DE2437397B2 - Verfahren zur herstellung von reliefstrukturen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von reliefstrukturenInfo
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
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Description
—O—CH2-C=CH2
H
COR1
COR1
-RO-CO-(CH=CH)n
-RO-CO-C = CH
40
45
CH= CH- R3
CH=CH-R3
R = Oxyalkyl
R = Alkyl, Phenyl, Alkoxyphenyl. Halogen-
R = Alkyl, Phenyl, Alkoxyphenyl. Halogen-
phenyl
R2 = H, Cl. Alkyl. Alkoxy
R3 = carbocycl. oder heterocycl. aromat. Rest.
R3 = carbocycl. oder heterocycl. aromat. Rest.
über Ring-C gebunden
enthalten, und wobei
Diamine, Diisocyanate, Bis-säurechloride oder Dicarbonsäuren mindestens ein cyclisches Strukturelement
enthalten, nach Patent 23 08 830.4, dadurch gekennzeichnet, daß als
lösliche polymere Vorstufe die Polykondensationsprodukte polyfunktioneller carbocyclischer oder
heterocyclischer, strahlungsempfindliche Reste tragender Verbindungen mit Diaminen verwendet
werden, wobei
a) die strahlungsempfindliche Reste R* tragenden Verbindungen zwei Carbonsäurechloridgruppen
enthalten, und teilweise in ortho- oder peri-Stellung dazu esterartig an Carboxylgruppen
gebunden die strahlungsreaktiven Gruppen und wobei
b) die Diamine in ortho- oder peri-Stellung zu den Aminogruppen Amidogruppen enthalten.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß als polyfunktionelle carbocyclische, strahlungsempfindliche Reste tragende Verbindungen Pyromellithsäurederivate verwendet
werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die strahlungsreaktive Gruppe R*
von einem leicht verdampfbaren Alkohol R*H stammt.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die strahlungsreaktive Gruppe
R* ein Oxyallylrest ist.
5. Verfahren nach Anspruch 1 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß die löslichen polymeren Vorstufen
zusammen mit strahlungsempfindlichen copolymerisationsfähigen Verbindungen verwendet
werden.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß lösliche polymere Vorstufen
mit Oxyallylgruppen als strahlungsreaktive Gruppen R* zusammen mit Verbindungen, die eine
oder mehrere N-substituierte Maleinimidgruppen enthalten, verwendet werden.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die löslichen polymeren Vorstufen
oder deren Mischungen mit strahlungsempfindlichen copolymerisationsfähigen Verbindungen
zusammen mit gebräuchlichen Photoinitiatoren und/oder Photosensibilisatoren verwendet
werden.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß als Photoinitiatoren und/oder
-sensibilisatoren 4,4' - Bis(diäthylamino) - benzophenon, Michlers Keton und/oder Benzoinäther
verwendet werden.
Die Erfindung bezieht sich auf eine Verbesserung und weitere Ausbildung des Verfahrens nach Patent
08 830 zur Herstellung von Reliefstrukturen aus hochwärmebeständigen Polymeren durch Auftragen
strahlungsempfindlicher polymerer Vorstufen in Form einer Schicht oder Folie auf ein Substrat, 3e-
k) die mit diesen Verbindungen umzusetzenden siraniung der strahlungsempfindlichen Schicht oder
Folie durch Negativvorlagen, Herauslösen oder Abziehen der nicht bestrahlten Schicht- oder Folienteile
und gegebenenfalls anschließendes Tempern der erhaltenen Reüefstrukturen unter Verwendung von
Polyadditions- oder Polykondensationsprodukten polyfunktioneller carbocyclischer oder heterocyclische^
strahlungsempfindliche Reste tragender Verbindungen mit Diaminen, Diisocyanate^ Bis-säurechloriden oder
Dicarbonsäuren als lösliche polymere Vorstufen, wobei a) die strahlungsempfindliche Reste R* tragenden
Verbindungen zwei für Additions- oder Kondensationsreaktionen geeignete Carboxyl-, Carbonsäurechlorid-,
Amino-, Isocyanat- oder Hydroxylgruppen und teilweise in ortho- oder peri-Stellung dazu esterartig
an Carboxylgruppen gebundene nrahlungsreaktive Gruppen der folgenden Struktur
-Q-CH2-C=CH2
.COR1
COR1
R,
R2
-RO-CO-(CH=CH)n
-RO-CO-C = CH
(η = 1.2)
—RO—<f O V-CH = CH-R3
—Ο-< O
CH = CH-R3
R = Oxyalkyl
R1 = Alkyl, Phenyl, Alkoxyphenyl, Halogenphenyl
R2 = H, Cl, Alkyl, Alkoxy
R3 = carbocycl. oder heterocycl.aromat. Rest, über Ring-C gebunden
R3 = carbocycl. oder heterocycl.aromat. Rest, über Ring-C gebunden
enthalten, und wobei
b) die mit diesen Verbindungen umzusetzenden Diamine. Diisocyanate, Bis-säurechloride oder Dicarbonsäuren
mindestens ein cyclisches Strukturelement enthalten.
