DE2430950B2 - Verfahren zur herstellung von kohlenwasserstoffsilanen aus polysilanen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von kohlenwasserstoffsilanen aus polysilanenInfo
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Description
Da* erfmdungsgemäße Verfahren wird durchge-
Es ist bekannt, daß man Kohlenwasserstoffhalo- führt, indem man die Komponenten (1) und (2) in
genide mit Hexachlordisilan ohne Katalysator zu Gegenwart eines Katalysators bei einer Temperatur
"■'. ' Kohlenwasserstoffhalogensilanen umsetzen kann. Es von 30 bis 250 C miteinander umsetzt. Die optimale ,
ist ferner bekannt, daß man hierzu auch Kupfer(I)- 30 Temperatur schwankt in Abhängigkeit von dem ;
Chlorid, Antimontrichlorid oder Quecksilberchlorid jeweils verwendeten Katalysator und der Reaktionsais Katalysatoren verwenden kann. Die dazu erforder- fahigkeit des Kohlenwasserstoffhalogenids (\) und
liehen Umsetzungstemperaturen liegen jedoch bei 200 des Polysilans (2). Die Umsetzung kann bei atmofc>is
350'C . sphärischem oder überatmosphärkchem Druck sowie
Ebenfalls bekannt ist, daß man Polysilane mit 35 in Gegenwart oder Abwesenheit eines Lösungsmittels
> Chlorwasserstoff in Gegenwart tertiärer Amine oder vorgenommen werden. Die Menge an zu verwenden-
< ideren Halogensalzen zu Silanen umsetzen kann, die dem Lösungsmittel ist, falls man ein solches überhaupt
Über einen höheren SiH-Gehalt verfugen als das Aus- verwendet, daher nicht kritisch, und der vorwiegende ί
gangsmaterial. Bei diesem Verfahren werden jedoch Zweck der Verwendung eines Lösungsmittels liegt
. keine neuen Silicium-Kchlenstoff-Bindungen gebil- 40 lediglich in einer Vereinfachung der Handhabung des
' jdet, sondern lediglich Silicium-Wasserstoff- und Reaktionsgemisches. Falls Lösungsmittel verwendet
:. ^ih'cium-Chlor-Bindungen, werden, dann handelt es sich dabei um solche, die mit
ψ Schließlich ist auch bekannt, daß man methyl- und ' Chlorsilanen nicht reagieren. Geeignete Lösungs-
: uhlorsubstituierte Polysilane unter Bildung mono- mittel sind beispielsweise Kohlenwasserstoffe, wie
tnerer Silane und Polysilane umlagern kann, die eine 45 Benzol, Toluol und Pentan, oder Halogenkohlengrößere
Anzahl an Siliciumatomen enthalten als das , Wasserstoffe, wie Chlorbenzol oder Chlortoluol,
als Ausgangsmaterial verwendete Polysilan. Diese Ju ?Äther, wie Dibutyläther oder Dimethyläther oder
Umlagerung kann in Abwesenheit eines Katalysators Äthylenglycol. oder Nitrile, wie Acetonitril.
;* durchgeführt werden, oder man kann auch in Gegen- Die erfindungsgemäß verwendeten Polysilane lassen
wart quaternärer Ammoniumhalogenide oder quater- 50 fsich nach bekannten Verfahren herstellen. Sie entnärer
Phosphoniumhalogenide arbeiten. Bei der Um- , stehen unter anderem als Nebenprodukte bei der
(jeizung kommt es jedoch zur Bildung eines Rück- ""·■■., Herstellung von Methylchlorsilanen durch Umsetzung
itands aus Polysilanen, der sich nicht wirtschaftlich von Methylchlorid mit Silicium. Bei den meisten der
Verwenden läßt. Ferner werden bei dieser Reaktion für dieses Verfahren verwendeten Polysilane sind
(anders als bei der Umlagerung) ebenfalls keine neuen 55 einige Methylgruppen an den Siliciumatomen substi-Kohlenstoff-Silicium-Bindungen
gebildet, und es tuiert.
gibt auch keinen Hinweis darauf, daß man die quater- · Hexachlordisilan und Polysilyne, die nur Chlor
nären Ammoniumhalogenide oder Phosphoniumhalo- enthalten, entstehen als Nebenprodukte bei der großgenide
als Katalysatoren für die Umsetzung von technischen Herstellung von Trichlorsilan durch Um-Kohlenwasserstoffhalogeniden
mit Polysilanen ver- 60 setzen von Chlorwasserstoff mit Silicium. Für die erwenden
kann. findungsgemäßen Zwecke kann man die einzelnen
Ziel der Erfindung ist daher die Durchführung der Silane zuerst isolieren und dann nach dem erfindungs-Umsetzung
von Kohlenwasserstoffhalogeniden mit gemäßen Verfahren urlsetzen, oder m.in kann den
Polysilanen in einer Weise, die wirtschaftlicher ist, als Rückstand aus den obenerwähnten technischen Verdie
bekannten Verfahren. Diese Umsetzung wird bei 65 fahren auch direkt verwenden,
niedrigeren Temperaturen durchgeführt und ergibt Geeignete Beispiele von Silaners sind Disilane,
bessere Ausbeuten. Erfindungsgemäß sollten sich wie Hexachlordisilan, 1,2-DimethyltetrachIordisilan,
ferner Polysilanrückständc, die durch die Reaktion l.l-Dimethyltetrachlordisilan, 1,1,2,2-Tetramelhyldi-
cjilordisilan, polymere Silane mil mehr als 2 Siliciumntomcn,
wie
Cl2
Cl11SiSiSiC]3
Cl11SiSiSiC]3
oder verzweigte komplizierte Strukturen der empirischen Formel Cl1,5Si, Cl2Si oder Me012CI1,aSi Die
Komponente (2) kann daher von dirnerem Material
bis zu hochpolymeren Materialien schwanken.
Die Grundreaktion besteht in einer Spaltung der Silicium-Silicium-Bindung unter Bildung einer SiIicium-KohlenslolT-Bindung
und einer neuen SiIicium-ChJor-Bindung. Der genaue Mechanismus dieser
Reaktion läßt sich nicht klar verstehen und ist zweifellos ziemlich kompliziert, der Gesamtefiekt ist
jedoch die obenerwähnte Reaktion. Die Produkte des erfindungsgemäßen Verfahrens sind daher Monomere
der Formel RMe1SiCI3-^ sowie Silieiunuetrachiorid.
Die Menge an erfindungsgemäß verwendetem Katalysator ist nicht kritisch. Der bevorzugte Bereich
Hegt zwischen 0,01 und 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht aus den Reaktionsteilnehmern
(1) und (2).
Die Erfindung wird an Hand der folgenden Beispiele näher erläutert. Die Analyse der Reaktionsprodukte
erfolgt durch Gasflüssigchromatographie (GfG).
10,67 g Si2Cl6 werden mit 3.37 g Methylenchlorid
vermischt, worauf man unter Rühren 0,29 g Trin-propylamin-Katalysator
zugibt. Das Gemisch läßt man 90 Stunden bei Raumtemperatur disproporlionieren.
Sodann entfernt man das Methylendichlorid sowie das Süiciumtetrachlorid unter vermindertem
Druck.
Der dabei erhaltene Rückstand besteht aus einem Gemisch des Amins und der Polysilane mit 3 oder
mehr Siliciumatomen pro Molekül und im Mittel
weniger als 3 Chloratomen pro Siliciumatom. Dieses Gemisch versetzt man mit 3 ml des Dimethyläthers
von Äthylenglycol sowie 3 ml Allylchlorid. Das Gemisch wird 42 Stunden bei 850C umgesetzt. Am Ende
dieser Zeit ist dsr Großteil des Allylchlorid» verbraucht,
und im Gasflüssigchromalogramm Hißt sich als einziges Produkt nur Allylciohlorsilan feststellen,
ß e i s ρ i el 2
Bei jedem der im folgenden gezeigten Falle handelt es sich bei den Silanen um destillierte Ma'erialien. Die
jeweils angegebene Menge an Disilan wird mit dem angegebenen Half/genwasscrbtofT und dem genannten
xo Lösun:'smi!tel in einer Menge von 1 Mol Lösungsmittel
pro Mol Disilan vermischt. Das Gemisch erhitzt man dann in der angegebenen Weise in einem geschlossenen
Behälter, und der Verlauf der Umsetzung wird durch Gasflüssigchromatographie verfolgt. Bei
den Versucher, 1 bis 6 sowie 9 bis 11 wird als Lösungsmittel Benzol verwendet, und bei den Versuchen
7, 8 sowie 12 bis 15 setzt man als Lösungsmittel o-Dichlorbenzol ein, Die Versuche 6, 8, 10, 13
,sowie 15 der folgenden Tabelle sind Vergleichsver-
suche ohne Katalysator, in dieser Tabelle werden folgende Abkürzungen verwendet: Pr für Propyl, Bu
für Butyi, Ph für Phenyl und Me für Methyl.
3ei dem für dieses Beispiel verwendeten Silan handelt
es s>rh um den Rückstand, den man bei der Umsetzung
von Chlorwasserstoff mit Silicium erhält, wobei man anschließend das Trichlorsilan sowie die
niedersiedenden Materialien entfernt. Der Rückstand ist eine Flüssigkeit, die aus Hexachlordisilan und
höheren Silanen besteht,
125,5 g dieses Rückstands ynd 52,3 g Allylchlorid werden mit 100 g Orthodicfciorbenzol und 2,3 g Benzol
vermischt, worauf man unter Rühren tangsam 2,37 g Triethylamin zugibt. Das Reaktionsgemisch
wird 24 Stunden auf 60 bis 80° C erhitzt. Danach wird das Gemisch destilliert, und man erhält Allylchlorid
in einer Ausbeute von 46 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Silanrücks'ands.
Zu Vergleichszwecken wird die Umsetzung auch ohne Katalysator durchgeführt. Ein Gemisch aus
35,2 g Rückstand, 27,0 g o-Dichlorbenzol und 9,9 g Allylchlorid wird 24 Stunden aut' 750C erhitzt. Hierbei
erhält man das gewünschte Allyltrichlorsilan nur in einer Ausbeute von 7 Gewichtsprozent.
| \ | Ver | Silane | Gewicht | organisches | Gewicht | Katalysator | Gewicht | Reaktions | Zeit | Ausbeute1) | Produkt |
| -J .'■'■-■ | such | Halogenid | bedingungen | (Std.) | |||||||
| I f | Temp. | 96 | |||||||||
| (g) | (g) | (g) | (0Q | 118 | |||||||
| 1 | Si2Cl6 | 10,8 | C3H6Cl | 3,27 | NPr3 | 0,284 | 75 | 115 | 70% | C3H5SiCl3 | |
| 2 | Si2Cl6 | 5,9 | C3H6Cl | 1,7 | NBu3 | 0,224 | 75 | 12 | 80% | C3H6SiCl3 | |
| 3 | Si2Cl6 | 10,8 | C3H6Cl | 3,06 | HNBu3Gl | 0,439 | 75 | 24 | 81% | C3H6SiCl3 | |
| .-ν 4 | Si2Cl6 | 4,60 | C3H5Cl | 1,31 | Bu4NCl | 0,238 | 75 | 115 | 80% | C3H5SiCl3 | |
| έ,: 5 | Si2Cl0 | 5,39 | C3H5Cl | 1,53 | Bu4PCi | 0,30 | 75 | 140 | 77% | C3H5SiCl3 | |
| 6 | Si2Cl6 | 5,9 | C3H6Cl | 1,7 | nichts | — | 75 | 26 | Spur | C3H6SiCI3 | |
| PT | 7 | Si2Cl6 | 10,8 | C4H9Cl | 3,70 | Bu4NCl | 0,566 | 100 | 22 | 46% | C4H9SiCl3 |
| 8 | Si2Cl6 | 10,8 | C4H0Cl | 3,7 | nichts | 125 | 24 | nichts | — | ||
| I'1 | 9 | Si2Cl6 | 23,8 | PhCH2Cl | 11,3 | Bu1PCl | 1,31 | 75 | 46 | C 7 O/ | PhCH2SiCI3 |
| 10 | Si2CI6 | 23,8 | PhCH2Cl | 11,3 | nichts | — | 75 | 30 | nichts | — | |
| 11 | Si2Cl6 | 4,48 | MeCl | 55 psi | Bu4PCl | 0,83 | 100 | 77 | 86% | MeSiCl3 | |
| If | 12 | Me2Si2Cl4 | 4,42 | C3H5Cl | 1,48 | Bu1NCl | 0,280 | 125 | 114 | 70% | C3H6MeSiCl2 |
| ftf | 13 | Me2Si2Ci4 | 4,42 | C3H6Ci | 1,48 | nichts | — | 125 | 200 | nichts | — |
| Ir | 14 | Me3Si2Cl3 | 3,16 | C3H6CI | 1,17 | Bu4PCl | 0,226 | 125 | 27°" | C3H6MeSiCi2 | |
| 11 | 15 | Me3Si2Cl3 | 3,16 | C3H5Cl | 1,17 | nichts | — | 125 | Spur | C3H6MeSiCl2 | |
| I | )MoIprozent, bezogen auf J | Mole an Ausgangssilan. |
Claims (1)
- von Mcthykhlorid nut Silidu.u und die Umsel/ungPatentanspruch: von Chlorwasserstoff mit !nliumm gebildet werden,zur Herstellung wirtschaftlich interessnmer ProdukteVerfahren zur Herstellung von R McSiC!,.,. T verwenden hissen. Diese Umsetzung soll ferner so dm oh Umsetzung von (1) RCl mit (2) MccClJSi. S durchgeführt werden, daß keine Siiiciumhydnde jjcda durch gekennzeichnet, daß man bildet werden, die sich ;:war verwenden lassen, jedoch die Umsetzung zwischen 30 und 250C in Gegen- oft nicht erwünscht sind. Die obenerwähnte Umwart eines Katalysators der Gruppe setzung soil te dabei schließlich so durchgeführt werden, daß vorwiegend kohleiiwasscrstofisubstituierte R'3N, R'3N ■ HCI1 R',NC1 und IV1PCl, io Monosilanc und Siliciumtetrachlorid einstellen, dt··beide technisch interessante Produkte darstellen.worin Me für Methyl steht, R Alkyl mit 1 bis 7 Die Erfindung betrifft dem/uMge ein Verf ihrerKohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 7 Kohlen- zur Herstellung von RMe,-SiCI4 x durch Umset/uni'stofTatomen oder Aralkyl mit 7 Kohlenstoff- von (1) RCI mit (2) MexCIvSi. das dadurch geke· -atomen bedeutet, χ für 0, 1 oder 2 steht, ν die 15 zeichnet ist. daß man die Umsetzung zwischen V) u .;Zahl 1, 2 oder 3 bedeutet, die Summe aus ν « y 250'C in Gegenwart eines Katalysators der Cir.jppeeinen Mittelwert von 1.5 bis 3 hat, die ungc- R'aN. R'3N ■ HCl. R4NCl und R',Pd. worin Me fur,;ί sättigten Valenzen des Siliciumatoms in (2) durch > Methyl steht, R Alk>! mit I bis 7 Kohlenstoffatomen,andere Siliciumatome gesättigt sind und R' für ,Alkenyl mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen oder Aralkylfi Alkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, somit 7 Kohlenstoffatomen bedeutet, .v für 0, 1 oder 2-Ϊ. ' durchführt. t steht, y die Zahl 1, 2 oder 3 bedeutet, die Summe a .■<=χ ♦-> eine.) Mittelwert von 1,5 b;s 3 hat, die ungesättigter Valenzen des Siliciumatoms in (2) durch andere Siliciumatome gesättigt sind und R' für Alk>J 25 nut 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, durchführt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US383758A US3878234A (en) | 1973-07-30 | 1973-07-30 | Preparation of hydrocarbon silanes from polysilanes |
| US38375873 | 1973-07-30 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2430950A1 DE2430950A1 (de) | 1975-02-27 |
| DE2430950B2 true DE2430950B2 (de) | 1976-06-16 |
| DE2430950C3 DE2430950C3 (de) | 1977-02-03 |
Family
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5037732A (de) | 1975-04-08 |
| CA1023378A (en) | 1977-12-27 |
| GB1416125A (en) | 1975-12-03 |
| US3878234A (en) | 1975-04-15 |
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| JPS546535B2 (de) | 1979-03-29 |
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| FR2239474B1 (de) | 1978-01-20 |
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