DE2419046B2

DE2419046B2 - Verwendung von caboxyl- bzw. carboxylat- und aldehydgruppen aufweisenden polymeren als haut-feuchthaltemittel

Info

Publication number: DE2419046B2
Application number: DE19742419046
Authority: DE
Inventors: Rainer Dipl.-Chem. Dr. 4000 Düsseldorf Osberghaus
Original assignee: Henkel & Cie GmbH, 4000 Düsseldorf
Priority date: 1974-04-20
Filing date: 1974-04-20
Publication date: 1976-12-23
Also published as: GB1464845A; DE2419046A1; BE828088A; JPS50145534A; US4032629A; CA1046414A; CH602105A5; ATA288375A; NL7500072A; FR2267759A1; AT336802B; SE7500077L; FR2267759B1

Description

H₂-CH-COOAj

entsprechen, in dem A für Wasserstoff, eine Valenz eines ein- oder mehrwertigen Metalles, insbesondere eines Alkalimetalle.?, vorzugsweise Natrium oder Ammonium bzw. Amin oder Alkanolamin steht, wobei die Aldehyd- und Carboxylgruppen enthaltenden Einheiten in beliebiger Reihenfolge angeordnet sein können, ihr Polymerisationsgrad η 3—100 beträgt und λ Grund-Mol-Prozente CHO/100 und y G rund-Mol-Prozente COO -/100 bedeutet.

046 ₂

Diese Aufgabe wurde dadurch gelöst, daß man einen Cehah an Carboxyl- bzw. Carboxylat- und Aldehyden aufweisenden geradlinigen oder vernetzte,,. ,„ Her Hauptkette C-C-Bindungen enthaltenden Polyme re^ Jeren Polymerisationsgrad vorzugsweise 3 bis 100 st als Haut Feuchthaltemittel in Hautpflege- und Hautschutzmitteln auf Basis üblicher Bestandteile in einer Menge von 1-20 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Mittel, verwendet

Als bevorzugte Einsatzmenge der Carboxyl- bzw. Carboxviat- und Aidehydgruppen aufweisenden Polyen haben sich dabei 3-10 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Hautpflege- bzw. Hautschutz- ^m Pk erindungsgemäß einzusetzenden Carboxyl- bzw. Carboxvlat- und Aldehydgruppen aufweisenden, gerad-Sn oder vernetzten, in der Hauptkette msbesondere CC Bindungen enthaltenden Polymeren entsprechen dem folgenden formalen Typ, d. h. ohne Aussage über die Folge der Formeleinheiten,

-fCH₂-CH-\—fCH₂-CH-

45

Die Erfindung betrifft die Verwendung von Carboxyl- bzw. Carboxylat- und Aldehydgruppen aufweisenden Polymeren als Haut-Fcuchthaliemiitel in Hautpflege- und I lautschul/mittein.

Ks ist allgemein bekannt, daß /ti den Schutzmaßnahmen der gesunden Haut neben anderen Faktoren eine gewisse 1 lygroskopizität gehört. Werden die Substanzen, auf denen diese llygroskopi/ilät, sowie ihre 5n !aulende Wiederherstellung beruhen, der Haut durch Umwelteinflüsse wie wiederholtes Waschen mit stark netzenden und extrahierenden Slolfen, (hcmikalienein-Nüsse. starke Witieningseiiillusse entzogen, so treten Veränderungen in der I lornsehiclit auf. durch die die ?>■> Schutzwirkiing der Haul gegen schädigende Umwelteinflüsse stark herabgesetzt werden kann.

Ks bestand daher die Aulgabe. Hautpflege- und Hautschutzmittel zu entwickeln, durch die die l'unktionsfühigkcil der Haut trotz schädigender Umweltein- '·--. Nüsse voll bzw. in verstärktem Malle erhalten bleibt und im Falle einer eingetretenen Schädigung die Wiederherer I lornhiiui wirkungsvoll iinierstützi wird.

COOAj

in der A für Wasserstoff, eine Valenz eines ein- oder mehrwertigen Metalles, insbesondere eines Alkalimetalles, vorzugsweise Natrium oder für Ammonium bzw. Amin oder Alkanolamin steht, wobei die Aldehyd- und Carboxylatgruppen enthaltenden Einheiten in beliebiger Reihenfolge angeordnet sein können und ihr Polymerisationsgrad η 3 bis 100 beträgt. In der Formel bedeutet:

.ν = Grund-Mol-Prozente CHO/100* y = Grund-Mol-Prozente COO-/100»

χ Grund-Mol-Prozente nach T r ο m m s d ο r f f (Inaug. Diss. Freiburg i. Br. 1931),

Diese erfindungsgemäß einzusetzenden Produkte sind in vorzüglicher Weise geeignet, die Wasserretention der Haut aufrechtzuerhalten bzw. wiederherzustellen und hierdurch die Haut weich und flexibel und voll funktionsfähig zu erhalten.

Die Herstellung der erfindungsgemäß als Haut-Feuchthaltemittel zu verwendenden Polymeren erfolgt bevorzugt in an sich bekannter Weise durch eine oxidative Homopolymerisation von Acrolein oder auch durch cine oxidative Copolymerisation von Acrolein und Acrylsäure, wie dies in der deutschen Ol'fenlegungsschrift 19 04 940 beschrieben ist.

Als Oxidationsmittel werden Peroxide oder Persäuren, bevorzugt jedoch Wasserstoffperoxid verwendet. Der Carboxylgruppengehali im Polymeren läßt sich einmal durch das Verhältnis der Oxidationsmittelmcnge /nc Acroleinmenge zum anderen durch die Vcrw endiing von Acrylsäure als Coiiionomeres beeinflussen. |e größer das Verhältnis der Oxidationsmitlelmenge zur '\croleininenge ist, desto größer wird die Anzahl der im Polymeren vorhandenen Carboxylgruppen und umgekehrt. Da die periodische Verbindung gleichzeitig als Regle!' wirkt, wird von ihrer Kinsaizmenge ebenfalls der l'olymerisationsgrad beeinflußt, und zwar nimmt dieser mii steigender Menge an Oxidationsmittel ab. Der l'olvmcrisationsgrad läßt sieh andererseits auch durch

j· Verwendung von Acrylsäure als Comonomeres beeinfussen, und zwar nimmt er mit steigendem ' crvlsäuregehalt zu.

" Die Homo- oder Copolymerisation des Acroleins kan •_n Abhängigkeit von dem gewünschten Carboxylgrupneehalt im Polymeren sowohl als Lcöungs- als auch J^. päHungspolymerisation, vorzugsweise im wäßrigen Medium, durchgeführt werden. Die so erhaltenen Polvaldehydocarbonsäuren des genannten formalen Ts j. h. ohne Aussage über die Folge der Formeleinheiten werden mit der entsprechenden basischen Verbindung neutralisiert, so daß man zu den neutralen Lösungen der Salze der Polyaldehydocarbonsäuren gelangt, aus denen diese leicht durch Verdampfen des Wassers isoliert werden können.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Polymeren stellen farblose bis schwach gelbe geruchlose und völlig stabile Produkte dar, die eine ausgezeichnete physiologische Verträglichkeit besitzen und keine nachteiligen Suswirkungen auf die mit ihnen versetzten Hautpflege-■nd Hautschutzmittel haben.

Als Hautpflege- und Hautschutzmittel, denen durch Λεη Zusatz der erfindungsgemäß zu verwendenden Carboxyl- bzw. Carboxylat- und Aldehydgruppen aufweisenden Polymeren bzw. deren Salzen mit Alkalimetallen, Ammoniumionen, Aminen oder Alkalaminen besondere hautpflegende Eigenschaften verliehen werden, sind Tagescremes, Babycremes, Nacht- und Nährcremes, Reinigungscremes, Hautschutzcremes, Glycerincremes, Cremes mit speziellen Zusätzen tierischer und pfianzlicher Herkunft, Sonnenschutzcremes und Sonnenschutzemulsionen, Gesichtswasser, Rasierwasser zu nennen. Die Einarbeitung in die Hautpflege- und Hautschutzmittel kann in bekannter Weise durch einfaches Einrühren bzw. Auflösen erfolgen. Neben den erfindungsgemäß einzusetzenden Carboxyl- bzw. Carboxylat- und Aldehydgruppen aufweisenden Polymeren können die kosmetischen Präparationen dir· in diesen üblicherweise vorhandenen Bestandteile, wie z.B. Emulgatoren, Fettsubstanzen, Pflanzenauszüge, Konservierungsmittel, Duftstoffe, Lösungsmittel, in den herkömmlichen Mengen enthalten. Der pH-Wert der Hautpflege- und Hautschutzmittel kann sich im Bereich von sauer bis schwach alkalisch bewegen und wird zweckmäßigerweise cuf schwach saure Werte um pH b eingestellt.

In dem Handbuch der Kosmetika und Riechstoffe von Hugo ) anistyn (Ausgabe 1969 und 1973) werden bereits eine Reihe von Fcuchthaltemittcln wie Polyole, ζ B Glycerin oder Sorbit. Zucker. Magncsiumsulfatlösiingen Proteide genannt, die jedoch in ihrer Wirkung mit den erfindungsgemäß zu verwendenden Produkten nicht zu vergleichen sind.

Aus der DT-AS 11 94 098 ist ein Hautpflegemittel bekannt, das auf der Haut einen dünnen, unsichtbaren Film bildet, wobei die Fähigkeit der Haut, Feuchtigkeit ■iiif/iinehmen und festzuhalten, verstärkt wird. Bei dem Filmbildner, der einen absperrenden Film auf der Haut hinterlälU. der eine Verdunstung verhindern soll. Irindelt es sich ;im eine aus Kollagen gewonnene Gelatine. Filmbildner der verschiedensten Art sind aber ■ils llautieuclitigkeitsregulatoren völlig ungeeignet, da sie ein unangenehmes Gefühl auf tier Haut erzeugen und für keinen Feuchtigkeitsaustausch in der Hain sorgen sondern lediglich die Verdunstung unterbinden.

Ferner ist aus der DT-AS 12 67 199 die Verwendung von 2-Pyrrolidon-^r)-carbonsäurc u.a. in I orm ihrer κ-.Λ-,ο :iis Feuehlhaliemitiel zum Feuchthallen von Stoffen und Stoffgemischen mit nkhtwäßrigen Bestandteilen bekannt. Die Verbindungen können auch in kosmetischen Präparaten Verwendung finden, wobei sie beim Aufbringen auf die Haut dieser die Neigung zum Aust-ocknen nehmen sollen. Hierbei handelt es sich um einen einfachen hygroskopischen Effekt wie er z. B. tür Glycerin, Sorbit seit langem bekannt ist und über deren Wirkung er auch nicht hinausgeht.

Aus der DT-AS 12 74 279 sind weiterhin Hauptptlegemittel zur Regulierung des Feuchtigkeitsgehaltes der Haut bekannt, die ein Kondensationsprodukt aus Aminosäuren und reduzierenden Zuckern als aktive Komponente enthalten. Hierbei handelt es sich aber um Verbindungen, die wie die der vorstehend genannten DT-AS auch, zu den erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen in keiner Beziehung stehen.

Aus der deutschen Patentschrift 9 30 344 ist es ferner bekannt wasserlösliche oder in wäßrige Losungen überführbare Polymerisate von Äthylencarbonsauren als Mittel zum Schutz der Haut gegen die Einwirkung chemischer Stoffe zu verwenden. Hierbei überziehen die Mittel die Haut mit einem schützenden Film. Mit einer Regulierung der Hautfeuchtigkeit hat diese absperrende Maßnahme gegen den Angriff chemischer Stoffe nichts zu tun und darüber hinaus handelt es sich auch um den Einsatz anderer Verbindungen.

Weiterhin ist in der deutschen Offenlegungsschnft 19 04 940 zwar die Herstellung der Carboxyl- bzw. Carboxylat- und Aldehydgruppen aufweisenden PoIymeren als Zwischenprodukte aufgeführt, es finden sich aber an keiner Stelle der Offenlegungsschnft Angaben über deren Verwertbarkeit. Die dort genannte Verwendungsmöglichkeit als Komplexbildner für Metalle bezieht sich ausschließlich auf die Carboxyl- und Hydroxylgruppen enthaltenden Polymerisate.

"Bei der gewerblichen Verwertung des beanspruchten Erfindungsgegenstandes sind die gesetzlichen Vorschriften, insbesondere das Gesetz zur Gesamtreform des Lebensmittelrechtes vom 15. August 1974. zu beachten.

Beispiele

Zunächst sollen einige Carboxyl- bzw. Caiboxylat- und Aldehydgruppen aufweisende Polymere aufgeführt werden, die in den erfindungsgemäßen Hautpflege- und Hautschutzmittc-ln als Haut-Feiichthaltemittel eingesetzt werden können.

Produkt A. Polyaldchydocarbonsäure-Natriumsalz.

oxidatives Copolymcrisai aus Acrolein und Acrylsäure.

so mit NaOH neutralisiert, mittlerer Polymerisationsgrad ca. 10.

430 ml eines Gemisches aus 92¹VIi Wasser. 7'Vi¹ Acrylsäure und 1% Acrolein wurden zusammen mil 400 ml 30%igem Wasserstoffperoxid vorgelegt. In dii

ss Reaktionsmischung wurden unter Rühren und l.rwär men auf 60 C ab V5 C 36") ml frisch destillierte: Acrolein innerhalb von etwa ϊ Stunden eingetropft Nach Beendigung der Acrolcin/iigabc wurde kurz au etwa SO C erwärm¹, dann abkühlen lassen, auf etwa dii

ho I lallte des Volumens eingeengt, mit Natronlauge au pi I 6 eingestellt und im Vakuum getrocknet IVe der Salz zugrundeliegende l'olvaldehvdoeai honsäure wie einen COOi Ι-("··.·Ιι:ιΗ von 80"Zn. einen C-O-Gehali vo 2O¹¹Zn und einen minieren PoKmerisatioiisgriid von I

am.

In entsprechender Weise wurden die anderen i nachstehender Tabelle I zusammengestellten Produkt hergestellt.

Tabelle I

Produkt Chemische Spezifikation

Polyaldehydcarbonsäure-Na-Salz; oxidatives Copolymerisat aus 50 Mol-% Acrolein und 50 Mol-% Acrylsäure, mit NaOH neutralisiert

Polyaldehydcarbonsäure-Triäthanolaminsalz; oxidativcs Copolymerisat aus 80 Mol-% Acrolein und 20 Mol-% Acrylsäure, mit Triäthanolamin neutralisiert

Polyaldehydcarbonsäure-Na-Salz; oxidatives Acrolein-Polymerisat, mit NaOH neutralisiert

') p = mittlerer Polymerisationgsgrad.

') Funktionelle Gruppen pro 100 Monomereinheiten in der Molekülketic.

P¹)

(Grd.-Mol-%)2)
COO/100

(Grd.-Mol-°/o)³) CHO/100

50

15

10

13

Produkt E. Polyaldehydocarbonsäure-Triäthanolaminsalz, mittlerer Polymerisationsgrad ca. 10.

430 ml eines Gemisches aus 92% Wasser, 7% Acrylsäure und 1% Acrolein wurden zusammen mit 400 ml 30%igem Wasserstoffperoxid vorgelegt. In die Reaktionsmischung wurden unter Rühren und Erwärmen auf 60°C ab 55°C 365 ml frisch destilliertes Acrolein innerhalb von etwa 5 Stunden eingetropft. Nach Beendigung der Acroleinzugabe wurde kurz auf etwa 80°C erwärmt, dann abkühlen lassen, auf etwa die Hälfte des Volumens eingeengt, mit Triäthanolamin auf pH 6 eingestellt und im Vakuum getrocknet. Die dem Salz zugrundeliegende Polyaldehyiocarbonsäure wies einen COOH-Gehalt von 80%, einen C = O-Gehalt von 20% und einen mittleren Polymerisationsgrad von 10 auf.

Produkt F. Polyaldehydocarbonsäure-Triisopropanolaminsalz, mittlerer Polymerisationsgrad ca. 10.

Die Herstellung erfolgte analog Produkt E, wobei jedoch die eingeengte Lösung der Polyaldehydocarbonsäure mit Triisopropanolamin auf pH 6 eingestellt wurde.

Produkt G. Polyaldehydocarbonsäure-Kaliumsalz, mittlerer Polymerisationsgrad ca. 10.

Die Herstellung erfolgte analog Produkt E. Die Einstellung der eingeengten Lösung der Polyaldehydocarbonsäure auf pH 6 erfolgte in diesem Falle jedoch mit Kalilauge.

Produkt H. Polyaldehydocarbonsäure-Ammoniumsalz, mittlerer Polymerisationsgrad ca. 10.

Die Herstellung erfolgte wiederum analog Produkt E Zur Einstellung der eingeengten Lösung der Polyaldehydocarbonsäure auf pH 6 wurde in diesem Falle Ammoniak verwendet.

Produkt J. Polyaldehydocarbonsäure-Natriumsalz, mittlerer Polymerisationsgrad ca. 3.

376 ml eines Gemisches aus 93% und 7% Acrylsäure wurden zusammen mit 468 ml 30%igem Wasserstoffperoxid vorgelegt. In die Reaktionsmischung wurden unter Rühren und Erwärmen auf 60⁰C ab 55°C 326 ml Acrolein innerhalb von 3 Stunden eingetropft. Die maximale Reaktionstemperatur stieg dabei kaum über 60⁰C Nach einigen Stunden Stehen wurde das überschüssige HjOz-mit MnO? zerstört, filtriert und auf die Hälfte des Volumens eingeengt. Die erhaltene Lösung wurde mit Natronlauge auf pH 6 eingestellt und im Vakuum getrocknet. Die dem Salz zugrundeliegende Polyaldehydocarbonsäure wies einen COOH-Gehalt von 77%. einen C = O-Gehalt von 15% und einen mittleren Polymerisationsgrad von ca. 3 auf.

Produkt K. Polyaldehydocarbonsäure-Kaliumsalz.

mittlerer Polymerisationsgrad ca. 100.

Fin Gemisch aus 307 ml Acrolein und 168 ml Acrylsäure in 945 ml dest. Wasser wurde auf 55° C erwärmt und unter starkem Rühren innerhalb von 2 Stunden mit 105 ml 30%igem H₂O₂ versetzt. Anschlicßend wurde mit 200 ml dest. Wasser verdünnt und die Temperatur langsam auf 70°C gesteigert. Nachdem die Temperatur des Reaktionsgemisches aufgrund der Reaktionswärme auf 75°C angestiegen war, wurde mit weiteren 200 ml dest. Wasser verdünnt und auf 50° C abgekühlt. Die so hergestellte Polyaldehydcarbonsäurc wurde sodann mit 200 ml 10%igem HCI gefällt, filtriert, neutral gewaschen und getrocknet.

Ausbeute: 160 g Polyaldehydcarbonsäure
COOH-Gehalt: 58%
Carbonylgehalt: 6%
Mittlerer Polymerisationsgrad ca. P— 100

25 g der erhaltenen Polyaldehydocarbonsäure wurden in 80 ml destilliertem Wasser suspendiert, unter

Rühren mit verdünnter Kalilauge auf pH 6 eingestellt

und das Kaliumsalz durch Trocknen im Vakuum isoliert.

Produkt L Polyaldehydocarbonsäure-Triäthanol-

aminsalz, mittlerer Polymerisationsgrad ca. 100.

25 g der gemäß den Angaben unter Produkt K hergestellten Polyaldehydocarbonsäure wurden in 80 ml destilliertem Wasser suspendiert, unter Rühren mit Triäthanolamin auf pH 6,5 eingestellt und das Triäthanolaminsalz durch Trocknen im Vakuum isoliert Das günstige Verhalten der erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen im Hinblick auf Wasseraufnahmefähigkeit und Wasserrückhaltevermögen wurde mittels nachstehend näher beschriebener Prüf methoden festgestellt Es handelt sich dabei um ein Verfahren zur Ermittlung der Gleichgewichtsfeuchte, die ein Maß für das Wasserretentionsvermögen darstellt und um die Bestimmung der Wasserretention, Rehydration und Elastizität imprägnierter Schweineepidermis.

1. Ermittlung der Gleichgewichtsfeuchte

Die zu untersuchenden Substanzen (ca. 300-500 mg) wurden mit einer definierten Menge Wasser angefeuchtet und bei 23°C 24 Stunden verschiedenen relativen Luftfeuchtigkeiten {1 %, 30%, 47%. 65%. 89% und 100% relativer Feuchtigkeit) ausgesetzt Die aufgenommene bzw. abgegebene Wassermenge wurde gravimetrisch bestimmt und graphisch aufgetragen. Aus den hieraus resultierenden Kurven kann auf diejenige relative

Feuchtigkeit geschlossen werden, bei der weder Wasserabgabe noch Wasseraufnahme erfolgt. Dieser Wert, der als Gleichgewichtsfeuchte bezeichnet wird, ist ein Maß für das Wasserretentionsvermögen einer Substanz. Je niedriger der Wert liegt, um so positiver ist das Produkt zu beurteilen. Aus der Steilheit der Kurve läßt sich weiterhin das Wasseraufnahmevermögen (Hygroskopizität) der Substanz ablesen.

2. Messungen an der Schweineepidermis _|Q

a) Gewinnung der Schweineepidermis.
Unmittelbar nach dem Töten der Schweine werden die Borsten der Haut mittels einer Haarschermaschine (Scherkopf 0,1 mm) abgeschnitten. Die Schweine werden in 60° C warmem Wasser ca. 3 — 5 Minuten gebrüht, die Epidermis anschließend abgeschält und bei — 20⁰C bis zum Gebrauch gelagert.

b) Bestimmung der Wasserretention sowie der Rehydration imprägnierter Schweineepidermis. Ausgestanzte Epidermisstückchen (Ix 2 cm) wurden 2 Stunden in lOprozentiger Lösung der Prüfsubstanz gebadet, unter standardisierten Bedingungen mittels einer kleinen Presse abgetupft und 24 Stunden zwischen 2 Klammern frei hängend in einem 100 ml Erlenmeierkolben bei 23° C und 30% relativer Feuchtigkeit, sowie 50% relativer Feuchtigkeit (eingestellt durch Schwefelsäure-Wasser-Mischungen) getrocknet. Die Austrocknung der imprägnierten Probe auf X-% des Anfangsgewichtes wurde mit dem entsprechenden Wert der nur in Wasser gebadeten Epidermis (Blindwert) verglichen. In der Tabelle ist die Verbesserung der Wasserretention sowie der Rehydration gegenüber dem Blindwert in Δ°/ο HiO angegeben. Die Abweichungen betrugen bei dei jeweiligen Doppelversuchen maximal ±2 absolut! Einheiten. Bei größeren Abweichungen wurde dei Versuch wiederholt. Die Rehydration wurde durcJ 24stündige Trocknung der imprägnierten unc abgetupften Schweineepidermis bei
30% relativer Feuchtigkeit und anschließend« 24stündige Inkubation bei
90% relativer Feuchtigkeit analog bestimmt,
c) Elastizitätsmessungen an imprägnierter Schwei neepidermis.

