DE2365400C3

DE2365400C3 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

Info

Publication number: DE2365400C3
Application number: DE19732365400
Authority: DE
Inventors: Shoji Sagamihara Kana gawa Enomoto Takamichi Kanagawa Maruyama (Japan)
Original assignee: Ricoh Co Ltd
Current assignee: Ricoh Co Ltd
Priority date: 1972-02-23
Filing date: 1973-02-20
Publication date: 1978-01-26

Description

( NHCH CO )

(CII,),

COO(CH₂J₁₁R

enthält, worin R gleich einer mehrkemigen aromatischen oder mehrkernigen, stickstoff-, sauerstoff- oder schwefelhaltigen heterocyclischen Gruppe und «gleich 1 oder 2 ist.

2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht einen Photoleiter mit Einheiten der in Anspruch 1 angegebenen Formel enthält, worin R gleich einer Carba/yl-, Acridinyl-, Indolyl- Naphthyl-, Anthryl-, Phenanthryl- oder Pyrenylgruppe ist.

i. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht, bezogen auf das Gewicht des Photoleiters. 0,01 bis 5 Gew.-⁰/o Sensibilisierungsfarbstoff enthalt.

4. Aufzeichnungsmaterial ni'ch Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dall die photoleiifähige Schicht 0,1 bis 1,5 Mol Sensibilisator je Mol einer Einheit des Photolcitcrs einhält.

5. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch I. dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht als Bindemittel ein Acrylharz, ein Polvearbonat. einen Polyester, Polyäthylen, Polybiitylen, Polystyrol, ein Vinylchlorid/Vinylacelat-Mischpolymcrisat Lind/oder einen Poly(ziiiitsätirevinylester) enthält.

6. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, . dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfühige Schicht ein Bindemittel und, bezogen auf das Gewicht des Photoleiters, 20 bis 40 Gew.-'Vii eines Weichmachers enthält.

Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial aus einem elektrisch leitenden Schichtträger und einer phoioleitfühigen Schicht mit einem polymeren Phololeiler, gegebenenfalls einem Sensibilisierungsfarbstoff, gegebenenfalls einem Seriiibilisutor, gegebenenfalls einem Bindemittel und gegebenenfalls ciiicm Weichmacher.

Es ist bekannt, in elektrophotographischen Atifzeichnungsniutcrialicn als phololeilfühige Substanzen b/w. Photoleiler Polymere, wie Polyvinylcarbazol und dergleichen, zu verwenden. Diese Substanzen besitzen zugegebenermaßen gute clckirophoiogruphischc Eigenschaften, nachteiligt ist jedoch, daß sie eine schlechte Filmbildungsfähigkeit aufweisen.

Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß ganz bestimmte neue Polyglutaminsäurederivate sowohl hervorragende elektrophotographische Eigenschaften als auch ausgezeichnete Filmbiidungseigenschaften besitzen und sich hervorragend als Photoleiter in elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien verwenden lassen.

Gegenstand der Erfindung ist somit ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial des eingangs beschriebenen Typs, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß die photoleitfähige Schicht einen Photoleiter mit Einheiten der Formel:

( Nil ClI CO I

COO(CH₂I₁₁R

ju worin R gleich einer mehrkemigen aromatischen oder mehrkernigen stickstoff-, sauerstoff- oder schwefelhaltigen heterocyclischen Gruppe und η gleich I oder 2 ist. enthält.

Der Rest R in der angegebenen Formel kann >_s beispielsweise aus einem C'arbazyl-, Acridinyl-, Indolyl-, Naphthyl-, Anthryl-, Phenanthryl- oder Pyrenylrest bestehen.

Die erfindungsgemäß als Phololeiler verwendbaren neuen Polyglutaminsäurederivate gemäß de. Erfindung ο erhält man durch Polymerisation von Glutaminsäurederivaten. Diese Verbindungen werden wie folgt hergestellt:

llerstellungsbeispiel I

Herstellung eines lloinopolynicrcn
"■ mit mit wiederkehrenden Einheiten der angegebenen Formel mit R gleich einem C'arba/ylrcsl und η = 2

4.4 g (0,Oi Mol) [.-Glutaminsäure. 6,7 g (etwa 0,0.16 Mol) N-Äthyloleaiba/ol und 6,7 g (etwa 0,035 Mol)

to p-ToliiolsulfonsüuiT wurden in 10 ml Dioxan gelöst und 7 Sld. lang bei einer Temperatur von 70"C miteinander reagieren gelassen. Das als Nebenprodukt gebildete Wasser wurde aus dem Reakiionssystem durch Verdampfen entfernt. Nach beendeter Umsetzung

s wurde das erhaltene Reaklionsprodukt in Äthanol gelöst, worauf die erhaltene Lösung durch Zugabe von Triäthylamin neutralisiert wurde. Hierauf wurde der hierbei gebildete Niederschlag abfiltriert, dreimal mit etwa 40"C warmem Wasser gewaschen, zunächst mit

o Aceton und dann mit warmem Wasser extrahiert und schließlich getrocknet (Produkt A).

1.5 g (0,0044 Mol) des erhaltenen Produkts A wurden in 80 ml Dioxan dispergiert, worauf I Sld. lang bei einer Temperatur von 35'C Phosgen durch die erhaltene

s Dispersion strömen gelassen wurde. Die derart behandelte Dispersion wurde viermal aus Äthylacetat/ Petrolather umkristallisiert und anschließend in Gegenwart von PjO-, viikiiiiingetrocknet (Produkt B).

1,4b g (etwa 0,004 Mol) des erhaltenen Produktes B

u wurden in 50 ml Dioxan gelöst, worauf die erhaltene Losung, bezogen auf das Produkt U, im Molverhältnis 1 : 100 mit n-Hexylamin versetzt wurde. Das erhaltene Gemisch wurde unter Rühren bei Raumtemperatur 10 Tage lang reagieren gelassen. Nach beendeter llmseti> zung wurde das Reaktionsgemisch aus Methanol umkristallisiert. wobei das gewünschte Polymere erhallen wurde. Dieses Polymere ist in organischen Lösungsmitteln, wie Chloroform, Dimethylformamid,

Diniethylsulfoxid, Dioxan, Tetrachlorathan und dergleichen, löslich.

Das erhaltene Polymere bestand aus wiederkehrenden Einheiten der Formel:

Il

NH CiI C

ΚΙ!,),

C(H)CH₁CH, N

Elementaranalyse:

Berechnet: C 70.88. Fl 5,59, N 8,70;
gefunden: C 69,6J, H 5,9J, N 8.14.

Herstellungsbeispiel 2

Herstellung eines Homopolymeren
mit wiederkehrenden Einheiten der angegebenen :<,

Formel mit R
gleich einem Naphthylrest und η = I

a) l-Naphihylmethyl-L-glutamat(l)

11,1g (0.07 Mol) I-Hydroxymcthylnaphthalin und \,, 9,5 g (0,065 Mol) L-Glutaminsäiire wurden in 80 ml Dioxan gelöst, worauf die erhaltene Lösung mit 13,3g p-Toluolsulfonsäure versetzt wurde. Die Veresterungsreaktion dauerte 24 Sld. bei einer Temperatur von 55" C. Nach beendeter Umsetzung wurde das erhaltene Reaktionsgemisch durch Zugabe eines Teils Natriumbicarbonal neutralisiert, wobei sich das Reaktionsprodukt als weißer Niederschlag abschied. Der gebildete Niederschlag wurde auf einem Glasf'lter abfiltriert. dann mit 95%igem wäßrigem Äthanol gewaschen und schließlich aus einer Mischung aus Essigsäure und Aceton umkristallisiert. Die Ausbeute des Reaktionsprodukts mit einem Schmelzpunkt von 17 3" bis 175"C betrug JJ%.

Die Elementaranalyse der Verbindung Ci,,lli;N()i ergab folgende Werte:

Berechnet: C 64,65, 115,72, N 4,71%;
Gefunden: C65.9J, 115,77, N 4,88%.

[«]>;■ = 15.4" in CHiCC)C)H; das IR-Speklmm des erhaltenen Reaktionsprodukts zeigte eine Esterbande bei 17J5 cm '.

Berechnet: C 64.15,
gefunden: C 63.81.

11-4,78. N 4.47%; Il 5,11. N 5,84%.

