DE2452802A1 - Verfahren zur regeneration von katalysatoren zur hydratation von acrylnitril und methacrylnitril - Google Patents

Verfahren zur regeneration von katalysatoren zur hydratation von acrylnitril und methacrylnitril

Info

Publication number
DE2452802A1
DE2452802A1 DE19742452802 DE2452802A DE2452802A1 DE 2452802 A1 DE2452802 A1 DE 2452802A1 DE 19742452802 DE19742452802 DE 19742452802 DE 2452802 A DE2452802 A DE 2452802A DE 2452802 A1 DE2452802 A1 DE 2452802A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
copper
water
catalysts
catalyst
amides
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19742452802
Other languages
English (en)
Inventor
Toni Dipl Chem Dr Dockner
Herbert Krug
Rolf Dipl Chem Dr Platz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE19742452802 priority Critical patent/DE2452802A1/de
Publication of DE2452802A1 publication Critical patent/DE2452802A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/90Regeneration or reactivation
    • B01J23/94Regeneration or reactivation of catalysts comprising metals, oxides or hydroxides of the iron group metals or copper

Description

  • Verfahren zur Regeneration von Katalysatoren zur Hydratation von Acrylnitril und Methacrylnitril Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Regenerierung inaktivierter Katalysatoren, die zur Herstellung von Carbonsäureamiden durch Wasseranlagerung an Nitrile verwendet werden.
  • Für die Herstellung von Amiden, wie Acrylamid, durob Wasser anlagerung an Nitrile verwendet man gemäß der DT-OS 2 036 - 36 metallische Kupfer-Katalysatoren, wie Raney-Kupfer, Ullmann-Kupfer, reduziertes Kupfer oder, gemäß der US-PS 3 381 034 CuI- und CuII-Salze. Bei dem Verfahren der DT-OS 2 001 003 wird als Katalysator reduziertes Kupferoxid, Kupferchromoxid oder Kupfermolybdänoxid bzw. deren Mischungen verwendet. nach dem Verfahren oder älteren Patentanmeldung P 2 320 060.4 wird ein reduziertes Kupfer auf Magnesiumsilikat als Katalysator eingesetzte Derartige Katalysatoren verlieren nach einem Zeitraum von bis zu mebreren Monaten ibre Wirksamkeit. Es wurden daber sebon einige Verfahren zum Regenerieren solober Inaktivierter Kupfer-Katalysatoren beschrieben. So werden die des aktivierten Kupfer-Katlysatoren nach dem Verfabren der DOS 2 164 186 mit Wasserstoff bei 150 bs 300°a behandelt, wobei zuvor mit Wasser gewaschen werden kann, Dieses Verfahren hat drei Nachteile: 1. Die Katalysatorschicht muß vor Regenerierung mit Wasser stoff getrocknet und auf 25000 erhitzt werden, 2. Die Aktivität der Katalysatoren liegt nacb der Regenerierung 10 bis 30 % unter der ursprünglichen Aktivität 3o Ein einmal regenerierter Katalysator kann sobon nach 4 Wagen (vergleiche Beispiel 2 der DT-OS 2 164 186) 30 % seiner Aktivität verlieren.
  • Bei dem Verfahren der DT-OS 2 164 185 werden die Kupfer-Katalysatoren mit wäßrigen Lösunngen von Verbindungen des Natriums. Kaliums. Calciums oder Ammoniums banaadelt und anschließend meist mit Wasser gewaschen. Von besonderem Nachteil ist dabei eine starke Abwasserbelastung durch die Salze. Außer dem verursachen einige der Salze Korrosionsprobleme.
  • Es wurde nun gefunden, daß man Kupfer-Katalysatoren, die fur die Hydratation von Acrylnitril oder Methacrylnitril zu deren Amiden eingesetzt sind , durch Waschen mit Wasser crteilhaft regenerieren kann, indem man einen Katalysator, der Kupfer und ein in Gegenwart einer Kupfervrbindung durch Fällen einer Magnesiumverbindung mit einem Alkalisilikat hergestelltes Magnesiumsilikat enthält, nach seiner Behandlung mit redu zierenden Gasen und Verwendung zur Hydratisierung von Nitrilen zu Amiden mit entmineralisiertem und praktisch sauerstoff freiem Wasser bei Temperaturen von 20 bis 150°C wäscht. Als besonders vorteilhaft hat sich die Verwendung von Kondensat-Wasser erwiesen. das im allgemeinen frei von Ionen ist. Die Behandlung des Katalysators mit Wasser geschieht bei 20 bis 150°C, vorzugeweise bei 40 bis 90°C Im allgemeinen verwendet man die 2 bis 50fache, bevorzugt die 5- bis 20fache Menge Wasser, bezogen auf das Katalysatorvolumen. Ein besonderer Vorteil gegenüber dem in der DT-OS 2 164 185 beschriebenen Verfahren ist, daß die Waschflüssigkeit ohne weitere Reinigung verworfen werden kann oder aber, da sie falls sie nennenswerte Mengen an Amid oder Mitril enthält, in den Prozeß zur Amidberstellung wieder eingeschleußt werden kann, Die Behandlung ist im allgemeinen einfach durchzuführen, indem man z.B. die Nitrilzufuhr unterbricht und die auch bei der Synthese notwendige Wasserzufuhr fortsatzt bzw. erhöht, chne daß dbei die Temperatur im Reaktor geändert werden muß. 1)j.
  • Behandlung dauert im allgemeinen mehrere Stunden und wird je nach Katalysatorsystem verteilbaft nach jeweils 20 bis 50 Tagen Benutzung des Ktalysators durchtgeführt. Die Nutzungsdauer der meist teuren Kupfer-Katalysatoren wird dadurch um das 2- bis 10fache verlängert. Bei dem neuen Regenerierverfahren kann man dem Waschwasser auch ein damit mischbares Lösungsmittel, wie Methanol, Äthanol, Tetrahydrofuran, Dioxan oder Dimethylformamid zusetzen. Die Menge derartiger Lösungsmittel kann bis zu 99 Gewichtsprozent, bezogen auf die Wassermenge, vorzugsweise 20 bis 70 Gewichtsprozent betragen.
  • Das neue Regenerierverfahren ist fur das Regenerieren der bei dem Verfahren der DT-OD . ... ... (Patentanmeldung P 23 200 60.4) verwendeten Katalysatoren geeignet, die bevor zugt nach dem Verfahren der DT-PS 869 052 hergestellt sindO Nach dem Verfahren der älteren Patentanmeldung P 23 200 6004 kann Wasser an Nitrile, wie Acrylnitril und Methaorylnitril unter Bildung der entsprechenden Carbonsäureamide angelagert werden. Im allgemeinen nimmt dabei die Aktivität der Kupfer-Katalysatoren abO Sie kann danach in jedem Fall nach dem neuen Regenerierverfahren wieder erhöht werden0 Die in den folgenden Beispiden angegebenen Teile und Prozente beziehen sich auf das Gewichts Der darin verwendete Katalysator ist nach den Angaben auf den Seiten 8 und 9 der älteren Patentanmeldung P 23 20 060o4 hergestellte Beispiel 1 In einem Rohrreaktor wird die katalytische Wasseranlagerung an Acrylnitril kontinuierlich durchgeführt. Der Reaktor hat 2 m Länge und 50 mm freien Durchmesser und ist mit 2 000 Teilen Katalysator gefüllt. Der Katalysator besteht aus 30 % (bezogen auf den Katalysator) Kupfer auf Magnesiumsilikat0 Pro Stunde werden 160 Teile sauerstoffmfreies Acrylnitril und 500 Teile sauerstoffzfreies Wasser über Dosierpumpen zugeführt. Die Reaktionstemperatur wird auf 7000 gebalten. Der Reaktoraustrag enthält 22,7 Teile Acrylamid (= ACA) und 7,3 Teile nicht umgesetztes Acrylnitril neben 70 Teilen Wasser0 Dies entspricht einer Raum-Zeit-Ausbeute von 250 g ACA pro kg Kupfer und Stunde0 Nach 2 200 Stunden fällt die Raum-Zeit-Ausbeute auf 211 g ACA/ kg Cu e h ab, Die Nitrilzufuhr wird unterbrochen und der Katalysator durch Waschen mit 20 000 Teilen entmineralisiertem und praktisch sauerstoff-freiem Wasser bei 60°C innerhalb einer Stunde regeneriert. Hierdurch steigt die Raum-Zeit-Ausbeute wieder auf 243 g ACA/kg Cu O h an, Beispiel 2 Man verfährt wie in Beispiel 1 angegeben, behandelt aber den Katalysator mit einer Mischung von 80 % Wasser und 20 Vo Di.-methylformamid.
  • Die Aktivität des Katalysators steigt dann von 211 g ACA/kg Cu . h auf 245 g ACA/kg Cu . h.
  • Beispiel 3 Man verfährt wie in Beispiel 1 angegeben, behandelt aber den Katalysator, indem man 40 000 Teile entmineralisiertes und praktisch sauerstoff-freies Wasser von 20°C innerhalb von 5 Stunden darüber führt. Die Aktivität des Katalysators steigt dabei auf 240 g ACA/kg Ou . h an, Beispiel 4 Man verfährt wie in Beispiel 1 angegeben, behandelt aber den Katalysators indem man 40 000 Teile entmineralisiertes und praktisch sauerstoff-freies Wasser von 90°C uber den Katalysator führt. Die Aktivität des Katalysators steigt dabei von 211 g ACA/kg Cu ç h auf 244 g ACA/kg Cu o h an, Beispiel 5 Ein aus 30 %, bezogen auf den Katalysator, Kupfer auf Magnesiumç silikat bestehender Katalysator erbringt unter den in Beispiel 1 angegebenen Bedingungen einen Austrag von 24,3 Teilen in Wasser gelöstem AcrylamidO Daraus errechnet sich eine Raum-Zeit-Ausbeute von 266 g ACA pro kg Kupfer und Stunden Nach 1 080 Stunden beträgt die Raum-Zeit-Ausbeute noch 201 g ACA/kg Cu . b.
  • Die Nitrilzufuhr wird unterbrochen und der Katalysator mit 20 000 Teilen entmineralisiertem und praktisch sauerstofff freiem Wasser von 500C innerhalb einer Stunde gewaschen Die Raum-Zeit-Ausbeute steigt dabei auf 262 g ACA/kg Cu o h an.
  • Beispiel 6 Man verfährt wie in Beispiel 1, führt aber pro Stunde 268 Teile sauerstofffreies Methanorylnitril und 800 Teile sauerstofffreies Wasser über eine Dosierpumpe zuO Die Reaktionstemperatur wird auf 700C gehalten. Der Reaktoraustrag enthält 16 Teile Methacrylamid und 12, 5 Teile nicht umgesetztes Methacrylnitril neben 71,5 Teilen HzOo Dies entspricht einer Raum-Zeit-Ausbeute von 255 g Methacrybmid pro kg Kupfer und Stunde0 Nach 1 500 Stunden fällt die Raum-Zeit-Ausbeute auf 210 g Methacrylamid pro kg Kupfer und Stunde abO Die Nitrilzufuhr wird unterbrochen und der Katalysator durch Waschen mit 20 000 Teilen entmineralisiertem und praktisch sauerstoff-freiem Wasser bei 7000 innerhalb einer Stunde regeneriert Hierdurch steigt die Raum-Zeit-Ausbeute auf 240 g Methacrylamid pro kg Cu h an,

