DE2402383B2 - Verfahren zur Herstellung von Palladium(II)acetylacetonat - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Palladium(II)acetylacetonatInfo
- Publication number
- DE2402383B2 DE2402383B2 DE2402383A DE2402383A DE2402383B2 DE 2402383 B2 DE2402383 B2 DE 2402383B2 DE 2402383 A DE2402383 A DE 2402383A DE 2402383 A DE2402383 A DE 2402383A DE 2402383 B2 DE2402383 B2 DE 2402383B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- palladium
- acetylacetonate
- hydroxide solution
- complex
- tetrachloropalladinates
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- JKDRQYIYVJVOPF-FDGPNNRMSA-L palladium(ii) acetylacetonate Chemical compound [Pd+2].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O JKDRQYIYVJVOPF-FDGPNNRMSA-L 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 claims description 4
- 229910001504 inorganic chloride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 150000002941 palladium compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- FMFHUEMLVAIBFI-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=CC1=CC=CC=C1 FMFHUEMLVAIBFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N palladium(2+) Chemical compound [Pd+2] MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006886 vinylation reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/92—Ketonic chelates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/77—Preparation of chelates of aldehydes or ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/006—Palladium compounds
- C07F15/0066—Palladium compounds without a metal-carbon linkage
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Palladium(II)-acetylacetonat mit niedrigem Gehalt
an organisch gebundenem Chlor aus Palladiumdichlorid oder komplexen Tetrachloropalladinaten und Acetylaceton.
Als Katalysatoren finden Palladium und seine Salze schon lange bei den verschiedensten organsichen
Umsetzungen Verwendung. Sie werden beispielsweise bei Hydrierungsreaktionen eingesetzt, bei Oxydationsreaktionen zur Herstellung von Ketonen, Aldehyden
und Estern aus Olefinen und — wenn die entsprechende Palladiumverbindung in unpolaren Kohlenwasserstoffen
löslich ist — bei homogenen Lösungsmittelpolymerisationen von ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffen.
Andererseits haben sich gerade die Metallacetylacetonate in einer Vielzahl chemischer Prozesse
als Katalysatoren bewährt, wobei ihre Anwendung von Polymerisationen über Oxydationen, Hydrierungen,
Oxosynthesen, Ver- bzw. Umesterungen bis hin zu zahlreichen Speziaireaktionen reicht. Es kommt deshalb
gerade dem Palladium(ll)-acetylacetonat auf dem Gebiet der Katalyse eine besondere technische
Bedeutung zu.
In einer sowjetischen Vorschrift (vgl. A. A. Grinberg,
LK. Simonova, Journal Appl. Chem., USSR,
26, Seite 801, 1953) wird die Herstellung von Palladium(II)-acetylacetonat aus chlorhaltigen Verbindungen
beschrieben. Das dabei entstehende Endprodukt weist jedoch einen hohen Anteil organisch gebundenen
Chlors auf, wodurch die katalytische Wirkung stark gemindert wird, da den Chloridionen eine reaktionshemmende
Wirkung zukommt. Nach dem in der DE-AS 19 04 235 beschriebenen Verfahren wird aus einer
Alkalipalladiumchloridlösung vermitels einer Alkalihydroxidlösung
eine wasserunlösliche Palladiumverbindung ausgefällt, die anschließend mit Acetylaceton zu
Palladium(Il)-acetylacetonat umgesetzt wird. Das dabei entstehende Endprodukt weist einen Chlorgehalt unter
0,05 Gew.-% auf. Der Nachteil liegt vor allem in der als Zwischenprodukt anfallenden wasserunlöslichen Palladiumverbindung,
die in dem ebenfalls unlöslichen Endprodukt enthalten sein kann; Voraussetzung für den
Einsatz von Palladium^I)-acetylacetonat als Katalysator
ist aber ein hoher Reinheitsgrad.
Aufgabe der Erfindung war es, ein Verfahren zur Herstellung von Palladium(II)-acetylacetonat mit möglichst
geringem Gehalt an organisch gebundenem Chlor zu finden, das unter Ausschaltung der zeitraubenden und
ausbeutemindernden Zwischenstufe in einem Arbeitsgang zu analysenreinem Endprodukt führt
Es wurde nun ein vergleichsweise einfaches Verfahren zur Herstellung von Palladium(ll)-acetylacetonat
mit niedrigem Gehalt an organisch gebundenem Chlor aus Palladiumdichlorid oder davon abgeleiteten komplexen
Tetrachloropalladinaten und mindestens stöchiometrische Mengen von Acetylaceton unter Mitverwendung
wäßriger Alkalihydroxidlösung gefunden, dadurch gekennzeichnet, daß man Palladiumdichlorid
oder davon abgeleitete komplexe Tetrachloropalladinate in Salzsäure löst, mit einer mindestens stöchiometrischen
Menge von Acetylaceton versetzt, nach dem Rühren bis zur klaren Lösung durch Zutropfen einer
wäßrigen Alkalihydroxidlösung einen pH-Wert zwischen 7 und 8 einstellt das ausfallende Palladium(II)-acetylacetonat
abtrennt mit Wasser anorganisches Chlorid auswäscht und trocknet In der Praxis wird die
Umsetzung bei einer Temperatur von 5 bis 100° C, vorzugsweise 15 bis 35° C, durchgeführt. Dabei wird das
Palladiumdichlorid oder ein komplexes Tetrachloropalladinat, beispielsweise die Alkalitetrachloropalladinate
Na2PdCU oder K2PdCU, in der eineinhalb- bis zweieinhalbfachen
Gewichtsmenge heißer konzentrierter Salzsäure gelöst, von Fall zu Fall etwas eingeengt, abgekühlt
und mit Wasser auf das fünf- bis zehnfache, vorzugsweise sechs- bis achtfache, Volumen verdünnt Anschließend
wird eine mindestens stöchiometrische Menge, vorzugsweise ein 5 bis 10 Mol-°/oiger Überschuß, an
Acetylaceton zugegeben und bis zur klaren Lösung gerührt Erst danach wird durch Zutropfen einer
wäßrigen, vorzugsweise 3 bis 5 normalen Alkalihydroxidlauge, wie beispielsweise Kalilauge oder Natronlauge,
ein pH-Wert von 7 bis 8, vorzugsweise 7,5, eingestellt.
Das ausfallende Palladium(II)-acetylacetonat läßt sich
leicht filtrieren oder zentrifugieren. Mit Wasser wird anschließend anorganisches Chlorid herausgespült, so
daß lediglich noch ein Restchlorgehalt von weniger als 0,01 Gew.-% verbleibt, der auf organisch gebundenem
Chlor beruht.
Das noch feuchte Produkt wird dann bei einer Temperatur von 20 bis 80° C, vorzugsweise 40 bis 6O0C,
bei vermindertem Druck, vorzugsweise bei 6,7 bis 40mbar, getrocknet. Das solcher Art getrocknete
Palladium(II)-acetylacetonat hat einen Wassergehalt, der unter 0,1 Gew.-% liegt und ist zu über 99 Gew.-°/o in
Benzol löslich. Ab 190° C beginnt sich das Produkt zu
zersetzen. Prinzipiell sind natürlich auch andere Trocknungstechniken, wie Aufschütten auf Saugpapier,
Lösungsmittelabzug im Rotationsverdampfer usw., möglich.
Das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren in hoher Ausbeute erhaltene analysenreine und fast völlig
chloridfreie Palladium(ll)-acetylacetonat kann direkt als Katalysator für Oxosynthesen, z. B. Allylalkohol oder
Methacrylsäure aus Propylen, bei Dimerisationen, Oligomerisationen, Polymerisationen, z. B. von Äthylen
zu 1,3-Butadien, bei der Vinylierung von Aromaten, z. B. von Benzol mit Vinylacetat zu 2-Phenylvinylacetat und
bei Anlagerungen von Alkenen an Aromaten, z. B.
Herstellung von Styrol, verwendet werden.
15 g Palladiumdichlorid wurden in 25 ml heißer
konzentrierter Salzsäure gelöst und nach dem Erkalten mit 170 ml Wasser verdünnt Nach Zugabe von 17,75 g
Acetylaceton wurde 15 Minuten bis zur klaren Lösung gerührt und im Anschluß durch Zutropfen von
4 η-Natronlauge bei Raumtemperatur ein pH-Wert von
7,5 eingestellt Das ausfallende Palladium(II)-acetylace-
ιυ
tonat wurde filtriert, mit ca. 11 Wasser chloridfrei
gewaschen und bei 50° C/133 mbar getrocknet
Die Ausbeute betrug 25,5 g, entsprechend 99% der Theorie, an feinkristallinem, kanariengelben Palladium(II)-acetylacetonat
mit einem Chlorgehalt von 0,008% und weniger als 0,1 % Wasser.
Analyser
Berechnet: C 39,42, H 4,63, Pd 3434; gefunden: C 39,47, H 4,88, Pd 34,64.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Palladium(ll)-acetylacetonat
mit niedrigem Gehalt an organisch gebundenem Chlor aus Palladiumdichlorid oder
davon abgeleiteten komplexen Tetrachloropalladinaten und mindestens stöchiometrischen Mengen
von Acetylaceton unter Mitverwendung wäßriger Alkalihydroxidlösung, dadurch gekennzeichnet,
daß man Palladiumdichlorid oder davon abgeleitete komplexe Tetrachloropalladinate
in Salzsäure löst, mit einer mindestens stöchiometrischen Menge von Acetylaceton versetzt, nach dem
Rühren bis zur klaren Lösung durch Zutropfen einer wäßrigen Alkalihydroxidlösung einen pH-Wert
zwischen 7 und 8 einstellt, das ausfallende Palladium(II>-acetylacetonat
abtrennt, mit Wasser anorganisches Chlorid auswäscht und trocknet
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei einer
Temperatur von 5 bis 100° C, vorzugsweise 15 bis 35° C. durchführt
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2402383A DE2402383C3 (de) | 1974-01-18 | 1974-01-18 | Verfahren zur Herstellung von Palladium(H)acerylacetonat |
| US05/539,123 US3960909A (en) | 1974-01-18 | 1975-01-07 | Process for preparing palladium(II)acetylacetonate |
| FR7501417A FR2258359B1 (de) | 1974-01-18 | 1975-01-17 | |
| GB236575A GB1475834A (en) | 1974-01-18 | 1975-01-20 | Manufacture of palladium -ii- acetylacetonate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2402383A DE2402383C3 (de) | 1974-01-18 | 1974-01-18 | Verfahren zur Herstellung von Palladium(H)acerylacetonat |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2402383A1 DE2402383A1 (de) | 1975-07-24 |
| DE2402383B2 true DE2402383B2 (de) | 1979-07-12 |
| DE2402383C3 DE2402383C3 (de) | 1980-03-13 |
Family
ID=5905116
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2402383A Expired DE2402383C3 (de) | 1974-01-18 | 1974-01-18 | Verfahren zur Herstellung von Palladium(H)acerylacetonat |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3960909A (de) |
| DE (1) | DE2402383C3 (de) |
| FR (1) | FR2258359B1 (de) |
| GB (1) | GB1475834A (de) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4424352A (en) | 1980-06-13 | 1984-01-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Palladium(II) bis(hexafluoroacetylacetonate) adducts and their preparation |
| US4560780A (en) * | 1980-06-13 | 1985-12-24 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method for preparing palladium(II)(hexafluoroacetylacetonate) |
| US5149854A (en) * | 1990-12-10 | 1992-09-22 | Mooney Chemicals, Inc. | Preparation of platinum group metal and rhenium carboxylates |
| JP4976706B2 (ja) * | 2006-02-21 | 2012-07-18 | 北興化学工業株式会社 | パラジウムアセチルアセトナートの製造方法 |
| RU2495880C1 (ru) * | 2012-07-03 | 2013-10-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт неорганической химии им. А.В. Николаева Сибирского отделения Российской академии наук (ИНХ СО РАН) | Способ получения ацетилацетонатов металлов платиновой группы |
| RU2513021C1 (ru) * | 2012-09-04 | 2014-04-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт неорганической химии им. А.В. Николаева Сибирского отделения Российской академии наук | Способ получения бета-дикетоната или бета-кетоимината палладия (ii) |
| RU2641893C1 (ru) * | 2016-12-05 | 2018-01-23 | Общество с ограниченной ответственностью "Мембраны-НЦ" (ООО "Мембраны-НЦ") | Способ получения бета-дикетоната палладия(II) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3474464A (en) * | 1967-08-03 | 1969-10-21 | Grace W R & Co | Process for preparing acetylacetonates |
| US3876675A (en) * | 1969-01-21 | 1975-04-08 | Du Pont | Bis-chelate derivatives of palladium |
| US3705163A (en) * | 1969-05-19 | 1972-12-05 | Nat Distillers Chem Corp | Preparation of 2-substituted quinolines |
| US3787462A (en) * | 1972-02-11 | 1974-01-22 | Bayer Ag | Process for the production of palladium acetyl acetonate of low chlorine content |
-
1974
- 1974-01-18 DE DE2402383A patent/DE2402383C3/de not_active Expired
-
1975
- 1975-01-07 US US05/539,123 patent/US3960909A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-01-17 FR FR7501417A patent/FR2258359B1/fr not_active Expired
- 1975-01-20 GB GB236575A patent/GB1475834A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2402383A1 (de) | 1975-07-24 |
| DE2402383C3 (de) | 1980-03-13 |
| GB1475834A (en) | 1977-06-10 |
| FR2258359B1 (de) | 1976-12-31 |
| US3960909A (en) | 1976-06-01 |
| FR2258359A1 (de) | 1975-08-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1287084B (de) | Verfahren zur Herstellung von Furan | |
| DE112007001144T5 (de) | Verfahren zur Herstellung von Astaxanthin | |
| DE2743920C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von dl-α-Tocopherol | |
| DE2538364A1 (de) | Verfahren zur herstellung von butandiolen | |
| DE2402383C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Palladium(H)acerylacetonat | |
| DE2541067C2 (de) | Verfahren zur Herstellung des Natriumsalzes des Amoxycillins | |
| DE753127C (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbaminsaeureestern | |
| EP0658544B1 (de) | Verbessertes Verfahren zur Herstellung von 2,2'-Dinitrodiphenyldisulfid | |
| EP0262639B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von t-Alkyl-t-aralkylperoxiden | |
| DE2130406C3 (de) | Verfahren zur Herstellung aromatischer Ketocarbonsäuren | |
| DE1117565B (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen von in Nachbarstellung durch zwei Sauerstoffsaeuregruppen des Schwefels substituierten organischen Verbindungen | |
| DE2420691B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Kobalt (Ul)acetylacetonat | |
| DE2642672A1 (de) | Selektive oxidation von chrysanthemylalkohol | |
| EP0036651B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Oxo-alpha-jonon | |
| DE2854152C2 (de) | ||
| DE1493746B2 (de) | 2- (p-Aminobenzoyloxy)-3-methylnaphtho-l,4-hydrochinon und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| EP0017832B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Brom-5-nitro-1,3-dioxan | |
| DE2226405A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 3-nitro4-amino-toluol | |
| DE2115944B2 (de) | Verfahren zur herstellung von o-sulfobenzimiden | |
| DE896344C (de) | Verfahren zur Herstellung im Kern alkoxysubstituierter fettaromatischer Nitrile | |
| DE3338882C2 (de) | ||
| EP0030394B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Arylestern von Carbonsäuren | |
| DE3101650A1 (de) | "verfahren zur herstellung von reinem, lagerbestaendigem acetoacetamid" | |
| AT226677B (de) | Verfahren zur Herstellung von Bromderivaten organischer Verbindungen mit mindestens 2 nicht-kondensierten Benzolkernen, insbesondere des Diphenyls, des Diphenyläthers oder deren Homologe, die 4 und mehr Bromatome im Molekül enthalten | |
| DE3242433C2 (de) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| EHJ | Ceased/non-payment of the annual fee |