Aufgabe der Erfindung ist es, bei der Herstellung von Reüefstrukturen aus hochwärmebeständigen Polymeren
auch in/Schichtstärken >10μΐη rasch eine
Vernetzung bei Bestrahlung zu erreichen.
Die Aufgabe wird gemäß der Erfindung dadurch gelöst, daß man bei der Herstellung von Reüefstrukturen
nach Patent 23 08 830 als lösliche polymere Vorstufen Polykondensationsprodukte polyfunktioneller
carbocyclischer oder heterocyclischer, strahlungsempfindliche Reste tragender Verbindungen mit
Diaminen verwendet, wobei
a) die strahlungsempfindliche Reste R* tragenden Verbindungen zwei Carbonsäurechloridgruppen
und teilweise in ortho- oder peri-Stellung dazu esterartig an Carboxylgruppen gebunden die
strahlungsreaktiven Grupptn tragen und wobei
b) die Diamine in ortho- oder peri-Stellung zu den Aminogruppen Amidogruppen enthalten.
Als besonders vorteilhaft haben sich strahlungsreaktive Gruppen R* erwiesen, die sich von leicht
verdampfbaren Alkoholen R.*H, wie z. B. Croton- und Allylalkohol, ableiten. Die bei der Strahlungsvernetzung
nicht umgesetzten Anteile R* können beim Tempern der Reliefstrukturen leicht verflüchtigt werden.
Insbesondere eignen sich Oxyalrylgruppen.
Zur Steigerung der Vernetzungsgeschwindigkeit können gebräuchliche Photoinitiatoren und/oder -sensibilisatoren
eingesetzt werden, vgl. Industrie Chimique Beige 24, 739-64 (1959) bzw. Light-Sensitive
Systems by J. Kosar, John Wiley & Sons Inc..
New York 1965, 143-46, 160-88. Gut geeignete Sensibilisatoren und/oder Initiatoren sind z. B Michlers
Keton und/oder Benzoinäther, 2-tert.Bu*yl-9,10-anthrachincn,
'^-Benz^lO-anthrachinon, 4,4-Bis-(diäthylamino)-benzophenon.
Außerdem können zu diesem Zweck die löslichen polymeren Vorstufen mit weiteren strahlungsempfindlichen,
copolymerisationsfähigen Verbindungen kombiniert werden. Gut geeignet sind z. B. Verbindungen,
die eine oder mehrere N-substituierte Maleinimidgruppen enthalten.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können kantenscharfe Reliefstrukturen auch in Schichtstärken > 10 μΐη hergestellt werden. Sie eignen sich vortrefflich zur Herstellung von Schutzschichten für Halbleiterbauteile, von Lötschutzlackschichten auf Mehrlagenschaltungen, von miniaturisierten Isolierschichten auf elektrisch leitenden und/oder nichtleitenden und/oder isolierenden Basismaterialien, von miniaturisierten Schichtschaltungen, von gedruckten Schaltungen mit galvanisch erzeugten Leiterbahnen, von optisch abfragbaren Bildspeichern und von qualitativ hochwertigen Druckformen.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können kantenscharfe Reliefstrukturen auch in Schichtstärken > 10 μΐη hergestellt werden. Sie eignen sich vortrefflich zur Herstellung von Schutzschichten für Halbleiterbauteile, von Lötschutzlackschichten auf Mehrlagenschaltungen, von miniaturisierten Isolierschichten auf elektrisch leitenden und/oder nichtleitenden und/oder isolierenden Basismaterialien, von miniaturisierten Schichtschaltungen, von gedruckten Schaltungen mit galvanisch erzeugten Leiterbahnen, von optisch abfragbaren Bildspeichern und von qualitativ hochwertigen Druckformen.
Nachfolgend ist die praktische Durchführung der Erfindung an einem Beispiel näher erläutert.