Claims (1)

  1. Patentansprüche 1. Verfahren zum Regenerieren von Kupfer-Katalysatoren, die für die Hydratisierung von Acrylnitril oder Methacrylnitril zu deren Amiden eingesetzt sind, durch Waschen mit Wasser dadurcb cSekennselcbnet, daß man einen Katalysator; der Kupfer und ein in Gegenwart einer Kupferverbindung durch Fällen einer Magnesiumverbindung mit einem Alkalisilikat hergestelltes Magnesiumsilikat enthält9 nach seiner Behandlung mit einem reduzierenden Gas und Verwendung für die Hydratisierung von Nitrilen zu Amiden mit entminerali siertem und praktisch sauerstoff-freiem Wasser bei Pemperaturen von 20 bis 150°C wäscht, 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß dem Wasser bis zu 99 Gewichtsprozent, bezogen auf se:in Gewicht, eines damit mischbaren Lösungsmittels zugesetzt wird.
DE19742452802 1974-11-07 1974-11-07 Verfahren zur regeneration von katalysatoren zur hydratation von acrylnitril und methacrylnitril Withdrawn DE2452802A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19742452802 DE2452802A1 (de) 1974-11-07 1974-11-07 Verfahren zur regeneration von katalysatoren zur hydratation von acrylnitril und methacrylnitril

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19742452802 DE2452802A1 (de) 1974-11-07 1974-11-07 Verfahren zur regeneration von katalysatoren zur hydratation von acrylnitril und methacrylnitril

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2452802A1 true DE2452802A1 (de) 1976-05-20

Family

ID=5930239

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19742452802 Withdrawn DE2452802A1 (de) 1974-11-07 1974-11-07 Verfahren zur regeneration von katalysatoren zur hydratation von acrylnitril und methacrylnitril

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE2452802A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001047632A1 (de) * 1999-12-28 2001-07-05 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur regenerierung von katalysatoren

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001047632A1 (de) * 1999-12-28 2001-07-05 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur regenerierung von katalysatoren

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0412337B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 1,3-Propandiol
DE2441650C3 (de) Verfahren zur Herstellung von halogenierten aromatischen primären Aminen
DE1493576A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Aminoalkoholen,deren Saeureadditionssalzen und quartaeren Ammoniumverbindungen
EP0324983A1 (de) Ruthenium-Trägerkatalysator, seine Herstellung und sein Einsatz bei der Herstellung von gegebenenfalls substituiertem Cyclohexylamin und gegebenenfalls substituiertem Dicyclohexylamin
DE2926641C2 (de) Molybdän enthaltender Raney-Nickel-Katalysator und seine Verwendung zur katalytischen Hydrierung von Butindiol
EP0039828B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 4-Methylimidazolen
DE2452802A1 (de) Verfahren zur regeneration von katalysatoren zur hydratation von acrylnitril und methacrylnitril
EP0839797B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-2,4-diaminopentan
DE2345160C2 (de) Verfahren zur Herstellung von 1,4- Diacetoxybutan
CH618619A5 (de)
DE1116646B (de) Verfahren zur Reinigung von aliphatischen Dinitrilen
CH633512A5 (de) Festes natrium- oder kalium-p-hydroxymandelat-monohydrat und verfahren zu seiner herstellung.
DE1817691C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Monoisopropylamin
DE813212C (de) Verfahren zur Herstellung eines Anionen austauschenden Harzes
DE869204C (de) Verfahren zur Herstellung von Diphenylmethan-4, 4'-diacetonitril
DE962255C (de) Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminen
DE212019C (de)
CH273953A (de) Verfahren zur Herstellung von Aminen.
DE1593756A1 (de) Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminen
DE1941634C (de) Verfahren zur Herstellung von 2 Athylhexanal (1)
DE3839004A1 (de) Verfahren zur herstellung von 4,4'-dinitrodiphenylamin
DE910294C (de) Verfahren zur Herstellung von substituierten Formamiden
DE4221604A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 5-Cyanvaleriansäureamid
DE1941634B (de)
DE929969C (de) Verfahren zur katalytischen Hydrierung organischer Verbindungen

Legal Events

Date Code Title Description
8130 Withdrawal