DE2430950C3 - Verfahren zur Herstellung von Kohlenwasserstoffsilanen aus Polysilanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Kohlenwasserstoffsilanen aus PolysilanenInfo
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Description
chlordisilan, polymere Silane mit mehr als 2 Siliciumatomen,
wie
Cl2
Cl3SiSiSiCln
Cl3SiSiSiCln
oder verzweigte komplizierte Strukturen der empirischen Formel Cl11J1Si, CI2Si oder Meo,2Cl,,eSi. Die
Komponente (2; kann daher von dimerem Material bis zu hochpolymere!! Materialien schwanken.
Die Grundreaktion besteht in einer Spaltung der Silicium-Silicium-Bindung unter Bildung einer SiIicium-KohlenstofT-Bindung
und einer neuen SiIicium-Chlor-Bindung. Der genaue Mechanismus dieser
Reaktion läßt sich nicht klar verstehen und ist zweifellos ziemlich kompliziert, der Gesamteffekt ibt
, jedoch die obenerwähnte Reaktion. Die Produkte des -i erfindungsgemäßen Verfahrens sind daher Monomere
' der Formel RMezSiCl3-z sowie Siliciumtetrachlorid.
Die Menge an erfindungsgemäß verwendetem Katalysator ist nicht kritisch. Der bevorzugte Bereich
liegt zwischen 0,01 und 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht aus den Reaktionsteilnehmern
(1) und (2).
r Die Erfindung wird an Hand der folgenden Beispiele
näher erläutert. Die Analyse der Reaktionsprodukte erfolgt durch Gasflüssigchromatographie
(GFG),
10,67 g Si2Cl6 werden mit 3,37 g Methylenchlorid
vermischt, worauf man unter Rühren 0,29 g Tri-
' n-propylamin-Katalysator zugibt. Das Gemisch läßt
man 90 Stunden bei Raumtemperatur disproportionieren.
Sodann entfernt man das Methylendichlorid
,-sowie das Siliciumtetrachlorid unter vermindertem
' Druck.
Der dabei erhaltene Rückstand besteht aus einem Gemisch des Amins und der Polysilane mit 3 oder
mehr Siliciumatomen pro Molekül und im Mittel weniger als 3 Chloratomen pro Siliciumatom. Dieses
Gemisch versetzt man mit 3 ml des Dimethyläthers von Äthylenglycol sowie 3 ml Allylchlorid. Das Gemisch
wird 42 Stunden bei 850C umgesetzt. Am Ende
Tabu!!-*
dieser Zeit ist der GroMcil des Allylchlorid» verbraucht,
und im Gasflüssigchrormitogramm läßt sich
als einziges Produkt nur Allyltrichlorsiliin feststellen.
B β i s pie I 2
Bei jedem der im folgenden gezeigten Fülle handelt es sich bei den Silanen um destillierte Materialien. Die
jeweils angegebene Menge an Disilan wird mit dem angegebenen Halogenwasserstoff und dem genannten
ίο Lösungsmittel in einer Menge von 1 MoI Lösungsmittel
pro Mol Disilan vermischt. Das Gemisch erhitzt man dann in der angegebenen Weise in einem geschlossenen
Behälter, und der Verlauf der Umsetzung wird durch Gasflüssigchromatographie verfolgt. Bei
den Versuchen 1 bis 6 sowie 9 bis 11 v/ird als Lösungsmittel
Benzol verwendet, und bei den Versuchen 7, 8 sowie 12 bis 15 setzt man als Lösungsmittel
o-Dichlorbenzol ein. Die Versuche 6, 8, 10, 13
sowie 15 der folgenden Tabelle sind Vergleichsver-
Zo suche ohne Katalysator. In dieser Tabelle werden
folgende Abkürzungen verwendet: Pr für Propyl, Bu für Butyl, Ph für Phenyl und Me für Methyl.
Bei dem für dieses Beispiel verwendeten Silan handelt
es sich um den Rückstand, den man bei der Umsetzung von Chlorwasserstoff mit Silicium erhält, wobei
man anschließend das Trichlorsilan sowie die niedersiedenden Materialien entfernt. Der Rückstand
ist eine Flüssigkeit, die aus Hejcachlordisilan und
höheren Silanen besteht.
125,5 g dieses Rückstands und 52,3 g Allylchlorid werden mit 100 g Orthodichlorbenzol und 2,3 g Benzol
vermischt, worauf man unter Rühren langsam 2,37 g Triäthylamin zugibt. Das Reaktionsgemisch
wird 24 Stunden auf 60 bis 801C erhitzt. Danach wird
das Gemisch destilliert, und man erhält AHyltrichlorid in einer Ausbeute von 46 Gewichtsprozent, bezogen
auf das Gewicht des Silanrückstands.
Zu Vergleichszwecken wird die Umsetzung auch ohne Katalysator durchgeführt. Ein Gemisch aus
35,2 g Rückstand, 27,0 g o-Dichlorbenzol und 9,9 g Allylchlorid wird 24 Stunden auf 750C erhitzt. Hierbei
erhält man das gewünschte AHyltnehlorsilan nur in
einer Ausbeute von 7 Gewichtsprozent.
| Ver | Silane | Gewicht | organisches | Gewicht | Katalysator | Gewicht | Reaktions | Zeit | Ausbeute1) | Produkt |
| such | Halogenid | bedingungen | (Std.) | |||||||
| Temp. | 96 | |||||||||
| (g) | (g) | ig) | (0Q | 118 | ||||||
| 1 | Si51CIe | 10,8 | C3H5Cl | 3,27 | NPr3 | 0,284 | 75 | 115 | 70% | C3H5SiCl3 |
| 2 | Si2Cl6 | 5,9 | C3H5Cl | 1,7 | NBu3 | 0,224 | 75 | 12 | 80% | C3H5SiCl3 |
| 3 | Si2Cl8 | 10,8 | C3H6Cl | 3,06 | HNBu3Cl | 0,439 | 75 | 24 | 81% | C3H5SiCl3 |
| 4 | Si2Cl6 | 4,60 | C3H8Cl | 1,31 | Bu4NCl | 0,238 | 75 | 115 | 80% | C3H5SiCl3 |
| 5 | Si2CU | 5,39 | C3H5Cl | 1,53 | Bu4PCl | 0,30 | 75 | 140 | 77% | C3H5SiCl3 |
| 6 | Si2Ci6 | 5,9 | C3H5Cl | 1,7 | nichts | — | 75 | 26 | Spur | C3H5SiCl3 |
| 7 | Si2Cl8 | 10,8 | C4H9Cl | 3,70 | Bu4NCl | 0,566 | 100 | 22 | 46% | C4H11SiCl3 |
| 8 | Si2Cl, | 10,8 | C4H9Cl | 3,7 | nichts | — | 125 | 24 | nichts | — |
| 9 | Si2Cl6 | 23,8 | PhCH2Cl | 11,3 | Bu4PCl | 1,31 | 75 | 46 | 87% | PhCH2SiCl3 |
| 10 | Si2Cl6 | 23,8 | PhCH2Cl | 11,3 | nichts | — | 75 | 30 | nichts | — |
| 11 | Si2Cl6 | 4,48 | MeCl | 55psi | Bu4PCl | 0,83 | 100 | 77 | 86% | MeSiCl3 |
| 12 | Me2Si2CU | 4,42 | C3H5C! | 1,48 | Bu4NCl | 0,280 | 125 | 114 | 70% | C1H5MeSiCl2 |
| 13 | Me-Si-CU | 4,42 | C3H5Cl | 1,48 | nichts | — | 125 | 200 | nichts | — |
| 14 | Me3Si2Cl3 | 3,16 | C3H5Cl | 1,17 | Bu4PCl | 0,226 | 125 | 27% | CjH5MeSiCi2 | |
| 15 | Me3Si2Cl3 | 3,16 | C3H5CI | 1,17 | nichts | — | 125 | Spur | C3H5MeSiCl2 | |
| 'JMoIprozent, bezogen auf Mole an Ausgangssilan. |
Claims (1)
- i*1 2von Methylchlorid mit Silicium und die UmsetzungPatentanspruch' von Chlorwasserstoff mit Silicium gebildet werden,zur Herstellung wirtschaftlich interessanter ProdukteVerfahren zur Herstellung von RMe*Si'Ci3-* verwenden lassen. Diese Umsetzung soll ferner so durch Umsetzung von (1) RCI mit (2) Me^ClySi, 5 durchgeführt werden, daß keine Siiciumhydride gedadurch gekennzeichnet, daß man bildet werden, die sich zwar verwenden lassen, jedoch die Umsetzung zwischen 30 und 250"C in Gegen- oft nicht erwünscht sind. Die obenerwähnte Umwart eines Katalysators der Gruppe Setzung sollte dabei schließlich so durchgeführt werden, daß vorwiegend kolilenwasserstoffsubstituierte R'3N, R'3N · HCl, R',,NCI und R',PCI, xo Monosilane und Siliciumtetrachlorid entstehen, diebeide technisch interessante Produkte darstellen.worin Mc für Methyl steht, R Alkyl mit ΐ bis 7 Die Erfindung betrifft denmifolge ein Vcrfa'orcnKohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 7 Kohlen- zur Herstellung von RMe,SiCl;, -x durch Umsetzung stoffatomen