Das IR-Spektruin des erhaltenen N-Curboxykmhydrids zeigte zwei auf den Curboxylanhyilridrest zurückgehende Banden bei 1850 und 1785 cm und eim· F.sterbande bei 1735 cm

b) l-Naphthylniethyl-L-glutamatN-Carboxylanhydrid(ll)

4,5 g (0,016 Mol) des gemiill a) erhaltenen Reaktionsprodukts wurden in wasserfreiem Dioxan suspendiert, worauf JO min durch die erhaltene Suspension trockenes Phosgen geleitet wurde. Nach beendeter Umsetzung war das gebildete N-Carboxylanhydrid in dem Dioxan in Lösung gegangen. Nach Entfernung lies Dioxans wurde das gebildete N-Curboxylanhydrid (II) aus einer Mischung aus Allylacetat und Cyclohexan umkristallisiert. Das erhaltene i\l-Carbo\ylanhydrid besaß einen Schmelzpunkt von 72" bis 7 J¹¹C.

Die ElcmcntaraiUilysc der Verbindung (Ί,-Πι,ΝΟ, eruab folnende Werte:

c) Poly }'(1 naphthylmeihyl)-L-glulaiiiat (III)

Das unter b) erhaltene I-Naphthylmethyl 1. glniainat ■ N-Carbox>ianhydrkl(ll) wurde in 100 ml wasserfreiem Dioxan gelöst und mit dem Anspringniittcl n-Hexylamin versetzt. Djs Molverhältnis von Monomcrem zu Anspringmittel in der Reaktionslosiing betrug 50 : 1. Die Umsetzung erfolgte während 18 Stil, bei Raumtemperatur.

Das hierbei erhaltene I lomopulymere bestand .ms wiederkehrenden Einheilen der Formel:

Nil (Il Γ

ICH.),

ι
C(K)CH,

Die Elenieniaranalyse der jeweils wiederkehrenden Einheit Cn,H ι -,NC) ι ergab folgende Werte-

Berechnet: C 71,57, H 5,58, N 5.20%; gefunden: C 70,74, H 6,02, N 5,20%.

Das IR-Spektrum des erhaltenen Homopolymeren (IM) zeigte eine Esterbande bei 17 35 cm und eine Amidbande bei 1655 cm .

Herstellungsbeispiel i

Herstellung eines Mischpolymeren mil

wiederkehrenden Einheiten der angegebenen Formel.

worin R gleich einem Naphthyl bzw. einem Carbazylrest ist und η - I bzw. 2

Das gemäß dem Herstellungsbeispiel 2 hei gestellte 1-Naphthylmethyl-L-glutainat · N-Carboxylanhyilrid (II) und das gemäß dem Herslellungsbeispiel I hergestellte /i-N-Carbazylälhyl-l.-glutaniat · N-Carb oxylanhydrid (Produkt 13) wurden entsprechend der gewünschten Zusammensetzung des herzustellenden Mischpolymeren miteinander gemischt, worauf das erhaltene Reaktionsgemisch in wasserfreiem Dioxan gelöst und mit Triälhylamin als Polymerisations-Aii springmittel versetz! wurde. Das Verhältnis der Monomeren zu dem Anspringmittel betrug 25. Die Polymerisalionsreaklion erfolgte während vier Ligen bei Raumtemperatur. Das hierbei gebildete Reaklions produkt schied sich bei Zugabe von Methanol als Feststoff ah.

Eine Elcmcntaranalysc des beim Vermischen des N-Carboxy la η hydrids (II) mn dem N ('aiho\ylanh>drid (Produkt Ii) im Verhältnis I : I und Polymerisieren des

erhaltenen (Jemischs gebildeten Mischpolymeren ergab bezüglich der Folge a:i wiederkehrenden Einheiten einsprechend der Formel:

I V)J Ϊ)

-1 Nil CH Ci-A NH (H C I

IfH,),

(CH,), < O

I "

COOCIU'H,—N

₁)folgende Werte:

Berechne): C 71,12, H 5,59, N 6.95%;
gefunden: C 71,00, H 5,52. N 6,80%.

