DE2414498B2 - Verfahren zur Herstellung von N- [(l-Äthyl-2pyrrolidinyl)-methyl] -2- alkoxy-5sulfamoylbenzamidderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von N- [(l-Äthyl-2pyrrolidinyl)-methyl] -2- alkoxy-5sulfamoylbenzamidderivaten

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DE2414498B2 DE19742414498 DE2414498A DE2414498B2 DE 2414498 B2 DE2414498 B2 DE 2414498B2 DE 19742414498 DE19742414498 DE 19742414498 DE 2414498 A DE2414498 A DE 2414498A DE 2414498 B2 DE2414498 B2 DE 2414498B2
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Description

OR
C2H5
(D
worin R eine Alkyl-, Alkenyl- oder Alkoxyalkylgruppe sein kann, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Chlorbenzoesäure mit einem Alkyl-, Alkenyl- oder Alkoxyalkylalkohol in Gegenwart von Kupfer und einem sekundären aliphatischen oder gesättigt heterocyclischen Amin erwärmt, die erhaltene O-verätherte Salicylsäure in üblicher Weise chlorsulfoniert und anschließend in Wasser oder einem niedrigen Alkohol mit einem Fluorid in an sich bekannter Weise umsetzt und daraus in an sich bekannter Weise das Säurechlorid der allgemeinen Formel JII,
F-SO2
(HD
in der R die obige Bedeutung besitzt, gewinnt und diese Verbindung zuerst in einem inerten Lösungsmittel mit der stöchiometrischen Menge 1-Äthyl-2-aminomethyl-pyrrolidin der Formel IV
(IV)
C2H5
und anschließend, gegebenenfalls nach Isolierung des dabei entstandenen Hydrochlorids des
N-[(l-Äthyl-2-pyrrolidinyl)-methyl]-2-alkoxy-5-fluorsulfonylbenzamids der allgemeinen Formel V,
F-SO2
in der R die obengenannte Bedeutung besitzt, mit Ammoniak umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Fluorsulfonylbenzamid der allgemeinen Formel V in Formamid, Dimethylformamid-, nimethylsulfoxid, HexamethvlDhosphorsäure-
trte mid oder einem niedrigen Alkohol, gegebenenfalls in Gegenwart eines Salzes der Salpeter, Fluorwasserstoff- oder Bromwasserstoff-, Schwefel-, Phosphor-, Ameisen- oder Essigsäure oder deren Gemischen bei 0° bis 400C mit Ammoniak umsetzt
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung des Fluorsulfonylbenzoylchlorids der allgemeinen Formel III mit der stöchiometrischen Menge des Amins der Formel IV in einem inerten, nicht mit Wasser mischbaren Lösungsmittel in Gegenwart einer wäßrigen Alkalicarbonat-Lösung vornimmt
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung des Fluorsulfonylbenzoylchlorids der allgemeinen Formel III in Formamid oder Dimethylformamid zunächst mit der stöchiometrischen Menge des Amins der allgemeinen Formel IV und anschließend mit Ammoniak ohne Isolierung des Zwischenproduktes der allgemeinen Formel V vornimmt
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet daß man die Umsetzung der 2-Chlorbenzoesäure in Gegenwart von Kupfer und Dimethylamin oder Morpholin vornimmt
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N-[(l -Äthyl^-pyrrolidinylJ-methyl^-alkoxy-S-sulfamoylbenzamidderivaten der allgemeinen Formel I
H2NSO2
worin R eine Alkyl-, Alkenyl- oder Alkoxyalkylgruppe bedeutet
Es ist bekannt daß ein spezieller Vertreter dieser Verbindungen, das N-[(l-Äthyl-2-pyrrolidinyl)-methyl]-2-methoxy-5-sulfamoylbenzamid gemäß der Formel II
H2NSO
CONH-CH2-I^ )
OCH3
C2H5
als ein ausgezeichnetes Psychotropicum, Spasmolyticum und Antiemeticum verwendet wird.
Es sind bereits mehrere Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Formel I vorgeschlagen worden. Da Sulfamoyl-benzoylchloride instabile Verbindungen sind (C. A. 42,4976 h (1948), U. M. Rodinoro, E. V. Varorskaya, J. gen. Chem. (UdSSR) 18,110 (194S), werden Schutzgruppen für den Sulfamoylrest eingesetzt, JP-PS 72 20 137 (ref. C. A. 77,151 701 (1973). Meist wird allerdings die Stufe des Säurechlorids zur Bildung b5 des Amids umgangen. So werden
gemischte Anhydride
(DE-OS 23 27 192,
FR-PS 21 62 562) (29,4%)
Säureimidazolide
(DECS 24 09 389) (513%)
Säurepyrazolide
(DE-OS 2212 340) (60%)
Phosphorazaverbindungen
(DE-OS 23 57 595) (593%)
Isothiocyanate
(DE-OS 23 27 414) (8,2%)
aktivierte Ester
(DE-OS 15 95 915) (nicht angegeben)
Isoxazole
(franz. Medizinalpatent 5516) (nicht angegeben)
zur Herstellung der Verbindungen der Formel I eingesetzt Die Ausbeuten sind, soweit bekannt, in Klammern angegeben.
Die benötigte 2-Methoxy-5-sulfamoylbenzoesäure kann dadurch gewonnen werden, daß man Salicylsäure in Natronlauge mit Dimethylsulfat umsetzt (C. Graebe, Liebigs Ann. Chem. 139 137 (1866), wobei die Ausbeuten erfahrungsgemäß um so geringer werden, je größer der Ansatz wird. So sinkt sie von 84% bei 30 mMol auf 35% bei 6 Mol Ansatzgröße. Nach der DE-OS 22 53 463 oder R. J. W. Chremlyn, J. Chem. Soc. 1968, 11 wird chlorsulfoniert, und mit Ammoniak erhält man 2-Methoxy-5-sulfamoylbenzoesäure in 73,6% &Th. Ein weiteres Verfahren über 6 Stufen zur Darstellung von 2-Methoxy-5-sulfamoylbenzoesäure wird in der FR 15 24 388 behandelt Noch geringere Ausbeuten als die Methylierung der Salicylsäure liefert die Alkylierung mit Homologen, wie z.B. Alkyl- oder Benzylhalogeniden oder -sulfaten.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein ergiebigeres Herstellungsverfahren für Sulfamoylbenzamide zur Verfügung zu stellen, das außerdem verfahrenstechnisch einfacher und billiger durchgeführt werden kann und dessen Zwischenprodukte leicht gereinigt werden können, so daß Arzneimittel hoher Qualität erhalten werden.
Zur Lösung dieser Aufgabe wird erfindungsgemäß 2-Chlorbenzoesäure mit einem Alkyl-, Alkenyl- oder Alkoxyalkylalkohol in Gegenwart von Kupfer und einem sekundären aliphatischen oder gesättigten heterocyclischen Amin erwärmt, die erhaltene o-verätherte Salicyclsäure in üblicher Weise chlorsulfoniert und anschließend in Wasser oder einem niedrigen Alkohol mit einem Fluorid in an sich bekannter Weise umgesetzt und daraus in an sich bekannter Weise das Säurechlorid der allgemeinen Formel IH gewonnen,
F-SO2
das man zuerst in einem inerten Lösungsmittel mit der stöchiometrischen Menge l-ÄthyI-2-aminomethyl-pyrrolidin der Formel IV
HN2-CH2
(IV)
C2H5
dabei entstandenen N-[(l-Äthyl-2-pyrrolidinyl)-methyl]-2-alkoxy-5-fluorsulfonylbenzamids der allgemeinen Formel V
(V)
FSO2
mit Ammoniak umsetzt
Die für die Durchführung dieses Verfahrens bevorzugten Alkyl- oder Alkenylgruppen enthalten nicht mehr als 4 Kohlenstoffatome, wie z. B. Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butyl- bzw. Allyl- oder Crotylgruppen, und können verzweigt sein. Bei dieser Reaktion tritt überraschenderweise leicht ein Halogenaustausch in der 2-Stellung der Benzoesäure ein. Die Umsetzung des Fluorsulfonylaroylchlorids der allgemeinen Formel III mit N-Äthyl-2-aminomethylpyrrolidin kann wegen der abgestuften Reaktivität besonders einfach in Gegenwart einer wäßrigen Alkalicarbonatlösung nach der Methode von Schotten-Baumann erfolgen, wenn man die anfallende Base der allgemeinen Forme! V in einem inerten wasserunlöslichen Lösungsmittel aufnimmt.
Die Umsetzung des letzten Verfahrensschrittes kann in einem polaren Lösungsmittel, wie Alkoholen, Formamid, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder Hexamethylphosphorsäuretriamid bei 0° bis 40°C erfolgen. Ein besonderer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß die letzten Verfahrensschritte auch im sogenannten »Eintopfverfahren« durchgeführt werden können, indem man zu einer Lösung des Fluorsulfonylaroylchlorids in einem inerten polaren Lösungsmittel zuerst stöchiometrische Mengen des Amins der Formel IV und dann das Ammoniak zugibt und so in guter Reinheit die gewünschten Verbindungen der allgemeinen Formel I erhält.
Die Erfindung nutzt erstmals die abgestufte Reaktivität der Aroylchloride und Benzolsulfofluoride gegenüber aliphatischen Aminen aus. Im Hinblick auf die Tatsache, daß in der GB-PS 9 21 520 nur die Herstellung von Sulfamoylbenzaniliden konkret beschrieben ist und daß mit aliphatischen Aminen mit Sulfochlorid und Carbonylchloriden keine selektive Reaktion zu beobachten ist (B. A. Tagiev et al. lzv. Acad Nauk SSSR Ser.
so Khim 1969, 1669, CA. 2U741e (1970), kann es als überraschend angesehen werden, daß das erfindungsgemäße Verfahren die Verbindungen der allgemeinen Formel I in so hoher Gesamtausbeute liefert.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele im einzelnen erläutert:
und anschließend, gegebenenfalls nach Isolierung des Verfahrensschritt 1
Beispiel 1
Herstellung von o-Anissäure
780 g o-Chlorbenzoesäure und 5 g Kupfer werden in 31 absolutem Methanol unter Rückfluß gekocht, während ständig ein Strom von Dimethylamin in die Gasphase geleitet wird. Nach 10 Stunden gibt man weitere 5 g Kupferpulver zu und leitet so lange Dimethylamin ein, bis kein Gas mehr aufgenommen wird. Dann gibt man 10 g Natriumsulfid in 50 ml Wasser zu und saugt ab. Zu der eingeengten Lösung gibt man anschließend
Salzsäure, saugt den Niederschlag ab und kristallisiert aus Wasser unter Zugabe von Natriumacetat-Eisessig
Ausbeute: 603 g=79% der Theorie.
Schmp.: 99° C.
Verfahrensschritt 2
Beispiel 2
Herstellung von
ö-Chlorsulfonyl^-methoxy-benzoesäure
Zu 903 ml Chlorsulfonsäure gibt man bei maximal 30° C 867 g o-Anissäure in kleinen Portionen unter gutem Rühren zu. Dann erwärmt man das Gemisch auf dem Wasserbad eine halbe Stunde auf 50—60° C. Bei dieser Temperatur gibt man anschließend 515 ml Thionylchlorid langsam zu und hält die Temperatur noch 2 Stunden bei 60° C.
Die auf 40° C abgekühlte Reaktionslüsung gießt man langsam auf Eiswasser (in Portionen zusetzen) und röhrt anschließend 30 min bei —5 bis 0°C, saugt ab und wäscht mit 201 Eiswasser neutral.
Ausbeute: 1,414 kg = 5,66 Mo! 0 98% der Theorie.
Schmp.: 140-145°C.
Eine Probe kann man aus Toluol Umkristallisieren.
Schmp.: 147—148°C. Zur weiteren Umsetzung kann das Rohprodukt eingesetzt werden.
IR (KBr) 3095, 3015, 2950, 2895, 2630, 1710, 1675, 1375, 1248, 1180.
Verfahrensschritt 3
Beispiel 3
Herstellung von
5-Fluorsulfonyl-2-methoxybenzoesäure
1,414 kg 5-Chlorsulfonyl-2-methoxybenzoesäure gibt man zu 600 g Kaliumfluorid in 2,51 Wasser. Unter Rühren erwärmt man auf dem Wasserbad 1 Stunde auf 90° C, läßt erkalten und saugt ab.
Rohausbeute: 1,213 kg=92% d.Th.
Man kristallisiert aus Alkohol/Wasser um.
Ausbeute: 1,052 kg = 76,4% d.Th.
Fp. 162° C (Nadeln).
IR (KBr) 3096, 3037, 3007, 2960, 1710, 1402, 1214, 790, 781, 770.
Verfahrensschritt 4
Beispiel 4
Herstellung von
S-Fluorsulfonyl^-methoxy-benzoylchlorid
1,075 kg 5-Fluorsulfonyl-2-methoxybenzoesäure werden in 1,51 Chlorbenzol und 20 ml Dimethylformamid unter Rühren suspendiert und auf 50—60° C erwärmt. Unter gutem Rühren tropft man langsam 430 ml Thionylchlorid zu. Danach erwärmt man kurz auf 70° C und
füllt mit Petroläther auf 51 auf. Man kühlt stark ab, saugt ab und wäscht mit 11 Petroläther nach.
Ausbeute: 1,118 kg=96,2% tLTh.
Fp. 78° C.
IR (KBr) 3084, 3025, 2980, 2947, 2896, 2850, 1782, 1421, 1212, 1101.
Verfahrensschritt 5 Beispiel 5
Herstellung von N(l-Äthyl-2-pyrrolidinylmethyl)-2-methoxy-5-fluorsulfonyl-benzamid-hydrochlorid
gemäß Formel V
Zu 198 g 5-Fluorsulfonyl-2-methoxy-benzoylchlorid (0,79 Mol) in 0,51 Dichloräthan tropft man bei maximal 10° C 100,6 g N-Äthyl-2-aminomethylpyrrolidin (0,79 Mol). Dann gibt man unter Rühren langsam 0,51 Petroleumbenzin zu und saugt nach 1 Std. ab. Ausbeute: 269 g=90% d. Th.
Fp. 124,3-126,7° C (aus DichJoräthan/Toluol).
IR (KBr) 3360, 3030, 2940, 2660, 1665, 1602, 1410, 1212.
Verfahrensschritt 6 Beispiel 6a
Herstellung von N[(l-Äthyl-2-pyrroIidinyI)-methyl]-2-methoxy-5-sulfamoyl-benzamid gemäß Formel I
125 g Ammoniumnitrat werden bei 0°C unter Rühren mit NH3 gesättigt. Während mit einem Ammoniak-
jo strom die Sättigung aufrechterhalten wird, tropft man 140 g N[(l-Äthyl-2-pyrrolidinyl)-methyl]-2-methoxy-5-fluorsulfonyl-benzamidhydrochlorid in 165 ml Formamid zu, ohne +5° C zu überschreiten. Man rührt 2 Std. bei O0C und 12 Std. bei Raumtemperatur. Darauf gießt
J5 man in 11 Eiswasser und saugt ab. Man kristallisiert aus 11 Wasser mit 250 ml Äthylenglykolmonomethyläther um.
Ausbeute: 98 g = 78% d. Th.
Fp. 177,9-179,4°C(Korr).
IR 3375, 3280, 3118, 3030, 2973, 2948, 2877, 2810, 1622, 1591, 1554, 1488, 1341, 1188, 1174.
Beispiel 6b
Eintopfverfahren zur Herstellung von N[(l-Äthyl-2-pyrrolidinyl)-methyl]-2-methoxy-5-sulfamoylbenzamid
Zu 0,1 Mol 5-Fluorsulfonyl-2-methoxy-benzoylchlorid in 50 ml Dimethylformamid tropft man bei maximal + 50C 0,1 Mol N-Äthyl-2-aminomethylpyrrolidin zu, rührt 30 Min. bei 5° C und leitet dann mindestens 0,2 Mol Ammoniak gasförmig ein. Nach 12stündigem Stehen bei Raumtemperatur erwärmt man 30 Min. auf 60° C und gießt in 150 ml Eiswasser und 20 g Soda, saugt ab und kristallisiert um.
Ausbeute: 70%.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von N-[(1-Äthyl-2-pyrrolidinyl)-inethyl]-2-alkoxy-5-sulfamoylbenzamidderivaten der allgemeinen Formel I
H2NSO2
CONH-CH2-A )
DE19742414498 1974-03-26 1974-03-26 Verfahren zur Herstellung von N- [(l-Äthyl-2pyrrolidinyl)-methyl] -2- alkoxy-5sulfamoylbenzamidderivaten Withdrawn DE2414498B2 (de)

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