oder Aralkyl mit 7 Kohlenstoff- von (1) RCl mit (2) Mej-ClvSi, das dadurch gckennatomen bedeutet, χ für 0, 1 oder 2 steht, y die 15 zeichnet ist, daß man die Umsetzung zwischen 30 und Zahl 1, 2 oder 3 bedeutet, die Summe aus χ f y 250rC in Gegenwart eines Katalysators der Gruppe einen Mittelwert von 1,5 bis 3 hat, die ungc- R'3N, R'aN ■ HCI, R'4NC1 und R',PCI, worin Me für sättigten Valenzen des Siliciumatoms in (2) durch Methyl steht, R Alkyl mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, ■'-" andere Siliciumatome gesättigt sind und R' für Alkenyl mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen oder Aralkyl Alkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, 20 mit 7 Kohlenstoffatomen bedeutet, .v für 0, 1 oder 2 durchführt. steht, y die Zahl 1, 2 oder 3 bedeutet, die Summe ausχ + y einen Mittelwert von 1,5 bis 3 hat, die unge-sättigten Valenzen des Siliciumatoms in (2) durchandere Siliciumatome gesättigt sind und R' für Alkyl 35 mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, durchführt.Das erfindungsgemäße Verfahren wird durchge-., Es ist bekannt, daß man Kohlenwasserstoffhalo- führt, indem man die Komponenten (1) und (2) in ßenide mit Hexachlordisilan ohne Katalysator zu Gegenwart eines Katalysators bei einer Temperatur , Kohlenwasserstoffhalogensilanen umsetzen kann. Es von 30 bis 25O0C miteinander umsetzt. Die optimale ',· ist ferner bekannt, daß man hierzu auch Kupfer(I)- 30 Temperatur schwankt in Abhängigkeit von dem „chlorid, Antimontrichlorid oder Quecksilberchlorid jeweils verwendeten Katalysator und der Reaktionsais Katalysatoren verwenden kann. Die dazu erforder- fähigktit des KoMenwasserstoffhalogenids (1) und ,liehen Umsetzungstemperaturen liegen jedoch bei 200 des Polysilane (2). Die Umsetzung kann bei atmo-' bis 35O°C. sphärischem oder überatmosphärischem Druck sowieEbenfalls bekannt ist, daß man Polysilane mit 35 in Gegenwart oder Abwesenheit eines Lösungsmittels Chlorwasserstoff in Gegenwart tertiärer Amine oder vorgenommen werden. Die Menge an zu verwenden-/deren Halogensalzen zu Silanen umsetzen kann, die dem Lösungsmittel ist, falls man ein solches überhaupt 'über einen höheren SiH-Gehalt verfugen als das Aus- verwendet, daher nicht kritisch, und der vorwiegende - gangsmaterial. Bei diesem Verfahren werden jedoch Zweck der Verwendung eines Lösungsmittels liegt keine neuen Silicium-Kohlenstoff-Bindungen gebil- 40 lediglich in einer Vereinfachung der Handhabung des det, sondern lediglich Silicium-Wasserstoff- und Reaktionsgemisches. Falls Lösungsmittel verwendet 1 Silicium-Chlor-Bindungen. werden, dann handelt es sich dabei um solche, die mitSchließlich ist auch bekannt, daß man methyl- und Chlorsilanen nicht reagieren. Geeignete Lösungschlorsubstituierte Polysilane unter Bildung mono- mittel sind beispielsweise Kohlenwasserstoffe, wie jinerer Silane und Polysilane umlagern kann, die eine 45 Benzol, Toluol und Pentan, oder Halogenkohlen-Sjgrößere Anzahl an Siliciumatomen enthalten als das Wasserstoffe, wie Chlorbenzol oder Chlortoluol, |als Ausgangsmaterial verwendete Polysilan. Diese Äther, wie Dibutyläther oder Dimethyläther oder Umlagerung kann in Abwesenheit eines Katalysators Äthylenglycol, oder Nitrile, wie Acetonitril.