Beispiel
Herstellung der löslichen Vorstufe
Herstellung der löslichen Vorstufe
10,8 Gewichtsteile 4,4' - Diaminodiphenyl - 3,3' - dicarbonsäureamid
wurden in 120 Volumteilen Dimethylacetamid aufgeschlämmt und unter Eiskühlung und Rühren tropfenweise mit einer Lösung von
14,5 Gewichtsteilen Pyromellithsäure-diallylester-bissäurechlorid
(s. Beispiel 1 der Hauptpatentanmeldung P 23 08 830.4) in 25 Volumteilen Dioxan versetzt
Die Mischung wurde über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen, dann eine Stunde auf 60° C erhitzt.
Die polymere Vorstute wurde durch Zutropfen der Lösung zu 200 Volumteilen Wasser ausgefällt und mit
Wasser und Aceton gewaschen.
Herstellung von Reüefstrukturen
5 Gewichtsteile der polymeren Vorstufe, 0,5 Gewichtsteile Maleinanil und 0,05 Gewichtsteile Michlers
Keton wurden in 100 Volumteilen Dimethylform-
amid gelöst und auf Aluminiumfulie zu gleichmäßigen Filmen gegossen, die nach Verdampfen des Lösungsmittels
15 μΐη stark waren. Die Filme wurden mit einer SOO-W-Quecksilberhöchstrfmcklampe im Abitand
von 23 cm durch eine Kontaktkopie 150 sec
bestrahlt und 45 see in einem Gemisch Dioxan/Dimethylacetamid
4:1 entwickelt. Es wurde ein Auflösungsvermögen
<40μΐη bei guter Kantenschärfe
erreicht. Die erhaltenen Muster wurden 40 min bei 300° C getempert. Dabei blieben Aaflösungsvermögeii
und Kantenschärfe unverändert, die Reliefstrukturen wiesen dann hervorragende, entsprechende PoIyimidreliefstrukturen
übertreffende thermische Eigenschaften auf. Das IR-Spektrum der getemperten Proben
zeigte die für die Isoindolocbinazolindionstruktur typischen Banden bei 1780, 1695 und 1640cm"1.
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von Reliefstrukturen aus hochwännebeständigen Polymeren durch
Auftragen strahlungsempfindlicher löslicher polymerer Vorstufen in Form einer Schicht oder Folie
auf ein Substrat, Bestrahlen der strahlungsempfindlichen Schicht oder Folie durch Negativvorlagen,
Herauslösen oder Abziehen der nicht bestrahlten Schicht- oder Folienteile und gegebenenfalls
anschließendes Tempern der erhaltenen Re-Hefstrukturen unter Verwendung von Polyadditions-
oder Polykondensationsprodukten polyfunktioneller carbocycüscher oder heterocyclischer,
strahlungsempfindliche Reste tragender Verbindüngen mit Diaminen, Diisocyanate^ Bis-säurechloriden
oder Dicarbonsäuren als lösliche polymere Vorstufen, wobei
a) die strahlungsempfindliche Reste R* tragenden Verbindungen zwei für Additions- oder Kondensationsreaktionen
geeignete Carboxyl-, Carbonsäurechlorid-, Amino-, Isocyanat- oder Hydroxylgruppen
und teilweise in ortho- oder periStellung dazu esterartig an Carboxylgruppen gebundene
strahlungsreaktive Gruppen der folgenden Struktur
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742437397 DE2437397B2 (de) | 1974-08-02 | 1974-08-02 | Verfahren zur herstellung von reliefstrukturen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742437397 DE2437397B2 (de) | 1974-08-02 | 1974-08-02 | Verfahren zur herstellung von reliefstrukturen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2437397A1 DE2437397A1 (de) | 1976-02-19 |
| DE2437397B2 true DE2437397B2 (de) | 1976-10-07 |
Family
ID=5922331
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19742437397 Granted DE2437397B2 (de) | 1974-08-02 | 1974-08-02 | Verfahren zur herstellung von reliefstrukturen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2437397B2 (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4218718A1 (de) * | 1992-06-06 | 1993-12-09 | Basf Lacke & Farben | Verfahren zur Herstellung strukturierter Schichten wärmebeständiger Polykondensate |
-
1974
- 1974-08-02 DE DE19742437397 patent/DE2437397B2/de active Granted
Also Published As
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|---|---|
| DE2437397A1 (de) | 1976-02-19 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |