DE2457372A1 - Verfahren zur herstellung von organischen verstaerkungsfuellstoffen fuer siliconkautschuk und deren verwendung - Google Patents

Verfahren zur herstellung von organischen verstaerkungsfuellstoffen fuer siliconkautschuk und deren verwendung

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DE2457372A1
DE2457372A1 DE19742457372 DE2457372A DE2457372A1 DE 2457372 A1 DE2457372 A1 DE 2457372A1 DE 19742457372 DE19742457372 DE 19742457372 DE 2457372 A DE2457372 A DE 2457372A DE 2457372 A1 DE2457372 A1 DE 2457372A1
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Description

FATENTANWKLTE
DR. E. WI=GAMD DIPL-ING. W. NIcAAANN. DR. M. KOhLER DIPL-ING. C. GERNHARDT
Mönchen . Hamburg
TELEFON = 5554 7« 8000 M ö N CH E N 2, ■
TELEGRAMMErKARPATENT MATHILDENSTRASSE
TELEX : 5 29 068 KARPD
4. Dezember 1974
W 42 201/74 Ed/tr
Mobil Oil Corporation New York, N.T. (V.St.A.)
Zusatz zu Patent .... ...
(Patentanmeldung P 24 29 249.7)
Verfahren zur Herstellung von organischen Verstärkungsfüllstoffen für Siliconkautschuk und deren Verwendung
Die Erfindung "bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von organischen Verstärkungsfüllstoffen für Siliconkautschuke und auf deren Verwendung.
509 824/09 4
Als Verstärkungsfüllstöffe für Siliconkautschuke sind verschiedene Materialien vorgeschlagen worden. Am häufigsten werden heutzutage behandelte, feine Siliciumdioxidteilchen als Verstärkungsmaterialien verwendet.
Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines organischen Verstärkungsfüllstoffs für Kautschuk durch Polymerisieren von Styrol und Divinylbenzol in einer Aufschlämmung, wobei ein festes, feinteiliges, vernetztes Copolymer erhalten wird, bei dem man die Polymerisation in Gegenwart eines Blockpolymer-Dispergiermittels und eines anionischen Initiators unter solchen Bedingungen ausführt, bei denen ein Copolymer mit einem Gehalt an funktioneilen Gruppen, die gegenüber dem Kautschuk bei der Kautschukvulkanisation reaktiv sind, gebildet wird.
Es wurde nun gefunden, dass durch anionische Polymerisation von Styrol mit einem Divinylbenzol-Vernetzungsmittel auch Füllstoffe für Siliconkautschuke hergestellt werden können, wobei in diesem
Fall die Polymerisation mit einem Mittel abgebrochen wird, das Gruppen bildet, die mit dem Siliconkautschuk bei der Vulkanisation oder Härtung reagieren können.
Gemäss der Erfindung werden organische Verstärkungsfüllstoffe für Siliconkautschuk geschaffen, die fein verteilte, mit Divinylbenzol vernetzte Teilchen eines Styrolpolymers darstellen, die funktioneile Gruppen ausweisen, die mit dem Silicon-
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kautschuk während der Kautschukvulkanisation reagieren können.
Diese Füllstoffe für Siliconkautschuk werden durch anionisch irritiierte Aufschlämmungspolymerisation von Styrol und Divinylbenzol in Gegenwart eines Blockpolymer-Dispergiermittels hergestellt*. Das Dispergiermittel führt zu einer sehr kleinen Teilchengrösse des erhaltenen,vernetzten Polymers, vorzugsweise unter 2000 S. Die Polymerisation wird mit einem Abbruchmittel abgebrochen, das mit dem vernetzten Polymer unter Bildung von funktioneIlen Gruppen reagiert, die gegenüber Siliconkautschuk bei einer üblichen Kautschukvulkanisation oder Härtung reaktiv sind. Dies bewirkt eine wirksame Bindung der Polymerteilchen an den Siliconkautschuk.
Die Aufschlämmungspolymerisation wird vorzugsweise unter Anwendung einer Alkalimetallverbindung als anionischer Initiator durchgeführt, die die Polymerisation des Styrols und Divinylbenzols initiiert und durch die in die erhaltenen Polymerteilchen keine Gruppen eingebracht werden, die bei normalen Kautschukvulkanisationsbedingungen gegenüber dem Siliconkautschuk wesentlich reaktiv sind. Der anionische Initiator ist im allgemeinen ein nicht polymerer, Alkalimetall enthaltender Initiator, beispielsweise ein Alkalimetallalkyl, wie Äthyllithium, Butyllithium, sek.-Butyllithium oder Amyllithium oder die entsprechenden Natriumverbindungen; oder Lithium- oder Natriumsalze solcher Verbindungen, wie oC-Methylstyrol, 1,1-Diphenyläthylen oder Naphthalin. Solche Materialien ergeben, wenn sie als
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einzige anionische Initiatoren bei der Aufschlämmungspolymerisation verwendet werden, ein vernetztes "living" (lebendes) Polymer.
Alternativ kann ein Alkalimetall enthaltendes Polymer mit endständigen .Alkaligruppen als Initiator verwendet werden. Initiatoren dieser Art sind ausführlich in der Deutschen Patentanmeldung P 24 29 249.7 beschrieben.
Die Menge an anionischem Katalysator oder Initiator, die im allgemeinen verwendet wird, liegt im Bereich von 10 bis 10 Mole Je 100 g Styrolreaktant.
Das Aufschlämmungsmedium für die Polymerisationsreaktion ist im allgemeinen ein aliphatischer Kohlenwasserstoff, der bei den Arbeitsbedingungen der Aufschlämmungspolymerisation flüssig ist und der mit dem anionischen Initiator nicht reagiert. Als aliphatische Kohlenwasserstoffe können geradkettige oder verzweigtkettige, paraffinische oder monoolefinische Kohlenwasserstoffe mit wenigstens 3 Kohlenstoffatomen, und insbesondere mit 4 bis 7 Kohlenstoffatomen, verwendet werden. Typische Aufschlämmungsmedien sind Butan, Pentan, Isopentan, Hexan, 2,2-Dimethylbutan, Buten, Penten, sowie Mischungen, wie Petroläther, Pentan-Penten, Hexan-Hexen.
Die Polymerisationsreaktion gemäss der Erfindung wird vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 20 und 12O°C durchgeführt. Eine geeignete Polymerisations-
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temperatur wird teils durch die Siedetemperatur des Aufschlämmungsmediums bestimmt. Es ist jedoch auch möglich, Brück anzuwenden*· um die Siedetemperatur des Aufschlämmungsmediüms zu erhöhen. Divinylbenzol (o-, p- oder gemischte Isomere) dienen als ■Vernetzungsmittel. Sie werden im allgemeinen in einer Menge zwischen 0,5 und Λ3»Ö Gew.-%, bezogen auf den Styrol-' reaktanten, verwendet-.
Das Blockpolymer-Dispergiermittel wird im allgemeinen in einer Menge von 0,1 bis iöGew.-%,' · bezogen auf den Styrol-Eeaktanten, eingesetzt. Vorzugsweise besteht es aus einem AB- oder ABA-Blockpolymer. Das Segment A des Copolymers ist vorzugsweise von Styrol in einer Menge zwischen 5 und' 90, vorzugsweise 5"bis 50 Gew.-%'Styrol, bezogen auf das gesamte Blockpöiymer, abgeleitet* Segment B ist von einem Monomer abgeleitet, das unter Bildung· eines Polymers polymerisiert, das leicht in ali- v> phatischen Kohlenwasserstoffen löslich ist und das " mit dem Styryl-Anion nicht leicht reagiert* Geeignete Monomere zur Bildung des Segments B des Blockpolymers sind Alkylstyrole, wie tert.-Butylstyrol, Butadien, Isopren oder 2,2-Dimethy!butadien, und Copolymere der oben genannten Diene mit Styrol oder Alkyistyroleii. Insbesondere wird ein Copolymer aus Styrol und ter.-Butylstyrol"bevorzugt.
Die als Abbruch- oder Kettenabbruchmittel verwendeten Materialien verleihen den Polymerteiichen Gruppen, die sich mit dem Siliconkautschuk bei der Vulkanisation umsetzen. Diese Materialien, sind Verbindungen, die mit dem Styrylanion auf den' I1UIlkörperteilchen unter Bildung von funktionellen
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Gruppen reagieren, die sich auf den Polymerteilchen : befinden und sich andererseits mit einem Siliconkautschukmolekül bei einer Vulkanisation, oder Härtung umsetzen. Geeignete Abbruchmittel sind Sauerstoff. . , (Luft) unter Bildung von Hydroperoxidgruppen, Cyclotrisiloxane, Vinyl- und Allylsilane, Peroxyester, Hexamethylcyclotrisiloxan; Vinyldimethylchlorsilan; Allyldimethylchlorsilan; Vinylmethyldichlorsilan; Allylmethyldichlorsilan; Luft gefolgt von Acetylchlorid unter Bildung eines Peracetatesters, Luft gefolgt von · Benzoylchlorid unter Bildung eines Perbenzoatesters und Luft gefolgt von Essigsäure unter Bildung eines Hydroperoxids. ' . . ·;.■■="-
Wie in der deutschen Patentanmeldung P 24 29 249.7 beschrieben, kann die Gegenwart von funktionellen Gruppen, die mit Siliconkautschuk reagieren, im Prinzip durch Messen des 300%-Moduls des vulkanisierten Materials (Kautschuk plus Füllstoff) bestimmt werden. Die Verwendung von reaktiven Füllstoffen ergibt höhere Module als nicht reaktive Füllstoffe.
Die organischen Verstärkungsfüllstoffe gemäss der Erfindung sind, wenn diese mit einem Siliconkautschuk als Grundmaterial und üblichen Kautschukvulkanisiermitteln gemischt und anschliessend vulkanisiert werden, äusserst wirksam. Die endständigen reaktiven Gruppen dienen zur Unterstützung der Kautschukvulkanisation und der Bindung zu den Siliconkautschukmolekülen während der Reaktion.
Hart- oder vulkanisierbäre SilicOnkautschuke, . die mit den Verstärkungsfüllstoffen gemäss der Erfindung verwendet werden können, sind beispielsweise
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Bimethylsiloxangummikautschuk und dessen Copolymere mit Phenylmethylsiloxan, Methy!phenylsiloxane, Methylvinylsiloxane, Methylhydrogensiloxane und Diphenylsiloxane. Der Verstärkungsfüllstoff wird im allgemeinen in einer Menge zwischen 10 und
Gew.-Teilen je 100 Gew.-Teile Siliconkautschuk, z.B. PHR,
verwendet.
Eine Erläuterung bezüglich des Mischens und der Vulkanisation von Siliconkautschuken ist in Introduction to Rubber Technology,' Maurice Morton, Eeinhold Publishing Corporation, New York (1959), Seiten 388 bis 398 beschrieben.
Die Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen näher erläutert. In den Beispielen 1 bis 8 der deutschen Patentanmeldung P 24 29 249.7 ist die Herstellung der Blockpolymer-Dispergiermittel beschrieben.
Beispiel 1
Ein verzweigtes Styrol-Divinylbenzolpolymer geringer Teilchengrösse wurde durch Polymerisation von 30 g Styrol und 3 g 55% Divinylbenzol in 500 ml Hexan unter Verwendung von 2,89 ml 2n S-Butyllithium als Katalysator und 1,5 g Styrol-tert.-Butylstyrol-Bloekcopolymer gemass Beispiel 4 der ä. eutsehen Patentanmeldung P 24 29 249 als Dispergiermittel (Blocks mit einem Molekulargewicht von 20 000 bzw. 80 000) unter Stickstoff hergestellt. Nach einstündiger Reaktion bei Rückfluss wur^e die Lösung mit
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3*0 ml trockenem, luftfreiem tert.-Butylstyrol 30 min behandelt und änschliessend mit 2,0 g Hexamethylcyclotrisiloxan in 5,0 ml Tetrahydrofuran 2,5 Stunden behandelt. Änschliessend wurden 1,26 ml Allyldimethylchlorsilan zugegeben. Das erhaltene Produkt wurde mit 118 g Dimethylsiloxankautschuk (General Electric Co. Nr. SE-76),gelöst in Hexan,gemischt und die Mischung in Methanol ausgefällt, um ein Produkt mit einem Gehalt an 28 Teilen Füllstoffteilchen je 100 Teile Siliconkautschuk zu erhalten. Dieses Produkt wurde mit 2 Teilen Dicumylperoxid je 100 Teile Siliconkautschuk gemischt und in einer Presse 35 min bei 135°C
gehärtet. Der gehärtete Kautschuk hatte folgende Eigenschaften;
Zugfestigkeit:
-Dehnung beim Bruch 696%
Bruchfestigkeit 1>aBiTTöIftr%344 psi)
Shore-A-Härte 4-8
Modul bei 300% Dehnung flfl kg/n8' YI52 psi)
Beispiel 2
Es wurde ein Styrol-Divinylbenzolpolymer mit geringer Teilchengrösse durch Polymerisation von 30 g Styrol und 3 g 55% Divinylbenzol in 250 ml Hexan unter Verwendung von 4,83 ml 1,18 η S-Butyllithium als Eatalysator und 1,5 g des gleichen Styrol-Isopren-Blockcopolymer-Dispergiermittels wie bei Beispiel 1 unter Stickstoff hergestellt.
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Nach 1 1/2 Stunden am Rückfluss wurde die Mischung auf 200O abgekühlt und mit Luft, gefolgt von 0,36 ml Essigsäure umgesetzt, um die endständigen Lithiumgruppen in Hydroperoxid-Gruppen umzusetzen. Die. erhaltene Mischung wurde dann mit einer Lösung von Dimethylsiliconkautschuk in Hexan (General Electric. Co. Nr. SE-76) gemischt und die Mischung aus Methanol ausgefällt, um eine Grundmischung mit einem Gehalt von 50 Teilen Füllstoff je 100 Teile Siliconkautschuk zu erhalten.
Diese Grundmischung wurde dann mit weiterem Dimethylsiliconkautschuk gemischt und wie in der nachstehenden Tabelle angegeben, gehärtet, um gehärtete Siliconkautschukproben zu erhalten.
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Safe,,
Füllstoff
(Teile)		 Peroxid
(Teile)		 Tabelle Bruch
(kg/cm2)		 Zugfestigkeit Dehnung 300%-ige Bean
spruchung
(kg/cm2) (psi)
. 28 1,28 Härtungs-
zeit (min)		 32,3 (psi) 513 19,0 \ 270
'.; 28
40		 2,0
1,28 ·		 45 28,94
31,69		 460 359 .
442		 24,05 : 342
23,6 335
50 98.24 73
35		 412
451
/09
*) Je 100 Teile Siloonkautschuk *·) Mit Dicumylperoxid bei I5O0 gehärtet
-Λ

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Abbruchmittel Sauerstoff oder Luft verwendet werden.
    3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Abbruchmittel Hexamethylcyclotrisiloxan verwendet wird.
    4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Abbruchmittel Vinyldimethylchlorsilan verwendet wird.
    Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Abbruchmittel Alkyldimethylchlorsilan. verwendet wird.
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    6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Abbruchmittel Vinylmethyldichlorsilan verwendet wird«
    7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Abbruchmittel Allylmethyldichlorsilan verwendet wird.
    8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Abbruchmittel Luft gefolgt von Acetylchlorid unter Bildung eines Peracetatesters verwendet wird.
    9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Abbruchmittel Luft gefolgt von Benzoylchlorid unter Bildung eines Perbenzoatesters verwendet wird.
    10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Abbruchmittel Luft gefolgt von Essigsäure unter Bildung eines Hydroperoxids verwendet wird.
    11. Verwendung der-organischen Verstärkungsfüllstoffe hergestellt nach einem der Ansprüche 1 bis 10 für Siliconkautscbuke.
    509824/0945
DE19742457372 1973-06-20 1974-12-04 Verfahren zur herstellung von organischen verstaerkungsfuellstoffen fuer siliconkautschuk und deren verwendung Withdrawn DE2457372A1 (de)

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IT1244483B (it) * 1990-12-21 1994-07-15 Eniricerche Spa Elettrolita polimerico solido a base di poliviniletere reticolato
EP1661946B1 (de) * 2003-09-01 2012-12-26 Zeon Corporation Kautschukzusammensetzungen auf basis von konjugierten dienen, herstellungsverfahren dafür und vernetzungsprodukte davon

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FR2253769A2 (de) 1975-07-04
GB1486807A (en) 1977-09-28
FR2253769B2 (de) 1979-04-20
BE822671R (fr) 1975-05-27

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