DE2436190C2 - Natrium-eisen(III)-Salz von N-(2-Hydroxy-5-methyl-benzyl)-N'-(2-hydroxyäthyl)-äthylendiamin-N,N'-diessigsäure - Google Patents

Natrium-eisen(III)-Salz von N-(2-Hydroxy-5-methyl-benzyl)-N'-(2-hydroxyäthyl)-äthylendiamin-N,N'-diessigsäure

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    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/02Iron compounds
    • C07F15/025Iron compounds without a metal-carbon linkage
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    • C05DINORGANIC FERTILISERS NOT COVERED BY SUBCLASSES C05B, C05C; FERTILISERS PRODUCING CARBON DIOXIDE
    • C05D9/00Other inorganic fertilisers
    • C05D9/02Other inorganic fertilisers containing trace elements

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Description

nat zugegeben. Das Gemisch wird durch Erhitzen getrocknet. Es werden ungefähr 571 Teile eines Gemischs aus Natriumsulfat und dem Natriumeisen(HI)-Salz der in Beispiel 1 verwendeten Säure mit einem Ebengehalt von 9,8% erhalten.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Natrhim-eisen(III)-SaIz von N-(2-Hydroxy-5-methyl-benzyI)-N'-{2-hydroxyäthyI)-äthyIendiamin-Ν,Ν'-diessigsäure.
    Es ist bekannt, Esenchelate in der Landwirtschaft zu verwenden, um in die Kulturen Eisenspuren einzubringen und damit gewissen Mangelerscheinungen im Boden zu begegnen. In alkalischen Böden, & h. Böden mit einem pH von 7 oder mehr, die große Mengen Calcium enthalten, wird im Gartenbau oft eine Bsenchlorose festgestellt, die sich in einer Vergilbung der Blätter äußert. Die Einverleibung von normalen Eisensalzen in solchen Böden zur Behebung dieses Mangels ist wirkungslos, weil nämlich durch die Alkalität des Bodens das Eisen blockiert wird Dagegen wird bei Verwendung von Eisenverbindungen in Form von Chelaten oder Komplexen das Eisen nicht dissoziiert so daß seine Ausfällung durch OH-Ionen gehemmt oder sogar vollständig verhindert werden kann. Das Eisen kann somit im Boden bis zu den Wurzeln der Pflanze wandern. Die Absorption des Komplexes oder Chelats durch die Wurzeln der Pflanze wird durch eine Reihe von Faktoren beeinflußt wie z. B. die Molekülgröße, die Stabiiitätskonstante des Chelats oder Komplexes oder die Art der Kultur.
    Die meisten der bekannten Eisenchelate sind für alkalische Böden (die Alkalinität wird durch einen Cilciumüberschuß hervorgerufen) nicht stabil genug. Häufig kommt es auch vor. daß sie durch Ton absorbiert und somit in der oberen Schicht des Bodens festgehalten werden.
    Wie bereits erwähnt besitzt die Molekülgröße des Chelats einen Einfluß auf die Absorption des Chelats durch die Pflanze. Es ist klar, daß die Absorption um so besser ist je kleiner das Molekül ist Es kann aber vorkommen, daß das Chelat zwar nicht in die Pflanze gelangt das Eisen aber trotzdem im Zuge eines Ionenaustausches durch die Wurzeln der Pflanze aufgenommen wird.
    Es gibt einige mehr oder weniger wirksame Eisenchelate für die Behebung einer Eisenchlorose bei alkalischen Böden. Die meisten von ihnen sind ziemlich schwierig herzustellen, weshalb sie für eine ausgedehnte Anwendung im Gartenbau zu teuer sind.
    Die im Patentanspruch genannte Chelatverbindung kann dagegen aus billigen Rohmaterialien und durch ein einfacheres Verfahren hergestellt werden.
    D<c Herstellung der Verbindung erfolgt dadurch, daß man N-(2-Hydroxy-5-methyl-benzyl)-N'-(2-hydroxyäthyl)-äthylendiamin-N.N'-diessigsäure in Form des Natriumsalzes oder in Form der Säure mit einer löslichen oder unlöslichen Eisen(II)- oder Eisen(Ill)-Verbindung in einem wäßrigen Medium, vorzugsweise in der Hitze, umsetzt, bis das entsprechende Chelat erhalten worden ist, worauf im Falle der Verwendung der Säure das Reaktionsgemisdi mit Natriumhydroxid neutralisiert wird. Durch Eindampfung bis zur Trockne wird das Produkt isoliert.
    Durch dieses Verfahren wird das Produkt in Form eines violett-braun gefärbten Feststoffs erhalten, der in neutralem Medium eine violett-rot gefärbte wäßrige Lösung ergibt.
    Wenn bei der Herstellung der erfindungsgemäßen
    Verbindung ein Eisen(II)-salz verwendet wird, dann wird das zunächst gebildete Eisen(ll)-chelat in das Bsen(HI)-chelat überführt welches in Kontakt an der Luft stabiler ist
    Die Herstellung des Ausgangsmaterials ist in der spanischen Patentschrift 4 15 154 beschrieben.
    Das erfindungsgemäße Chelat läßt sich nicht nur billig herstellen, es ist darüber hinaus gegenüber den normalerweise verwendeten Düngemitteln, wie z.B.
    to Phosphaten, stabil. Ein weiterer Vorteil dieses Produkts liegt in seiner großen Beständigkeit gegenüber dem Angriff durch Mikroben, insbesondere Pilze und Bakteriell· Es ist auch in Gegenwart von Caldumcarbonat stabil und wird durch Tone nicht absorbiert Dadurch ergibt sich eine gute Dauerhaftigkeit im Boden. Das Chelat ist auch bei pH-Werten von 13—14 stabil.
    Die genaue Wirkung des erfindungsgemäßen Chelats ist nicht bekannt Es hat sich jedoch gezeigt daß es in kalkhaltigen Böden dazu in der Lage ist Eisenmangelerscheinungen bei den meisten Kulturen, insbesondere Obstbäumen, zu beheben. Zahlreiche Versuche an Apfel-, Birn-, Orangen-, Zitronen- und Haselnußbäumen sowie an Weinstöcken und Rosen der verschiedensten Arten haben ergeben, daß sich das erfindungsgemäße Chelat bei alkalischen Böden mit pH-Werten bis zu 8,5 und darüber und mit einem Gehalt an Calchimcarbonat bis zu 20% vorzüglich eignet. Chloroseerscheinungen vollständig zu beseitigen.
    Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert
    Beispiel 1
    350 Teile N-(2-Hydroxy-5-methyl-benzyl)-N'-hydroxyäthyl-äihylendiamin-N.N'-diesstgsäure werden in 200 Teilen Wasser, das auf 70 bis 80" C erhitzt ist aufgelöst, und dann werden 150 Teile frisch gefälltes Eisen(lII)-hydroxyd zugegeben. Das erhaltene Gemisch wird I h bei 70 bis 80" C gerührt Dann wird Natriumhydroxyd zugegeben, um den pH auf 6.5 bis 7 einzustellen, worauf das Gemisch nitriert wird, um den Oberschuß ein Eisenhydroxyd abzutrennen. Die Filtrierte Lösung wird unter Vakuum eingedampft und der Rückstand wird pulverisiert. Es werden ungefähr 450 Teile des Natrium-eisen(lII)-salzes von N-(2-Hydro-
    xy-5-meihyl-benzyl)-N'-hydroxyäthyl-äthylendiamin-N.N'-diessigsäure mit einem Eisengehalt von ungefähr 12% erhalten. Das Produkt besitzt eine violett-braune Farbe und ist in Wasser unter Bildu- £ einer violett-rot
    » gefärbten Lösung sehr leicht löslich.
    Beispiel 2
    400 Teile des Dinatriumsalzes der in Beispiel I verwendeten Säure wird sorgfältig mit 482 Teilen M feinpulverisiertem Ammonium-eisen(IH)-sulfat gemischt. Das Gemisch wird in einem Ofen getrocknet, bis es wasserfrei ist.
    Es werden ungefähr 760 Teile eines Gemischs aus Ammoniumsulfat. Natriumsulfat und dem Natriumw eisen( I H)-SaIz der in Beispiel 1 verwendeten Säure mit einem Eisengehalt von 834% erhalten.
    Beispiel 3
    Ungefähr 400 Teile des Dinatriumsalzes der in
    Beispiel 1 verwendeten Säure werden mit 200 Teilen
    Eisen(II)-sulfat-heptahydrat (oder mit 170 Teilen Mono-
    hydrat) gemischt. Zur Neutralisierung der restlichen
    Acidität werden 20 bis 25 Teile festes Ammoniumcarbo-
DE2436190A 1973-07-28 1974-07-26 Natrium-eisen(III)-Salz von N-(2-Hydroxy-5-methyl-benzyl)-N'-(2-hydroxyäthyl)-äthylendiamin-N,N'-diessigsäure Expired DE2436190C2 (de)

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ES417766A ES417766A1 (es) 1973-07-28 1973-07-28 Procedimiento para la obtencion de quelatos de hierro apli-cables como correctores de la clorosis ferrica en los vege- tales.

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DE2436190A1 DE2436190A1 (de) 1975-02-06
DE2436190C2 true DE2436190C2 (de) 1983-11-10

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DE2436190A Expired DE2436190C2 (de) 1973-07-28 1974-07-26 Natrium-eisen(III)-Salz von N-(2-Hydroxy-5-methyl-benzyl)-N'-(2-hydroxyäthyl)-äthylendiamin-N,N'-diessigsäure

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ES (1) ES417766A1 (de)
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4069249A (en) * 1975-11-11 1978-01-17 W. R. Grace & Co. N,N-di-(hydroxybenzyl)-trimethylene diaminediacetic acids
DE2705882A1 (de) * 1977-02-11 1978-08-17 Dabeer Sardanyola Sa Verfahren zur herstellung von phenolderivaten der hydroxyalkyl-alkylendiaminoessigsaeuren sowie ihrer salze
ES8701715A1 (es) * 1985-12-09 1986-12-01 Cros Sa Procedimiento para la obtencion de sales complejas ferricas del acido alfa,alfa'-(1,2-etanodiildiimino)-bis(5-carboxi-2--hidroxibencenoacetico)
FR2596249B1 (fr) * 1986-03-27 1991-01-25 Cotton Haller Pascal Conservation de la fraise au vinaigre
NZ231180A (en) * 1988-10-31 1994-11-25 Dow Chemical Co Bifunctional chelants;complexes,conjugates and pharmaceutical compositions thereof
US5696239A (en) * 1988-10-31 1997-12-09 The Dow Chemical Company Conjugates possessing ortho ligating functionality and complexes thereof
US5342604A (en) * 1988-10-31 1994-08-30 The Dow Chemical Company Complexes possessing ortho ligating functionality
ES2035766B1 (es) * 1991-04-03 1994-03-01 Torrent Castellet Jose Metodo para corregir la clorosis ferrica en plantas.
ES2036490B1 (es) * 1991-12-19 1994-04-01 Ercros Sa Procedimiento de preparacion de nuevos quelatos y sales complejas de hierro con otros metales de transicion, y su aplicacion para combatir carencias de oligoelementos en los vegetales.
EP1871727A4 (de) * 2005-03-15 2011-11-30 Adelaide Res & Innovation Pty Sequestriermittel für spurenelementdünger

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1072252B (de) * 1955-12-06 1959-12-31 J. R. Geigy A.-G., Basel (Schweiz) Verfahren zur Herstellung von schwermetallkomplexbildenden, aromatisch substituierten l,2^Alkylen- bzw. 1,2-Cycloalkykn-diam'ini-N, N' - diessigsäuren und deren Salzen
ES398992A1 (es) * 1971-12-31 1973-01-16 Dabeer Sa Procedimiento para la obtencion de aminoacidos fenolicos con propiedades quelantes.

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ES417766A1 (es) 1976-02-16

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