I !erste! lungsbcispicl 4

I lcrstcllung eines Hoinopolyniercn mit

wiederkehrenden Einheiten der angegebenen Formel

mit R gleich einem Anthrylrcst und n= 1

Nach dem von E. Abdcrhaldcn und K. K a u ι ζ se h in »Z. Physiol. Chcm.« 64, Seile 447 (1910) beschriebenen Verfahren wurde zunächst der Cu(II)-Komplex der L-Glulaminsäurc hergestellt. 6 g (0,03 MnI) des erhaltenen Kupferkomplexcs wurden in 30 ml Wasser gelöst, worauf die erhaltene Lösung zu einer Lösung von 7,5 g (0,06 Mol) Anthylmethylchlorid in 30 ml Dimethylformamid zugegeben wurde. Das erhaltene Reaktionsgemisch wurde 48 Std. lang bei einer Temperatur von 35° bis 40⁰C reagieren gelassen. Nach beendeter Umsetzung wurde die erhaltene Reaktionslösung mit 150 ml Aceton verdünnt, wobei sich das gebildete Reaktionsprodukt als Niederschlag abschied Der erhaltene Niederschlag wurde abfiltriert, mit Wasser und Aceton gewaschen und schließlich getrocknet (Reaktionsprodukt I).

Das erhaltene Reaktionsprodukt (I) wurde bei Raumtemperatur mit einer Äthylendiamintetraessigsäurc-Lösung eines pH-Werts von 4,5 gewaschen, um das darin enthaltene Kupfer durch Komplexbindung zu entfernen. Hierbei wurde eine Ausbeute von 0,9 g des 9-Anthrylmelhylesters der L-Glutaminsäure mit einem Schmelzpunkt von 183° bis 184°C erhallen (Reaktionsprodukt II).

Das Reaktionsprodukt (II) wurde in 30 ml wasserfreiem Dioxan dispergiert, worauf durch die erhaltene Dispersion bei einer Temperatur von 40° bis 45°C Phosgen strömen gelassen wurde. Hierbei ging das suspendierte Reaktionsprodukt (I I) in Lösung. Nachdem das Reaktionsprodukt (II) vollständig in Lösung gegangen war, wurde die erhaltene Lösung bei einer Temperatur unter 4O⁰C zur Trockene eingedampft, worauf der Verdampfungsrückstand aus einer Mischung aus Äthylacetat und Cyclohexen umkristallisiert wurde. Hierbei wurde das N-Carboxylanhydrid (Reaktionsprodukt III)des Reaktionsproduktes(II) erhalten.

0,3 g (0,0009 Mol) des Reaktionsproduktes (HI) wurde in 10 ml Dioxan gelöst, worauf die erhaltene Lösung mit Triäthylainin versetzt wurde. Das Verhältnis Reaktionsprodukt (III) zu Anspringmittcl betrug 25. Die Polymerisation wurde 7 Tage lang ablaufen gelassen.

Eine Elcmcntaranalysc des erhaltenen Homopolymcren aus wiederkehrenden Einheiten der Formel:

NH-■ CH-C

vi (C2C1H17NO1) ergab folgende Werte:

Berechnet: C 75,23, H 5,33, N 4,39%;
gefunden: C 74,81, H 5,93, N 5,50%.

Das IR-Spcktrum des gebildeten Homopotymcrcn is zeigte eine Esterbande bei 1735 cm ' und eine Amidbande bei 1650 cm '.

i.

Herstellungsbeispiel 5

Herstellung eines Homopolymercn mit
wiederkehrenden Einheiten der angegebenen Formel

mit R gleich einem Carbazylrest und n= 2
durch Umesterung

Es wurde eine Umesterung zwischen einem nach dem handelsüblichen N-Carboxylanhydrid-Verfahren hergestellten, handelsüblichen Poly-y-mcthyl-D-glutamat mit so 1-Hydroxyäthylcarbazol durchgeführt. Das Ausgangspolymere besaß eine Intrinsic-Viskosität, bestimmt bei einer Temperatur von 30⁰C in Dichloräthan, von 1,4.

