DE2358355C3 - Verfahren zur Herstellung von 1,3-Dlamino-2,2-dimethylpropan - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1,3-Dlamino-2,2-dimethylpropanInfo
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Description
diamin aus 1,6-Hexandiol, Ammoniak und Wasser- enthält, umsetzt.
stoff an Nickel oder Kcbalt enthaltenden Kataly- Als vorteilhaft hat sich die Einhaltung einer Tem-
satoren wird in der US-PS 32 68 588 beschrieben. 30 peratur von 240 bis 260cC erwiesen.
Nach der DT-OS 19 53 263 können Polyalkohole, Besonders geeignet sind Katalysatoren, die neben
insbesondere verschiedene Glycole, durch Umsetzung Nickel gegebenenfalls 16 bis 40 Gewichtsprozent
von Ammoniak an einem Kobalt, Nickel oder Kupfer Chrom enthalten können, das inbesondere als Cr2O3
enthaltenden Katalysator zu den entsprechenden im Katalysator vorliegt. Als Träger wird dem Kataly-
Aminen umgesetzt werden. 35 sator zweckmäßig Kieselgur zugesetzt. Er kann neben
Die DT-AS 11 72 268 beinhaltet ein Verfahren zur SiO2 noch Aluminiumoxid und Magnesiumoxid entHerstellung
von Diaminen aus zweiwertigen alipha- halten.
tischen Alkoholen und Ammoniak in Gegenwart von Das molare Verhältnis OH: NH3 ist nicht kritisch,
Wasserstoff bei einer Temperatur von 150 bis 30O0C jedoch wird zweckmäßig beim Verfahren nach der
und einem Druck von mindestens 10 at mit Nickel 40 Erfindung ein molares Verhältnis OH: NH3 von
enthaltenden Katalysatoren. 1: 4 bis 1: 40 aufrechterhalten. Besonders günstig ist
Nicht alle Dialkohole lassen sich durch die bekannte ein molares Verhältnis von OH: NH3 von 1:6 bis
Dmckammonolyse umsetzen, da die bilaterale Reak- 1: 20.
tion an ft.cu-Diolen keinem einheitlichen Reaktions- Mit dem Verfahren nach der Erfindung werden
mechanismus unterliegt. Je nach der Stellung der 45 Ausbeuten an l,3-Diamino-2,2-dimethylpropan von
beiden Hydroxygruppen zueinander erhält man unter- mehr als 50 % erhalten.
schiedliche Reaktionsprodukte. Aus Propan-l,3-diol Die Umsetzung kann diskontinuierlich oder konti-
ließ sich, wie durch eigene Versuche mit Nickel- nuierlich durchgeführt werden,
katalysatoren festgestellt werden konnte, das Diamin Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung
nur in unter 1% liegenden Mengen erhalten, da 50 der Erfindung.
offenbar durch /?-Eliminierung einer Hydroxygruppe Beispiel 1
intermediär Allylalkohol auftritt, der weitgehend zu
intermediär Allylalkohol auftritt, der weitgehend zu
primärem und sekundärem Propylamin umgesetzt In einen 10-1-Stahlautoklav gab man 800 g Neopenwird.
Daneben entstehen beträchtliche Mengen von tylglykol und 80 g eines handelsüblichen Nickel-Kohlenwasserstoffen.
55 katalysator. Der Katalysator besteht aus 55 % Nickel
Bei Neopentylglykol, das stabiler als Propan-l,3-diol sowie Al2O3 und Kieselgur als Trägermaterial. Er
ist, kann keine Dehydratisierung durch /?-Eliminierung enthält auf 100 Teile Nickel 10 Teile Al2O3 und
erfolgen, jedoch kann durch Dehydrierung einer 50 Teile Kieselgur. Man heizte zunächst auf 700C
Hydroxymethylgruppe zur Aldehydgruppe Hydroxy- und führte dann 1600 g Ammoniak mittels Druckpivalaldehyd
gebildet werden. Ferner konnte eine 60 pumpe in das Stahgefäß ein. Zusätzlich drückte man
Aldolspaltung zu Formaldehyd und Isobutyraldehyd noch 20 atü Wasserstoffgas auf und erhitzte 4 Stunden
erwartet werden. Die hierbei entstehenden Bruchstücke unter kräftigem Rühren auf 2450C. Dabei stellte sich
können sich dann mit den im Reaktionsmedium ein Betriebsdruck von 300 atü ein.
anwesenden Gasen Ammoniak und Wasserstoff durch Noch beim Abkühlen des Druckreaktors und langreduzierende Aminierung zu Methylamin und Iso- 65 samem Ablassen der Gasphase filtrierte man den butylamin umsetzen. Autoklavinhalt über einen Seitz-Filter. Die gaschro-
anwesenden Gasen Ammoniak und Wasserstoff durch Noch beim Abkühlen des Druckreaktors und langreduzierende Aminierung zu Methylamin und Iso- 65 samem Ablassen der Gasphase filtrierte man den butylamin umsetzen. Autoklavinhalt über einen Seitz-Filter. Die gaschro-
Aus den vorstehend wiedergegebenen Beobachtun- matografische Analyse des Filtrates wies das nach-
gen und Überlegungen erklärt es sich wahrscheinlich, stehende Ergebnis auf:
7.
Produkte
Gehalt in
Flächenprozent
Flächenprozent
| Vorlauf | 15,7 |
| l,3-Diamino-2,2-dimethylpropan | 71,1 |
| l-AminoO-hydroxy^^-dimelhyl- | 6,2 |
| propan | |
| Neopentylglykol | 5,1 |
| Nachlauf | 1,8 |
Somit erhielt man bei einem 94,9%!^ Umsatz,
bezogen auf Neopentylglykol, 71,1% des gewünschten 1,3-Diamino-2,2-dimethylpropans.
Aus dem Rohfiltrat ließen sich dann durch vor- und anschließende Feindestillation bei Normaldruck 548 g
des Diamins im Siedebereich vca 154 bis 156'C abtrennen.
Diese Menge entspricht 73,7 % des theoretisch aus dem umgesetzten Neopentylglykol zu erwartenden
l,3-Di*amino-2,2-dimethylpropans.
Entsprechend Beispiel 1 wurden 800 g Neopentylglykol in einen 10-1-Stahlautoklav in Gegenwart von
80 g eines handelsüblichen Chrom-Nickel-Katalysators umgesetzt. Der Katalysator besteht aus 52% Nickel,
wobei auf 100 Gewichtsteile Nickel 30 Gewichtsteile Chrom(III)-oxid entfallen. Als Träger dient
Kieselgur in einer Menge von 50 Teilen auf 100 Teile Nickel. Auch hier drückt man zur Belebung des
Katalysators 20atü Wasserstoffgas auf und erhitzt
2 Stunden auf 25O°C.
Das vom Katalysator abgetrennte Rohfiltrat hat folgende Zusammensetzung:
Man erhielt hiernach einen 87,5o/oigen Umsatz,
bezogen auf Neopentylglykol mit einer Selektivität von 50,2% an l,3-Diamino-2,2-dimethylpropa;n Die
destillative Aufarbeitung geruäü Beispiel 1 ergab 392 g des Diamins, entsprechend 57% der aus dem umgesetzten
Neopentylglykol zu erwartenden theoretischen Menge.
Man legte entsprechend Beispiel 1 in einen 10-1-Stahlautoklav 312 g Neopentylglykol und 31 g eines
handelsüblichen Chrom-Nickel-Katalysators vor. Dann pumpte man 1700 g flüssiges Ammoniak in das Druckgefäß.
Zur Belebung des Kontaktes drückte man noch 20 atü Wasserstoff auf und erhitzte dann 3 Stunden
auf 2400C. Nach dem Abkühlen und Entspannen des Autoklavs entfernte man die Gasphase und filtrierte
vom Katalysator ab. Die Zusammensetzung des
so Rohfiltrates ergab folgende gaschromatografische
Analyse:
Produkte
Gehalt in
Flächenprozent
Flächenprozent
| Vorlauf | 11,6 |
| l,3-Diamino-2,2-dimethylpropan | 50,2 |
| l-Amino-3-hydroxy-2,2-dimethyl- | 21,8 |
| propan | |
| Neopentylglykol | 12,5 |
| Nachlauf | 3,9 |
Produkte
Gehalt in
Flächenprozent
Flächenprozent
| Vorlauf | 13,1 |
| l,3-Diamino-2,2-dimethylpropan | 80,6 |
| 1 -AminoO-hydroxy^^-dimethyl- | 7,6 |
| propan | |
| Neopentylglykol | 1,5 |
| Nachlauf | 0,2 |
Somit ergibt sich ein 98>50/Oiger Umsatz, bezogen auf
Neopentylglykol. Die destillative Aufarbeitung durch Vor- und Feindestillation entsprechend der Beispiele 1
und 2 führte zu 235 g Diamin. Das entspricht einer Menge von 78% der Theorie.
