,3-Trimethyl-3-(5,7-dimethylbenzothiazol-

2-yl)harnstoff (F)

P.p. 95-96⁰C

*~ 7 —

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- 7 - 1A-45 956

Die Substanzen Metoxuron, Diuron und Linuron usw. werden als selektive Herbicide zur Bekämpfung von breitblättrigen Unkräutern in zahlreichen Hutzpflanzen wie Sojabohnen, Kartoffeln und Karotten usw. angewandt, aber ihre herbicide Wirksamkeit auf grasartige Unkräuter ist wesentlich geringer und es besteht die Gefahr der Phyto^-Ioxizität bei der Behandlung der Blätter·

Durch das Vermischen einer Verbindung der Formel I mit den oben angegebenen Harnstoffherbiciden ist das entstehende Gemisch der herbicide Mittel im Stande.sowohl Gras als auch breitblättrige Unkräuter vollständig abzutöten₍wenn es in geringeren Mengen angewandt wird als es bei den einzelnen Verbindungen erforderlich ist und ferner zeigt dieses gemischte herbicide Mittel nur eine sehr geringe Phyto-Üoxizität gegenüber Nutzpflanze η .

Geeignete Triazin-Derivate zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mittel sind u_ea.:

Chemischer üTame Handelsname 2-Chlor-4,6-diäthylamino-1,3,5-triazin Simazin

2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylaminD-

1,3,5-triazin ' Atrazin

2-Chlor-4,6-diisopropylamino-1,3₅5-triazin Propazin 2-Methylmercapto-4~äthylamino-6-isopropyl-

amino-1,3-5-triazin Ametryn

2-Methylmercapto-4,6-äiisopropylamino-

1,3,5-triazin Prometryn

-8-S09830/0944

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Diese TrIaζin—Herbicide werden hauptsächlich angewandt als selektive Herbicide zur Bekämpfung von breitblättrigen Unkräutern in heizen, Reis und Mais usw., aber ihre herbicide Wirkung für grasartige Unkräuter ist deutlich geringer und es besteht die Gefahr der Phyto-Ioxizität gegenüber ETutzplanzen bei der Blattbehandlung.

Das durch Vermischen einer Verbindung der Formel I mit einem der oben angegebenen Triazin-Herbicide erhaltene herbicide Mittel ist jedoch nicht nur im Stande^sowohl Gras-als auch breitblättrige Unkräuter vollständig abzutöten, wenn es in geringeren Mengen angewandt wird als die einzelnen Komponenten, sondern es besitzt auch eine sehr geringe Phyto-Toxizität gegenüber Nutzpflanzen.

Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mittel geeignete Carbamate sind u.a.

Chemischer Name Handelsname

3-Methoxycarbonylaminophenyl-N-(3'-methy1-phenyl)-carbamat Phenmedipham

Methyl-N-(3»4-dicblorphenyl)carbamat Swep Isopropyl-N-(3-chlorphenyl)carbamat Chlorpropham S-(4-Chlorbenzyl)-l,lT-diäthylthiol~carbamat Benthiocarb

Die substanz Phenmedipham wird zur Bekämpfung breitblättriger Unkräuter in Zuckerrüben angewandt, aber ihre herbicide Wirksamkeit gegenüber Grasunkräutern ist wesentlich geringer.

Das gemischte herbicide Mittel aus einer Verbindung der Formel I und Phenmedipham Ist jedoch nicht nur im Stande^ sowohl Grasunkräuter als auch breitblättrige Unkräuter vollständig abzutöten, wenn es in geringeren Mengen angewandt wird als die einzelnen Komponenten, sondern zeigt auch nur eine sehr geringe Eayto-Ioxizität gegenüber Nutzpflanzen.

- 9 SQ9830/Ö944

■ - 9 - 1A-45 956

Geeignete Diphenyläther-Herbicide, die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mittel angewandt werden können sind:

Chemischer Fame Handelsname

4'-Nitr0-2,4-dichlor-diphenyläther Nitrofen

4-Nitro-2,4,6-trichlor-diphenylather (MO)

Diese Diphenyläther-Herbicide werden angewandt zur Bekämpfung von Unkräutern in Reisfeldern und 3?eldfrächten, aber ihre Anwendung ist begrenzt auf die Behandlung des Bodens und es tritt eine Phyto-Toxizität gegenüber Nutzpflanzen auf, wenn die Substanzen auf Blätter und Stengel aufgespritzt werden.

Durch Vermischen einer Verbindung der Formel I mit den oben angegebenen Diphenyläther-Herbiciden werden jedoch herbicide Mittel erhalten, die im Stande sind, die zu bekämpfenden Unkräuter vollständig abzutöten, wenn die Mittel in geringeren Mengen angewandt werden, verglichen mit den einzelnen Komponenten und ferner kann die Phyto-Toxizität gegenüber Nutzpflanzen deutlich herabgesetzt werden.

Geeignete Phenoxyessigsäure-Derivate zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mittel sind u,a.

. Chemischer Name Handelsname

2-Methyl-4-ehlor-phenoxyessigsäure MCPA

2,4-Dichlor—phenoxyessigsäure 2,4-D

Diese Phenoxyessigsäure-Herbicide werden angewandt zur Bekämpfung von breitblättrigen Unkräutern in Reisbeeten durch Behandlung der Blätter, aber ihre herbicide Wirksamkeit gegenüber Grasunkrauterη ist geringer·

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Das gemischte herbicide Mittel, enthaltend eine Verbindung der Formel I und eines der oben angegebenen Phenoxyessigsäure-Herbicide, ist jedoch im Stande, die zu bekämpfenden Unkräuter vollständig abzutöten, wenn es in geringeren Mengen angewandt wird, verglichen mit den einzelnen Bestandteilen,

Geeignete andere bekannte Herbicide zur Herstellung der erfindungsgemäßen herbiciden Mittel sind u.a.

Chemischer Name Handelsname

3-Isopropy1-2,1,3-benzothiadiazin—4-on-

2,2-dioxid · Bentazon

i-Phettyl—^-amino-S-chlor-pyridazin Pyrazon

Die Substanzen Bentazon und Pyrazon werden angewandt zur Bekämpfung von breitblättrigen Unkräutern in Reisbeeten,Sojabohnen usw. bzw. Zuckerrüben, aber ihre herbicide Wirksamkeit gegenüber Grasunkräutern ist deutlich geringer und außerdem sind sie gefährlich wegen der Phyto-Toxizität gegenüber Nutzpflanzen bei der Blattbehandlung.

Durch Vermischen einer Verbindung der Formel I mit Bentazon oder Pyrazon wird ein herbicides Mittel erhalten, das nicht nur im Stande ist,sowohl Gras~als auch breitblättrige Unkräuter vollständig zu bekämpfen, wenn es in kleineren Mengen angewandt wird als die einzelnen Komponenten, sondern auch eine sehr geringer Phyto-Ioxizität gegenüber Nutzpflanzen besitzt.

Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Mittel können 5 bis 95 Gew,-$ jeder Verbindung angewandt werden, wobei mit jeweils 30 bis 70 io besonders gute Ergebnisse erzielt werden können.

Die erfindungsgemäßen gemischten Mittel können direkt auf den Boden aufgebracht werden zur Behandlung vor dem Auflaufen oder auf die Blätter der Pflanzen zur Behandlung nach dem Auflaufen

-11-609330/0944

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oder sie können innig mit dem Boden, vermischt werden. Sie können auf den Boden oder die Blätter der Pflanzen in Mengen von mehr als 10 g Wirkstoff pro 10 Ar, vorzugsweise mehr als 25 g/10 Ar aufgebracht werden.

Die erfindungsgemäßen Mittel werden in Form einer flüssigen oder festen Zubereitung angewandt, die zwei oder mehrere der Verbindungen der !Formel ι und bekannter Herbicide als wirksamen Bestandteil enthält.

Der erfindungsgemäße wirksame Bestandteil kann zubereitet werden durch Yermischen mit geeigneten Trägern in einer 3?orm wie sie üblicherweise für Agrochemikalien angewandt wird, z.B. als benetzbares Pulver, emulgierbares Konzentrat, Stäubemittel, Granulat, wasserlösliches Pulver oder Aerosol. Als feste Träger werden Bentonit, Diatomeenerde, Apatit, Gips, Talkum, Pyrophyllit, Vermiculit, Ton und andere angewandt. Als flüssige Träger kommen Wasser, Kerosin, Mineralöl, Erdöl, Iiösungsmittelnaphtha, Benzol, Xylol, Cyclohexan, Cyclohexanon. Petroleum, Dimethylformamid, Alkohol, Aceton und andere in Präge. Manchmal werden oberflächenaktive Mittel zugesetzt, um eine homogene und stabile Zubereitung zu erhalten.

Die erfindungsgemäßen Mittel können auch im Gemisch mit anderen Chemikalien, die in der landwirtschaft und im Gärtenbau angewandt werden, verwendet werden. Solche Chemikalien können ZoB. Pflanzennährstoffe, Düngemittel, Insekticide, Acarieide, Fungicide, Herbicide und Nematocide sein. *

Die Konzentration des aktiven Bestandteils in dem erfindungsgemäßen herbiciden Mittel kann variieren je nach der Art der Zubereitung und sie kann z.B. 5 bis 80, vorzugsweise 10 bis 60 Gew.—%,bei benetzbaren Pulvern 5 bis 70, vorzugsweise 20 bis 60 Gew.-%, bei emulgierbaren Konzentraten und 0,5 bis 30, vorzugsweise 1"bis 10 Gew.-^ bei Stäubemitteln betragen.

-12-

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- ti -.. 1A-45 956

So wird ein benetzbares Pulver oder ein emulgierbares Konzentrat mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration verdünnt und in Form einer flüssigen Suspension oder Emulsion zur Behandlung von Böden oder Blättern angewandt. Ein Stäubemittel kann direkt zur Behandlung des Bodens oder der Blätter angewandt werden.

Die Erfindung wird durch die folgenden nicht-einschränkenden Beispiele näher erläutert:

Beispiel 1 ..·,.-

Emulgierbares Konzentrat

G-ew,-geile

Verbindung 9 20

linuron 20

Xylol 35

Dimethylformamid · 15

Polyoxyäthylen-phenyläther 10

Diese Bestandteile werden miteinander vermischt und gelöst. Man erhält ein emulgierbares Konzentrat, enthaltend 40 % aktiven Bestandteil. Bei der praktischen Anwendung wird dieses Konzentrat bis auf eine bestimmte Konzentration mit Wasser verdünnt und dann in Form einer Emulsion versprüht.

Beispiel 2 Benetzbares Pulver

Gew.-Teile

Verbindung 9 15

Diuron 30

Diatomeenerde 23

lia tr iumalky !sulfat 8

Talkum. 24

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- 13 ■■ 1A-45 956

Diese Bestandteile werden homogen miteinander vermischt und auf-eine kleine Teilchengröße gebracht (vermählen). Man erhält ein benetzbares Pulver, enthaltend 45 $ Wirkstoff· Bei der praktischen Anwendung wird dieses Pulver auf eine bestimmte Konzentration mit Wasser verdünnt und als Suspension versprüht.

Beispiel 3
Stäubemittel

G-ew.-Teile

Verbindung 9 5

Simazin 3

Talkum . 35

Bentonit 15

Ton - 35

Uatriumalkylsulfat 7

Diese Bestandteile werden homogen miteinander vermischt und fein vermählen. Es wird ein Granulat mit einer Teilchengröße von 0,5 bis 1 mm hergestellt.

Man erhält ein Stäubemittel enthaltend 8 $ Wirkstoff.. Bei der praktischen Anwendung wird dieses Stäubemittel direkt aufgebracht.

Beispiel 4 Emulgierbares Konzentrat G-ew .-Teile

Verbindung 9 20

Phenmedipham 20

Xylol · 35

Dimethylformamid 15

Polyoxyäthylen-phenylather 10

$09830/0944

- 14 - 1A-45 956

Diese Substanzen werden vermischt und gelöst. Man erhält ein emulgierbares Konzentrat, enthaltend 40 i? Wirkstoff. Bei der praktischen Anwendung wird dieses Konzentrat mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration verdünnt und als Emulsion versprüht.

Beispiel 5
Benetzbares Pulver

Gew.-Teile

Verbindung 9 15

Nitrofen 30

Diatomeenerde -23

Natriumalkylsulfat 8

Talkum 24

Diese Bestandteile werden homogen miteinander vermischt-und

vermählen. Man erhält ein benetzbares Pulver, enthaltend 45 # Wirkstoff. Bei der praktischen Anwendung wird dieses Pulver auf eine bestimmte Konzentration mit Wasser verdünnt und als Suspension versprüht.

Beispiel 6 Emulgierbares Konzentrat

G-ew.-Teile

Verbindung 9 25

Bentazon .15

Xylol 35

Dimethylformamid 15

Polyoxyäthylen-phenyläther 10

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- 15 - 1A-45 956

Diese Bestandteile werden miteinander vermischt und gelöst. Man erhält ein emulgierbares Konzentrat, enthaltend 40 56 Wirkstoff· Bei der praktischen Anwendung wird dieses Konzentrat mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration verdünnt und als Emulsion versprüht.

Beispiel 7 Benetzbares Pulver

Gew.-Teile

Verbindung 9 15

Pyrazon 30

Diatomeenerde 23

Hatriumalkylsulfat 8

(Dalkum 24

Diese Bestandteile werden homogen vermischt und fein vermählen· Man erhält ein benetzbares Pulver_; enthaltend 45 $ Wirkstoff. Bei der praktischen Anwendung wird dieses Pulver mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration verdünnt und als Suspension versprüht.

Die folgenden Versuche wurden durchgeführt, um die herbicide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen gemischten Mittel mit derjenigen der einzelnen Bestandteile zu vergleichen.

Versuch 1

Behandlung vor dem Auflaufen

Es wurden Böden in Gefäße mit einer Oberfläche von 330" cm gegeben, wobei der Boden jeweils Samen von großem Fingerkraut, einjährigem Blaugras, gelbem Portulak, gemeiner Vogelmiere und glattem zurückgekrümmten Fuchsschwanz enthielt. Es wurde eine Emulsion, die hergestellt worden war durch Verdünnen eines emulgierbaren Konzentrats mit Wasser auf eine bestimmte Kon- » zentration, auf die Oberfläche des Bodens am nächsten !Dag aufgesprüht. 30 Tage nach dem Aufsprühen wurde das Gewicht der

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frischen Unkräuter zur Bestimmung der herbiciden Wirksamkeit gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 angegeben.

Tabelle 2

Aufgebrachte Menge des wirksamen Bestandteils

(g/10 Ar)

Linuron

Verbindung 9

12,5

100

12,5 12,5

Nicht behandelt

50
100

50
100

50
100

50
100

Gewicht der frischen Unkräuter

(mg)

12 295

9 091

6 048

4 875

3 685

2 000

1. 158

344

308

15 275

Versuch 2

Behandlung nach dem Auflaufen

Ungefähr 200 bis 300 Samen von großem Fingerkraut wurden in einen Topf gesetzt und leicht mit Erde bedeckt. Die Töpfe wurden im Gewächshaus gehalten. Wenn die Pflanzen 3 bis 4 Blätter erreicht hatten, wurde eine wässrige Suspension, die hergestellt worden war durch Verdünnen eines benetzbaren Pulvers auf eine bestimmte Konzentration auf die Blätter der Testpflanzen aufgesprüht. 35 Tage nach dem Aufsprühen wurde das Gewicht der frischen Unkräuter bestimmt. Man erhielt die in Tabelle 3 angegebenen Werte.

-17-

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	- 17 -	Verbindung 9	-	2500518
	Tabelle 3	O		1A-45 956
	der wirksamen Bestandteils	O		-
Aufgebrachte Menge	(g/10 Ar)	100	Gewicht der
	200	frischen Un kräuter
Diuron	30	(mg)
80	50	49,4
200	38,5
O	·. 18,5
O	11,6
50	3,8
30	6,3
ITicht behandelt	96,3
Versuch 3
'.Feldversuch

Kartoffeln (Danshaku) wurden in das PeId gepflanzt und ein

ρ
Bereich von 1 m abgetrennt. 13 Tage nach dem Umpflanzen der Kartoffeln (gerade vor dem Keimen der Kartoffeln und zur Zeit des Keimens der Unkräuter)' wurde eine Emulsion auf den abgetrennten Bereich aufgesprüht,die hergestellt worden war durch Verdünnen eines emulgierbaren Konzentrats mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration. 46 Tage nach dem Aufsprühen wurde der Grad der Zerstörung der Unkräuter und die Phyto-Toxizität gegenüber Kartoffeln beobachtet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4-angegeben.
Grad der Zerstörung: . .

0 : keine Wirkung

1 : Teilender Pflanzen leicht geschädigt ' :

2 : Pflanzen leicht geschädigt

3 : Pflanzen mäßig geschädigt

4 : Pflanzen stark geschädigt

5 : .Pflanzen vollständig abgetötet oder keine Keimung Grad der Phyto-Toxizität:

- : keine Phyto-Toxizität + : Gewisse Phyto-Toxizität + : geringe Phyto-Toxizität

-18-

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1A-45

Tabelle

Menge des Wirkstoffs
(g/10 Ar)

Linuron Verbindung 9

50	0
100	O
0	100
O	200
.25	50
50	50

Uicht behandelt

gemeine

Phyto- Wasser- einjäh-Toxizität Fuchs- riges Vogelmiere schwanz Rispengras

4 5 5 5 5 5 0

5 5 3 3 4 5 O

Versuch 4

In einem Mandarinen-Orangen-Garten, in dem großes Fingerkraut dicht wuchs, v/urde eine Emulsion, die hergestellt worden war durch Verdünnen eines emulgierbaren Konzentrats mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration,auf einen Bereich des Gartens versprüht mit-einer Größe von 1 m in einer Menge von 300 1/10 Ar, 8»>,.vi)3, 19 und 30 Tage nach dem Aufsprühen wurde der Grad der Zerstörung des Unkrauts beobachtet und nach der bei Versuch angegebenen O-bis-5-Skala bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 angegeben.

