DE2452453A1 - Harzhaltige formstuecke und verfahren zur herstellung derselben - Google Patents
Harzhaltige formstuecke und verfahren zur herstellung derselbenInfo
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Description
PATENTANWÄLTE
DR.-ING. H. FINCKE DIPL.-ING. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGER
Patentanwälte Dr. Find» · Bohr ■ Staeger . B München 5 · MOHerstraße
3 MÖNCHEN 6, 5- November 197*1
Müllorsiraßo 31 Fernruf: (089)*266060
Telegramme: Claims Mün Telex ι 523903 claim d
23646 - Dr.K/hü
Bitte in der Antwort angeben
Case B. 26555
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LTD. London - Großbritannien
"Harzhaltige Formstücke und Verfahren zur Herstellung derselben"
PRIORITÄTEN: 5. November 1973 und 22. Oktober 1974
Gr oßb ri t anni en
Die Erfindung bezieht sich auf Formstücke, die ein Harnstoff/Formaldehyd-Harz (UF-Harz) und gegebenenfalls
auch ein Melamin/Formaldehyd-Harz (MF-Harz) und/oder
ein Phenol/Formaldehyd-Harz (PF-Harz) enthalten. Die Erfindung bezieht sich weiterhin auf die Herstellung
dieser Formstücke.
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Bankverbindung > Bayer. Vereinsbank München, Konto 620 404 ■ Postscheckkonto ι München 270 44-802
Diese Formstücke können die Form von Platten oder andere Formen aufweisen und.ein niedriges spezifisches Gewicht
(0,2 bis 0,8)) eine gute mechanische Festigkeit, eine
zufriedenstellende Widerstandsfähigkeit gegenüber Wasser und Bewitterung und eine weit bessere Feuerbeständigkeit
besitzen als beispielsweise Polyurethanschaumschichtmaterialien. Platten, die durch das erfindungsgemäße
Verfahren hergestellt werden, sind billig und können mit synthetischen Harzen (welche gegebenenfalls mit
Fasern oder Füllstoffen verstärkt sein können), oder mit Holzfurnieren, .Metallplatten, Papierschichten oder
anderen üblichen Oberflächenmaterialien beschichtet werden
.
Es ist·allgemein bekannt, daß leichte geschäumte Formstücke
mit hohem Harzgehalt aus einer Lösung eines Harnstoff/Formaldehyd-Harzes und gegebenenfalls anderen
Harzen dadurch hergestellt itferden können, daß man die
Lösung mit einem Härtungskatalysator., der eine Gelierung
und Aushärtung der Harzlösung verursacht.(beispielsweise
mit einem sauren oder säurebildenden Katalysator) und einem Schäumungsmittel mischt. Diese gemischte Lösung
wird üblicherweise mechanisch aufgeschlagen, um fein zerteilte Luftblasen einzuverleiben, worauf sie in
einer Form aushärten gelassen wird, wobei gegebenenfalls erhitzt wird. Solche geschäumte Formstücke besitzen
im allgemeinen eine sehr niedrige mechanische Festigkeit und zeigen üblicherweise eine große Schrumpfung,
Deformation und Rißbildung beim Härten,, und swar aufgrund
des Verlustes beträchtlicher Mengen Wasser, welches iis.
Gemisch vorliegt und auch während der Härtungsreaktion gebildet wird.
Bekannte kommerzielle Verfahren zur Herstellung von Formstücken aus Pulvern von thermisch härtbaren Harzen,
insbesondere Harnstoff/Formaldehyd-Harzen, erfordern einen sehr hohen Formdruck (beispielsweise 70 bis
350 at) und ergeben fertig gehärtete geformte Massen
mit einem spezifischen Gewicht von wesentlich mehr als 1,0.
