DE2412032A1 - Wasserloesliche disazofarbstoffe - Google Patents
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Description
- Wasserlösliche Disazofarbstoffe Die Erfindung betrifft wasserlösliche Farbstoffe, die in Form der freien Säuren der Formel I entsprechen, in der A1 Wasserstoff, Hydroxy, Chlor, Methyl, Methoxy, -OCH2CH2-0S05H, -SO2NH-CH2 ---CH2-SO3H oder SO3H, A2 Wasserstoff, Methyl oder SO,H, Wasserstoff oder SO3H, A4 Wasserstoff oder SO3K, 31 Wasserstoff, Methyl oder SO3H B2 Wasserstoff oder Methyl, einer der Reste R1 oder R2 durch Hydroxy, Cyan, Carbamoyl, Carbalkoxy, Carboxyl, N-substituiertes Carbamoyl, Acetyl, Pyrrolidonyl.
- oder substituiertes Alkyl mit 2 bis 4 C-Atomen, Acetyl, Propionyl oder Benzoyl, der andere Rest R1 oder R2 Methyl, Äthyl, Propyl oder Butyl und Wasserstoff, Methyl oder Äthyl bedeuten, wobei mindestens eine SO H-Gruppe im MolekUl vorhanden ist.
- Einzelne Reste R1 sind neben den bereits genannten beispielsweise: OH2OH2OH, CH2CH2CN' CH2CH2COOH' OH2CH2OONH2, OH2OH2COCH3, CH2CH2CHOHCHD, GH2CH2COOAlkyl (Alkyl = 1 bis 4 C-Atome), CH2CH2CONHAlkyl,
Alkyl CH2CH2CO \ Alkyl - Einzelheiten sind den Beispielen zu entnehmen.
- Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel I a in der A, 31 und R3 die angegebenen Bedeutungen haben und R1 CH2CH2CN, CH2CH2CONH2, CH2CH2CONHCH3, CH2CH2CONHC4Hg(n), CH34CO, CH2CH2COOC4H9(i) CH2CH2COOH. OH2OH2OOOCH3, bedeutet, wobei mindestens eine SO3H-Gruppe im Molekül vorhanden ist.
- Bevorzugte Reste A sind Bevorzugte Reste R1 sind: NOCH?, CH2CH2COH,, CH2CH2COOH, CH2CH2COCH3, COC6H5/ CH2CH2CN, CH2CH2CHOHCH3, Vorzugsweise enthalten die Farbstoffe der Formel I eine oder zwei SODH-Gruppen.
- Die Farbstoffe der Formel I können als freie Säuren oder auch in Form ihrer Alkali- oder Ammoniumsalze, d.h. z.B. als Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Triäthanolammonium- oder Diäthanolammoniumsalze vorliegen.
- Die Farbstoffe zeichnen sich in der Regel durch eine vorzügliche Wasserlöslichkeit aus, die insbesondere für die modernen Kontinue-Färbeverfahren erforderlich ist. Man erhält mit den neuen Farbstoffen auf Textilmaterial aus natürlichen und insbesondere synthetischen Polyamiden braunstichig gelbe bis braune Färbungen, die sich durch gute Echtheiten, insbesondere Licht- und Naßechtheiten auszeichnen. Die Farbstoffe weisen ferner ein gutes Egalisiervermögen auf und verhalten sich färberisch günstig, insbesondere wenn sie nur eine SO3H-Gruppe enthalten.
- In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
- Beispiel 1 500 Teile Aluminiumchlorid und 250 Teile Chlorbenzol werden unter Rühren vermischt und darin auf 800C erhitzt. Man leitet 500 Teile Salzsäure-Gas ein und gibt gleichzeitig eine Mischung aus 705 Teilen Phenol und 700 Teilen Acrylnitril innerhalb von ungefähr 5 Stunden zu, danach rührt man noch 15 Stunden bei 80 bis 8500. Anschließend wird die Schmelze unter Rühren auf 250 Teile Eis gegeben, wobei die Temperatur des Reaktionsgemisches 200C nicht übersteigen soll. Nach dem Ablassen der wäßrigen Phase wird das erhaltene ölige Produkt mehrmals mit je 150 Teilen gesättigter Kochsalzlösung gewaschen.
- 155 Teile dieses Rohproduktes der Formel werden mit 100 Raumteilen Wasser versetzt, mit Ammoniaklösung ileutralisiert und einer Wasserdampfdestillation unterworfen.
- Der nicht flüchtige ölige Rückstand wird vom Wasser abgetrennt und mit ungefähr 200 Teilen 36 stiger Salzsäure versetzt. Man rührt das Gemisch etwa 20 Stunden bei 300C, setzt dann 500 Teile Eis und 200 Teile 50 ßige Natronlauge zu und säuert erneut mit Salzsäure auf pH 1 bis 3 an. Das kristallin ausfallende Produkt der Formel wird abgesaugt und mit kaltem Wasser gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen etwa 80 Teile eines farblosen Pulvers, das bei 119 bis 12100 schmilzt.
- 67 Teile 2-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure werden in ungefähr 180 Raumteilen Wasser durch Zugabe von 33 Teilen 50 zeiger Natronlauge bei OH 10 bis 11,5 gelöst. Dazu gibt man 95 Raumteile einer 23 eigen Natriumnitritlösung und läßt das erhaltene Gemisch unter rühren zu vorgelegten 300 Teilen Eis und 95 Raumteilen Salzsäure (30 «ig) laufen. Man rührt 2 Stunden bei 5 bis 1000 und tropft dann 36 Teile p-Xylidin zu, die in 750 Raumteilen asser und 30 Raumteilen 30 ygiger Salzsäure gelost sind (ein etwa vorhandener Überschuß an salpetriger Säure wurde zuvor wie üblich zerstört). Dann wird der pH-Wert der Kupplungsmischung durch Zugabe von Natronlauge (25 doig) oder Natriumacetat-Lösung innerhalb von 2 Stunden auf 4,5 bis 5,2 angehoben. Der erhaltene Aminoazofarbstoff der Formel wiS abgesaugt.
- 142 TeIle dieses Aminoazofarbstoffes werden als feuchte Paste bei 8000 in 3C;0 Raumteilen Wasser durch Zugabe von Natronlauge bei pH 9 gelöst. Nach Versetzen mit 132 Raumteilen einer 23 %igen i;Tatriumnitritlösung wird das Gemisch unter sehr gutem Rühren zu vorgelegten 2 000 Teilen Eis, 18 Raumteilen 30 %iger Salzsäure und 500 Teilen Wasser gegeben. Man rührt die Diazotierungsmischung 2 Stunden bei 20 bis 230C und zerstört überschüssige, salpetrige Säure dann wie üblich. Die so erhaltene Suspension wird nun zu einer Lösung aus 66 Teilen p-Hydroxyphenylpropionsäureamid in 1 000 Raumtel en zu Cn Wasser, 40 Teilen 50 Xiger Natronlauge und 100 Teilen Soda gegeben.
- Die Kupplungstemperatur beträgt etwa 10 bis 20°C, der pH-Wert soll nicht unter 9 abfallen. Nach beendeter Kupplung wird der entstandene Farbstoff der Formel mit 500 bis 1 000 Teilen Natriumchlorid ausgesalzen und dann abgesaugt und getrocknet. Man erhält etwa 200 Teile eines braunen Pulvers, das Polyamidfasern in kräftigen gelbbraunen Tönen mit guten Echtheiten färbt.
- Beispiel 2 12,4 Teile der hminoazokomponente der Formel werden als wäßrige Paste in 100 Raumteilen Wasser von etwa 600C durch Zugabe von Natronlauge bis zur stark alkalischen Reaktion (pH 9,5 bis 10,5) gelöst. Man setzt 14 Raumteile einer Natriumnitritlösung (23 %ig) zu und läßt das Gemisch unter guter Rührung zu vorgelegten 300 Teilen Eis und 13 Raumteilen 30 zeiger Salzsäure laufen. Man rührt 3 Stunden bei 20 bis 2500 und zerstört dann einen etwa vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure wie üblich. Das erhaltene Diazoniumsalzgemisch wird zu einer auf 500 abgekühlten Lösung aus 6,7 Teilen 4-(4'-Hydroxyphenyl)-butanon-2 in 150 Raumteilen Wasser, 4 Teilen Natronlauge (50 Xig) und 10 Teilen Soda gegeben.
- Der pH-Wert der Kuptlungslösung soll dabei nicht unter 9 abfallen, die Temperatur 25°C nicht übersteigen. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff der Formel durch Zusatz von ungefähr 100 bis 150 Teilen Natriumchlorid ausgesalzen. Man rührt über Nacht, saugt den ausgefallenen Farbstoff ab und' trocknet ihn. Nan erhält ein dunkelbraunes Pulver, das sich in Wasser mit brauner Farbe löst und Polyamidgewebe in kräftigen, braunen Tönen mit guten Echtheiten färbt.
- Analog den Beispielen 1 und 2 erhält man auch die in den folgenden Tabellen durch Angabe der Substituenten gekennzeichneten Farbstoffe.
- Tabelle 1
Bsp, 3 Farbf;on Z CHP H E ! E E eeLhbrawn 4; la zu- H 5 1t 1h CH) 3 ff ft w 3 7 tt 2 2 2 R 8 ts n EE3 E n 3 eH,eH,EQf H E n IG Is CH22Ef (1) CH2 H E n H n II lt lt Bsp, D R1 R R3 Farbton 12 4> t 2Ef2COPI II II H E gelbbraun I CH, 13 w OIf2CH2-C4H9Cn) II II gelbbraun 14 ff C112Cff Cff-CI£ n 0t OH L 1 1 CK II 11 3 16 n n - lt 3 n 17 O2CK2CO<z3 lt braun 18 w w K lt w 0 15 lt CH2C2%3 lt braunitichig gelb 20 1 n ) lt n 21 1 lt n OH 1 3 22 1 CH2"H21 H lt gelbbrann 23 n lt E E lt rotstichig braun Bsp. - - - R1 R l R3 iarbton 24 e035 t COCE) H CH3 E = 25 " " 1I H CH3 26 n OH CH3 CH3 II 3 3 27 n COC2H5 H H rotstichig braun 28 n COC6H5 II II rotbraun 0 29 1I CH3 R H CH2CH2E t gelbbraun 0 39 n CH2CE2N H H H n 2(cH2)5 40 n fl II OH3 41 n CH3 E CH2CH2CN n 42 ll II H COCH3 rotbraun 43 fl n H OOC2H5 " 44 ll CH2CE2CONH-CH2CE20E H H gelbbraun Bsp. D R1 R2 R3 Farbton X | OH2OH2ON II OH3 - - - 50 II 3 X "< CH3 II n 4)' 11 OH3 II II 47 1 tt E2CH2C°NH2 CH3 H n 48 n " fl H E n 49 .l CH2CH2CONHCE3 E H n 50 n s1 CH3 H n 51 It I1 II OH3 II 52 CH,CH,CON H H n OH3 53 n CH2CE2CIH-CH3 H II gelbbraun 2i 3 OH 54 II II OH3 H nII 55 n n H 0ff n 3 Bep. D R1 R2 R3 Farbton 56 t CH2CH2«CH CH3 CH3 CH3 gelbbraun CH2CH20S°3H OH 57 n CH2CR,CONB2 H lt E 58 CH,CH,COCB3 H H braun SO IN 3 59 ' n1I CE3 OH H 3 60 1 OH3 0H3 n 61 " n E 0 4H9 n 62 n n 2lt5 lt n 63 " n lt 02H5 II 64 n CH2CH2N ? H H braunstichig gelb 65 " I1 CH3 H n 66 " n H lt H CH3 n 0 67 n CH3 H CH2CH2N " 3sp. D R1 R2 R3 Farbton braun 68 00CR3 H H r:ttra 03E 69 .. fl CH3 H rotstichig braun 70 n n H CH3 71 n COC 5 H H braun 72 O1H-CH2-Cff3 H H braun CH2°H L 73 n COC6H5 H CH3 OH rotbraun 3 74 n COC3H7 H CH3 n 75 n CH3 H COC II 76 an n H OOOlt3 SONNE 77 3 6 CH2aH2°NH2 H H gelbbraun rL r 78 n n CH3 H na 79 n n CH3 | CH3 na 3 B8p. D | R R2 R3 FarDton sol 80 s0o-: H2CH2CONH2 CH3 gelbbraun 81 na COC6H5 H lt braun 82 in na lt CH3 rotbraun 83 " CH2CE2CON H H n C4lgs 84 n CE2CE2CONH-C4Eg lt na 49 85 n CH2CE2CONH-CE2CH20CE3 H H - ii 86 n CH2CE2CONH(CH2)30CH3 H H na 87 ,l CH2CH2CON(C2E5)2 lt H Ii 88 ,l COC6H5 H CH) rotbraun SO 3lt 89 ß 3 CH2CH2CONHC4Hg H H gelbbraun SO3 90 n CH2CH2CONH-C2H5 H H n rotbraun 91 in COC6H5 lt OH3 Bsp. D | R1 R2 R3 Farbton 92 l 2 2O0äE2 H H lbbraun s0 3R 93 n CH2CH2CN lt n 2 2 94 > n H H braun H H brtun 50 lt 3 95 na OH2OR2O0NH2 H H n 2-L 96 n NOCH3 lt H i 97 n n OH lt n 3 98 n n lt CH3 n 3 99 n CH3 H CH2CH2N ? braun 100 na Ci20R2c°cE3 H H n 101 n n CH3 H n 3 102 n na H GE3 n Bsp. 1) D R1 R2 R3 Farbton I iog CH,CHIJ--CH.3 H H braun 103 Olt2OH OH-OH lt 11 braun So 3ff 104 na CH2CH2CX H H n 105 - ii 2 2 2 H H lt lt na 106 na NOCH3 H lt na 107 n na CH3 H rotbraun 108 n n H CH3 n 109 n CH3 H CH2CH2 t braun d 110 zu CH2CE2c°CH3 H H n 111 n na CH3 na 3 112 na n H CH3 n 113 na CH2CH2CHOHCH3 lt E n rotbraun 114 4 0113 H COCH3 . Bsp. D R1 R2 R3 Farbton 115 CH2CH2C lt lt gelbbraun 50311 116 na CH2Cfl2COH2 lt 11 H na 117 na COCH3 H H n 118 n n CH3 H braun 119 n na H CH3 na 120 n CH3 CH3 CH2CE2 9 gelbbraun 121 n CH2CH2a°CE3 H E na 122 n na CH3 E na 123 n na H CH3 na 124 n CB2CH2CHOHCg, H H na braun 125 n 0113 E 000113 Bsp.| D R1 R2~ Farbton 126 < C 2 2 NH2 H H gelbbraun H0 5 3 3 127 1 11 H lt n HO 3 bG''o ff0H2OH200ffi2 3 3 128 | n CH2CH2CN H H na 129 0H2011200)H2 H H ii 30311 130 30 11 011 011 00NH II 11 na 2 2 CH2CH2a°2 2 30 11 3 131 1 OI311% CH2CH2CN H H n 11033 132 n " CH2CH2COIW2 H 11 n 133 n CH2CH2COCH3 H H n braun 134 n COCH3 CH3 H 0 135 | na | eH2CH t | H l CH3 gelbbraun Bsp. D R 22 H3 Farbton 3 NaO3SCH2CH2NH CH2C3C2CaI lt lt braun 137 n CH2CH2COIJH2 H H n 138 n CH2GH2COCH3 11 H n 139 n n CH3 H n 3 140 na na H CH3 n 141 4 CH2CH2CN H H n S03E 3 142 na CH2CH2COCH3 11 H n 143 n CE2CH2a°a3 H OH3 na 144 n CH2CH2C0'9H2 H H n 145 011201201 H 11 na SO 11 3 146 in CH2CH2COaIH2 H n 147 n Ci2CH2a°CH3 H 11 n Bsp. D - F R1 R2 R3 | Farbton SO s 011 011 Cx H H gelbbraun 149 n an CH2CH,CONH, 2 H H in 150 na CH2CH2COCH, H H braun SO 11 151 CH,CH,CN -B H gelbbraun 152 n 0112O11200NH2 H H n 153 n CH2CH2C C 3 H H braun Bsp. D al R2 R Farbton 154 3 e CE2CH2CX H H braunstichig gelb 155 n O11201120ONH2 H H n 156 n CODE3 CH3 H n 157 n na H lt n 158 n C C6 5 H lt braun 159 na 000113 H CH3 n 160 zu GH2cH2c°NH2 H 11 braunstichig gelb SO3 161 na NOCH, 0113 lt braun Bsp. D R1 R2 R3 Farbton N , . 162 CH,CH,CONH, H H gelbbräun L L L 3 163 an CH2CH2CE E H gelbbraun 164 na COCH3 CH3 E braun 165 na CH3 E COCH3 n 166 n CH2CE2COCH3 H 11 gelbbraun 167 na n CE3 H na 168 na n H CE3 n 169 b CE2CE2CE E E braunstichig gelb SO 311 3 170 n CE2CH2o°NH2 H H Ii 171 na CII2CH2COCH, H H gelbbraun 172 n n CH3 H n 173 na n H CE3 n Bsp. D 21 R2 23 Farbton SO 11 3 175 n CH2CH2CHOHCH3 H E na 176 X CH2CH2CX H H braunetichig SO 11 3 177 n CE2aE2a°CE3 H a na 178 an CH282COCE3 H H gelbbraun 179 na n CH3 H n 3 180 n in H CH) an 181 n an CH,CH,CHCH, H H n 011 182 na COCH3 H H braun 183 n n CH3 11 in 184 na CH3 H COCH3 lt B8p- . . i1 R2 R3 Farbton II 1£ eE2gE2aN H E braunstichig gelb SO 11 3 186 in 2CH2COCH3 H II gelbbraun 187 1103 SO311 OH20H200NH2 11 H H braunstichig 0 188 Na03S01120112NK-0 CH2CH2CE 11 H an 189 in CH2CH2COäII12 H H n 1 1 2 Farbton Bsp. 1) 13 R R R3 190 HO-SO,H OH2OH2ON 11 II blaustichig 191 n n CR2CH2CONH2 II H n 192 n n COCH3 CH3 II braun 193 n n CE2CH2C°CE3 H lt braimstichig gelb 194 110 na CK20112CN R H n 195 n na CH2CH2c°E2 H H na 196 n n CH2CH,COCHx H H n 197 n n n CH3 H an 198 n n In H CH3 an 199 an CH2GH,CHCH, II 11 an 011 Bsp. D B1 R1 R2 R3 n Farbton 200 Na03S 0113 011201120N 11 11 bg15t0hi 201 ., n CH2CH2a°NH2 H an 22 2 202 n an CH2CH2COCE3 H H n 203 n n n CE3 11 na 204 n H COCH3 H CH3 braun 205 an H COCH3 CH3 H n 206 an E COCH3 H H n 207 0113 CH2CH2CN H H braunstichig 11038 208 n in CH2CE2C°xE2 11 H n 209 in na CH2CH2COCH3 0113 H n 210 n na 11 H H n. 211 n n n H CH3 in 13 sp . D 131 R1 R2 R3 Farbion OH zu CH3 CH2CH2CN H II gelbbraun w SO 11 3 213 na na CH2CH2C0xH2 lt H na 214 na na CH2CH2COCH3 H H an 215 na na na GH3 H an 216 na na na 11 CH3 na 217 an COCH3 H H braun 218 na ii na 0113. H na 219 na na CH3 H CO0II3 in 220 $ CH3 CH2CH2CN H H gelbbraun SO 11 3 221 na nn CH2CH2°NE2 H H na 222 an CH2CH2c°aE3 H H an H R3 3sp. 1) 131 R1 2 Farbton 223 i CHD f CH2CH2C 0113 j gelbbraun c SO 11 3 224 n n na H CH3 n 225 n n COCH3 CH3 H brai 226 n n CE2CH2 HCH3 E H gelbbraun 227 0113 CH2CH2CX H H br;unßtichig 50311 228 n n CH2oi2o°NH2 E H n 229 na na ¢H2aH2CoCH3 H H n 230 n n na CH3 H n 231 in n na E CH3 in 231 in n CH2CE2CECH3 H H in 011 Bsp. D 131 R1 R2 R3 Farbton 0 232 1103 H°3SCH2CH2xE E \)- CH3 CH2CH2CN H H br;un8tichig 3 0 233 n na CH2CH2c°E2 11 H n 234 n n CH2CH,COCB, 2 2 in 235 in na in H CH3 n 236 OH3 50311 in n H n CH3 237 cH,o- na n n n n 50311 238 N03S OH3 n n 04119 n
Claims (4)
- Patentansprüche 1. Wasserlösliche DiVzofarbstoffe, die in Form der freien Säuren der Formel I entsprechen, in der A1 Wasserstoff, Hydroxy, Chlor, Methyl, Methoxy, -OCH2CH2-OS03H, -S02NH-OH2,---OH2-SO3H oder SO»H, A2 Wasserstoff, Methyl oder SODH, A3 Wasserstoff oder SO3H, A4 Wasserstoff oder SODH, B1 Wasserstoff, Methyl oder S03H, B2 Wasserstoff oder Methyl, einer der Reste R1 oder R2 durch Hydroxy, Cyan, Carbamoyl, Carbalkoxy, Carboxyl, N-substituiertes Carbamoyl, Acetyl, Pyrrolidonyl oder substituiertes Alkyl mit 2 bis 4 C-Atomen, Acetyl, Propionyl oder Benzoyl, der andere Rest R1 oder R2 Methyl, Athyl, Propyl oder Butyl und Wasserstoff, Methyl oder Äthyl bedeuten, wobei mindestens eine SO»H-Gruppe im Molekül vor-3 handen ist.
- 2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel in der A, B1 und R3 die angegebenen Bedeutungen haben und R1 CH2CH2CIT, CH2CH2CONH2, CH2CH2CONHCH3, CH2CH2CONHC4Hg(n) CH3CO, CH2CH2COOC4Hg(i) CH2CH2COOH, CH2CH2COOCH3.oder CH2CH2,CHCH3 OH bedeutet, wobei mindestens eine SODH-Gruppe im Molekül vorhanden ist.
- 3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Diazoverbindung von Aminen der Formel mit Kupplungskomponenten der Formel umsetzt.
- 4. Farbstoffzubereitungen zum Färben von Textilmaterial aus natürlichen und synthetischen Polyamiden, enthaltend neben üblichen Bestandteilen Farbstoffe gemäß Anspruch 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2412032A DE2412032A1 (de) | 1974-03-13 | 1974-03-13 | Wasserloesliche disazofarbstoffe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2412032A DE2412032A1 (de) | 1974-03-13 | 1974-03-13 | Wasserloesliche disazofarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2412032A1 true DE2412032A1 (de) | 1975-10-16 |
Family
ID=5909944
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2412032A Pending DE2412032A1 (de) | 1974-03-13 | 1974-03-13 | Wasserloesliche disazofarbstoffe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2412032A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007046721A2 (en) | 2005-10-20 | 2007-04-26 | Instytut Chemii Bioorganicznej Pan | A method of manufacturing 3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid amide, its application in the manufacture of anti-aging compositions and an anti-aging composition |
-
1974
- 1974-03-13 DE DE2412032A patent/DE2412032A1/de active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007046721A2 (en) | 2005-10-20 | 2007-04-26 | Instytut Chemii Bioorganicznej Pan | A method of manufacturing 3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid amide, its application in the manufacture of anti-aging compositions and an anti-aging composition |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OHN | Withdrawal |