DE2452893A1 - Heterocyclische verbindungen - Google Patents

Heterocyclische verbindungen

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DE2452893A1
DE2452893A1 DE19742452893 DE2452893A DE2452893A1 DE 2452893 A1 DE2452893 A1 DE 2452893A1 DE 19742452893 DE19742452893 DE 19742452893 DE 2452893 A DE2452893 A DE 2452893A DE 2452893 A1 DE2452893 A1 DE 2452893A1
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DE19742452893
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Ian Trevor Kay
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Imperial Chemical Industries Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

PATENTANWÄLTE
DR.-ING. H. FINCKE DIPL.-ING. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGER
Patentanwälte Dr. Findce . Bohr ■ Staeger . 8 Mönchen 5 . MOllerstraOe
7. November 1974
8 MÜNCHEN S1 Mallerstraße 31 Fernruf: (089) *2i«060 Telegramme: Claims München Telex: 523903 claim d
MappeN0. 23642 - Dr.K/hr
Bitte in der Antwort angeben
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED, London, Grossbritannien
"Heterocyclische Verbindungen"
Priorität: 7. November 1973,-GROSSBRITANNIEN Nr. 51595/73
Die Erfindung bezieht sich auf neue heterocyclische Verbindungen, auf ihre Herstellung, auf Zusammensetzungen, welche diese heterocyclischen Verbindungen enthalten, und auf ihre Verwendung als Pestizide.
Gem'äss der Erfindung werden heterocyclische Verbindungen der Formel
509820/1175
1 2
vorgeschlagen, worin R und R , welche gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff- oder Halogenatome oder Alkylgruppen stehen oder gemeinsam eine Alkylengruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen bilden; R^ für ein Wasserstoff atom oder eine Alkylgruppe steht; und R für eine Alkyl-, Alkenyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-iOAryl- oder Carboxyalkylgruppe steht.
Vorzugsweise sind R , R und R·^ Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Beispiele für solche Gruppen sind Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl- und Amylgruppen.
Vorzugsweise ist R eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, wie z.B.' eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Octyl- oder Octadecylgruppe. R kann auch eine Benzyl-, Alkyl-, Cyclohexyl-, Phenyl- oder Carboxymethylgruppe sein.
Eine besonders bevorzugte Gruppe von Verbindungen wird durch diejenige Verbindungen gebildeten denen R eine Methylgruppe, R eine n-Butylgruppe und R·3 eine Äthylgruppe ist.
Spezielle Verbindungen, die unter den Bereich der Erfindung fallen, sind diejenigen der folgenden Tabelle 1, worin die Bedeutungen von R , R , R und R gemeinsam mit den Schmelzpunkten einer jeden Verbindung angegeben.sind.
509820/1175.
TABELLE 1
Verbin
dung Nr.		 R1 R2 , R3 • R* Schmelz
punkt 0C
1 - CH3 C4H9Cn) C2H5 . CH3 89 ·
•2 CH3.. .C4H9Cn) C2H5 C4H9Ci)- · 75
3 CH3 C4H9Cn) C2H5 C8H17Cn) 40
4 CH3 C4H9Cn) C2H5 CH2CH=CH2 . 98
5 CH3 'C4H9Cn) C2H5 Cyclohexyl 93
β CH3 C4H9Cn) C2H5 · C18H37Cn) 74
7 CH3 C4H9Cn) C2H5 CH2C6H5 106
8 CH3 C4H9Cn) C2H5 ' C6H5- 104
9 CH3' C4H9Cn) C2H5 . .C2H5 ··. 81
10 CH3 . CaH9<n) C2H5 . C3H7Ci) 66
". 11 CH3 ΟήΗ9(η) C2H5 C3H7Cn) ?6 '
12 CH3 C4H9Cn) C2H5 CH2COOH 128
Die neuen erfindungsgemässen heterocyclischen Verbindungen sind als Pestizide brauchbar. Sie sind von besonderem Wert als Fungizide zur Bekämpfung von Pilzerkrankungen bei Pflanzen, wie z.B. zur Bekämpfung der Mehltaukrankhexten an Getreide, wie z.B. Erysiphe graminis.
5 0 9 8 2 0/1175
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der neuen heterocyclischen Verbindungen, welches dadurch ausgeführt wird, dass man eine Verbindung der Formel
- O R
λ
Ni*
1 2
worin R·1 und R , welche gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff- oder Halogenatome oder Alkylgruppen stehen oder gemeinsam eine Alkylengruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen bilden und R^ für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe steht, mit Formaldehyd und einem primären Amin der Formel R NH2, worin R für eine Alkyl-, Alkenyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Carboxyalkylgruppe steht, umsetzt.
Vorzugsweise sind R , R und R"^ niedrige Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie z.B. Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl- und Amylgruppen. .
Beim obigen Verfahren kann man so vorgehen, dass man die Verbindung der Formel
50 9820/1175
— c* _
in einem geeigneten Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel auflöst oder suspendiert., und hierauf mit Formaldehyd, vorzugsweise in Form einer wässrigen Lösung, und mit einem primären Amin behandelt. Der Formaldehyd und das primäre Amin können der gelösten oder suspendierten Verbindung entweder gleichzeitig'oder vorzugsweise nacheinander zugegeben werden, wobei man ria:ch der Zugabe des Formaldehyds und vor der Zugabe des primären Amins eine gewisse Zeit verstreichen lässt. Die Reaktion, mit welcher die neuen heterocyclischen Verbindungen hergestellt werden können, kann bei einer Temperatur im Bereich von 0 bis 1500C ausgeführt werden. Vorzugsweise wird das Reaktionsgemisch auf beispielsweise Rückflusstemperatur des Lösungsmittels oder Verdünnungsmittels erhitzt, und zwar mindestens eine Zeit lang, um den Ablauf der Reaktion zu erleichtern. Ein geeignetes Lösungsmittel für die Verwendung beim erfindungsgemässen Verfahren ist ein niedriger Alkohol, wie z.B. Methanol.
Beispiele für primäre Amine, die bei der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens verwendet werden können, sind primäre Alkylamine, wie z.B. Methylamin, Propylamin, Isopropylamin, Äthylamin, Isobutylamin, Octylamin und Octadecylamin; primäre Aralkylamine, wie z.B. Benzylaminj primäre Alkenylamine, wie z.B. Allylamin; primäre Cycloalkylamine, wie z.B. Cyclohexylamin; Arylamine, wie z.B. Anilin; und Aminosäurederivate, wie z.B. Glycin.
Die Erfindung betrifft weiterhin pestizide Zusammensetzungen und Verfahren zur Bekämpfung von Pilzschädlingen von Pflanzen.
So werden gemäss der Erfindung weiterhin pestizide Zusammensetzungen vorgeschlagen, die als "aktiven Bestandteile eine
509820/1175 .
,Verbindung der Formel
worin R , R^, R^ und R die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, gemeinsam mit einem landwirtschaftlich und gartenbaulich zulässigen Verdünnungsmittel oder Trägermittel enthalten.
Von besonderem Interesse sind Zusammensetzungen, die Verbindungen enthalten, in denen R . für Methyl steht, R für n-Butyl steht und" R^ für Äthyl steht. Spezielle Verbindungen, die in den erfindungsgemässen Zusammensetzungen verwendet werden können, sind diejenigen, die in der obigen Tabelle 1 angegeben sind.
Die Zusammensetzungen können die Form von Stäubepulvern aufweisen, bei denen der aktive Bestandteil mit einem festen Verdünnungsmittel oder Trägermittel, wie z.B. Kaolin, Bentonit, Kieselgur·oder.Talkum, gemischt ist. Sie können auch die Form von Granalien aufweisen, worin der aktive Bestandteil auf einem porösen granulären Material, wie z.B. Bimsstein, absorbiert ist.
Alternativ können die Zusammensetzungen die Form von flüssigen Präparaten aufweisen, die als Tauchmittel oder Spritz-
werden
mittel verwendet/, wobei es sich im allgemeinen um wässrigen Dispersionen oder Emulsionen des aktiven Bestandteils in Gegenwart ein oder mehrerer bekannter Netzmittel, Dispergier·
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.mittel oder Emulgiermittel handelt.· Diese Zusammensetzungen werden dadurch hergestellt, dass man den aktiven Bestandteil in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. einem ketonischen Lösungsmittel, wie z.B. Diacetonalkohol, auflöst und das so erhaltene Gemisch in Wasser einbringt, welches ein oder mehrere Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel enthalten kann. ■ " ■ ■■
Die Zusammensetzungen, die in Form von wässrigen Dispersionen oder Emulsionen verwendet werden sollen, werden im allgemeinen in Form von Konzentraten geliefert, die einen hohen Anteil von dem aktiven Bestandteil enthalten, wobei dieses Konzentrat vor der Verwendung mit Wasser zu verdünnen ist. Diese Konzentrate müssen oftmals längere Lagerzeiten aushalten und nach einer solchen Lagerung mit Wasser verdünnt werden können, um wässrige Präparate zu liefern, die eine ausreichende Zeit homogen ble'iben, dass sie mit herkömmlichen Spritzvorrichtungen angewendet werden können. Die Konzentrate können 10 bis 85 Gew.-% von dem aktiven Bestandteil enthalten. Wenn sie zur Herstellung von wässrigen Präparaten verwendet werden, dann können diese Präparate verschiedene Mengen von dem aktiven Bestandteil enthalten, je nach dem Zweck, für welchen sie verwendet werden sollen.
Für landwirtschaftliche oder gartenbauliche Zwecke können wässrige Präparate verwendet werden, die zwischen 0,001 und 1,0 Gew.-% von dem aktiven Bestandteil enthalten.
Die erfindungsgemässen Zusammensetzungen können gegebenenfalls zusätzlich zu einer erfindungsgemässen Verbindung mindestens einen weiteren biologisch aktiven Bestandteil, wie z.B. ein Insektizid oder ein Fungizid, enthalten.
Beim Gebrauch werden die Zusammensetzungen auf die Schädlinge,
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auf den Wohnort der Schädlinge oder auf die wachsenden Pflanzen, denen eine Infizierung mit den Schädlingen droht, durch irgendeine bekannte Massnahme zum Aufbringen von Pestiziden Zusammensetzungen, beispielsweise durch Stäuben oder Spritzen aufgebracht.
Die erfindungsgemässen Zusammensetzungen eignenr.sich zur Bekämpfung von Pilzerkrankungen bei Pflanzen, wie z.B. den folgenden:
Botrytis cinerea (Grauschimmel an Tomaten) Phytophthora infestans (Trockenfäule an Tomaten) Puccinia recondita (Rost am Weizen)
Plasmopara viticola (pulvriger Mehltau am Rebstock) üncinula necator (flaumiger Mehltau am Rebstock) Podosphaera leucotricha (pulvriger Mehltau an Äpfeln) Sphaerotheca fuliginea (pulvriger Mehltau an Gurken) Erysyphe graminis (pulvriger Mehltau am Weizen/Gerste).
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
Dieses Beispiel erläutert die Herstellung der Verbindung Nr. 1 von Tabelle 1 aus 5-n-Butyl-2-äthylamino-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-4-on.
4,30 g 5-n-Butyl-2-äthylamino-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-4-on wurden in 50 ml Methanol aufgelöst, worauf 3,0 ml einer 1JO #igen (G/V) Lösung von Formaldehyd in Wasser bei Raumtemperatur von etwa 220C zugegeben wurden. Das Gemisch wurde 30 Minuten gerührt, worauf dann 2,48 ml einer 25 #igen (G/V) Lösung von Methylamin'in Wasser zugegeben wurden. Das Gemisch wurde hierauf weitere 30 Minuten auf Rückfluss er-
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hitzt. Das Lösungsmittel wurde vom Gemisch durch Verdampfen unter vermindertem Druck entfernt, und der zurückbleibende
Feststoff wurde in 50 ml Dichloromethan aufgelöst, worauf die-Dichloromethanlösung zweimal mit 50 ml einer 5 zeigen (G/V) Lösung von Natriumhydroxid in Wasser und dann mit 50 ml Wasser gewaschen und abschliessend über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet wurde..Entfernung des Dichloromethans durch Abdampfen unter vermindertem Druck ergab ein öl, welches rasch kristallisierte und welches aus Petroläther (Kp 60 bis 800C) umkristallisiert wurde, wobei die Verbindung Nr. 1 von Tabelle 1 mit einem Pp von 890C erhalten wurde.
Beispiel 2
Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei jedoch die Verbindungen I1Nr. 2 bis 32 von Tabelle 1 wie folgt erhalten wurden:
Verbindung Nr. 2 von Tabelle 1 wurde erhalten aus 5-n-Butyl-2-äthylamino-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-1J-on und Isobutylamin. Das Produkt schmolz bei 750Q.
Verbindung Nr. 3 von Tabelle 1 wurde erhalten aus 5-n-Butyl-2-äthylamino-6-methy.l-3,4-dihydropyrimidin-1l-on und n-Octylamin. Das Produkt schmolz bei 40°C.
Verbindung Nr. 4 von Tabelle 1 wurde erhalten aus 5-n-Butyl-2-äthylamino-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-il-on und Allylamine Das Produkt schmolz bei 980C.
Verbindung Nr. 5 von Tabelle 1 wurde erhalten aus 5-n-Butyl-2-äthylamino-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-iJ-on und Cyclohexylamin. Das1 Produkt schmolz bei 930C.
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Verbindung Nr. 6 von Tabelle 1 wurde erhalten aus 5-n-Butyl-2-äthylamino-6-methyl-3,i*-dihydropyrimidin-*}-on und n-Octadecylamin. Das Produkt schmolz bei 71I0C.
Verbindung Nr. 7 von Tabelle 1 wurde erhalten aus 5-n-Butyl-2-äth'ylamino-6-methyl-3>^-dihydropyrimidin-4-on und Benzylamin. Das Produkt schmolz bei 106°C.
Verbindung Nr. 8 von Tabelle 1 wurde erhalten aus 5-n-Butyl-2-äthylamino-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-iJ-on und Anilin. Das Produkt schmolz bei 1040C.
Verbindung Nr. 9 von Tabelle 1 wurde erhalten aus 5-n-Butyl-2-äthylamiho-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-1l-on und Äthylamin. Das Produkt schmolz bei 810C.
Verbindung Nr. 10 von Tabelle 1 wurde erhalten aus 5-n-Butyl-2-äthylamino-6-methyl-3 ^-dihydropyrimidin-4-on und Isopropylamin. Das Produkt schmolz bei 66°C.
Verbindung Nr. 11 von Tabelle 1 wurde erhalten aus 5-n-Butyl-2-äthylamino-6-methyl-3,i*-dihydropyrimidin-'4-on und n-Propylamin. Das Produkt schmolz bei 960C.
Verbindung Nr. 12 von Tabelle 1 wurde erhalten aus 5-n-Butyl-2-äthylamino-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-4-on und Glycin. Das Produkt schmolz-bei 128°C.
Beispiel 3
5 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 1 von Tabelle 1 wurden sorgfältig -rin einem geeigneten Mischer mit 95 Gew.-Teilen Talkum gemischt. Auf diese Weise wurde ein Stäubepulver erhalten.
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Beispiel H
10 Gew.--Teile der Verbindung Nr. 5 von Tabelle 1, 10 Gew.-Teile eines Äthylenexid/Octylphenol-Kondensats und 80 Gew.-Teile Diacetonalkohol wurden sorgfältig gemischt. Auf diese Weise wurde ein Konzentrat erhalten, das beim Mischen mit Wasser eine wässrige Dispersion ergab, die sich zum Aufbringen als Spritzmittel zur Bekämpfung von Pilzerkrankungen bei Pflanzen eignete.
Beispiel 5
Eine granuläre Zusammensetzung wurde dadurch hergestellt, dass der aktive Bestandteil in einem Lösungsmittel aufgelöst würde t die erhaltene Lösung auf Bimssteingranalien gespritzt wurde und das Lösungsmittel abdampfen gelassen, wurde.
Gew. -%
Verbindung Nr. 3 von Tabelle 1 5
Bimssteingranalien 95
100
Beispiel 6
Ein wässriges Dispersionspräparat wurde hergestellt durch Mischen und Mahlen"der in der Folge angegebenen Bestandteile in den angegebenen Mengen:
Gew.-%.
Verbindung Nr. 5 von Tabelle 1 1IO
Calciumlignosulfonat 10
Wasser 50
100
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Beispiel 7
Die erfindungsgemässen Verbindungen wurden gegen die verschiedensten Blattpilzerkrankungen von Pflanzen getestet. Die verwendete Technik bestand darin, dass Laubwerk von gesunden Pflanzen mit einer Lösung der Testverbindung zu bespritzen und auch den Boden, in welchem die Pflanzen wuchsen, mit einer anderen Lösung der gleichen Testverbindung zu tränken. Alle Lösungen zum Spritzen und Tränken enthielten 0,01 Gew.-% der Testverbindung. Die Pflanzen wurden dann mit der Krankheit, deren Bekämpfung untersucht werden sollte, infiziert. Nach einigen Tagen, je nach der jeweiligen Krankheit, wurde das Ausmass der Erkrankung visuell bestimmt. Die Resultate sind in der folgenden Tabelle 3 angegeben, worin das Ausmass der Erkrankung in Form der folgenden Einstufung angegeben ist:
Einstufung Prozentuale Erkrankung
0 61 bis 100
1 26 bis 60
2 6 bis 25
3 0 bis 5
In Tabelle 2 ist in der ersteh Spalte die Krankheit angegeben, wogegen in der zweiten Spalte die Zeit aufgeführt ist, die zwischen der Infizierung .der Pflanzen und der Bestimmung des Ausmasses der Krankheit verstrich.