Das bei der Umsetzung anfallende 1-Amino-3-hydroxy-2,2-dimethylpropan
kann — ebenso wie das nicht umgesetzte Neopentylglykol — in das Verfahren
zurückgeführt werden und wird bei der Druckammonolyse
ebenfalls in l,3-Diamino-2,2-dimethylpropan umgewandelt, wodurch das Verfahren besonders
wirtschaftlich wird.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von 1,3-Diamino- bisher noch nicht versucht worden ist. Dieses Diamin
2,2-dimethylpropan, dadurch ge kenn- wurde vielmehr hierdurch Umsetzen von Aceton mit
zeichnet, daß man Neopentylglykol, Ammo- 5 Nitromethan zu 2,2-Dimethyl-U-dinitropropan und
niak und Wasserstoff bd 220 bis 3000C und unter Hydrieren der Dinitroverbindung hergestellt (S. JACS
einem Druck von mindestens 10 at in Gegenwart 71, S. 3249 [1949J).
eines Katalysators der 23 bis 60 Gewichtsprozent Da Neopentandiamin unter anderem ein wertvolles
auf einem Trägermaterial niedergeschlagenes Nickel Zwischenprodukt für die Herstellung von Polyure-
und gegebenenfalls 16 bis 40 Gewichtsprozent io thanen ist, war ein technisch einfaches Verfahren zu
Chrom enthält umsetzt seiner Herstellung aus dem leicht zugänglichen
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- Neopentylglykol erwünscht Es wurde nun überzeichnet,
daß man das Verfahren bei 240 bis 2600C raschenderweise gefunden, daß die vorstehend bedurchführt,
schriebenen Nebenreaktionen weitgehend zugunsten
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- 15 der Diaminbildung zurückgedrängt werden können,
zeichnet, daß man ein molares Verhältnis von so daß diese Verbindung mit Hilfe spezieller Kataly-OH:
NH3 von 1: 4 bis 1: 40 aufrecht hält. satoren unter Einhaltung bestimmter Verfahrens-
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekenn- bedingungen direkt aus Neopentylglykol hergestellt
zeichnet, daß man ein molares Verhältnis von werden kann.
OH: NH3 von 1: 6 bis 1:20 aufrecht hält. 20 Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur
Herstellung von l^-Diamino^^-dimethylpropan, das
dadurch gekennzeichnet ist, daß man Neopentylglykol,
Es ist bekannt, Diamine aus zweiwertigen Alkoholen Ammoniak und Wasserstoff bei 220 bis 3000C und
herzustellen, z. B. gewinnt man nach US-PS 31 37 730 unter einem Druck von mindestens 10 at in Gegen-
Äthylendiamin aus Äthylenglykol und Ammoniak an 25 wart eines Katalysators, der 23 bis 60 Gewichtsprozent
Kobalt und Nickel sowie Kupfer enthaltenden auf einem Trägermaterial niedergeschlagenes Nickel
Katalysatoren. Die Herstellung von Hexamethylen- und gegebenenfalls 16 bis 40 Gewichtsprozent Chrom
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732358355 DE2358355C3 (de) | 1973-11-23 | Verfahren zur Herstellung von 1,3-Dlamino-2,2-dimethylpropan | |
| FR7437596A FR2252330B1 (de) | 1973-11-23 | 1974-11-14 | |
| GB4956274A GB1451697A (en) | 1973-11-23 | 1974-11-15 | Process for producing 1,3-diamino-2,2-dimethylpropane |
| IT5418274A IT1023366B (it) | 1973-11-23 | 1974-11-22 | Procedimento per la preparazione dell 1.3 diamming 2.2 dimetilpropa no |
| US05/723,330 US4078003A (en) | 1973-11-23 | 1976-09-14 | Method for the preparation of 1,3-diamino-2,2-dimethyl propane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732358355 DE2358355C3 (de) | 1973-11-23 | Verfahren zur Herstellung von 1,3-Dlamino-2,2-dimethylpropan |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2358355A1 DE2358355A1 (de) | 1975-06-12 |
| DE2358355B2 DE2358355B2 (de) | 1976-02-26 |
| DE2358355C3 true DE2358355C3 (de) | 1976-10-07 |
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