DE2354948A1

DE2354948A1 - Disperse azofarbstoffe

Info

Publication number: DE2354948A1
Application number: DE19732354948
Authority: DE
Inventors: Peter William Barker; Manchester Blackley; Violet Boyd; Brian Ribbons Fishwick
Original assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Current assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date: 1972-11-01
Filing date: 1973-11-02
Publication date: 1974-05-09
Also published as: FR2204660B3; JPS49134734A; IT995766B; ES420147A1; BE806397A; GB1431442A; FR2204660A1

Description

PATENTANWÄLTE
DR₁-ING. M-. FINCKE D I PL.-I N G. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGER

Fernruf· '2UOiO Telegramme* Claim· München Poilichockkonloi Manchen 27044-802

Bankverbindung Bayer. Voreinibank München, Konto 620 4M

mopp.No. 25342 - Dr.K/P

BiIIe In der Antwort angeben

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Mrllirilrui¹·« 31

Case Dd.2-5573

IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED "London, Großbritannien

Disperse Azofarbstoffe

Priorität: 1.11.72 - Großbritannien

Die Erfindung bezieht sich auf disperse Azofarbstoffe, die zum Färben von aromatischen Polyestertextilmaterialien verwendet werden können.

In der GB-PS 1 134 928 sind Azofarbstoffe beschrieben, die frei von aromatisch gebundenen Carbon- und SuIfon-* säuregruppen sind und die allgemeine Formel

H-.

4 0 9 819/1171

aufweisen, worin R für ein Radikal der Benzolreihe oder heterozyklischen Reihe steht, X für ein V/asserstoff-
oder Halogenatom oder ein Alkyl-, Alkoxy- oder Acylaminoradikal steht, Y für ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe steht, R~
für ein unsubstituiertes oder substituiertes Alkylradikal oder das Radikal R- steht, und R^ für eine Gruppe
der Formel

O.

. I!

-CH-CH-O-CH-CH-OCR

steht, worin R^ bis Rr₇ für ein V/assers toff atom oder ein Alkylradikal mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen steh:* und R, für ein gesättigtes oder ungesättigtes Alkylradikal mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, das mindestens eine
Sulfonsäure-, Carbonsäure- und/oder Ammoniumgruppe enthält.

Zwar sind in der GB-PS 1 154 928 speziell Farbstoffe beschrieben, worin das Radikal R, durch eine Carbonsäuregruppe substituiert ist, aber das Radikal R₇ ist in der Tat speziell nur als Rest von Fumar- oder Maleinsäure
angegeben. Wenn solche Farbstoffe auf aromatische PoIyestertextilmaterialien aufgebracht werden, dann verlieren sie das genannte Radikal R, unter den üblicherweise beim Färben von solchen Textilmaterialien aus wäßrigen
Bädern verwendeten Bedingungen. Es wurde nunmehr gefunden, daß, wenn in den Farbstoffen das Radikal R₇, welches eine Carbonsäuregruppe enthält, sich von einer

4098 19/1 17 1

BAD ORIGINAL

Alkylendicarbonsäure ableitet^ die erhaltenen Farbstoffe unter den Bedingungen nicht zersetzt werden, die normalerweise beim Färben von aromatischen Polye-stertextilmaterialien aus wäßrigen Färbebädern im pH-Bereich von 3 bis 6, vorzugsweise 3 bis 5,verwendet werden.

Gemäß der Erfindung werden disperse Azofarbstoffe vorgeschlagen, die frei von Sulfonsäure- und zusätzlichen Carbonßäuregruppen sind und· die Formel

D- N

Ch-CH-O-CH-CH-O-C-A-COOH R¹ R

aufweisen, worin D für denRest einer Diazokomponente der aromatischen Reihe oder der heterozyklischen Reihe steht; X für ein Wasserstoff-,-Chlor- oder Bronatom oder ein Alkyl-, Alkoxy- oder Acylaminoradikal steht; Y für ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder ein Alkyl-

1 2 3 4

oder Alkoxyradikal steht; R , R , R^ und R jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder ein Methyl- oder Äthylradikal stehen; A für ein Alkylenradikal mit Λ bis 6 Kohlenstoffatomen steht; und Z für ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls substituiertes Alky!radikal oder ein Radikal der Formel y. -

409 8 1971 17-1

' O

Il

-CH-CH-O-CH-CH-O-C-A-COOH

R¹ R" R^ R

steht.

In der- ganzen Beschreibung bedeuten die Ausdrücke "Niedrig· alkyl" und "Niedrigalkoxy" Alkyl- bzw. Alkoxyradikale mit Jeweils 1 bis 4- Kohlenstoffatomen.

Der Rest der Diazokomponente, der durch D dargestellt wird, kann der Rest irgendeiner Diazokomponente der aromatischen Reihe, insbesondere der Naphthalin— oder Benzolreihe, oder der heterozyklischen Reihe, insbesondere der Thiazol—, Benzthiazol—, Pyrazol—, Triazol—, Tetrazol—, Isothiazol-, Thiadiazol-, Benzisothiazol-, Imidazoloder-Benaimidazolreihe, sein. Solche Reste können außer Sulfonsäuregruppen irgendwelche der Substituenten enthalten, die üblicherweise in folgenden Resten vorliegen, wie z.B. Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Thiocyano, Trifluoromethyl, Alkyl, wie z.B. Hexyl und Octyl, aber insbesondere Niedrigalkyl, wie·z.B. Methyl, Alkoxy, insbesondere Niedrigalkoxy, wie z.B. Methoxy, Alkylsulfοnyl; insbesondere Niedrigalkylsulfonyl, wie z.B. Äthylsulfonyl, Alkylcarbo— nyl, insbesondere Niedrigalkylcarbonyl, wie z.B. Acetyl, Benzyl, Alkoxycarbonyl, insbesondere Niedrigalkoxycarbonyl, wie z.B. Methoxycarbonyl und Athoxycarbonyl, und Hydroxy-, Alkoxy-, insbesondere Niedrigalkoxyr, Kydroxyalkoxy-, insbesondere-Hydroxyniedrigalkoxy-, und Alkoxyalkoxy-, insbesondere Niedrigalkoxyniedrigalkoxyderivate davon, wie z.B. ß-Hydroxyäthoxycarbonyl, ß-Methoxyäthoxycarbonyl, ß-(O6'-Hydroxyäthoxy)äthoxycarbonyl und ß-(ß'-

409819/1171

Äthoxyathöxy) äthoxycärbonyl, SuIfonamido und Carbonamido und N-Alkyl- und N,N-Di(alkyl)-derivate davon, insbesondere N-Niedrigalkyl- und N,N-Di(ttiedrigalkyl)-derivate davon, Di(alkyl)amino, insbesondere Di(niedrigalkyr)-amino, Acylamino, wie z.B. Acetylamino, Methansulfonylamino und Benzoylamino, und Azogruppen, wie z.B. Phenylazo, Methylphenylazo, Nitrophenylazo und Chlorophenylazo.

Beispiele für Alkylenradikale, die durch A dargestellt werden, sind Methylen, Äthylen, Triinethylen, Propylen, Tetramethylen und Hexamethylen. ·

Die durch X und Y dargestellten Alkylradikale sind vorzugsweise Niedrigalkylradikale, wie z*B. Methyl und Äthyl. Die Älkoxyradikale, die durch X und Y dargestellt werden, sind vorzugsweise Niedrigalkoxyradikale, wie z.B. Kethoxy und · Äthoxy. Die Acylaminoradikale, diedurch Xdargestellt werden, besitzen vorzugsweise die Formel

■ -f.COL¹I _Gder -N-SO₂L²

worin 3D für Wasserstoff oder Alkyl, vorzugsv;eise Niedrig-•alkyl, steht, L für^; V/asserstoff oder Alkyl, vorzugsweise Niedrigalkyl, steht und L für Alkyl, vorzugsweise Niedrigalkyl, steht.

