DE2408501A1 - 1,4-diacyloxy-2,3-butandiol und verfahren zu seiner herstellung - Google Patents

1,4-diacyloxy-2,3-butandiol und verfahren zu seiner herstellung

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DE2408501A1
DE2408501A1 DE19742408501 DE2408501A DE2408501A1 DE 2408501 A1 DE2408501 A1 DE 2408501A1 DE 19742408501 DE19742408501 DE 19742408501 DE 2408501 A DE2408501 A DE 2408501A DE 2408501 A1 DE2408501 A1 DE 2408501A1
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DE
Germany
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butanediol
diacyloxy
general formula
manufacturing
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DE19742408501
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Inventor
Josef Dipl Ing Exner
Jiri Dipl Ing Labsky
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Czech Academy of Sciences CAS
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Czech Academy of Sciences CAS
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

\Ott.
PATENTANWALT
21. Februar 1974 Anw.-Akte: 75.688
PATENTANMELDUNG
Anmelder; Ceskoslovenska akademie ve*d., Praha 1
Titel: l/4-Diacyloxy-2/3-butandiol und Verfahren zu seiner Herstellung
Für die Herstellung von hydrophilen vernetzten polymeren Gelen ist es wünschenswert, daß das Vernetzungsmittel hydrophile Gruppen enthält, die sicherstellen, daß bei einer Konzentrationserhöhung des Vernetzungsmittels Eigenschaften des Geles nicht ungünstig beeinflußt werden.
Die Herstellung von Estern der ungesättigten Säuren, die freie Hydroxylgruppen an definierten Stellen des Moleküls enthalten, z. B. durch Azylierung von alkoholischen Zuckern, ist sehr schwierig! In der Mehrheit entstehen komplizierte Mischungen, aus welchen die Isolierung von reinen Substanzen sehr schwer durchführbar ist.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, diese Isolierung reiner Substanzen zu vereinfachen.
Diese Aufgabe wird durch die Verwendung von 1,4-Diocyloxy-2,3-butandiol der allgemeinen Formel I
409835/1047
/CH2 = C - COO - CH2 - CH - / 2 (I) R OH
gelöst, in der R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bezeichnet. Die Herstellung der angeführten Verbindung wird durch öffnen des Epoxydringes in der Weise durchgeführt, daß 1 Mol 1,2 - 3,4-Diepoxybutan mit 2 Mol ungesättigter Säure der allgemeinen Formel II
CH2 = C - COOH (II)
in der R obenerwähnte Bedeutung hat, umgesetzt wird.
Mit Vorteil kann man die Reaktion in Gegenwart einer tertiären Base,
ylamin, ur
weise bei 50 bis SO C, durchführen.
z. B. Triäthylamin, und bei Temperaturen von 0 bis 100 C, vorzugs-
Die einfachste Substanz aus dieser Gruppe, welche das Dimere von Hydroxyäthylacrylat oder - methacrylat (R = H, beziehungsweise CHo) bedeutet, stellt ein sehr vorteilhaftes,'leicht zugängliches Vernetzungsmittel dar. Weil das Monomere kristallin ist, kann es leicht in reiner Form hergestellt werden.
Substanzen der allgemeinen Formel I verwendet man als Vernetzungsmittel bei der Herstellung von hydrophilen polymeren Gelen, wobei sie den Vorteil aufweisen, daß durch sie die Hydrophilität von Polymeren nicht herabgesetzt wird.
In weiteren wird die Erfindung aufgrund einiger Ausführungsbeispiele näher erklärt.
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Beispiel 1
22,2 g 1,2-3,4-Diepoxybutan, 50 g Methacrylsäure, 0,2 Triethylamin und 0,05 g Hydrochinon werden auf 70° C innerhalb von 9 Stunden erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird in Aether (500 ml ) aufgelöst und mit Wasser (100 ml), Natriumhydrogenkarbonatlösung und Wasser ausgeschüttelt. Die Ätherische Lösung wird durch ein Molekülsieb A 4 getrocknet. Nach dem Abdampfen des Äthers kristallisiert das Produkt aus. Man kann es aus Hexan Umkristallisieren. Der Schmelzpunkt liegt bei 53 bis 55 C; die Ausbeute beträgt S g.
Beispiel 2
6 g 1,2-3,4-Diepoxybutan, 15g Methacrylsäure, 0,1g Triäthylamin und 0,1 g Hydrochinon werden auf 50 C innerhalb von 20 Stunden erhitzt. Nach der Einimpfung kristallisiert die Substanz aus. Die Kristalle werden abgesaugt und zweimal aus Hexan umkristallisiert. Die Ausbeute beträgt 1 g bei einem Schmelzpunkt von 54 C.
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Claims (4)

PATENTANSPRÜCHE :
1. 1,4-Diacyloxy-2,3-butandiol der allgemeinen Formel I
(CH2 = C - COO - CH2 -CH - )2 (I)
R OH
in der R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bezeichnet.
2. Verfahren zur Herstellung von 1,4-Diacyloxy-2,3-butandiol nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol 1,2-3,4-Diepoxybutan mit 2 Molen der ungesättigten Säure der allgemeinen Formel II
CH2 = C - COOH (II)
in der R die obenerwähnte Bedeutung hat, versetzte
3. Verfahren nach Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in Gegenwart einer tertiären Base, zur Beispiel von Triäthylamin, durchgeführt wird.
4. Verfahren nach Patentanspruch 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei Temperaturen θ° bis 100° C, vorzugsweise bei 50° bis SO0C, durchgeführt wird.
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DE19742408501 1973-02-23 1974-02-22 1,4-diacyloxy-2,3-butandiol und verfahren zu seiner herstellung Pending DE2408501A1 (de)

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CA1022183A (en) 1977-12-06
GB1408125A (en) 1975-10-01
CS163560B1 (de) 1975-09-15
JPS49110622A (de) 1974-10-22

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