DE2449811C2 - Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von dibutylätherfreiem n-Butylacrylat - Google Patents

Description

Ein Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von *? n-Butylacrylat (Acrylsäure-n-butylester) durch Umsetzung von Acrylsäure mit n-Butanol in flüssiger Phase bei erhähter Temperatur in Gegenwart eines sulfonsäuren Kationenaustauschers als Katalysator und destillative Aufarbeitung des Veresterungsgemisches ist bereits in ^o der DE-OS 22 26 829 beschrieben. Dabei handelt es sich um eine Gleichgewichtsreaktion, so daß der Umsetzungsgrad der Säure oder des Alkohols in den Estei durch die Gleichgewichtskonstante begrenzt ist. Dies hat zur Folge, daß die nichtumgesetzten Ausgangsprodukte vom gebildeten Ester abgetrennt und in die Reaktionszone zurückgeführt werden müssen. Dieser Umstand bringt erhebliche Schwierigkeiten bei der Übertragung eines derartigen Verfahrens in den technischen Maßstab mit sich. w

Zur Erhöhung des Umsatzes der Acrylsäure 7.11 Ester werden z. B. ein großer Überschuß an Butanol gegenüber Acrylsäure oder die Entfernung des Reaktionswassers durch a/.eotrope Destillation oder die Extraktion des gebildeten Esters mit einem Lösemittel *" während der Reaktion vorgeschlagen. Diese Verfahren sind mit dem Nachteil behaftet, daß ein großer Überschuß an IJutanol zurückgewonnen b/.w. das Schleppmittel oder das Extraktionsmittel isoliert werden müssen und als Nebenprodukt eine unerwünschte Menge des mit dem Butylester siedepunktgleichen Dibutylälhers gebildet wird.

Das erfindungsgemäße Verfahren, welches alle diese Nachteile vermeidet, ist dadurch gekennzeichnet, daß man kontinuierlich Acrylsäure und n-Butanol im Molverhältnis von 1:1 bis 1 :2,5 einer mit dem sulfonsäuren Kaiionenaustauscher gefüllten Reaktionszone zuführt und bei 80 bis 130⁰C, einem Druck von 4 bis 16 bar und einer Verweilzeit von 20 bis 90 Minuten umsetzt; daß man das entstandene Veresterungsgemisch einer ersten Destillationszone zuführt, in der man über Kopf ein aus Butylacrylat, Butanol und Wasser bestehendes ternäres Gemisch abdestilliert, kondensiert und in eine organische und eine wäßrige Phase trennt, wobei der überwiegende Teil der letzteren auf den Kopf der ersten Destillationszone zurückfließt, während der Rest aus dem System entfernt wird; daß man am Boden der ersten Destillationszone eine konzentrierte Acrylsäure abzieht, von Höhersiedern abdestilliert und der Reaktionszone erneut zufuhrt; daß man die organische Phase aus dem Destillat der ersten Destillationszone einer zweiten Destillationszone zuführt, in der man über Kopf widerum ein aus Butylacrylat. Butanol und Wasser bestehendes ternäres Gemisch abdestilliert, kondensiert und in eine organische und eine wäßrige Phase trennt, wobei erstere auf den Kopf der zweiten Destillationszone zurückfließt, während letztere aus dem System entfernt wird; daß man das aus Butylacrylat und Butanol bestehende Bodeiiprodukt der zweiten Destillationszone in eine dritte Destillationszone überführt in der man über Kopf ein Butanol/Butylacrylat-Azeotrop abdestilliert, kondensiert und in die Reaktionszone zurückführt und am Boden reines n-Butylacrylat entnimmt.

Als sulfonsaurer Kationenaustauscher dient vorzugsweise ein ^!ionenaustauschharz vom Polystyrol-Sulfonsäure-Typ.

Die Veresterungsreaktion wirJ bei einer Temperatur von vorzugsweise 85 bis 125'C duvchgeführt. Zu hohe Temperaturen begünstigen die Dibutyläther-Bildung und die Polymerisation und vermindern dadurch die Leistungsfähigkeit des Katalysators, während zu niedrige Temperaturen die Reaktionsgeschwindigkeit stark herabsetzen.

Der Reaktionsdruck ist so einzustellen, daß er zur Aufrechterhaltung der flüssigen Phase unter Reaktionsbedingungen ausreicht. Dabei erweist sich für die Katalysatorleistung ein Reaktionsdruck von 6 bis 11 bar als besonders vorteilhaft.

Die Veresterungsreaktion sowie die destillative Trennung werden vorzugsweise in Gegenwart eines geeigneten Polymerisationsinhibitors durchgeführt. Als Inhibitoren können beispielsweise Hydrochinon. Hydrochinonmonomethyläther, p-Benzochinon. Phenothiazin oder Methylenblau, gegebenenfalls in Kombination mit Luft, eingesetzt werden.

Das als Ausgangsmaterial verwendete Butanol kann etwas Wasser oder auch Butylacrylat enthalten. Die Acrylsäure und das Butanol müssen in der Reaktionszone in einem Molverhältnis von 11 bis 1 ; 2,5, vorzugsweise von 1:1.3 bis 1:2 vorliegen. Beim Unterschreiten dieser Grenze verringern sich Reaktionsgeschwindigkeit und Umsatz, während ein Überschreiten des Grenzwertes die Bildung von unerwünschtem Dibutyläther zur Folge hat.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird nachfolgend in einer bevorzugten Ausführungsform anhand der

Zeichnung, die das Hk-3scbeir:n des Verfahrens wiedergibt, erläutert:

Acrylsäure und n-Butanol werden dem Reaktor 2, in dem der Katalysator fest angeordnet ist, über dir Leitung 1 zugeführt. Nach Maßgabe der Zufuhr strömt das Veresterungsgemisch über das Druckhalteventil 3 ab und wird über Leitung 4 der ersten Dcsülia'ionskft- !on.ne 5 zugeleitet. Am Kopf dieser Kolonne wird bei einem Druck von 133 bis 1013 mbar und einer Temperatur von 46 bis 92°C über Leitung 6 das aus Butylacrylat, Butanol und Wasser bestehende ternäre Gembu-i ιί* Π,-Siillat abgezogen und nach Kondensation im Kühler 7 im Abscheider 8 in eine organische und in eine wäßrige Phase getrennt, wobei vorzugsweise etwa 97% der wäßrigen Phpse über Leitung 9 auf den Kopf der Kolonne 5 zurückfließen, während vorzugsweise etwa 3% über Leitung 21 abgenommen werden. Am Boden der Kolonne 5 wird bei einem Druck von 133 bis 1013 mb^r und einer Temperatur von 65 bis 140° C eine etwa 85gewichtsprozentige Acrylsäure abgezogen, die in einem Verdampfer 22 bei einem Druck von 26.7 bis 267 mbiir und einer Temperatur von 40 bis 95° C von den Höhersiedern abdestilliert und über die Lei'ungen 10 und 1 dem Reaktor 2 erneut zugeführt wird.

Die organische Phase im Abscheider 8, die aus Butylacrylat, Butanol sowie etwa 6 Gewichts-% Wasser besteht, wird über Leitung 11 der zweiten Destillationskolonne i2 zugeleitet. Am Kopf der Kolonne 12 wird bei einem Druck von 133 bis 1013 mbar und einer Temperatur von 46 bis 92' C ein ternäres Gemisch von Butylacrylat. Butanol und Wasser abgezogen, das nach Kondensation im Kühler 13 im Abscheider 14 in zwei Phasen zerfällt. Die organische Phase wird als Rückfluß der Kolonne 12 wieder aufgegeben, während die wäßrige Phase über die Leitung 15 abgezogen wird. Das wasserfreie Sumpfprodukt aus Butylacrylat und Butanol wird bei einem Druck von 133 bis 1013 mbar und einer Sumpftemperatur von 65 bis 140⁰C über Leitung 16 der dritten Kolonne 17 zugeführt, in der bei einem Druck von 26.7 bis 1013 mbar einer Kopftemperatur von 39 bis 117°C und einer Bodentemperatur von 45 bis 147°C eine Auftrennung in das Azeotrop Butanol/Butyiacrylat als Kopfprodukt, das nach Kondensation im Kühler 18 über die Leitungen 19 und 1 erneut in den Veresterung*· reaktor 2 gelangt, und in reines Butylacrylat als Bodenprodukt, das über Leitung 20 abgezogen wird, erfolgt.