Die durch Z dargestellten Alkylradikale können beispielsweise Hexyl, Octyl oder Dodecyl sein, sind-aber vorzugsweise Niedrigalkylradikale, wie z.B. Methyl _Λ Äthyl, n-Propyl und n-^Butyl. Beispiele für die substituierten. Alkylradikale, die durch Z dargestellt werden, sind Hydroxyalkyl, insbesondere Hydroxyniedrigalkjrl-, wie z.B. ß-Hydroxyäthyl, ß·* oder Ύ-Hydroxypropyl und β,Τ-Dihydroxypropyl, Gyanoalkyl, insbesondere Gyanoniedrigalkyl, wie z.B.

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ß-Cyanoäthyl, Arylalkyl, insbesondere Arylniedrigalkyl, wie z.B. Benzyl und ß-Phenyläthyl, Alkoxyalkyl, insbesondere Niedrigalkoxyniedrigalkyl, wie z.B. ß-(Methoxy- oder Äthoxy)äthyl und ß- oder Y-(Methoxy- oder Ätho.xy-)propyl, Chloroalkyl, insbesondere Chloroniedrigalkyl, wie z.B. ß-Chloroäthyl und ß- oderT-ChIoropropyl, Bromoalkyl, insbesondere Bromoniedrigalkyl, wie z.B. ß-Bromoäthyl, Alkylcarbonyloxyalkyl, insbesondere Niedrigalkylcarbonyl— oxyniedrigalkyl, wie z.B. ß-(Acetoxy— oder Propionyloxy)-äthyl, Aryloxyalkyl, insbesondere Aryloxyniedrigalkyl, .wie z.B. ß-Phenoxyäthyl, Alkoxycarbonylalkyl, insbesondere Niedrigalkoxycarbonylniedri^alkyl, wie z.B. ß-(Kethoxycarbonyl- oder Äthoxycarbonyl)äthyl, und Alkoxyalkoxycarbonylalkyl, insbesondere Niedrigalkoxyniedrigalkoxycarbonylniedrigalkyl, v/ie z.B. ß-(ß^l-Methoxyäthoxycarbonyl)äthyl.

Gemäß der Erfindung wird weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgeraäßen Azofarbstoffe, vorgeschlagen, welches dadurch ausgeführt wird, daß man ein Amin-der Formel D-NH₂ diazotiert und die erhaltene Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel

Il CH-CH-O-CH-CH-O-C-A-COOH

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kuppelt., wobei D, X,. Ϊ, Z, A, R , E , Ir und E die angegebenen. Bedeutungen besitzen und wobei das Amin und die Kupplungskomponente frei von SuIfon'säure--"und zusätzlichen Carbonsäuregruppen sind.

Das erfindungsgemäße Verfahren kann zweckmäßig dadurch ausgeführt werden, daß man Natriumnitrit zu einer Lösung oder Dispersion des Amins in einer wäßrigen Lösung einer starken anorganischen Säure zugibt oder daß man das Amin zu einer Lösung von Nitrosylschwefelsaure zugibt und hierauf die erhaltene Lösung oder Dispersion der Diazöverbindung zu einer Lösung der Kupplungskomponente·in Wasser, welches eine Säure und/oder eine mit Wasser mischbare organische Flüssigkeit enthält, zusetzt«, Der pH des Gemische wird dann nötigenfalls eingestellt, um -die Kupplung zu erleichtern, und der erhaltene Farbstoff wird dann in üblicher Weise isoliert»

Beispiele für Amine der Formel A-NHp sind Anilin_s 2-, 3- · oder 4—(Chloro-, Bromo-, Nitro-, Cyano-, Trifluoromethyl-, Methyl-, Methoxy-,-Methy!sulfonyl-, Acetyl-, Acetylamino-, Carbomethoxy«=, Carboäthoxy-, Carbonamide- oder Sulfonamido-)aniiin, 2,4—Dinitroanilin, 2,4-Dinitro->6~(chlOro-,. bromo-, nitro- oder cyano-)anilin, 2-=(Methyl- oder Methoxy~)-4-nitroanilin, 2_?6~Di(chloro- oder bromo~)anilin, 2-(Chloro- oder Cyano~)4-nitroanilin, 1-Naphthylamin, ^-Aminoazobenzolj 4' »(Methyl- oder Methoxy-)-4--aminoazo-benzol, 2-Aminobenzthiazol, 6-(Methoxy- oder Äthoxy-)2-,,aminobenzthiazol, 5-Nitro-»2~aminothiazol_s 6~(Nitro-₉ Methylsulfonyl—, Cyano-, Thiocyano-, ChIοro— oder Bromo-) 2-aminobenzthiazol,, ^-Amino-^i—nitroisotEiazol und 2-Aminobenzimidazol*

409819/1SiA

Die genannten Kupplungskomponenten können selbst dadurch erhalten werden, daß man eine Verbindung der Formel

CH-CH-O-CH-CH-OH

mit einer Dicarbonsäure der Formel HOOC-A-COOH oder dem entsprechenden Anhydrid verestert.

Gemäß der Erfindung wird weiterhin ein alternatives Verfahren für die Plerstellung der erf xndungs gemäßen Farbstoffe vorgeschlagen, welches dadurch ausgeführt wird, daß man eine Azoverbindung der Formel

D-N=M

CH-CH-O-CH-CH-OH

π²

mit einer Dicarbonsäure der Formel HOOC-A-COOH oder dem entsprechenden Anhydrid verestert, wobei D, X, Y, R ,

2 3 4·

R , R , R und A die oben angegebenen Eedeutungen be— sitzen und Z für ein Wasserstoffatom, ein gegebenenfalls substituiertes Alkylradikal oder eine Gruppe der

409819/1 171

Formel «CH-GH-Q--GH-CH-QH steht.

iiiaVZT₅-JsV■' y

•K ft It ±t

"Dieses alternative erfindungsgemäße Verfahren kann in. zweckmäßiger Weise dadurcih ausgeführt, werden, daß man die AzQverbindung und die Dicarbonsäure oder das Anhydrid gemeinsam in einer mit Wasser unm.isch.bar en orga-~ nischen Flüssigkeit, wie z,B, toluol, in Gegenwart-.eines. Katalysators; erhitzt, wobei jegliches "während, der Reaktion gebildete" Wasser- als Azeotrop mit der organischen Flüssigkeit abdestilliert wird.. .Wenn, eine Dicarbonsäure in der Reaktion verwendet wird, dann ist der-bevorzugte, .Katalysator Schwefelsäure, während im. Falle von Anhydriden dep bevorzugte Katalysator aus Pyridin besteht.

Der erhaltene Farbstoff kann,, dann in üblicher Weise iso~ liert werde_n^beispielsweise dadurch, daß man das Reak^· tionsgeiaiaeh abkühlt und den ausgefallenen Farbstoff- abfiltifiert. .

Beispiele, für die genannten Dicarbonsäuren oder Anhydride sind Malonsäure, Bernsteingaureanhydrid, Glutarsäure und Adipinsäure.

Die genannten Azoverbindungen können selbst dadurch erhalten werden, daß man ein Amin der Formel D-KHo diazot.iert und die erhaltene Diazoverbindung, mit einer Kupplungskompanente der Formel .

kuppelt, wobei-D, X, Y, Z¹, R¹, B², R^ und R⁴ die gebenen Bedeutungen besitzen.

Eine bevorzugte Klasse von erfindungsgemäßen Ajsofarh staffen umfaßt die Farbstoffe der Formel

■ H

1
worin D. fur ein gegebenenfalls substituiertes Phenylradikal steht und A, Z₁ X und X die angegebenen Bedeu* tungen besitzen.

Vorzugsweise besitzt D die Formel

worin U für ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom' oder ein Niedrigalkyl-, Nitro-, Cyano—, Kiedrigalkoxy— oder Niedrigalkoxycarbonylradikal steht und V für ein Wasserstoff-,. Chlor— oder Bromatom oder ein liitro— oder Cyanoradikal steht.

Die .erfindungsgemäßen Azofarbstoffe geben gelbe bis marineblaue Farbtöne mit vorzüglicher Echtheit gegenüber Licht,

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nassen Behandlungen und trockenen Wärmebehandlungen, wenn sie durch herkömmliche Färbe-, Klotz- oder Druckverfahren unter Verwendung der Farbstoffe in Form von■-wäßrigen Dispersionen auf aromatische Polyestertextilmaterialien aufgebracht werden. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind von besonderem Wert zum Färben von solchen Textilmaterialien durch die genannten Verfahren, wenn die wäßrigen Dispersionen dadurch erhalten ""werden, daß man Säure, wie z.B. Essigsäure, zu einer wäßrigen Lösung eines Alkalisalses der genannten Farbstoffe zugibt, wobei die Säure zugebe— ben wird, bevor oder nachdem die genannte Losung auf die aromatischen Polyestertextilmaterialien aufgebracht worden ist. Am Ende des Färbe-, Klotz- oder Druckverfahrens

VO T¹ ?! Ia¹^S.V-.^r G-L SG

wird.das gefärbte Material/m einer verdünnten wäßrigen Lösung eines Alkalis gespült, um unfixierten .Farbstoff zu entfernen. Eine solche Behandlung ist mit den speziellen bekannten Farbstoffen nicht,.möglich,, da sie aufgrund . ihrer Instabilität unter Färbebedingungen in verdünnten wäßrigen Alkalilösungen nicht mehr löslich sind.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile und,Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind. .-"■■·

Beispiel 1 . . . ;.

Ein Gemisch aus.2,09 Teilen der Azοverbindung, ,die durch Kuppeln von diazotiertem p-Nitroanilin .mit Ii-Äthyl-N~ (ß-(ß^l-hydroxyäthoxy)äthylj anilin erhalten worden ist, 2 Teilen Bernsteinsäureanhydrid, 50 Teilen Toluol und 0,1 Teil Pyridin wird 16 Stunden bei 90° C gerührt. Das Gemisch wird auf 20° C abgekühlt, und der ausgefallene Farbstoff wird dann abfiltriert, mit Äthanol gewaschen und getrocknet.

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Der erhaltene Farbstoff färbt aromatische Polyestertextilmaterialien aus einem wäßrigen Färbebad bei 1J0° C in leuchtend scharlachrote Farbtöne mit vorzüglichen Echtheit seigenschaf ten.

Beispiel 2

Eine Lösung von 2,76 Teilen 4—Nitro anilin in einem Gemisch aus 10 Teilen konzentrierter wäßriger Salzsäure und 14- Teilen Wasser wird in 100 Teile eines Eis/Wasser-Gemischs eingeschüttet, und dann werden ΊΊTeile einer 1,4- #igen wäßrigen Natriumnitritlösung zugegeben. Das Gemisch wird 15 Minuten gerührt, die überschüssige salpetrige Säure wird durch Zusatz von SuIfarninsäure zerstört, und die resultierende Lösung der Diazoverbinduns wird zu 6,18 Teilen H-Äthyl-N-Qß-Cß¹-jß'^l-carboxypropionyloxyjäth.oxy)ä"t;hy;fJanilin in 150 Teilen eines Eis/V/asser-Gemischs zugegeben. Das Gemisch wird 2 Stunden" gerührt, und' der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit V/asser gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff ist der gleiche wie der Farbstoff von Beispiel 1.

In der folgenden Tabelle sind weitere Beispiele für erfindungsgemäße Azofarbstoffe der Formel

D-N=N

CH-CH-0-CH-CH-O-C-A-COOH

•angegeben, wobei die Symbole die in den entsprechenden Spalten der Tabelle aufgeführten Werte haben. In der

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letzten Spalte der tabelle sind die Farbtöne angegeben,, die erhalten werden, wenn, die Farbstoffe auf ein aromatisches Polyestertextilmäterial aufgebracht werden,, ■

Die Farbstoffe dieser Beispiele wurden durch Diazotierung des entsprechenden·Amins der Formel D-NHp und Kuppeln mit der entsprechenden ICupplungskOmponente der Formel

■ Z N

• 0

• H

CH-GH-O-GH-CIi-O^G-A-CÖOn.

erhäiten_t wobei ähnliche Methoden wie in Beispiel 2 verwendet wurden.

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CD CD OO ν

Bsp.

• D

' X

Y

Z

•

A

R¹

R²

Wasser

R*

Farbton

Rot

It

I

i

3

2,4-Dinitro-6-

Wasser

Vasser-

Äthyl

Äthylen

Wasser

Via s se r-

stoff

Wasser

Violett

I
i

bromophenyl

stoff

T-Cyano-

stoff

•stoff

(I

stoff

Orange

K)
Hot co

j

2-Cyano-4—

• 1

It

tt

propyl

ti

η

Il

Rubin

cn

t

I

nitrophenyl

It

Scharlac.1

■£>·

i

5

4-Nitrophenyl.

Methyl

tt

ß-Cyano-

Trimeth-

It

■ tt

ti

Scharlach

■

CO

dthyl

ylen

It

>» -P^

I

,6

2-Chloro-4-

Wasser

Il

IT

Äthylen

Il

Il
•

CO

nitrophenyl

stoff

π

7 >;

ti

Methyl

Il

η

Trinißth-

Il

η

Il

ylen

8'

4-Nitrophenyl

Wasser

It

Tetra-

It

ti

π

stoff

methylen

9

«·

Il

It

ß-acet-

Äthylen

It

ti

oxyäthyl

It

10

2-Chloro-^-

Methoxy

tt

ß-cyano—

Methylen

Ii

tt

ti

cyanophenyl

äthyl

Il

11

2-Methyl-

Wasser

Il

It

Trim eth

ti

π

Il

RulfonyT-4-

stoff

yl en

nitrophünyl

ti

12

tt

Il

Äthylen

Il

tt

Bsp.	• D	X	Y	-Z	A	E¹	R²	R⁵ .	Wasser stoff	Farbton
13	4-Nitro phenyl	OhI or	Wasser stoff	ß-Cyano- äthyl	Äthylen	Wasser stoff	Wasser stoff	Wasser stoff	η	Orange
14	2-(ß*-Acetbxy- äthylsulfonyl) -4—nitrophenyl	Wasser stoff		η	T rimeth ylen .		Il	Il	It	Rot
15	2,6-Dichloro- 4—nitrophenyl	H	Il	Propyl	oC-Methyl- äthylen	Il	II	It	ti	gelblich braun
16:	4—Nitrophenyl	It	η	ß-methr- oxyäthyl	Äthylen	Il	It	π	Il	Scharlach
17	It	Methyl	ti	Wasser stoff	Tetrci-- methylen	It	Il	η .	π	It
18	Il	Wasser stoff	Ii	ti	Methylen	tt	η	η	n	Orange
	5-Nitro-thia~ zol-2-yl	It	η	Butyl	Äthylen	ti	It	Il	t» ■ ' it	Blau
20 21	Il Il	Methyl Methoxy	Il π	Äthyl ' ti	Trimeth- ylen Äthylen	tt ti	It . Il	π η	tt	Il K) co " . cn
22	Il	Methyl	Meth- ■ oxy	tt	·»	Il	tt	ti	" co rn

CD CO CO

Bsp,	A-'-Bromo^¹,"!¹- benzoisothia- zol-3—yl	' X	Y	Z	A ,	V/asser— stoff	R²	Wasser stoff	E*	Farbton
25	4-<-Nitro-2',1'- benzoisothia- zol-3-yl	Methyl	Wasser stoff	Wasser stoff	Methylen	It	Wasser stoff	η	Wasser stoff	Blau
24-	4~Nitrophenyl	Wasser stoff	Il	Butyl	Äthylen	η	It	Il	It	It
25	Il	H	Chlor	Wasser stoff	H	η	Il	η	It	Gelb
26	2-Chloro-4- nitrophenyl	It	Methyl	It	Il	ti	Il	π	It	Orange
27	2-Chloro-4- nitrophenyl	Acetyl- amino	Wasser stoff	ß-Cyano- äthyl	ti .,	Il	ti	It	Il	Rot
28	2-*Methoxy- carbonyl-4— nitrophenyl	Wasser stoff	It	β-(β'- (ß"-carb- oxypropic nyloxy)ät oxy]äthyl	Il >— fe	Methyl	Il	Il	It	Scharlach
29	2-Methoxy-4~ nitrophenyl	Il	It	Äthyl	il	Wasser stoff	H	It	Methyl	CO cn
30	Il	η	ß-Methoxj carbonyl- äthja	^T— Trime- thylen	It	Wasser stoff	CD 4>· OO

Bsp.	■ ' D .	' X	Y	Z	A	R¹	E²	E⁵	Il	E⁴	Farbton
51	2-Carbainoyl- 4-nitrophehyl	N-(ß- Cyano- methyl)- acetyl- amino	Wasser stoff	ß-Chloro- äthyl	Äthylen	Wasser stoff ·	Wasser stoff	Wasser stoff	Il	Wasser stoff	Rubin
		V/asser- stoff						'-	η
32	6-Nitrobenz- thiazo.l-2-yl	II	Il	ß-Cyario- äthyl .	Triine- thylen ·	It	ti	Il	H	Il
55	A-Phenylthia- diazolol-2-yl	Brom	Il	'Äthyl	Äthylen	• ti	Il	Il	Rot
>	4—Nltrophenyl	Chlor	Brom	V/asser- stoff'	iiexame- thylen	Il	M	Il	Orange ■
55	Il	Chlor	ti	Il	It	Il	η

Claims

Patentansprüche

1. Disperse Azofarbstoffe, die frei von Sulfonsäuregruppen und zusätzlichen Garbonsäuregruppen sind und die Formel

D- N, K (J \y— ΪΓ 0

CII-CK-O-CT-CH-O-C-A-COOH

r ir R^ R

aufweisen, worin D für den Rest einer Diazokomponente der aromatischen Reihe oder der heterozyklischen Reihe steht· X für ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder ein Alkyl-, Alkoxy- oder Acylarainoradikal steht; Y für ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder ein Alkyl— oder Alkoxyradikal steht; R , R , R^ und R jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder ein Methyl- oder Äthylradikal stehen; A für ein Alkylenradikal mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht; und Z für ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls substituiertes Alky!radikal oder ein Radikal der Formel

-GH-CH-O-CH-CH-O-C-A-COOH

I2 I3 U

IT P R

steht.

A 0 9 8 1 9 / 1 1 7 1

2. . Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet;, daß sie die Formel ■"-."-,-

O H )-C-A-COOH.

aufweisen, worin D für ein gegebenenfalls substituiertes Pheny!radikal steht und A, X, Y und Z die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen.

3. Farbstoffe nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß D die Formel - "

aufweist, worin U für ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatoia oder ein Niedrigalkyl-, Nitro-, Cyano-, ,Niedrigalkoxy- oder Niedrigalkoxycarbonylradikal. steht, und V für ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder ein Nitro- oder Cyanoradikal steht.

4."' Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel D-KHp diazotiert und die erhaltene Diazove.rbin-

409 8 1 9/Ί171

dung mit einer Kupplungskomponente der Formel

CH-CIi-O-CH-CH-O-C-A-COOH

kuppelt, wobei D, X, Y, Z, A, R , R , R* und R die angegebenen Bedeutungen besitzen und das Amin und die Kupplungskomponente frei von Sulfonsäuren und zusätzlichen Carbonsäuregruppen sind.

5. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Azoverbindung der Formel

D-NaN

CH-CII-O-CH-CH-OH

mit einer Dicarbonsäure der Formel HOOC-A-COOH oder dem

1 entsprechenden Anhydrid verestert, wobei D, Z, Y, R ,

2-5 4- ■

R , R , R und A die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutun-

Ί '

gen besitzen und Z für ein Wasserstoffatom, ein gegebenenfalls substituiertes Alkylradikal oder eine Gruppe

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der Formel -GH-CH-O-CH-GH^OH steht. - Έ. \ R^ R⁹ IT .

6. Verwendung der Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 4· zum Färben von aromatischen Polyestertextilmaterialien mittels einer wäßrigen Dispersion des Farbstoffs» ⁼ '

«liis H