-19-

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gabeile 5

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lestverbindung

aufgebrachte G-rad der Schädigung (•/10*2) ^{8 13 19 3}

-A	,S	D Verbindung 12	300	2	1	1	1
ΰ Β	O -n 03 -0 •g Verbindung 12 ·	300	1	1	1	1
iH ^ ω XJ	ω	300	2	2	1	1
_ö Verbindung 9	300	1	3	2	1
φ Verbindung 12	300	1	2	2	1
A Verbindung 9	100 200	2	3	3	Ui'
B Verbindung 9	100 200	2	3	3	3
D Verbindung 9	100 200	2	4	3	3
A Verbindung 12	100 200	2	3	3	2
100 200	1	3	3	2
100 200	2	3	3	3

Nicht behandelt

Versuch 5

Behandlung vor dem Auflaufen

Bs wurde Erde in ein Gefäß mit einer Oberfläche von 330 cm² gegeben, wobei die Erde Samen von großen*.Fingerkraut, Hühnerhirse, 'glattem zurückgekrümmten Fuchsschwanz und gerneineraigelben Portulak enthielt. Am nächsten Tag wurde eine Suspension auf den Boden aufgesprüht, die hergestellt worden war durch Ver- * dünnen eines benetzbaren Pulvers mit V/asser auf eine bestimmte Konzentration, 3 Wochen oder 30 Tage nach dem Aufsprühen wurde das Gewicht der frischen Unkräuter zur Bestimmung der herbiciden Wirksamkeit gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 angegeben,

5 30/0944 -2ο-

1A-45 956

Tabelle 6-1

Menge des Wirkstoffs (g/10 Ar)	Verbindung ,.	Gewicht der friscben Unkräuter (s)	9	1,91 1,25 2,14	6-2
Methabenz- C thiazuron	0 0 200	0,45 0,32 16,35	Gewicht der frischen 9 ' Unkräuter (ms;)
C. ω 200 O S O 200 ωο ο	50 50	3 063 1 135 1 390 812 3 570 8 167
£ 100 O .So loo ω Mcbt bebandelt ei?	Tabelle
	Verbindung
Menge des Wirkstoffs Simazin	0 25 12,5 25 50.
50 12,5 25 25 0 Nicht bebandelt
Versucb 6
Feldversuch

Samen von großem Fingerkraut, grünem Fuchsschwanz, glattem, zurückgekrümmten Fuchsschwanz und gemeinem gelbenPortulak werden im Feld ausgesät und ein Bereich mit einer Größe von 50 χ 50 cm abgetrennt. Auf die Oberfläche dieses Bereichs wurde eine Suspension aufgesprüht, die hergestellt worden war durch Verdünnen eines benetzbaren Pulvers mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration. 2 Wochen nach dem Aufsprühen wurde das Gewicht der

609830/0944

- 21 - 1A-45 956

frischen Unkräuter gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle angegeben.

	Tabelle 7	■	Gewicht der frischen
Menge an Wirkstoff		Verbindung 9	Unkräuter
(g/10 Ar)	O
Propazin	O	280.
50	50	120
100	100	335
0	50	165
O		45
50		695
Ficht behandelt

Versuch 7

Feldversuch

Kartoffeln (Danshaku) wurden auf das PeId gepflanzt und ein

ο
Bereich in einer Größe von 1 m abgetrennt. Es wurde eine Emulsion auf die Oberfläche dieses Bereichs aufgesprüht, die hergestellt worden war durch Verdünnen eines emulgierbaren Konzentrats mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration. 56 Tage nach dem Aufsprühen wurde das Grad der Schädigung der Unkräuter beobachtet und entsprechend der in Versuch 3 angegebenen O-bis-5 -Skala bewertet. Man erhielt die in Tabelle angegebenen Ergebnisse.

	Wirkstoffes	Tabelle 8	Unkräuter	großes Einger kraut	glatter zurückge krümmter Puchsschwanz
Menge des (s/ΪΟ Ar)	Verbindung		einjähri ges Rispen gras	2 4 5 O	5 1 5 O
Simazin	75 O O 75 25 50 Nicht behandelt	9 Wasser fuchs schwanz	3 3 ' 4 0
	3 4 5 0

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Versuch 8 Feldversuch

25 ml einer Emulsion die hergestellt worden war durch Verdünnen eines emulgierbaren Konzentrats mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration^wurden auf die Blätter der Testpflanzen in einem' Bereich mit einer Größe von 50 χ 50 cm in dem leid aufgesprüht,wo großes Fingerkraut, grüner Fuchsschwanz, glatter zurückgekrümmter Fuchsschwanz und gemeine Vogelmiere usw. wuchsen· 2 Wochen nach dem Besprühen wurde das Gewicht der frischen Unkräuter gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 9 angegeben.

	Wirkstoffs	Nicht behandelt	vor dem Auflaufen	Tabelle 9	Gewicht	der frischen Un kräuter (g)"	Gesamt
Menge des (g/10 Ar)	Verbindung	Versuch 9		Gras unkräuter	breit blättrige Unkräuter	93
Simazin	O	Behandlung	9	75	18	270
100	100			20	250	15
0	50		10	VJl	6
50	100		6 .	O	426
100		246	180

5 Samen von Sojabohnen wurden in einen Topf gesetzt und

bedeckt,

leicht mit Erde die Samen von großem Fingerkraut, grünem Fuchsschwanz, gemeiner Vogelmiere und glattem zurückgekrümmten Fuchsschwanz usw. enthielt.

Eine Emulsion, die hergestellt worden war durch Verdünnen eines emulgierbaren Konzentrats mit Wasser auf eine Bestimmte Konzentration wurde auf die Oberfläche des Bodens aufgesprüht. 2 Wochen nach dem Aufsprühen wurde das Gewicht der frischen Unkräuter gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 10 angegeben,

-23-

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•	3	- 23 -	1A-45 956	10	Gewicht der frischen Unkräuter (mg)
	Tabelle
Menge des V? irks toff ε (g/10 Ar)		2 650
.Simazin	Verbindung 9	3 480
75	0	1 060
O	100	12 050
25	50
Nicht behandelt
Versuch 10

Behandlungnach dem Auflaufen

Es wurde Erde in ein Gefäß mit einer Oberfläche von 330cnr gegeben, die Samen von großem Fingerkraut, glattem zurüokgekrümmten !Fuchsschwanz, gemeinem Portulakund gemeiner Vogelmiere enthielt. Nachdem das große Eingerkraut auf 3 bis 4 Blätter gewachsen war₍wurde eine Emulsion auf die Blätter der Unkräuter aufgesprüht, die hergestellt worden war durch Verdünnen eines emulgierbaren Konzentrats mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration, 20 Tage nach dem Aufsprühen wurde das Gewicht der frischen Unkräuter gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle angegeben.

	Tabelle	V	11
Menge des Wirkstoffs		Verbindung 9	Gewicht der frischen Un
(g/10 Ar)	0	kräuter ' (mg)
Ph e nme d ipham	0	19,2
60	100	11,6
80	200	26,9
0 -	30	20,5
0	40	12,0
30		9,5
40	37,4
Nicht behandelt

£09830/0944 -24-

- 24 - 1A-45 956

Versuch 11 Feldversuch

.Setzlinge von Zuckerrüben wurden in ein Feld gepflanzt und 100 ml einer Suspension die hergestellt worden war durch Verdünnen eines benetzbaren Pulvers mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration wurde auf einen-Abschnitt aufgesprüht von

ρ
1 m , nachdem die Zuckerrüben das erste Blatt getrieben hatten (großes Fingerkraut 3,5 bis 4 Blätter·, gemeiner Portulak 3 bis 4 Blätter), 20 Tage nach dem Besprühen wurde das Gewicht der frischen Unkräuter wie großem.Fingerkraut, gemeinem Portulak Perfoliatum, ,zurückgekrümmtentFuchsschwanz und kriechendem Sauerklee usw, bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 angegeben.

	Tabelle	12-1	Gewicht der frischen Un kräuter	2-2	Gewicht der frischen Un kräuter (S) .
Menge des Wirkstoffs (g/10 Ar)		( g)	218
Phenmedipham	Verbindung 9	12	315
100	0	310	440
0	200	440	19
0	400	2	1
50	50	1	563
100	100	1
100	200	470
Ficht behandelt
	Tabelle 1
Menge des Wirkstoffs (g/10 Ar) Bentazon	Verbindung 9
300	O
0	200
0	400
200	100
200	200
Uicht.behandelt

-25-

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- 25 - 1A-45 956

	0	291	Phyto- Toxizität
	200	425	++
Tabelle 12-3	400	310	—
Meage des Wirkstoffs Gewicht der (g/10 Ar) frischen Unkräuter (g) Pyrazon Verbindung 9	100	17	-
400	200	0	■ ++
O	200	60	++
O		563	—
400			-
400
200
Nicht behandelt
Yersuch 12

Behandlung vor dem Auflaufen

Es wurde Erde in ein Gefäß mit einer Oberfläche von 330 cm

gegebe^ die Samen von Unkräutern (großem Fingerkraut, Hühnerhirse, glatten! zurückgekrümmten Fuchsschwanz, gemeiner Vogelmiere, gemeinem Portulak zurückgekrümmtenr/. Fuchsschwanz und Sauerampfer ) enthielt. Am nächsten Tag würde eine Suspension auf die Oberfläche des Bodens aufgesprüht, die hergestellt worden war durch Verdünnen eines benetzbaren Konzentrats mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration. 3 Wochen nach dem Aufsprühen wurde das Gewicht der frischen Unkräuter gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 13 angegeben.

	Tabelle	-	Verbindung	13	Gewicht der frischen '
Menge des.Wirkstoffs		0		Unkräuter
(g/10 Ar)	100		(s)
Nitrofen	50	9	3,5
175			7,0
0		. 0,4
100		11,5
Nicht behandelt

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Versuch 13

Behandlung nach dem Auflaufen

Es wurde Erde in ein Gefäß mit einer Oberfläche von 330 cm" und weitere Erde

gegeben enthaltend Samen
, .. , Fuchsschwanz,
krümmt em .!fach dem '

haus stehengelassen worden war, wurde eine Suspension auf die Blätter der Unkräuter aufgesprüht, die hergestellt worden war durch Verdünnen eines benetzbaren Konzentrats mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration. 2 Wochen nach dem Aufsprühen wurde das Gewicht der frischen Unkräuter gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 14 angegeben.

	Tabelle 14	. Gewicht der frischen
Menge des Wirkstoffs		Unkräuter
(g/10 Ar)		(g)
2,4 - D	Verbindung; 9	24,3
150	O	26,9
O	100	20,5
O	200	12,9
75	75	37,4
Nicht behandelt
Versuch 14

Feldversuch

25 ml einer Emulsion, die hergestellt worden war durch Verdünnen eines emulgierbaren Konzentrats mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration, wurden auf einen Abschnitt 50 χ 50 cm in einem Feld aufgesprüht, auf dem großes Fingerkraut (4 Blätter), grüner Fuchsschwanz, glatter zurückgekrümmter Fuchsschwanz und gemeiner Portulakwuchsen. 2 Wochen nach dem Aufsprühen wurde das Gewicht der frischen Unkräuter gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle angegeben.

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	- 27 -	2500518	15	Gewicht der frischen
	Tabelle	1A-45 956	Unkräuter
		(g;
Menge des Wirkstoffs		519
(g/10 Ar)	Verbindung 9	. 495
Bentazon	O	457
50	O	325
100	O	571
200	O	470
300	100	417
O	200	47
O	400	8
O	200	4
50	200	854
100	200
200
liicht behandelt
Versuch 15

Behandlung nach dem Auflaufen

Es wurde Erde in ein Gefäß mit einer Oberfläche von 330 cnr gegeben und weitere Erde, enthaltend Samen von Unkräutern wie großem Fingerkraut, einjährigem Rispengras, gemeinem Portulak

' ^{ü 3} * fuß ' °

gemeiner Vogelmiere und weißem Gänse-.Hachdem das große Fingerkraut 1 bis 2 Blätter erreicht hatte,wurde eine Emulsion auf die Blätter der Unkräuter aufgesprüht, die hergestellt worden war durch Verdünnen eines emulgierbaren Konzentrats mit Wasser auf eine bestimmte Konzentration. 2 Wochen nach dem Aufsprühen wurde das Gewicht der frischen Unkräuter gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 16 angegeben.

- 28 -

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- 28 - 1A-45 956

	Tabelle 16	Gewicht der frischen	24,1
Menge des Wirkstoffs		Unkräuter	36,6
(g/10 Ar)		(g)	10,0
Pyrazon	Verbindung 9	7,0
400	0	4,5
O	300	55,0
300	100
200	100
200	200
Nicht behandelt

Patentanspriiche

Claims (1)

1. Patentanspr ü c la e

   in der R., und Rp jeweils eine Allcylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R_ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Allyl- oder Propargylgruppe bedeutet unter der Voraussetzung, daß R^ und R₂ nicht gleichzeitig eine Methylgruppe sind oder eines Metallsalzes dieser Verbindung und

   b) 95 bis 5 Teile einer berbiciden Verbindung aus der Gruppe von Harnstoffen, Triazinen, Carbamaten, Diphenyläthern und Phenoxyessigsäure-Derivaten, 5-Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid und T-Phenyl-4-amino-5-chlor-p.-vridazin·

   C.

   2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß die Komponente b) H'-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-F^I ,ΪΓ¹-dimethylharnstoff, F-(3,4-Dichlorphenyl)-Ή',Ή'-dimethylharnstoff, H-(3,4-Dichlorphenyl)-li^t-methoxy-N^t-methylharnstoff, . 1,3-Dimethyl-(3-benzothiazol-2-yl)harnstoff,1,^-Dimethyl-^-. (5-methylbenzothiazol-2-yl)harnstoff, 1,3-Dimethyl-3-(5-tbutylbenzothiazol-2-yl)harnstoff,1,1,3-Trimethyl-3-(5-methylbenzothiazol-2-yl)harnstoff,1,1,3-Trimethyl-3-(5-äthylbenzothiazol-2-yl)harnstoff ,1 ^-Dimethyl^-CSjT-dimethylbenzothiazol-2-yl)harnstoff,1,1,3-Trimethyl~3-(5,7-dimethylbenzothiazol-2-yl)harnstoff ,2-ChIOr^,'6-diäthylamino-1, 3,5-triazin, 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropyl~amino-1,3,5~triazin

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   2-Chlor—4-j 6-diisopropylamino-i,3,5-triazin, 2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-isopropylamino-1, 3, 5-triazin, 2-Methylmercapto-4,6-diisopropylamino-1, 3,5-triazin, 3-Methoxycarbonylaminophenyl-H-( 3'-methylphenyl)-carbamat, Methyl·-I\T-( 3,4-dichlorphenyl)- carbamat, Is opropyl-li-(3-chlorphenyl) carbamat, S-(4-Chlorbetizyl)-ir,l\rdiäthylthi olcarbamat, 4'-Hitro-2,4-dichlor-dipheny1-ather, 4-Fitro-2,4,6-Trichlor-diphenyl-äther, 2-Methyl-4-c"h.lor-p'heaoxyessigsäure, 2,4-Dichlor-pbenox3'-essigsäure, 3-Isopropyl-2,1, 3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid und/oder 1~Phenyl-4-amino-5-chlor-pyridazia ist.

   3· Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß bei der Komponente a) R.. und R₂ jeweils eine Alkylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und R^' eine Alkylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Allyl- oder Propargylgruppe bedeutet und die Komponente b) N-(3i4-Dichlorphenyl)-!}'¹ ,ET'-dimethy!harnstoff, N-^^-DichlorphenylJ-IP-methoxy-ΪΓ * -methylharnstoff, 3-Methoxycarbonylaminophenyl-F-(3'-methylphenyl)-carbamat, 3-Isopropyl-1,2,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid und/oder i-Phenyl^-amino-S-chlor-pyradazin ist.

   4. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente a) 3-(1-lT-Äthoxyamin.opropyliden -ö-äthyl^^-dihydro^H-pyran^^-dion und die Komponente b) H-( 3,4-Dichlorphenyl)-Ii < _f N'-dimethylharnstof f, U-( 3,4-Dichlorphenyl)-N¹-methoxy-I¹-methy!harnstoff, 1,3-Dimethyl-(3-benzothiazol-2-yl)harnstoff, 1,3-Dimethyl-3-(5-methylbenzothiazol-2-yl)-harnstoff, 1,3-Dimethyl-3-(5-t-butylbenzothiazol-2-yl)harnstoff, 1,1,3-Trimethyl-3-(5-äthylbenzothiazol-2-yl)harn3toff, 2-Chlor-4,6-diäthylamino-1,3,5-triazin, 2-Chlor-4,6-diisopropylamino-1,3,5-triazin, 3-Methoxycarbonylaminophenyl-N-(3^I-methylphenyl)-carbamat, 4¹-l^lTitro-2,4-dichlor-diphenyläther, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, 3-Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid, und/oder 1-Phenyl-4-amino-5-chlor-pyridazin ist·

   509830/0944

   - * - 1A-45 956

   5, Mittel nach Anspruch 1 bis 4, dadurch g e k e η η - ' zeichnet, daß es 30 bis 70 Gew.-Teile 3-(1-N-Äthoxyaminopropyliden)-6-äthyl-3,4-dihydro-2H-pyran~2,4-dion und 70· bis 30 Gew.-Teile N-(3,4-Dichlorphenyl)-E'¹, F *-dime thy 1harnßtoff, ir-(3,4-DichlDrphenyl)-H^I-methoxy-li--methylharnstoff, 3-Meth oxycarbo nylaininophenyl-I\i-( 3' -me thylphe nyl) -carbama t, 3-Isopropy1-2,1,3-benzothiadiazin-4~on-2,2-dioxid und/oder 1 -Fhenyl^-amino-i-chlor-pyridazin enthält.

   509830/0944