Ausgestanzte Epidermisstückchen (1 χ 6 cm) wur den 2 Stunden in 10%iger wäßriger Lösung der zi prüfenden Substanz gebadet und unter Standard) sierten Bedingungen abgetupft. Die Proben wurder zwischen 2 Klammern frei hängend bei 75°/i relativer Feuchtigkeit sowie 90% relativer Feuch tigkeit 24 Stunden inkubiert und in einer Zwick Zugprüfmaschine (Typ: 1402) bei 0-50 ρ Belastung gedehnt. Als Maß für die Elastizität wurde du Dehnung in mm angegeben, die im Hookescher Bereich bei einer Belastung zwischen 5 — 30 p gemessen wurde.

In die Prüfungen wurden neben den Produkten E, K und L einige Verbindungen des Standes der Technik einbezogen. Die Ergebnisse der Prüfungen sine nachstehender Tabelle zu entnehmen.

Aus den Kurven ist die gute Eignung der erfindungsgemäß zu verwendenden Produkte A-D als Haut-Feuchthaltemittel zu entnehmen, da alle Produkte ersi bei sehr niedrigen relativen Luftfeuchtigkeiten Wasser abgeben und bereits bei niedrigen relativen Luftfeuchtigkeiten von > 42% von der umgebenden Atmosphäre Feuchtigkeit aufnehmen.

Produkt	Gleich-	Messungen	an der	50%	Schweineepidermis	mm-Dehnung	zwischen	75% r.F
	gewichts feuchte	Wasserretention	0	Rehydratation		5 —30 p Belastung bei	0
		Δ°/ο FhO nach	23	AVo Wasser		0,8
		Austrocknung bei	10	aufnahme bei	90% r.F.	0,3
	(°/o r.F.)	30% r.F.	16	r.F. 90% r.F.	0.3-0.5	0.2
Blindwert		0		0	1.8
Produkt E	42	17	2	42	1.5	0,2
Produkt K	—	10	·)	13	1,3	·)
Produkt L	—	9	')	15		*)
Beispiele aus der Literatur:			8		1,2	0
Sorbit	65	0		8	·)
Na-Alginat	85	*)	0	*)	*)	0
Tragant	82	*)		*)	1.1
Polydiol 400 ( = Polyäthylen-	67	2 ·	5
glykol MG-400)")				1,0
Poly-a-hydroxy-natriumacrylat	74	0	13
(P = 100)

*) Wegen zu hoher Viskosität der lOproz. wäßrigen Lösung nicht meßbar. ··) Vgl. J a η i s t y η. Handbuch der Kosmetika und Riechstoffe, (1973) S. 609. — Nicht gemessen.

Den vorgenannten Meßwerten ist die gute Eignung der erfindungsgemäß zu verwendenden Produkte als Feuchthaltemittel in Hautpflege- und Hautschutzmitteln zu entnehmen. Weiterhin wurden zum Vergleich einige aus der Literatur bekannte Feuchtigkeitsregulatoren in die Versuche mit einbezogen.

Nachstehend werden noch einige Beispiele füi kosmetische Zubereitungen aufgeführt, die die erfindungsgemäß einzusetzenden Substanzen als Haut-Feuchthaltemittel enthalten.

609552/41:

Tagescreme schwach fettend

10

Sonnenschutzcreme

Baby-Creme

Nachtcreme

Bor-Glyeerin-Creme

Gewichts
teile

5

Gemisch höhermolekularer
Ester mit Fettstoffen
Ölsäuredecylester
Lichtschutzmittel
p-Hydroxybenzoesäure-

Gesichtsmaske

Rasierwasser

Gesichtswasser

Guikensaft

Bor-GIyccrin-Creme

Gewicl·
teile

Fettsäurepartialglycerid
Stearinsäure
Gemisch nichtionogener
Emulgatoren
2Octyldodecanol
Pflanzenöl

6,0
8,0
3,0
4,0
3,0

IO

methylester

Citronensäure

30,0
15.0
5,0

Paraffinöl

Gemisch höhermoiekularer

Kolloiddisperses Gemisch

5,0

Produkt A
Wasser

Äthanol. 96% i»