Es wurde nunmehr gefunden, daß ein im wesentlichen trockenes, pulverisiertes, aber ungehärtetes, Harnstoff/
Formaldehyd-Harz, welches bis zu ungefähr &% flüchtige Materialien enthält, eine starke, leichte, wasserbeständige,
nicht-reissende, dimensionell stabile_, ausgehärtete;
geformte Platte oder ein anderes Formstück ergibt, wenn das Pulvex auf eine Temperatur über 1000C
aber unter der Zersetzungstemperatur des Harzes mit oder ohne Zusatz eines Treibmittels in einer Form erhitzt
und bei dieser Temperatur gehalten wird, wobei diese Form es dem Inhalt gestattet, sich während der
Erhitzung unter nur leichtem Druck zu expandieren. Das fertige Volumen des Formstücks kann mindestens doppelt
so groß sein wie das ursprüngliche Volumen des in die Form eingebrachten unverdienteten Pulvers.
Ein bevorzugtes Harnstoff/Formaldehyd-Harz-Pulver für
diesen Zweck ist dasjenige, das durch das bekannte Verfahren der Spritztrocknung erhalten wird. Das Pulver
aus diesem Verfahren enthält normalerweise 4 bis 8$ flüchtiger
Bestandteile (überwiegend Wasser und lose kombinierten Formaldehyd). Außerdem besitzt es eine Teilchengröße
im Bereich von 1 bis 200 ,u .
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Während der Erhitzung beim erfindungsgemäßen Verfahren schmelzen die Pulverteilchen zunächst und verlaufen ineinander,
wobei die flüchtigen Bestandteile vergast und in der geschmolzenen Harzmasse verteilt werden, wodurch
sie eine Expandierung derselben hervorrufen. Dabei entsteht ein hartes, gehärtetes und leichtes Produkt
mit einer sehr gleichförmigen inneren MikroStruktur.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist auch auf Harnstoff/Formaldehyd-Harze
anwendbar, die durch andere Trocknungsverfahren als Spritztrocknung erhalten werden, vorausgesetzt,
daß die Trocknungsbedingungen derart sind, daß" bis zu 8$ flüchtiger Bestandteile im getrockneten ungehärteten
Harz verbleiben.
Das Harnstoff/Formaldehyd-Harz-Pulver kann teilweise durch ein Pulver aus anderen ungehärteten thermisch
härtbaren synthetischen Harzen ersetzt werden, wie z.B. durch Melamin/Formaldehyd-Harz-Pulver und Phenol/Formaldehyd-Harz-Pulver.
Vorzugsweise wird ein Pulvergemisch verwendet, das einen überwiegenden Anteil an Harnstoff/
Formaldehyd-Harz-Pulver (beispielsweise ungefähr 70 bis 95 Gewf#) und einen geringeren Anteil an MF*■ und/oder
PF-Harz-Pulver (beispielsweise 5 bis 30 Gew.-%) enthält.
Ein bevorzugtes Gemisch enthält ungefähr 75 bis 85 Gew.-j?
Harnstoff/Formaldehyd-Harz-Pulver und ungefähr 15 bis 25 Gew.-% Melamin/Formaldehyd-Harz-Pulver.
Die Temperatur, auf welche das Pulver in der Form erhitzt
und gehalten wird, liegt vorzugsweise zwischen ungefähr 130 und 16O0C. Das Formstück wird solange bei dieser
Temperatur in der Form belassen, bis es ausreichend ausgehärtet ist, daß es daraus entnommen werden kann. Es
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kann dann gelagert werden, bis die Aushärtung zu Ende ist.
Es wurde jedoch überraschenderweise gefunden, daß ein heißes Aushärten bei diesen Temperaturen nicht zwangsläufig
ein brauchbares Formstück ergibt, weshalb es bevorzugt wird, während der anfänglichen Erhitzung des
Pulvers rasch zu erhitzen, so daß ein Verschmelzen und eine gewisse Expandierung bereits erreicht ist, bevor
eine wesentliche Härtung stattgefunden hat. Dies wird näher weiter unten beschrieben.
Die vorliegende Erfindung betrifft deshalb ein Formstück^.aus
einem im wesentlichen trockenen, ungehärteten Harnstoff/Formaldehyd-Harz-Pulver, das durch Erhitzen
in einer Form unter einem leichten Druck auf eine Temperatur von 1000C aber unter der Zersetzungstemperatur
des Harzes geschmolzen, expandiert, ausgehärtet und in das Formstück geformt worden ist.