.4durchgeführt werden, oder man kann auch in Gegen- Die erfindungsgemäß verwendeten Polysilane lassenwart quaternärer Ammoniumhalogenide oder quater- 50 sich nach bekannten Verfahren herstellen. Sie entnär;r Phosphoniumhalogenide arbeiten. Bei der Um- stehen unter anderem als Nebenprodukte bei der setzung kommt es jedoch zur Bildung eines Rück- Herstellung von MethylchlorsiJanen durch Umsetzung '■stands aus Polysilanen, der sich nicht wirtschaftlich von Methylchlorid mit Silicium. Bei den meisten der verwenden läßt. Ferner werden bei dieser Reaktion für dieses Verfahren verwendeten Polysilane sind ·; (anders als bei der Umlagerung) ebenfalls keine neuen 55 einige Methylgruppen an den Siliciumatomen substi-Kohlenstoff-Silicium-Bindungen gebildet, und es tuiert.gibt auch keinen Hinweis darauf, daß man die quater- Hexachlordisilan und Polysilyne, die nur Chlornären Ammoniumhalogenide oder Phosphoniumhalo- enthalten, entstehen als Nebenprodukte bei der großgenide als Katalysatoren für die Umsetzung von technischen Herstellung von Trichlorsilan durch Um-Kohlenwasserstoffhalogeniden mit Polysilanen ver- 6° setzen von Chlorwasserstoff mit Silicium. Für die erwenden kann. findungsgemäßen Zwecke kann man die einzelnenZiel der Erfindung ist daher die Durchführung der Silane zuerst isolieren und dann nach dem erfindungs-Umsetzung von Kohlenwasserstoffhalogeniden mit gemäßen Verfahren umsetzen, oder man kann den Polysilanen in einer Weise, die wirtschaftlicher ist, als Rückstand aus den obenerwähnten technischen Verdie bekannten Verfahren. Diese Umsetzung wird bei 65 fahren auch direkt verwenden,
niedrigeren Temperaturen durchgeführt und ergibt Geeignete Beispiele von Silanen sind Disilane,bessere Ausbeuten. Erfindungsgemäß sollten sich wie Hexachlordisilan, 1,2-Dimethyltetrachlordisiian, ferner Polysilanrückstände, die durch die Reaktion !,l-Dimethyltetrachlordisilan, 1,1,2,2-Tetramethyldi-
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
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| DE2430950B2 DE2430950B2 (de) | 1976-06-16 |
| DE2430950C3 true DE2430950C3 (de) | 1977-02-03 |
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ID=
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|---|---|---|---|---|
| DE102010062984A1 (de) * | 2010-12-14 | 2012-06-14 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung höherer Halogen- und Hydridosilane |
| DE102010063823A1 (de) * | 2010-12-22 | 2012-06-28 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Hydridosilanen |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102010062984A1 (de) * | 2010-12-14 | 2012-06-14 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung höherer Halogen- und Hydridosilane |
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