0.2

Triethanolamin
1,2-Propylenglykol

Ester, vorwiegend Mischester
aus Pentaerythrit-Fett-
säureester und Zitronen

aus 90 Teilen

Kolloiddisperscs Gemisch

0.4
3,0

Gemisch von Fettsäure

Produkt C

Kolloiddisperscs Gemisch

3.0
46,8

Produkt A

säurefettalkoholester

Cetylstearylalkohol und

aus90Tei¹en

3,0

partialglycerid mit

Oleyl-Cetylalkohol

Duftstoff

aus 90 Teilen

p-Hydroxybenzoesäure-

Ölsäuredecylester
Vaseline

10 Teilen Natriumlauryl-

Cetylstearylalkohol und

Emulgatoren

Äthanol 96%

Wasser

Cetylstearylalkohol und

G c wie

methylester

Wollfett

sulfat

10 Teilen Natriumlauryl-
sulfat

0,2

Ölsäuredecylester

Methol

10 Teilen Natriumlauryl-
sulFat

teile

Parfümöl
Wasser

Borsäure

2-Octyldodecanol

2-Octyldodccanol

1.0
63,4

Vitaminöl

Kampfer

2 O( lyldodecanol

Talkum

Pflanzenöl

Kaolin
Reisstärke
p-Hydroxybenzoesäure-

Perubalsam

Pflan/enöl

Zinkoxid

Wollfett

Borsäure

methylester

Parfüm
Na-Lactat

Borsäure

12,0

p-Hydroxybenzoesäure-

Glycerin

Gewichis-

20

Produkt B
Wasser

Borsäure

Glycerin

4,0

methylester

Produkt B

p-Hydroxybcn/ocsäurc-

teile

Produkt D

p- Hydroxybenzoesäurc-

5,0

Produkt C

p- Hydroxybenzoesäure-

methylcsicr

2^

Wasser

methylester

2,0
3,0

Wasser

methylester

Produkt D

7,0

Produkt E

0.2

Parfümöl

Wasser

10,0
10,0

Wasser

6,0
67,8

Wasser

5,0

0,2

30

12,0

Gcwic

8,0

teile

1,0

0.2

40,0

5,0

35

0,2

42,6

0,2

0.1

Gewichts
teile

0.5
3,0

•4°

0,5

7,0

47.5

10,0

12,0

45

Gc \v 1

7,0

teile

2,0

15.0

1,0

0,2

5.0

15.0

50

10,0

0,2

1,0

58,8

61,8

Gewichts

SS

Gew

teile

12,0

8,0

8.0

5.0

6.0

2,0

>

20

28,0

''S

29.0

0.2

3,0

1 0

41,8

• *"
41 8

11 12

Gesichtswasser	Gurkensaft	Gewichts
	Citronensäure	teile
	Äthanol, 96%ig	10.0
Produkt L	0.2
Duftstoff	15.0
Wasser	20.0
	!.0
53,8

An die Stelle der in den vorstehenden Rezepturen genannten erfindungsgeniäßen Verbindungen kön mit gleich gutem Erfolg auch andere der aufgeführten erfindungsgemäßen Produkte treten.

Hierzu 2 Blatt Zeichnuniicn

Claims

Patentansprüche: 24

1. Verwendung von einen Gehalt an Carboxyl- bzw. Carboxylat- und Aldehydgruppen aufweisenden geradlinigen oder vernetzten, in der Hauptkette C-C-Bindungen enthaltenden Polymeren, deren Polymerisationsgrad vorzugsweise 3 bis 100 ist, als Haut-Feuchthaltemittel in Hautpflege- und Hautschutzmitteln auf Basis üblicher Bestandteile in einer Menge von 1 —20 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Mittel.

2. Verwendung von Carboxyl- bzw. Carboxylat- und Aldehydgruppen aufweisenden Polymeren als Haut-Feuchthaltemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß diese in einer Menge vcn 3 — 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Mittel, eingesetzt werden.

3. Verwendung von Carboxyl- bzw. Carboxylat- und Aldehydgruppen aufweisenden Polymeren als Haut-Feuchthaltemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Polymere verwendet werden, die dem formalen Typ