Die Umesterung wurde wie folgt durchgeführt:

Eine 3gew.-%ige Lösung von Poly-v-methyl-D-glutass mat in Chlorbenzol wurde mit 0,5 g p-Toluolsulfonsäurc und 2,0 g 1-Hydroxyäthylcarbazol versetzt, worauf das erhaltene Reaktionsgemisch 29 Std. lang bei einer Temperatur von 90⁰C gerührt wurde. Das Molverhältnis Poly-j'-methyl-D-glutamat (bezogen auf den Gluta-(,o mylrest) zu 1-Hydroxyäthylcarbazol betrug 1 :1.

Nach beendeter Umsetzung wurde das erhaltene Reaktionsprodukt mit Methanol ausgefällt, mehrere Male mit Methanol gewaschen und schließlich im Vakuum getrocknet. Das Ausmaß der Umesterung (,s wurde aus dem Stickstoffgehalt des Reaklionsprodukts errechnet. Es betrug 92%.

Eine Elementaranalyse der Verbindung CmH₁KN₂O) ergab folgende Werte:

Berechnet: C 70,88, H 5,59, N 8,70%;
gefunden: C 68,61, H 6,06, N 7,64%

Herstellungsbeispiel 6

Herstellung eines Homopolymeren mit

wiederkehrenden Einheiten der angegebenen Formel

mit R gleich einem Pyrenylrest und n= 1

Das Herstellungsbeispiel 2 wurde wiederholt, wobei jedoch anstelle des 9-Anthrylmethylchlorids 1-Pyrenylmethylchlorid verwendet wurde.

Die Elementaranalyse des erhaltenen Homopolymeren ergab bezüglich der einzelnen wiederkehrenden Einheiten der Formel:

I!

NH-CH-C-(CH₂J₂
COOCH₂

(C22H17NO3) folgende Werte:

Berechnet: C 76,90, H 4,96, N 4,06%;

gefunden: C 76,57, H 5,19, N 3,57%.

Die in einem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial gemäß der Erfindung verwendbaren Polyglutaminsäurederivate besitzen eine hervorragende Durchsichtigkeit und lassen sich bezüglich ihres Polymerisationsgrades ohne weiteres steuern, weswegen ihnen Eigenschaften, z. B. Härte. Löslichkeit und dergleichen, verliehen werden können, die sie für den beabsichtigten Verwendungszweck höchst geeignet machen. Besonders erwähnenswert ist, daß die Polyglutaminsäurederi- ₄c vate gemäß der Erfindung — da sie pro Helixstruktur 3,7 primäre Einheiten aufweisen — eine ausgezeichnete Kristallisationsfähigkeit besitzen und die aromatischen Ringe in der Seitenkette in einer günstigen Stellung angeordnet haben, so daß sich die Bewegung des Trägers sehr einfach gestaltet. Aufgrund dieser Eigenschaften wird ihre Photoleitfähigkeit erhöht, so daß sie insgesamt überragende elektrophotographische Eigenschaften besitzen. Darüber hinaus besitzen jedoch diese Polyglutaminsäurederivate auch noch — wie bereits so erwähnt — günstige Filmbildungseigenschaften. Andererseits haften sie jedoch ähnlich wie übliche organische Ph. toleiter relativ schlecht auf dem Schichtträger, so daß es ratsam ist, sie zur Verbesserung ihrer Haftungieigenschaften mit einem harzartigen Bindemittel zu vermischen. Bei Verwendung eines solchen Polyglutaminsäurederivats als Photoleiter zusammen mit einem harzartigen Bindemittel zur Bildung einer photoleitfähigen Schicht auf einem Schichtträger erhält man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial hervorragender elektrophotographischer Eigenschaften, bei welchem auch die Haftung der photoleitfähigen Schicht auf dem Träger ausreichend ist

Zu diesem Zweck geeignete harzartige Bindemittel sind beispielsweise Acrylharze, wie Poly(methacrylsäuremethylester) und Polyfmethacrylsäurebutylester), Polyester, wie Polycarbonate, Polyethylenterephthalat, und dergleichen, sowie die verschiedensten thermoplastischen Harze, wie Polyäthylen, Polybutylen, Polystyrol, Vinylchlorid/Vinylacetat-Mischpolymere, PoIy-(zimtsäurevinylester) und dergleichen. Zweckmäßigerweise beträgt die Menge an hochmolekularem harzartigen Bindemittel, bezogen auf das Gewicht der photoleitfähigen Schicht, 5 bis 50 Gew.-% oder mehr, vorzugsweise 10 bis 40 Gew.-%. Die genannten harzartigen Bindemittel begünstigen darüber hinaus auch noch die Fixierbarkeit des Toners auf der zu entwickelnden photoleitfähigen Schicht.