Die Inhalte aller drei Kolonnen werden durch Zusatz von Stabilisatoren gegen Polymerisation geschützt

Beispiel I

Der aus Edelstahl bestehende, umm-intcllc /vlindri sehe Reaktor (2) mn 25 mm Innendurchmesser und 850 mm Lange wurde mit Dampf beheizt. Der Innenraum des Reaktors war -nil 25OmI (155 g) des sulfonsäuren Kationcnaustauschcrs »Ambcrlvsl 15« als Katalysator gefüllt.

Die Beschickung des Reaktors mil den Ausgjngssiol fen erfolgte am Boden in Stromungsrichtung von unten nach oben. Über das Druckhalteventil (3) am Reaktor ausgang wurde der gewünschte Arbeitsdruck einge stellt. Stündlich wurden dem System 83 g Acrylsäure (1.15MoI) und 85g η Buthanol (1.15MoI) frisch zugesetz«. so daß nach Rückführung der nicht umgesetzten Kreislaufprodukte über Leitung (1) stündlich insgesamt 300 g eines Gemisches aus 98 5 g (32.3 Gewichts-%) Acrylsäure (1,37MoI), 172 g (57.3 Gewichts-%) n-Butznol (2.33 Mol) und 29,5 g

(9,9 Gewichts-%) n-Buiylacrylat (Acrylsöure-n-Butylester; 0,23 Mol) in den Reaktor (2) eiiisiiömten. Das Molverhältnis Acrylsäure : π Butano! ί«:ι"ΐρ demnach 1 :1,7. Bei eher Reakiionsiempcidiü. von 12TC und ' i-nu'Ti Druck von 8 bar wurden im Reaktor (2) bei einer Verweiizeit von 45 Minuten 84,3% der Acrylsäure .,fr-"^ptzt. Dementsprechend wurden über das Dn^khalteventil (3) stündlich 300 g Reaktionsprodukt mit 174,5g n-Buiylacrylat (1,364MoI), 15,5g Acrylsäu,^ <» (0,215MoI), 87 g Butanol (1,175MoI), 20 g Wasser (1,134MoI) und 3g Rückstand abgenommen und über Leitung (4) etwa in die Mitte oer ersten Destillationskolonne (5) aufgegeben. Unter einem Druck von 267 mbar wurden bei einer Temperatur von 88°C stündlich 18,5 g '"' Sumpfprodukt mit 84 Gewichts-% Acrylsäure und 4 Gewichts-% Wasser abgezogen, im Verdampfer (22) bei einem Druck von 67 mbar und einerTemperatur von 56°C vom Rückstand abdestilliert und über die Leitung (10) wieder dem Reaktor (2) zugeführt. Das bei einer Temperatur von 63°C als Kopfprodukt anfallende ternäre GemLch aus Butylacrylat, Butanol und Wasser trennte sich nach der Kondensation zwei Phasen. 97% (= 100 g/h) der wäßrigen Phase -.urden zur Bildung des ternären Gemisches über Leitung (9) wieder aufgegeben, während 3% (= 3.5 g/h) über Leitung (21) aus dem System entfernt wurden. 278 g/h acrylsäurefreie orgai 'sehe Phase mit 62.7 Gewichts-% Butylacrylat. 31J Gewichts-% Butanol und 6 Gewichts-% Wasser gelangten über Leitung (11) etwa in die Mitte der ^J" zweiten Destillationskolonne (12). Das bei 62° C Kopftemperatur unter einem Druck Vvin 200 mbar übergehende ternäre Gemisch ergab nach der Kondensation 2 Phasen, wovon die organische Phase der Kolonne (12) als Rückfluß diente, während über Leitung ^Jr> (15) 16Jg wäßrige Phase entnommen wurden. 261.5 g wasserfreies Sumpfprodukt wurden bei einer Temperatur von 83^CC abgezogen und über Leitung (16) etwa in die Mitte der dritten Destillationskolonne (17) /ugc führt. Am Kopf dieser Kolonne fiel bei einer Temperatur von 53 C und einem Druck von 67 m! ;ir stündlich llb.lg eines üzcotropischen Gemisches .ms 74.5 Gewichts-⁰/» Bul.inol und 25.5 Gcwichls"/.. Biilvl.i crylat jn. das uhcr die Leitungen (IS) und (I) /um Reaktor (2) gelangte. Am Boden der kolonne wurden ⁴~' bei 83 C stündlich 14 i ρ dibtiivlathcrfrcic· η Hii.vI.icia lat (1.12MoI) gewonnen, entsprechend cm·.·! Aiisnenie von 47.4"/IP. bereehnel .ml die iim^cscl/lc 'U rvls.iiirc Die K.iulvs.ilorleistiin}.' beiruj.· ^ 2 i >.· n ltinvl.it ivl.ti kj' Kalalvsalor h Die Inh.ilu .iller dici Kolonnen »,ilen ' mn 0.1 ( levut hlv "·. I Kilrot hirmii hicilincl .tnl tl.i». Gewicht der I liissi^ph.isc M.ibiliMcii Die f i.is|ih,i\e wurde ZUS₁I ι ζ In h in .ti lic η kolonne π inn I nil st ,1 h. I is κ 11

H e ι s ρ ι e I J

I s wiinle die A|ip,ir.ilui .mis Hcisnii'l I \et wendel His auf eine I ritieilri).'iin^ tics Drin kc\ .ml 4 b,n blieben die anderen l'.ir.imeler mn \2< > ( Re.iktiniisleniper.ilni sowie (I.is MoKerh.iltins Acrvlsaiirc Ii BnI.mm von 1.7 unverändert. Hei einem Diirchs.it/ im Reaktor (2)

' von 2MOj; Gemisch ,ms 57 Gewichts·"/·, η Hul.inol. 32.6 Gewichts % Ac; ,!saure und 10.4 (iewichis■"/·. n-Butylacrylat ν urden «1.4% der Acrylsäure umgesetzt Aus dem Reaktor (2) wurden sfndlich 290 g Reakiicnsprodukt mit 55,äGcwichls-% Butylacrylat, 29.4 Ge-

'"' wichts-% Butanol. 6,55 Gewichts-% Wasser. 6,05 Gewichts-% Ac-vhäure und 1,7 Gcwichts-% Rückstand abgelassen. Bei einem Anfall von 130 g reinem Butylacrylat/h betrug die Ausbeute 95%, berechnet auf

die umgesetzte Acrylsäure, und die K.il,iks,iii>i leiMim_' H38 g Huu'acrylat/kg Katalysator ■ h.

Il e i s ρ ι L- I J

t's wurde die Apparatur aus Heispiel I \erwendel. Hei 120'C Reaktionstemperalur und einem Moiverhaitim von Acrylsäure : n-Hulaiiol wie I :I7 wurde der Betriebsdruck auf Ib bar erhöht. Stündlich wurden im Reaktor 12) 280 g Gemisch aus 32.8 Gewichts-% Acrylsäure. 57.3 Gewichts-% Hutanol und 9.9 Gewichts-% Butylaerylat durchgeset/.t. Der Acrylsäureumsal/. betrug 84,7%. Kntsprceliend der eingesetzten Menge wurden stündlich 280 g Reaktionsprodukt nut 57.8% Hutylacrylat. 5 Gewichts-% Acrylsäure, 28.9 Gewichts-% n-Butanol. 6.8 Gewichts-% Wasser und 1.4 Gewichts-% Rückstand abgezogen. Nach der Aufarbeitung wurden 134 g reines n-Hutylacrylat gewonnen. Das entsprach einer Ausbeute von 96.4"/». bcreichnct auf die umgesetzte Acrylsäure, und einer Kiitaiysaiorieisiuug von S66 g tjuiyiaci viai/kg Kaiiilvi.i- ■" tor ■ h.

H e i s ρ i e I 4

Es wurde unter den Bedingungen des Heispiels 1 gearbeitet, wobei lediglich die Reaktionstemperatur von ' I2O"C auf 130''C erhöht war. Stündlich wurde der Reaktor mit 310 g eines Gemisches aus 32.7 Gewichts-% Acrylsäuie. 57.2 Gewichts-% n-Butanol und 10.1 Gewichts-% Butvlacrylat beschickt. Der Acrylsaureumsatz betrug 83,2%. 310 g des abgezogenen i⁽ Reaktionsproduktes bestanden aus 175 g Butylacrylat. 90 g n-Butanol, 21 g Wasser, 17 g Acrylsäure und 7 g Rückstand. Bei einem Anfall von 143 g/h reinem, dibutylätherfrciem Bulylacrylat betrug die Ausbeute 95.7%. berechnet auf die umgesetzte Acrylsäure, und die ·' Katalysatorleistung 923 g Buiylacrylat/kg Katalysator · h.

Beispiel 5

Es wurde unter den Bedingungen des Beispiels I " gearbeitet, wobei lediglich die Reaktionstemperatur von 120 auf 85"C gesenkt war. Der Reaktor wurde stündlich mit 316 g eines Gemisches aus 100 g Acrylsäure. 175 g n-Butanol und 41 g n-Butylacrylat beschickt. In gleicher Menge wurde ein Reaktionsprodukt aus 136 g Butyla- '■'' crylat. 46 g Acrylsäure. 120 g n-Butanol, 13 g Wasser und 1 g Rückstand gewonnen. Dementsprechend war der Acrylsäureumsatz 54%. Stündlich fielen 93 g reines, dibutylätherfreies Butylacrylat an. Die Ausbeute betrug 97%, berechnet auf die umgesetzte Acrylsäure, und die "■" Katalysatorleistung 600 g Butylacrylat/kg Katalysator ■ h.

Beispiel 6

Es wurde unter den Bedingungen des Beispiels 1 "■· gearbeitet, wobei jedoch das Molverhältnis Acrylsäure zu n-Butanol auf 1:1 eingestellt wurde. Stündlich wurden dem Reaktor 297 g eines Gemisches aus 138 g Acrylsäure, 142 g n-Butanol und 17 g Butylacrylat zugeführt. Die gleiche Menge abgezogenen Reaktions- ^H Produktes bestand aus 173 g Butylacrylat, 46 g Acrylsäure. 50 g Butanol, 22 g Wasser und 6 g Rückstand. Daraus ergab sich ein Acrylsäureumsatz von 66,7%. Stündlich wurden 154 g reines dibutylätherfreies Butylacrylat erhalten, entsprechend einer Ausbeute von 94,1%, "'■ berechnet auf die umgesetzte Acrylsäure, und einer Katalysatorleistung von 933 g Butylacrylat/kg Katalysator ■ h.

Beispiel 7

Bei einem MoKerhallnis Acrylsäure : n-Butanol = I : 2.^r) wurden die uhrigen Versiiehspara.neler genial! Beispiel! gewählt. 32 "> g eines Gemisches aus 78 g Acrylsäure. J02 g n-Butanol und 43 g Bulyiaci viut wurden stündlich der Katalysatorzone zugeführt Entsprechend fielen 325 g Reaktionsprodukl mit 163 g Billyliicrylal. IO g Acrslsiiure. 132 g Butanol. 17 g Wasser und 3 g Rückstand an. Demnach betrug der Acrylsäureumsatz 87.3%. Nach der Aufarbeitung wurden stündlich I Ib g reines, dibutylätherfreies Butylacrylat. entsprechend einer Ausbeute von 96,1%. berechnet auf die umgesetzte Acrylsäure, und einer Kiitills satorleisiung von 749 g/kg Katalysator · h. erhallen.

Vergleichsbeispiel A

Gegenüber dem beanspruchten Temperaturbereich wüi'iic- die ivcakürmStCrnpcrriiür auf 140 C crhr.!.!. !)ü", Molverhältnis Acrylsäure : n-Butanol = 1:1.7 sowie der Betriebsdruck von 8 bar blieben gegenüber Beispiel I unverändert. Stündlich ssurden 102 g Acrylsäure und 178 g n-Butanol durch den Reaktor geleitet. Der Acrylsäureumsatz betrug 85.1%. Erhalten wurden 28Og Reaktionsprodukt mit 52.9 Gewichts-% Butylacrylat. 5,35 Gewichts-% Acrylsäure. 31.45 Gewichts-% n-Butano!. 7,85 Gewichts-% Wasser, 0.1") Gewichts-% Dibuti-uther und 2.1 Gewichts-¹¹! Rückstand. Das am Kopf der dritten Destillationskolonne (17) anfallende Azeotrop Biitanol/butylaerylat wurde wegen seines Gehaltes von 0.5 Gcwichts-% Dibutyläther nicht zum Reaktor zurückgeführt. Unter Berücksichtigung des im Azeotrop enthaltenen Anteiles an Butylacrylat fielen stündlich 146 g mit 0.3 Gewichts-% Dibutyläther verunreinigtem Butylacrvlat an. e^r'«prechcnd einer Ausbeute von 94.4%, berechnet auf die umgesetzte Acrylsäure, und einer Katalysatorleistung von 942 g Butylacrylat/kg Katalysator · h.

Das Vergleichsbeispiel zeigt, daß bei Durchführung der Reaktion oberhalb des beanspruchten Temperaturbereiches die Bildung vor Dibutyläther als unerwünschtem Nebenprodukt einsetzt.

Vergleichsbeispiel B

Gegenüber dem beanspruchten Molverhältnis wurde das Molverhältnis Acrylsäure : n-Butanol auf 1:3 erhöht. Der Betriebsdruck betrug 8 bar und die Reaktionstemperatur 120⁰C. Der Reaktor wurde stündlich mit 280 g Einsatzgemisch in der Zusammensetzung 24.5 Gewichts-% Acrylsäure und 75,5 Gewichts-% n-Butanol beschickt Der Acrylsäureumsatz belief sich auf 91,3%. Entsprechend dem Einsatz wurden stündlich 280 g Reaktionsprodukt mit 37,8 Gewichts-% n-Butanol. 5.7 Gewichts-% Wasser. 0,4 Gewichts-% Dibutyläther und 1,8 Gewichts-% Rückstand gewonnen. Wegen seines Dibutyläther-Gehaltes von 0,4 Gewichts-% wurde das Butylacrylat/Butanol-Azeotrop der dritten Destillationskolonne (17) nicht in den Kreislauf zurückgeführt. Unter Anrechnung des im Azeotrop enthaltenen Butylacrylates wurden stündlich 105 g mit 0.4 Gewichts-% Dibutyläther verunreinigten Butylacrylates hergestellt, was einer Ausbeute von 94%, berechnet auf die umgesetzte Acrylsäure, und einer Katalysatorleistung von 678 g Butylacrylat/kg Katalysator · ü entsprach.

Diis V L·! irk'ithsbcisptL-l \erdeiitlu Ih. d.ill Ihm einer l.rholiiini! des mol.iren I !herst busses ,in η Hiil.mol iiher u.is iiK obere ( nen/e lie.inspniehle MoK erIi illnis neben einer MiiuleruMi.' iler K.iliiKs.iiorleisluiiL' ebenfalls die KikliiriL' tun Diluuhiilier .ils Moicnclein Mebenprodiikl CHH lilt.

llinr/ii I BhUt Zeichnungen

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von n-Butylacrylat durch Umsetzung von Acrylsäure mit n-Butanol in flüssiger Phase bei erhöhter Tempera- > tür in Gegenwart eines sulfonsäuren Kationenaustauschers als Katalysator und destillative Aufarbeitung des Versterungsgemisches, dadurch gekennzeichnet, daß man kontinuierlich Acrylsäure und n-Butanol im Molverhältnis von 1 :1 bis "' 1 :2,5 einer mit dem sulfonsäuren Kationenaustauscher gefüllten Reaktionszone zuführt und bei 80 bis 130⁰C, einem Druck von 4 bis 16 bar und einer Verweilzeit von 20 bis 90 Minuten umsetzt; daß man das entstandene Veresterungsgemisch einer ersten ι*> Destillationszone zuführt, in der an über Kopf ein aus Butylacrylat, Butanol und Wasser bestehendes lernäres Gemisch abdestilliert, kondensiert und in eine organische und eine wäßrige Phase trennt, wobei der ''berWiegende Teil der letzteren auf den ^o Kopf der ersten Destillationszone zurückfließt, während der Rest aus dem System entfernt wird; dali man am Boden der ersten Destillationszone eine konzentrierte Acrylsäure abzieht, von Höhersiedern abdestilliert und der Reaktionszone erneut zuführt; -'> daß man die organische Phase aus dem Destillat der ersten Destillationszone einer zweiten Destillationszone zuführt, in der man über Kopf wiederum ein aus Rutylacrylat, ßutanol und Wasser bestehendes ternäres Gemisch abdestilliert, kondensiert und in eine organische und eine wäßrige Phase trennt, wobei crsteie auf den Kopf der zweiten Destillationszone zuriickfließ, wähl nd letztere aus dem System entfernt wird· und daß man das aus Butylacrylat und Bulanol beste» .nde Bodenprodukt π der zweiten Destillations/one in eine dritte Destillalionszone überführt, in der man über Kopf ein Butanol/Butyla.'rylat-Azcotrop abdestilliert, kondensiert und in die Reaktionszone zurückführt und am Boden reines n-Butylacrylat entnimmt. «0