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TABELLE 2
Krankheit und Pflanze... ' Zeit
(Tage)		 Krankheit s-.Kode
(Tabelle 3)
Phytophthora infestans
(Tomate)		 3 B
Plasmopara viticola
(Rebstock)		 7 C
Podosphaerä leucotricha
(Apfel)" ' ■		 10 D
Uncinula necator
(Rebstock)		 10 E
Botrytis cinerea
(Bohne)		 3 F
TABELLE 3
Verbindung Nr. Krankheits-Kode von Tabelle 2 v c D E P
Tabelle 1 B 0 3 1 0
1 2 0 1 3 3
2 0 2 3 1 1
4 . 0 1 3 0 1
in 0 3 0 0 0
8 0 3 3 0 - -
9 1 3 3 0 -
10 - 3 ■ 3 - 3 -
11 3 3 . 3 ' 0 0
12 3
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Es wurde festgestellt, dass alle Verbindungen gegen
Sphaerotheca fuliginea (pulvriger Mehltau an Gurken) und Erysyphe graminis (pulvriger Mehltau an Gerste) bei Versuchen aktiv waren, bei denen die schützende Aktivität der Verbindungen mit einer Rate von 50 ppm untersucht wurde.
Patentansprüche:
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Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE:
    Verbindungen der Formel
    worin R1 und R , welche gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff- oder Halogenatome oder Alkylgruppen stehen oder gemeinsam eine Alkylengruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen bilden; R-^ für ein Wasserstoff atom oder eine Alkylgruppe steht; und R für eine Alkyl-, Alkenyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Carboxyalkylgruppe steht.
    Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
    dass R1, R2 und R5 für Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen.
    3. Verbindungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R , R und R-* jeweils unabhängig voneinander für Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl- und Amylgruppen stehen.
    4. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, dass R für eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Benzyl-, Allyl-, Cyclohexyl-, Phenyl- oder Carboxymethy!gruppe steht.
    509820/1175
    5. . Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis U, dadurch gekennzeichnet, dass R1 für eine Methylgruppe, R für eine n-Butylgruppe und R^ für eine Äthylgruppe steht.
    6. Die Verbindungen der obigen Tabelle 1.
    7. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    : . 0
    ,2
    R-
    ^tf^
    R^ ^H
    mit Formaldehyd und einem primären Amin der Formel R NH9 behandelt, wobei R , R , R und R die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen.
    8. · Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass der Formaldehyd in Form einer wässrigen Lösung verwendet wird.
    9. Verfahren nach einem der Ansprüche 7 und 8, dadurch gekennzeichnet, dass es in Gegenwart eines anderen Lösungsmittels oder Verdünnungsmittels als Wasser ausgeführt wird.
    10. Verfahren nach Anspruch 9* dadurch gekennzeichnet, dass als Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel ein niedriger Alkohol verwendet wird.
    509820/1175
    11. Verfahren nach einem der Ansprüche 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, dass man das Reaktionsgemisch auf die Rückflusstemperatur des Lösungsmittels oder Verdünnungsmittels erhitzt. , ■
    12. Verfahren nach einem der Ansprüche J bis 11,· dadurch gekennzeichnet, dass als primäres Amin ein Alkylamin, ein Alkenylamine ein Aralkylamin, ein Cycloalkylamin, ein Arylamin oder ein Aminosäurederivat verwendet wird.
    13. Pestizide Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie als aktiven Bestandteil eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6 gemeinsam mit einem landwirtschaftlich und gartenbaulich zulässigen Verdünnungsmittel oder Trägermittel enthält.
    14. Pestizide Zusammensetzung nach Anspruch 13, dadurch, gekennzeichnet, dass sie ein oder mehrere Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel.enthält. :
    15. Verfahren zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf die Schädlinge, auf den. Wohnort der Schädlinge oder auf die wachsenden Pflanzen, denen eine Infektion durch die Schädlinge droht, eine Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 13 oder I1I aufbringt.
    HNCK . ü Pt
    509820/1175
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