Das Produkt besitzt ein leichtes Gewicht, ist weitgehend wetterfest* Die Kosten je Volumeneinheit entsprechen
ungefähr denjenigen einer üblichen Spanplatte.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung von Formstücken, welches dadurch ausgeführt wird, daß man
ein/trockenes, ungehärtetes Harnstoff/Formaldehyd-Harz-Pulver
auf eine Temperatur über 1000C aber unter der Zersetzungstemperatur des Harzes in einer Form unter
einem leichten Druck erhitzt, so daß ein gehärtetes, expandiertes Formstück entsteht.
Die Wirkung der Erhitzung ergibt zusammen mit dem leichten Druck zur Kontrolle der Expansion der geschmolzenen Masse
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eine bemerkenswerte und unerwartete Verbesserung in der Festigkeit, der Struktur und der dimensioneilen Stabilität
des Formstücks. Bei dem Verfahren ist kein Treibmittel erforderlich.
Der Druck (beispielsweise 0,35 bis 35 at) kann durch das
Gewicht des Deckels der Form und/oder durch eine pneumatische oder hydraulische Vorrichtung erzeugt werden.
Vorzugsweise wird.ein Druck von 2,1 bis 21 at verwendet.
In einer Reihe von sieben Versuchen wurden 220 g spritzgetrocknetes
UF-Harz-Pulver mit 55 g spritzgetrocknetem
MF-Harz-Pulver gemischt und in eine Form mit den Abmessungen
25,4 x 25,4 x 1,3 cm eingebracht und gemäß der
Erfindung erhitzt. Bei jedem der Versuche wurden andere Erhitzungsgeschwindigkeiten, Erhitzungszeiten und Erhitzungstemperaturen
verwendet. Die erhaltenen Proben wurden auf ihre Qualität untersucht. Sie waren nur zufriedenstellend,
wenn das Pulver unter Bildung einer gehärteten Platte expandierte, welche die Form vollständig auffüllte, wobei
gute Ränder und flache Oberflächen entstanden. Die Resultate der Versuche sind in der Folge angegeben:
Versuche
Zeit vom Beginn der Erhitzung (min) |
Temperatur 0C |
11 Bemerkungen |
1 | 37 | unzufriedenst |
10 | 93 | |
22 | 115 | |
30 | 120 | |
44 | 134 |
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Versuche | Zeit vom Beginn | Temperatur |
der Erhitzung | Op | |
(min) | ||
2 | 1 | 45 |
11 | 99 | |
21 | 113 | |
29 | 122 | |
4.2 | • 136 | |
,3 | 1 | 40 |
12 | 93 | |
36 | 115 | |
44 | 132 | |
4 | 1 | 78 |
12 | 128 | |
22 | 136 | |
35 | 142 | |
41 | l45 | |
5 | 1% | 90 |
14 | 112 | |
25 | 125 | |
30 | 140 | |
6 | 1 | 101 |
13 | 138 | |
23 | 147 | |
37 | 150 | |
48 | 158 | |
7 | 20 | 58 |
35 | 91 | |
50 | 114 | |
80 | 140 | |
iio | ■ 140 |
unzufriedenstellend
unzufriedenstellend
zufriedenstellend
zufriedenstellend
zufriedenstellend
unzufriedenstellend
Im Versuch Nr. 7 wurde die Erhitzung in einem Heißluftgebläseofen
ausgeführt. Die Probe wurde weitere 1 1/2 st auf
C gehalten, war aber nicht zufriedenstellend.
C gehalten, war aber nicht zufriedenstellend.
Die Resultate der Versuche 1 bis 3 (alle unzufriedenstellend)
und der Versuche 4 bis 6 (alle zufriedenstellend) zeigen
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24524
die folgenden Kontraste. In den Versuchen 1 bis 3 erreichte
die Temperatur eine Minute nach Beginn der Erhitzung nur 37 bis 45°C (Durchschnitt 410C) wogegen bei
den Versuchen *J bis 6 die Temperatur zu diesem Zeitpunkt
bereits 78 bis 1010C (Durchschnitt 900C) betrug.
In den Versuchen 1 bis 3 war die durchschnittliche Temperatur, die nach 11 min erreicht war, nur ungefähr 95°C,
während in den Versuchen 4 bis 6 sie nach etwas mehr als 13 min bereits 126.C betrug. Die gegenüberzustellenden
Temperaturen nach 22 min lagen in der Größenordnung von 115°C und 136°C. Im Falle der zufriedenstellenden Produkte
war deshalb das Harzpulver zu Beginn rascher erhitzt worden, wobei die Pulverteilchen verschmolzen oder zusammenbackten
und wobei außerdem die geschmolzene Masse weitgehend stärker expandierte als im Falle der unzufriedenstellenden
Produkte9 bei denen die polymere Vernetzung
und Aushärtung zu rasch verlief. Die unzufriedenstellenden Resultate von Versuch 7 können der sehr langsamen
Anfangserhitzungsgeschwindigkeit zugeschrieben werden. Die zufriedenstellende oder unzufriedenstellende Natur des
Produkts ist offensichtlich nicht der erreichten Endtemperatur und auch, nicht der Erhitzungsdauer, sondern vielmehr
der Anfangserhitzungsgeschwindigkeit zuzuschreiben.
Alle die obigen Versuche wurden ohne Einverleibung eines
Katalysators in das Pulvergemisch ausgeführt. Der Zusatz eines geeigneten Katalysators"kann die Erhitζungsgeschwindigkeit,
die zur Erzielung eines zufriedenstellenden Produkts erforderlich ist, und auch die gesamtzeit für das
heiße Aushärten stark verringern.
Es sprengt den Rahmen der vorliegenden Beschreibung, eine
über
genaue Übersicht/die ausgedehnte Literatur zu geben,
genaue Übersicht/die ausgedehnte Literatur zu geben,
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welche sich mit Katalysatoren für die Gelierung und Härtung von Harnstoff/Formaldehyd-Harzen und mit Verfahren
und Mitteln zur Schäumung derselben befaßt. Standard-Handbücher, die sich hiermit befassen, sind
ζ .B.:
1. "Encyclopaedia of Chemical Technology" vonKirk & Othmer, I963, Band II, Seiten 225-258 (The Interscience
Encyclopaedia Inc., New York)
2. "Amino Resins" yon J.P. Blais, 1959, insbesondere
Seiten 11 bis l4, 207 (Reinhold Book Division, New York)
3. "Modem Plastics Encyclopaedia", 19.67, Seiten 370-382
(McGraw-Hill Inc., New York)
4. "Amino plastics" von CP. Vale, 1950 (Clearer-Hume
Press Ltd., London)
5. "Amino plastics" von P. Talet, 1950 (Dunod, Paris)
Die gehärteten Produkte, die durch den niedrigen Druck und die erfindungsgemäße Erhitzung erhalten werden, können
weiter hinsichtlich der mechanischen Festigkeit, Elastizität und Zähigkeit verbessert werden, wenn man verschiedene
Füllstoffe einverleibt, und zwar entweder in die Harzflüssigkeit vor dem Trocknen.oder in das pulverisierte Produkt
vor dem Erhitzen. Diese Füllstoffe können faserförmig oder teilchenförmig sein. Es können auch-Gemische beider Arten
verwendet werden. Beispiele für einige geeignete Füllstoffe sind Porzellanerde, feiner Sand, Holzmehl und andere organische
Faserabfallmaterialien, zerkleinerte Textilstoffe, synthetische Fasern, Glasfasern, Asbest, Pigmente usw.
Es können bis zu ungefähr 40 Gew.~% faseriger oder teilchenförmiger
Füllstoffe einverleibt werden.
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23O g eines spritzgetrockneten Harnstoff/Formaldehyd-Harzes
wurden mit einem gleichen Gewicht Kalziumformiat-Pulver
gemischt. Das Gemisch wurde zwischen Blätter aus einem feinen Seidenpapier in eine flache Metallform eingebracht,
die die Abmessungen 250 mm χ 250 mm χ 12,5 mm
aufwies. Die Form wurde 30 min in einer Presse auf'I1IO0C
erhitzt. Die Presse wurde vor dem Einbringen des Gemischs auf l40°C vorerhitzt. Die Form wurde in der
Presse abgekühlt, und eine flache- Platte mit den Abmessungen 250 mm χ 25Ο mm x 12,5 mm wurde entnommen.
Das Produkt besaß.eine feine Zellenstruktur und eine Dichte von 0,52 g.cm .
Platten wurden entsprechend dem Verfahren von Beispiel 2 hergestellt, wobei die folgenden Gemische in die Form
eingebracht wurden:
A. 230 Teile UF-Harz + 230 Teile Gips
B. 230 Teile UF-Harz + 115 Teile Kalziumformiat
C. 230 Teile UF-Harz+ 115 Teile gebrannter Gips
D. 23Ο Teile UF-Harz + 57 Teile Gips
Die erhaltenen Produkte besaßen eine gute Zellenstruktur
und hatten die Gestalt der Form. Die Dichte einer jeden Platte wurde wie folgt gemessen:
A. 0,51 g.cm"·5
B. 0,39 g.cm"3
C. 0,37 g.cnf·5
D. 0,31 g.cm"3
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Das expandierte gehärtete Formstück besitzt eine glatte Oberflächenhaut, insbesondere wenn es in einer Form mit
einer glatten Oberfläche hergestellt worden ist. Es kann aber auch als Kernmaterial verwendet und auf einer oder
beiden Seiten mit Papier, Textilstoff, Holzfurnier, Metallblech, glasverstärktem Polyester oder Epoxyharzen
beschichtet werden.- Diese Oberflächen können gegebenenfalls mit thermisch härtbaren oder anderen Harzen imprägniert
sein und mit dem Kernmaterial verbunden werden, und zwar entweder während der Erhitzung oder im
Anschluß da*ran, wobei nötigenfalls ein geeignetes Bindemittel verwendet wird.
Das geschäumte gehärtete Formstück, das aus Harnstoff/ Formaldehyd-Harz gemäß der"Erfindung hergestellt worden
ist, unterhält die Verbrennung nicht leicht, verkohlt aber bei Kontakt mit einer Flamme. Feuerfeste Materialien ·
können gegebenenfalls in das pulverisierte Harzmaterial vor der Erhitzung einverleibt werden.
Platten und Formstücke können auch dadurch hergestellt werden, daß man das vollständig gehärtete Produkt
pelletisiert oder granuliert, die resultierenden Granalien mit einem Klebstoff oder einer Harzlösung, beispielsweise
einem.Harnstoffharz-Klebstoff, einem Melamin-'
harz, einem Epoxyharz oder einem Polyester, beschichtet und die Masse in einer Form mit oder ohne Erhitzung und/
oder Druck aushärtet.
Pellets oder Granalien aus dem Produkt können auch als Aggregat für Baustoffe verwendet werden, wie z.B. Zement
und Gips, beispielsweise bei der Herstellung von leichten Wärme- und Schallisolierungsbausteinen, Platten und anderen
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Strukturen. Sie können auch als leichte Füllstoffe und Streckmittel für gegossene Kunststoffprodukte, wie
ZoB. Sparrenzwischenraumfüllung bei Dachisolationen
oder Tankabdeckungen zur Verhinderung der Verdampfung des Inhalts, oder als Schwimmplatten verwendet werden.
Feine Granalien können als Filtermedien in Filtrationsverfahren verwendet werden. Platten und Formstücke, die
aus gefülltem oder ungefülltem Produkt (welches gegebenenfalls auch mit einem Oberflächenbelag versehen sein
kann;PRonnen in der Bauindustrie verwendet werden, und
zwar insbesondere als Isolationsplatten, als wirtschaftlicher Ersatz für herkömmliche Spanplatten, die wasserbeständig
und dimensioneil stabil sind, oder als Ersatz für geschäumte oder zellige thermoplastische Kernmaterialien,
wie z.B. geschäumtes Polyurethan, wobei die Kosten beträchtlich niedriger sind. Leichte Schichtbauplatten
können ebenfalls hergestellt werden.
Das erflndungsgemäße Produkt kann auch für Flotationsausrüstungen,
Verpackungen und viele andere Anwendungen verwendet werden.
PATENTANSPRÜCHE:
PATRST ANW&UH
OR.-ING. H. FIiSiCk!-, !Ji Γ !..-!NG. H. SOHB
Olfi.-IMG. S. STAtGES '"
509819/1043
Claims (12)
1. Formstück, dadurch gekennzeichnet, daß es aus einem im wesentlichen trockenen ungehärteten Harnstoff/
Formaldehyd-Harz-Pulver hergestellt worden ist, wobei das Pulver durch Erhitzen in einer Form unter einem
leichten Druck auf eine Temperatur über 100 C aber unter der Zerse.tzungstemperatur des Harzes, beispielsweise
ungefähr 130 bis l60°C, geschmolzen, expandiert, ausgehärtet und in ein Formstück, geformt worden ist.
2. Formstück nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Harnstoff/-Formaldehyd-Harz-Pulver mit im wesentlichen
trockenem, ungehärtetem Melamin/Formaldehyd- und/oder
Phenol/Formaldehyd-Harz-Pulver gemischt worden ist.
3. Formstück nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet-, daß das im wesentliche trockene, ungehärtete Harnstoff/
Formaldehyd-Harz-Pulver bis zu 8 Gew.-^, vorzugsweise
4 bis 8 Gew.-?, flüchtige Materialien enthalten hat.
4. Formstück nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es ein spezifisches Gewicht
zwischen ungefähr 0,2 und 0,8 aufweist.
5. Formstück nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es ein oder mehrere Füllstoffe
enthält.
6. Formstück nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, daß es unter einem Druck zwischen
2 -
ungefähr 0,35 und 35 kg/cm , vorzugsweise 2,1 bis 21 kg/cm ,
ausgeformt worden ist.
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7. Verfahren zur Herstellung eines Formstücke, dadurch gekennzeichnet, daß ein im wesentlichen trockenes,
ungehärtetes Harnstoff/Formaldehyd-Harz-Pulver in einer Form unter einem leichten Druck auf eine Temperatur
über 1000C aber unter der Zersetzungstemperatur des Harzes erhitzt wird, um ein gehärtetess
expandiertes Formstück herzustellen.
8. Verfahren nach·Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet,
daß die Erhitzung bei einer Temperatur zwischen 130 und l60°C ausgeführt wird.
9» Verfahren nach Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet,
daß das Harzpulver rasch auf die Formimgstemperatur erhitzt, wird.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 7 bis 93 dadurch
gekennzeichnet, daß das Harnstoff/Formaldehyd-Harz-Pulver
mit. im wesentlichen trockenem, ungehärtetem Melamln/Formaldehyd- und/oder Phenol/Formaldehyd-Harz-Pulver
gemischt wird.
11. Verfahren nach einem der Ansprüche 7 bis 10, dadurch
gekennzeichnet, daß das im wesentliche trockene, ungehärtete Harnstoff/Formaldehyd-Harz-Pulver bis zu 8 Gew»-#,
vorzugsweise 4 bis 8 Gew.-^, flüchtiger Stoffe enthält.
12. Verfahren nach einem der Ansprüche 7 bis 11, dadurch
gekennzeichnet, daß der Druck auf der Form ungefähr
0,35 bii beträgt,
2 ?
0,35 bis 35 kg/cm , vorzugsweise 2,1 bis 21 kg/cm"s
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13· Verfahren nach einem der Ansprüche 7 bis 12a dadurch
gekennzeichnet, daß das Harzpulver mit ein oder mehreren Füllstoffen gemischt wird.
PATOO ANWÄLTE
OB -»NO. H. FINCKE, DIFL-ING. H. iOHB
WPl-ING. S. STAEGER
509819/ 1 043
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB51225/73A GB1489871A (en) | 1973-11-05 | 1973-11-05 | Resin-containing mouldings and process for the manufacture thereof |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2452453A1 true DE2452453A1 (de) | 1975-05-07 |
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ID=10459130
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19742452453 Withdrawn DE2452453A1 (de) | 1973-11-05 | 1974-11-05 | Harzhaltige formstuecke und verfahren zur herstellung derselben |
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---|---|
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JP (1) | JPS5078667A (de) |
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BE (1) | BE821885A (de) |
CA (1) | CA1033932A (de) |
CH (1) | CH579454A5 (de) |
DE (1) | DE2452453A1 (de) |
DK (1) | DK573974A (de) |
ES (1) | ES431667A1 (de) |
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