Um einer unter Verwendung eines Polyglutaminsäurederivats der angegebenen Formel als Photoleiter hergestellten photoleitfähigen Schicht die erforderliche Biegsamkeit bzw. Geschmeidigkeit zu verleihen, kann man ihr ein Plastifizierungsmittel, z. B. Dimethylphthalat, Dioctylphthalat, Triphenylphosphorsäure und dergleichen, in einer Menge, bezogen auf das Gewicht des Photoleiters, von 20 bis 30 Gew.-% einverleiben.

Ferner kann man der ein Polyglutaminsäurederivat der angegebenen Formel enthaltenden photoleitfähigen Schicht zur Verschiebung ihrer Lichtempfindlichkeit in den sichtbaren Bereich des Spektrums und zur Erhöhung ihrer Empfindlichkeit einen Sensibilisierungsfarbstoff, wie beispielsweise Rose Bengal, Methylenblau (CI. Basic Blue 9), Rhodamin B, Methylviolett, Athylviolett, saures Violett, Victoria Reinblau, Kristallviolett, Rhodamine B extra, Rhodamine 6G, Sulforhodamine B, Alizarin und dergleichen, in Mengen, bezogen auf das Gewicht des Photoleiters, von zweckmäßigerweise 0,01 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise von 0,03 bis 0,5 Gew.-% einverleiben.

Schließlich kann man der ein Polyglutaminsäurederivat der angegebenen Forme! enthaltenden photoleitfähigen Schicht auch noch mindestens einen Vorsensibilisator, z. B. ein Polycyanoderivat, wie Tetracyanoäthylen oder Tetracyanochinodimethan; eine organische Säure wie Phthalsäure oder Naphthalinsäure, oder ein Anhydrid oder Nitroderivat dieser Säure oder ihres Anhydrids, z. B. 2,7-Dinitronaphthalinsäureanhydrid; ein Chinon, wie Naphthochinon oder Anthrachinon, oder ein Derivat hiervon, wie 2,4,7-Trinitrofluorenon, 2,4,5,7-Tetranitrofluorenon oder Mononitroazafluorenon; ein aromatisches Halogenid, wie Trichlorbenzol oder Bromal, einverleiben. Diese Prosensibilisatoren steller Elektronenakzeptoren dar und können die Sensibilisierung merklich beschleunigen, indem sie mit dem Polyglutaminsäurederivat in der photoleitfähigen Schicht einen die elektrische Ladung übertragender Komplex bilden. Pro Monomereneinheit des Photoleiters verwendet man in der photoleitfähigen Schicht zweckmäßigerweise 0,1 bis 1,5 Mol(e), vorzugsweise I₁C Mol, pro Sensibilisator.

Als Schichtträger für unter Verwendung eine« Polyglutaminsäurederivats der angegebenen Forme herstellbare elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien können beispielsweise Metallplatten, wis Zinkplatten, Cellulosematerialien, wie Papier unc dergleichen, Kunststoffilme oder -folien, z, B. leitfähig gemachte Polyester- oder Polyvinylchloridfilme odei -folien, oder undurchlässig gemachtes Papier, verwendet werden.

Ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmateria gemäß der Erfindung wird dadurch hergestellt, daß mar das als jeweiliger Photoleiter dienende Polyglutamin säurederivat und das harzartige Bindemittel in einen geeigneten Lösungsmittel, wie Dimethylformamid Dioxan, Dimethylsulfoxid, Tetrachloräthan, Chloroform

Tetrahydrofuran oder Mischungen hiervon, löst, die erhaltene Lösung in Form einer Flüssigkeit geeigneter Viskosität in üblicher bekannter Weise, beispielsweise mittels eines Beschichtungsmessers, durch Walzenauftrag, nach dem Tonnenbeschichtungsverfahren und dergleichen, auf einen Schichtträger aufträgt und schließlich die aufgetragene photoleitfähige Schicht trocknet.

Wenn man ein derart hergestelltes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial in üblicher bekannter Weise mittels Koronaentladung auflädt und belichtet, entwickelt und gegebenenfalls fixiert, erhält man eine originalgetreue Bildkopie.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen.

Beispiel 1

30 g eines Polyglutaminsäurederivats (Homopolymeres aus wiederkehrenden Einheiten der angegebenen Formel mit R gleich einem Naphthylrest und /7=1) und 4 g Polycarbonat wurden in 300 g Tetrachloräthan gelöst. Nach Zumischen von 2,7-Dinitronaphthalinsäureanhydrid im Molverhältnis 1 :1 wurde eine Beschichtungslösung zur Herstellung einer photoleitfähigen Schicht erhalten. Die erhaltene Beschichtungslösung wurde zur Herstellung eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials durch Trommelbeschichtung in der Weise auf eine Aluminiumplatte aufgetragen, daß die erhaltene photoleitfähige Schicht eine Stärke von — gemessen in trockenem Zustand — 5 μ erhielt.

Das in der geschilderten Weise hergestellte elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wurde im Dunkeln mittels Koronaentladung positiv aufgeladen und anschließend durch eine Vorlage hindurch projektionsbelichtet Die Belichtung dauerte 10 see mit einer Beleuchtungsstärke (Weißlicht) von 100 lux. Wurde das belichtete elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial durch Darüberrieselnlassen eines hauptsächlich aus Ruß bestehenden Entwicklerpulvers trockenentwickelt und das hierbei gebildete Tonerbild durch Erwärmen fixiert, wurde eine originalgetreue schwarze Bildkopie erhalten. Die Haftungseigenschaften zwischen dem Bild und der photoleitfähigen Schicht und die Stärke der Haftverbindung zwischen der photoleitfähigen Schicht und dem Schichtträger genügten vollauf den einschlägigen Anforderungen.

Beispiel 2

30 g eines Polyglutaminsäurederivats (Homopolymeres aus wiederkehrenden Einheiten der angegebenen Formel mit R gleich einem Carbazylrest und n= 1) und 6 g eines zyklisierten Kautschuks wurden in 300 g

ίο Chloroform gelöst. Nach Zumischen von Nitrofluorenon im Molverhältnis 1 : I wurde eine Beschichtungsflüssigkeit zur Herstellung einer photoleitfähigen Schicht erhalten.

Die erhaltene Beschichtungsflüssigkeit wurde zur Herstellung eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials in der Weise mittels eines Beschichtungsmessers auf einen einer Induktionsbehandlung ausgesetzten Filmschichtträger aufgetragen und -getrocknet, daß die gebildete photoleitfähige Schicht eine Stärke von — gemessen in trockenem Zustand — 8 μ erhielt.

Das in der geschilderten Weise hergestellte elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wurde durch Koronaentladung positiv aufgeladen und anschließend 1,5 see lang bei einer Beleuchtungsstärke von 100 lux durch eine Vorlage hindurch belichtet. Beim Naßentwikkeln des belichteten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials wurde ein hervorragend fixiertes Bild erhalten.

In der geschilderten Weise wurde ein weiteres elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial hergestellt, jedoch mit der Ausnahme, daß der Beschichtungsflüssigkeit zur Herstellung der photoleitfähigen Schicht als Sensibilisierungsfarbstoff 0,6 g Rhodamine B extra einverleibt wurde. In diesem Falle war die Empfindlichkeit des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials besser, wobei eine entsprechende Belichtung in der gleichen Zeit (1,5 see) bereits mit einer Beleuchtungsstärke von 90 lux erreicht wurde. Die übrigen Eigenschaften dieses elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials entsprachen den Eigenschaften der anderen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien.

Claims

Patentansprüche:

1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial aus einem elektrisch leitenden Schichtträger und einer photoleitfähigen Schicht mit einem polymeren Photoleiter, gegebenenfalls einem Sensibilisierungsfarbstoff, gegebenenfalls einem Sensibilisator, gegebenenfalls einem Bindemittel und gegebenenfalls einem Weichmacher, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht einen Photoleiter mit Einheiten der Formel: