DE2403708B2 - Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäureanüid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäureanüidInfo
- Publication number
- DE2403708B2 DE2403708B2 DE2403708A DE2403708A DE2403708B2 DE 2403708 B2 DE2403708 B2 DE 2403708B2 DE 2403708 A DE2403708 A DE 2403708A DE 2403708 A DE2403708 A DE 2403708A DE 2403708 B2 DE2403708 B2 DE 2403708B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- methyl
- dihydropyran
- carboxylic acid
- aniline
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- QSYWYGWXCVQLAP-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3,6-dihydro-2h-pyran-5-carboxylic acid Chemical compound CC1OCCC=C1C(O)=O QSYWYGWXCVQLAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 6
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- NPTRDZWZSUYBAG-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-n-phenyl-3,6-dihydro-2h-pyran-5-carboxamide Chemical compound CC1OCCC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 NPTRDZWZSUYBAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 4
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- WRBCQUGCVQQKHY-UHFFFAOYSA-N methyl 6-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate Chemical compound COC(=O)C=1C(OCCC1)C WRBCQUGCVQQKHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical group 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KADNPUPOAGYBLQ-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-2,3-dihydropyran-6-carboxylic acid Chemical compound CC1(OCCC=C1)C(=O)O KADNPUPOAGYBLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTILIIWZJSSOK-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3,6-dihydro-2h-pyran-5-carbonyl chloride Chemical compound CC1OCCC=C1C(Cl)=O YFTILIIWZJSSOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N acetoacetic acid Chemical class CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- MMCPOSDMTGQNKG-UHFFFAOYSA-N anilinium chloride Chemical compound Cl.NC1=CC=CC=C1 MMCPOSDMTGQNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- LUOYACCQSOFAAA-UHFFFAOYSA-N ethyl 6-methyl-3,6-dihydro-2h-pyran-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CCCOC1C LUOYACCQSOFAAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005171 halobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- -1 inorganic acid chlorides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000004043 responsiveness Effects 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D309/28—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Nach einem bekannten Verfahren (DE-PS 16 68 899) wird 2-Methyl-5.6-dihydropyran-3-carbonsäure mit
Thionylchlorid oder Phosphortrichlorid zur Reaktion gebracht und das erhaltene 2-Methy!-5,6-dihydropyran-3-carbonsäurechlorid
in einem inerten organischen Lösungsmittel mit Anilin in Gegenwart einer
anorganischen oder tertiären organischen Base oder unter Anwendung eines Oberschusses Anilin umgesetzt
(Verfahren a). Das erhaltene Reaktionsgemisch wird zur
Entfernung des Anilinhydrochlorids bzw. des Hydrochlorids
der tertiären organischen Base mit Wasser behandelt und anschließend aus der organischen Phase
das 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäureanilid isoliert Als erreichbare Ausbeute nach diesem Verfahren
werden 75% der Theorie angegeben.
Aus DE-PS 16 68899 ist weiterhin auch die Herstellung von 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäureanilid
durch Umsetzung von 2-Methyl-5,6-dihydropyvan-3-carbonsäure mit Phenylisocyanat bei einer
Temperatur von 1600C bekannt Das eingesetzte
Phenylisocyanat wird üblicherweise aus Anilin und Phosgen hergestellt (Verfahren b).
In beiden Fällen muß die als Ausgangssubstanz verwendete 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäure
zunächst aus 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäureester durch alkalische Verseifung und Ausfällung
mit Säure hergestellt werden. Die weiteren Reaktionsschritte, wie die Umsetzung der Säure mit Thionylchlorid
nach Verfahren a) sind mit der Freisetzung großer Mengen Schwefeldioxid und Chlorwasserstoff verbunden.
Außerdem ist das Säurcchlorid thermisch instabil. Wird die Säure nach dem Verfahren b) mit Phenylisocyanat
umgesetzt so gelten analoge Gesichtspunkte, wie Freisetzung von Chlorwasserstoff, für die Herstellung
von Phenylisocyanat aus Anilin und Phosgen.
Aus der Literatur (vgl. C. C Price, B. H. Vclzen, Journal of Organic Chemistry, Bd. 12, 386 [1947]) ist es
zwar bekannt daß die an sich geringe Reaktionsfähigkeit
aromatischer Amine bei der Umsetzung mit Carbonsäureestern durch Zusatz katalytischer Mengen
Natriumalkoholat beschleunigt werden kann, jedoch führen katalytische Mengen an dem Alkalialkoholat bei
der Umsetzung von Anilin mit einem niederen Alkylester der 2-Methyl-5,6-dihydropyrancarbonsäure
zu keinem zufriedenstellenden Ergebnis.
Es ist weiter bekannt, daß Carbonsäureester durch Umsetzung mit Aminen in die entsprechenden Amide
übergeführt werden können. Die Reaktion ist jedoch von der Art des Carbonsäureesters abhängig und auch
von der alkalischen Verseifbarkeil desselben (vergleiche z. B. Houben-Weyl, Methoden der organischen
Chemie, Bd. VIII [1952J4. Auflage, S. 658 bis 660).
nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gelingt, den 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäuremethyl- oder
-äthylester direkt mit Anilin in sehr guten Ausbeuten umzusetzen.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäureajiilid ist
dadurch gekennzeichnet, daß man den 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäuremethyl-
oder -äthylester mit Anilin in äquimolaren Mengen in Gegenwart von 0,5 bis
ίο 3 Mol eines Alkalimetallalkoholats eines niedrigen
aliphatischen Alkohols bei einer Temperatur von 120°
bis 170° C umsetzt
Es kann dabei als besonders überraschend angesehen werden, daß bei den erfindungsgemäß verwendeten
is großen Alkoholatmengen die Reaktion mit sehr guten
Ausbeuten an dem gewünschten Reaktionsprodukt verläuft
Durch die direkte Umsetzung des 2-MethyI-5.6-dihydropyran-3-carbonsäuremethyl-
oder -äthylesters mit Anilin zu dem Anilid entfällt die Herstellung der
2-Methy!-5,6-dihydropyran-3-c3rbonsäare als Zwischenprodukt
Ein weiterer Vorteil besteht darin, daß keine anorganischen Säurechloride verwendet werden,
deren Einsatz im Falle von Thionylchlorid zur Freisetzung von Schwefeldioxid und Chlorwasserstoff,
bei Phosphortrichlorid zum Anfall von phosphoriger Säure und damit zu einer Abluft- und Abwasserbelastung
führt
Auch für den Apparateaufwand zeigt das erfindungs-
Auch für den Apparateaufwand zeigt das erfindungs-
jo gemäße Verfahren einen Vorteil. Da keine korrosiven
Rohstoffe wie Thionylchlorid, Phosphortrichlorid und 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäurechlorid zur
Anwendung gelangen, kann auf spezielle säurestabile Reaktionsbehälter verzichtet werden.
)5 Gegenüber den bekannten Verfahren ermöglicht das
erfindungsgemäße Verfahren eine wesentlich wirtschaftlichere und umweltfreundlichere Herstellung des
2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäureanilids.
Vorzugsweise werden 1,2 bis 2 Mol des Metallalkoholats verwendet. Die Reaktion kann in inerten, hochsiedenden Lösungsmitteln, wie Kohlenwasserstoffen, Halogenbenzolen oder eines aromatischen Kohlenwasserstoffs wie Toluol oder Xylol, aber auch ohne Lösungsmittel durchgeführt werden.
Vorzugsweise werden 1,2 bis 2 Mol des Metallalkoholats verwendet. Die Reaktion kann in inerten, hochsiedenden Lösungsmitteln, wie Kohlenwasserstoffen, Halogenbenzolen oder eines aromatischen Kohlenwasserstoffs wie Toluol oder Xylol, aber auch ohne Lösungsmittel durchgeführt werden.
Das Gemisch wird auf die angegebene Temperatur erhitzt und der entstehende Alkohol abdestilliert Der
Rückstand wird mit Wasser versetzt und das entstandene Anilid isoliert
Geeignete Alkalimetallalkoholate sind zum Beispiel
Geeignete Alkalimetallalkoholate sind zum Beispiel
v> Na-äthylat, Na-me thy la t, K-äthylat
Der zu verwendende 2-MethyI-5,6-dihydropyran-carbonsäuremethyl-
oder -äthylester kann in bekannter Weise durch Umsetzung von entsprechenden Acetessigsäureestern
mit l-Brom-3-chlorpropan hergestellt
3i werden.
Eine Mischung von 26 g (0,166 Mol) 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäuremethylester,
15,5 g (0,166
bo Mol) Anilin, 50 ml Xylol und 18 g (0,33 Mol) Natriummethylat
wird unter Rühren ca. 10 Stunden auf 1358C erhitzt, wobei das entstehende Methanol abdestilliert.
Anschließend wird die Suspension in ca. 300 ml Eiswasser gegossen. Das auskristallisierte 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäureanilid
wird abgesaugt, mit Wasser gew ischen und im Vakuum bei 400C
getrocknet. Die Ausbeute beträgt 29,7 g entsprechend 80,7% der Theorie. Nach der Umkristallisation aus
Methanol/Wasser (V/V = 4:1) unter Zusatz von Aktivkohle schmilzt die Verbindung bei 108° C
tine Mischung von 26 g (0,166 Mol) 2-Welhyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäi:remethylester,
15,5 g (0,166 Mol) Anilin und 13,7 g (0,25 Mol) Natriummethylat wird
unter Rühren ca. 5 Stunden auf 150" C erhitzt, wobei das
entstehende Methanol abdestilliert Anschließend wird das Reaktionsgemisch mit 150 ml Methanol aufgenommen
und die Suspension auf ca. 500 ml Eiswasser gegossen. Das auskristallisierte 2-MethyI-5,6-dihydropyran-3-carbonsäureanilid
wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Vakuum bei 40° C getrocknet Die
Ausbeute beträgt 233 g entsprechend 63,2% der
Theorie. Nach der Umkristallisation aus Methanol/Wasser (V/V = 4:1) unter Zusatz von Aktivkohle schmilzt
die Verbindung bei 1080C
Ein Gemisch von 102 g (!38Mo!) Matriumäthylat,
93g(l Mol) Anilin und 156 g(l Mol) 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäuremethylester
in 300 ml Xylol wird unter Stickstoff 5 Stunden auf 136° C bis 138°C
erhitzt, wobei das entstehende Methanol abdestiliiert
Der resultierende dicke Brei wird mit 100 ml Xylol verdünnt und auf ca. 2000 ml Eiswasser gegossen. Das
auskristallisierte 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäureanilid
wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und s im Vakuum bei 40°C getrocknet Die Ausbeute beträgt
203 g entsprechend 93,5% der Theorie. Nach der Umkristaliisation aus Methanol/Wasser (V/V = 4:1)
unter Zusatz von Aktivkohle schmilzt die Verbindung bei 1080C
Eine Mischung von 81,0 g (1,5 Mol) Natriummethylat,
93 g(l,0 Mol) Anilin und 170 g( 1,0 Mol) 2-Methyl-5.6-dihydropyran-3-carbonsäureäthylester
in 400 ml Xylol wird unter Rühren 5 Stunden auf 135° C bis 138° C
erhitzt, wobei der entstehende Alkohol abdestilliert Die entstandene Suspension wird in ca. 2000 ml Eiswasser
gegossen. Das ausgefallene 2-MethyI-5,6-dihjdropyran-3-carbonsäureanilid
wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Vakuum bei 40° C getrocknet Die
Ausbeute beträgt 189 g, entsprechend 87% der Theorie. Nach der Umkristallisation aus Methanol/Wasser
(V/V = 4:1) unter Zusatz von Aktivkohle schmilzt die Verbindung bei 1080C
Claims (1)
- Patentanspruch;Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäureanilid, dadurch gekennzeichnet, daß man den 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäuremethyl- oder -äthylester mit Anilin in äquimolaren Mengen in Gegenwart von 0,5 bis 3 Mol eines Alkalimetallalkoholats eines niedrigen aliphatischen Alkohols bei einer Temperatur von 12C° bis 1700C umsetzt
Priority Applications (20)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2403708A DE2403708C3 (de) | 1974-01-26 | 1974-01-26 | Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäureanilid |
| ZA00750311A ZA75311B (en) | 1974-01-26 | 1975-01-16 | Process for the manufacture of 2-methyl-5,6-dihydropyran-3-carboxylic acid anilide |
| IL46466A IL46466A0 (en) | 1974-01-26 | 1975-01-21 | Process for the manufacture of 2-methyl-5,6-dihydropyran-3-carboxylic acid anilide |
| NL7500688A NL7500688A (nl) | 1974-01-26 | 1975-01-21 | Werkwijze voor het bereiden van 2-methyl-5,6-di- hydropyran-3-carbonzuuranlide. |
| CS7500000446A CS181169B2 (en) | 1974-01-26 | 1975-01-22 | Method of preparing anilide of 2-methyl-5,6-dihydropyrane-3-carboxylic acid |
| HU75HO1765A HU170706B (de) | 1974-01-26 | 1975-01-23 | |
| CH79675A CH595373A5 (de) | 1974-01-26 | 1975-01-23 | |
| SU2099682A SU528034A3 (ru) | 1974-01-26 | 1975-01-24 | Способ получени анилида 2-метил-5,6-дигидропиран-3-карбоновой кислоты |
| JP50009907A JPS50106966A (de) | 1974-01-26 | 1975-01-24 | |
| AT56275A AT339299B (de) | 1974-01-26 | 1975-01-24 | Verfahren zur herstellung von 2-methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsaureanilid |
| SE7500763A SE396077B (sv) | 1974-01-26 | 1975-01-24 | Forfarande for framstellning av 2-metyl-5,6-dihydropyran-3-karbonsyraanilid |
| IT19579/75A IT1031145B (it) | 1974-01-26 | 1975-01-24 | Processo per la preparazione della anilde dell acido 2 me til |
| BR506/75A BR7500506A (pt) | 1974-01-26 | 1975-01-24 | Processo para a preparacao de anilida de acido 2-metil-5 6-dihidro-pirano-3-carboxilico |
| AR257411A AR209291A1 (es) | 1974-01-26 | 1975-01-24 | Procedimiento para la obtencion de 2-metil-5,6-dihidropiran-3-carboxilanilida |
| DD183806A DD115902A5 (de) | 1974-01-26 | 1975-01-24 | |
| GB325475A GB1472967A (en) | 1974-01-26 | 1975-01-24 | Process for the manufacture of 2-methyl-5,6-dihydropyran- |
| RO7581234A RO71303A (ro) | 1974-01-26 | 1975-01-24 | Procedeu pentru prepararea anilidei acidului 2-metil-5,6-dihidropiran-3-carboxilic |
| AU77604/75A AU7760475A (en) | 1974-01-26 | 1975-01-24 | Manufacture of 2-methyl-5,6-dihydropyran-3-carboxylic acid anilide |
| FR7502389A FR2259100B1 (de) | 1974-01-26 | 1975-01-27 | |
| BE152734A BE824814A (fr) | 1974-01-26 | 1975-01-27 | Procede de preparation de l'anilide de l'acide methyl-2 dihydro-5,6 pyranne-carboxylique-3 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2403708A DE2403708C3 (de) | 1974-01-26 | 1974-01-26 | Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäureanilid |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2403708A1 DE2403708A1 (de) | 1975-08-14 |
| DE2403708B2 true DE2403708B2 (de) | 1979-03-15 |
| DE2403708C3 DE2403708C3 (de) | 1979-11-15 |
Family
ID=5905738
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2403708A Expired DE2403708C3 (de) | 1974-01-26 | 1974-01-26 | Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäureanilid |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS50106966A (de) |
| AR (1) | AR209291A1 (de) |
| AT (1) | AT339299B (de) |
| AU (1) | AU7760475A (de) |
| BE (1) | BE824814A (de) |
| BR (1) | BR7500506A (de) |
| CH (1) | CH595373A5 (de) |
| CS (1) | CS181169B2 (de) |
| DD (1) | DD115902A5 (de) |
| DE (1) | DE2403708C3 (de) |
| FR (1) | FR2259100B1 (de) |
| GB (1) | GB1472967A (de) |
| HU (1) | HU170706B (de) |
| IL (1) | IL46466A0 (de) |
| IT (1) | IT1031145B (de) |
| NL (1) | NL7500688A (de) |
| RO (1) | RO71303A (de) |
| SE (1) | SE396077B (de) |
| SU (1) | SU528034A3 (de) |
| ZA (1) | ZA75311B (de) |
-
1974
- 1974-01-26 DE DE2403708A patent/DE2403708C3/de not_active Expired
-
1975
- 1975-01-16 ZA ZA00750311A patent/ZA75311B/xx unknown
- 1975-01-21 NL NL7500688A patent/NL7500688A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-01-21 IL IL46466A patent/IL46466A0/xx unknown
- 1975-01-22 CS CS7500000446A patent/CS181169B2/cs unknown
- 1975-01-23 HU HU75HO1765A patent/HU170706B/hu unknown
- 1975-01-23 CH CH79675A patent/CH595373A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-01-24 BR BR506/75A patent/BR7500506A/pt unknown
- 1975-01-24 GB GB325475A patent/GB1472967A/en not_active Expired
- 1975-01-24 AU AU77604/75A patent/AU7760475A/en not_active Expired
- 1975-01-24 RO RO7581234A patent/RO71303A/ro unknown
- 1975-01-24 JP JP50009907A patent/JPS50106966A/ja active Pending
- 1975-01-24 SE SE7500763A patent/SE396077B/xx unknown
- 1975-01-24 AT AT56275A patent/AT339299B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-01-24 AR AR257411A patent/AR209291A1/es active
- 1975-01-24 IT IT19579/75A patent/IT1031145B/it active
- 1975-01-24 DD DD183806A patent/DD115902A5/xx unknown
- 1975-01-24 SU SU2099682A patent/SU528034A3/ru active
- 1975-01-27 BE BE152734A patent/BE824814A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-01-27 FR FR7502389A patent/FR2259100B1/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU170706B (de) | 1977-08-28 |
| RO71303A (ro) | 1982-12-06 |
| SE396077B (sv) | 1977-09-05 |
| AR209291A1 (es) | 1977-04-15 |
| AT339299B (de) | 1977-10-10 |
| CH595373A5 (de) | 1978-02-15 |
| CS181169B2 (en) | 1978-03-31 |
| ZA75311B (en) | 1976-01-28 |
| SU528034A3 (ru) | 1976-09-05 |
| GB1472967A (en) | 1977-05-11 |
| DE2403708C3 (de) | 1979-11-15 |
| SE7500763L (de) | 1975-07-28 |
| AU7760475A (en) | 1976-07-29 |
| ATA56275A (de) | 1977-02-15 |
| DE2403708A1 (de) | 1975-08-14 |
| FR2259100A1 (de) | 1975-08-22 |
| FR2259100B1 (de) | 1978-02-24 |
| IT1031145B (it) | 1979-04-30 |
| JPS50106966A (de) | 1975-08-22 |
| IL46466A0 (en) | 1975-04-25 |
| NL7500688A (nl) | 1975-07-29 |
| BE824814A (fr) | 1975-07-28 |
| BR7500506A (pt) | 1975-11-11 |
| DD115902A5 (de) | 1975-10-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69731835T2 (de) | Verfahren zur herstellung von zwischenprodukten des florfenicols | |
| DE2206366C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Diaminocarbonylderivaten | |
| EP0008102A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azaspirodecanen | |
| DE2403708C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäureanilid | |
| DE1249261B (de) | Verfahren zur Herstellung von Indanyl-N-methylcarbaminsäureestern | |
| DE2902542C2 (de) | ||
| DE1056139B (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha-Amino-beta-oxy-carbonsaeureaniliden | |
| DE2655651C2 (de) | Verfahren zur Racemisierung eines optisch aktiven Phenylglycinamids mit gegebenenfalls einer substituierten Phenylgruppe | |
| EP0484855B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Aminocrotonnitril | |
| DE2256740C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-(Diäthylaminoäthyl)-2-methoxy-5-methylsulfonyl-benzamid | |
| DE2453365A1 (de) | Verfahren zur herstellung von n-trimethylsilylacetamid | |
| EP0079623B1 (de) | Verbessertes Verfahren zur Herstellung von 1H-Pyrrol-2-essigsäureestern | |
| DE1200318B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-(omega-Aminoalkyl)-aminoalkansulfonsaeuren | |
| EP0110202B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenylethanolaminen | |
| DE1158499B (de) | Verfahren zur Herstellung von Isonitrilen | |
| DE69517040T2 (de) | Ring-öffnendes amidierungs verfahren | |
| DE551777C (de) | Verfahren zur Herstellung von nicht substituierten Carbaminsaeureestern disubstituierter Aminoalkohole | |
| DE2223193C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-benzylaminen | |
| DE1259871B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Chlorformylcarbamidsaeureestern | |
| DE2527157A1 (de) | Verfahren zur herstellung von (chinoxalin-n hoch 1, n hoch 4-dioxyd- 2-ylmethylen)-carbazinsaeuremethylester | |
| DE946709C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cystein und Isocystein | |
| DE2619574C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Brompropionsäureamid | |
| DE2217623C3 (de) | Verfahren zur Herstellung N-alkylsubstiiuierier Amiöe von alpha, betaungesättigten aliphatischen Carbonsäuren | |
| DE929192C (de) | Verfahren zur Herstellung von am Stickstoffatom acylierten oder sulfonylierten aliphatischen Aminocarbonsaeureamiden | |
| AT372940B (de) | Verfahren zur herstellung von (d)-(-)-phydroxyphenylglycylchlorid-hydrochlorid |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BI | Miscellaneous see part 2 | ||
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |