DE2349456A1 - Verfahren zur herstellung elektrisch leitender gegenstaende durch aufbringen eines elektrisch leitenden harzes - Google Patents

Verfahren zur herstellung elektrisch leitender gegenstaende durch aufbringen eines elektrisch leitenden harzes

Info

Publication number
DE2349456A1
DE2349456A1 DE19732349456 DE2349456A DE2349456A1 DE 2349456 A1 DE2349456 A1 DE 2349456A1 DE 19732349456 DE19732349456 DE 19732349456 DE 2349456 A DE2349456 A DE 2349456A DE 2349456 A1 DE2349456 A1 DE 2349456A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
electrically conductive
methanol
ethanol
resin
water
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19732349456
Other languages
English (en)
Inventor
Ralph Edward Friedrich
Geb Roemer Mary Elizabe Thomas
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Chemical Co
Original Assignee
Dow Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Chemical Co filed Critical Dow Chemical Co
Publication of DE2349456A1 publication Critical patent/DE2349456A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05DPROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D5/00Processes for applying liquids or other fluent materials to surfaces to obtain special surface effects, finishes or structures
    • B05D5/12Processes for applying liquids or other fluent materials to surfaces to obtain special surface effects, finishes or structures to obtain a coating with specific electrical properties
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04Coating
    • C08J7/0427Coating with only one layer of a composition containing a polymer binder
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04Coating
    • C08J7/043Improving the adhesiveness of the coatings per se, e.g. forming primers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04Coating
    • C08J7/044Forming conductive coatings; Forming coatings having anti-static properties
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/24Electrically-conducting paints
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/10Bases for charge-receiving or other layers
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01BCABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B1/00Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
  • Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)

Description

Patentanwälte Dipl.-Ing. K¥etckmann,
Dipl.-Ing. H.Weickmann, Dipl.-Phys. Dr. K. Fingke Dipl.-Ing. F. A.¥eickmann, Dipl.-Chem. B. Huber
8 MÜNCHEN 86, DEN
POSTFACH 860 820
MÖHLSTRASSE 22, RUFNUMMER 9839 21 /22
Gase 16 282-F HtM
THE DOW CHEMICAL COMPANY, Midland, Michigan/USA
2030 Abbott Road
Verfahren zur Herstellung elektrisch leitender Gegenstände
durch Aufbringen eines elektrisch leitenden Harzes
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung elektrisch leitender .Gegenstände durch Aufbringen einer Überzugsschicht aus einem elektrisch leitenden Harz auf die Oberfläche eines Gegenstandes aus einem elektrisch nicht-leitenden hydrophoben Polymerisat.
Die Elektrophotographxe ist ein Verfahren zum elektrischen Speichern von Informationen in Form eines zweidimensionalen optischen Bildes. Bei elektrophotographischen Verfahren, wie der Xerographie, werden normalerweise Materialien verwendet, die aus einem elektrisch leitenden Träger bestehen, der einen Überzug aus einer Coder mehreren) photoleitenden SubstanzCen), wie Selen, einem Zinkoxyd oder einem organischen Photoleiter, auf— weist. Die Elektrophotographie ist genauer beschrieben in beispielsweise: "Electrophotography" von R*M. Schaffert, Focal Press, London (1965)? "Xerography and Related Processes" von J.H.Bessauer und H«E« Clark, Focal Press (1965) und "Organic Photoconductors in Electrophotography" von L*I. Grossweiner, veröffentlicht bei M/K Systems, Marblehead, Massachusetts (1970).
4098T6/1157
Bei einem elektrophotographischen Verfahren besteht der elektrisch leitende Träger aus einer Papierunterlage, die mit einem elektrisch leitenden Harz überzogen ist. Derartige Harze sind wasserlösliche synthetische .Polymerisate, die eine Vielzahl von quaternären Onium-Gruppen (insbesondere Ammonium- oder Pyridinium-Gruppen) aufweisen und die typisch erweise in Form einer wäßrigen Lösung auf das vorgebildete Papier aufgetragen werden. Auf Grund der Leichtigkeit und der Beguemlichkeit dieses Verfahrens als auch auf Grund der guten Eigenschaften der Produkte ist es daher sehr erwünscht, dieses Verfahren für die Herstellung von beispielsweise durchsichtigen Produkten, Diapositiven und Mikrofilmen anzuwenden, die als Trägerschicht einen durchscheinenden oder transparenten (lichtdurchlässigen) synthetischen Polymerisat-Film umfassen.
Leider sind jedoch die Oberflächen der meisten synthetischen Polymerisate, die als Trägerschicht verwendet werden können, hydrophob. Demzufolge wird die Oberfläche durch die wäßrigen Lösungen der oben genannten elektrisch leitenden Harze nicht benetzt, so daß die mit den wäßrigen Lösungen erhaltenen Überzüge fleckig sind, nicht anhaften und somit nicht geeignet sind .
Es wurden sowohl chemische als auch physikalische Maßnahmen angewandt, um die hydrophobe Oberfläche derartiger Polymerisate ztr modifizieren und dadurch deren Aufnahmevermögen für Farbstoffe und Pigmente zu steigern. Ein Verfahren besteht darin, daß man den Film oder die Folie einer elektrischen Entladung mit hohem Potential (z.B. 2O bis 1OO χ 10 kV) und hoher Frequenz (z.B. von 20 bis 45O kHz/Sefc. oder mehr) unterwirft. Dieses Vorgehen ist in dem Artikel von L.K. Sharpies in "Plastics and Polymers«, 2[1, 135 (1969) beschrieben. Die auf die in dieser Weise behandelten Filme oder Folien aufgetragenen wäßrigen Lösungen von elektrisch leitenden Harzen hafteten nicht an und waren ungeeignet. Es besteht daher nach wie vor das ungelöste Problem^ einen gleichmäßigen, haftenden Überzug eines elektrisch leitenden Harzes auf die Oberfläche einer synthetischen Polymer!satunterlage aufzutragen.
409816/115?
Es wurde nun gefunden, und dies ist Gegenstand der Erfindung, daß man fest anhaftende Überzugsschichten aus elektrisch leitenden Harzen auf der Oberfläche von Gegenständen aus elektrisch nicht-leitenden hydrophoben Polymerisaten aufbringen kann. Die Erfindung betrifft somit ein Verfahren zum Abscheiden einer Überzugsschicht aus einem wasserlöslichen,elektrisch leitenden quaternären Ammoniumharz auf der Oberfläche eines Gegenstandes aus einem hydrophoben Polymerisat. Das Verfahren besteht darin, daß man
A) den Gegenstand einer elektrischen Entladung unterwirft,
B) auf die Oberfläche des in dieser Weise behandelten Gegenstandes eine Überzugsschicht aus einem wasserlöslichen, elektrisch leitenden quaternären Ammoniumharz, das in einem Lösungsmittel, wie Methanol, Äthanol oder einer wäßrigen Lösung, die eine normalerweise flüssige$wasserlösliche,aliphatisch e sauerstoffhaltige organische Verbindung mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, bei der an einem Kohlenstoffatom nicht mehr als 1 Sauerstoffatom gebunden ist, mit der Maßgabe, daß l),wenn die Verbindung einen Äther darstellt, dieser ein 5- oder 6-gliedriger cyclischer Äther ist, und 2), wenn die Verbindung ein Keton ist, dieses Aceton darstellt, enthält, dispergiert ist, und
C) das Lösungsmittel aus der Überzugsschicht entfernt.
Die in dieser Weise behandelten polymeren Gegenstände besitzen einen gleichmäßigen, anhaftenden Überzug, wobei die elektrischen Leitungseigenschaften des aufgetragenen Harzes im wesentlichen vollständig beibehalten sind.
Die Stufe A wird unter Anwendung bekannter Verfahrensweisen, wie oben angegeben, durchgeführt. Das Koronaentladungsverfahren ist das am häufigsten angewandte und daher bevorzugte.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren kann eine große Vielzahl von synthetischen Polymerisaten mit einem Überzug versehen werden, z.B. Polyamide, Polyester (wie Polyäthylenterephtalat),
409816/1157
.4- 2349Ä56
Polyolefine (wie Polyäthylen, Polypropylen, Polystyrol, Polyvinyl toluol und Styrol/Butadien-Mischpolymerisate) und Derivate dieser Verbindungen (z.B. Poly-(tert.-butyl)—styrol, Poly-(α-methyl)-styrol, Polychlorstyrol, Polyvinylidenchlorid oder Vinylbenzylchlorid/styrol-Mischpolymerisate) und Polycarbonate.
Die Behandlung mit der elektrischen Entladung steigert die Benetzbarkeit der Oberfläche derartiger hydrophober Polymerisate durch Wasser. Z.B. wird im allgemeinen der innere Berührungswinkel, der durch eine Tangente an, den Wassertropfen an der Berührungsstelle und die horizontale Polymerisatoberfläche gebildet wird, auf ι
weniger, vermindert.
gebildet wird, auf 60 oder weniger, vorzugsweise auf 50 oder
In der Stufe B wird der elektrisch behandelte Polymerisatgegenstand mit einer Lösung eines elektrisch leitenden Harzes überzogen. Die hierfür verwendeten mechanischen Vorrichtungen hängen ersichtlicherweise von der· Größe und der Form des Gegenstandes ab. Die Harzlösung kann durch Eintauchen, Besprühen, Aufstreichen etc. aufgebracht werden. Für das Beschichten von Filmoberflächen sind Rakeln, Luftbürsten und Walzenauftrags-Einrichtungen besonders geeignet.
Die erfindungsgemäß verwendeten elektrisch leitenden Harze sind eine bekannte Klasse von wasserlöslichen, elektrisch leitenden, quaternäre Ammoniumgruppen aufweisenden Harzen. Derartige Harze sind quaternisierte Polyalkyienpolyamine oder Vinyladditionspolymerisate oder Polyalkylenoxydpolymerisate, die eine Vielzahl seitenständiger quaternärer Ammoniumgruppen enthalten. Besonders geeignet sind:
1) Poly-ivinylbenzyltrimethylammoniumchlorid)—Harze,
2) chlormethyliertes und mit einem Tri-iC.-C.-alkyD-amin aminiertes Polystyrol,
3) Poly—(dialiyldimethylammoniumchlorid)-Harzse,
4) quaternisierte Polyepichlorhydrine und
4098 16/1157
^V J W*
5) quaternisierte Polyäthylenimine.
Die bevorzugtesten Harze sind Poly-(vinylbenzyltrimethyl~ ammoniumchlorid)—Harze und die mit Trimethylamin aminierten chlormethylierten Polystyrole.
Die elektrisch leitenden Harze werden in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst und in Form einer Lösung auf die elektrisch behandelte Polymerisatoberflache aufgetragen.
Die Konzentration des elektrisch leitenden Harzes in der Überzugslösung kann nach Wunsch eingestellt werden, wird jedoch normalerweise in einem Bereich von 1 bis 15 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht, gehalten. Geeignete Lösungsmittel sind Methanol, Äthanol oder eine wäßrige Lösung einer normalerweise flüssigen,wasserlöslichen,gesättigten aliphatischen, sauerstoffhaltigen organischen Verbindung mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, bei der an eirx Kohlenstoffatom nicht mehr als ein Sauerstoffatom gebunden ist. Derartige organische Verbindungen sind beispielsweise: Alkanole, Wie Methanol, Äthanol, Isopropanol, tert.-Butänol etc*, Alkylenglyköle, wie Äthylenglykol, 1,2—Propylenglykol, 1,3-Propylenglykoij 1,3^Butylehglykol, 1,4-Butylenglykol, 2,3-Butyleriglyköl und Diathylenglykol, und deren Monoätherj wie Monomethyl-und Monöäthylather von Äthylenglykol und 1,2-Pröpylenglykoi und der Monomethyläther von Diäthylenglykol, 5- üftd 6-gliedirige- cyclische Äther., wie Tetrahydrofuran, 1,3-Dioxan und 1,4-Dioxän, MdeHydem wie Formaldehyd und Acetaldehyd^ ketone, wife Aceton (jedoch nicht Methyläthyiketoh, da dieses zu schiechteh Ergebnissen führt), Amide, wie Formamid, ίί,Ν-Öimethylformäifiidj N,N-Diäthylformamid und N-Äthylformämid,und Mischühgen dieser Produkte. Geeignete organische Verbindungen sind in dem ''liänd- höok of Chemistry and Physics", 48. Auflage, Chemical Rübbör Company, als entweder sehr gut löslich in Wasser (v) öder Beliebig mit Wasser mischbar (oo) angegebnen. Es würde fistgestellt, daß die Verbindungen, die itiit der letzteren Bezeichnung aufgeführt sindj sich bei dem erfindungsgemäßen Verfahren günstiger verhalten als die mit der Bezeichnung Cv) versehenen^
409816/1157 .
Bevorzugte Lösungsmittel sind Methanol, Äthanol oder eine wäßrige Lösung eines Hydroxyaikans mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, das 1 bis 3 Hydroxylgruppen aufweist und in jedem Verhältnis mit Wässer mischbar ist. Am bevorzugtestens sind, Methanol, Äthanol oder eine wäßrige Lösung von Methanol, Äthanol, Isopropanol oder tert.-Butanol. Eine wäßrige Lösung von Methanol oder Äthanol ist als Lösungsmittel besonders geeignet, da Wasser, Methanol und Äthanol jeweils als solche Lösungsmittel für elektrisch leitende' Harze darstellen. Erfindungsgemäß ist es bevorzugt, die wäßrigen Methanol- oder Äthanol—Lösungen mit Konzentrationen von mindestens 60 Volumen-% Methanol oder Äthanol zu verwenden.
Wenn als Lösungsmittel eine wäßrige Lösung einer von Methanol oder Äthanol verschiedenen organischen Verbindung verwendet wird, ist es bevorzugt, die Wassermenge in der Lösung auf ein Minimum, d.h. eine Menge, die jedoch ausreicht, das elektrisch leitende Harz zu lösen, zu beschränken. In der Praxis werden die elektrisch leitenden Harze im" allgemeinen in Form von wäßrigen Lösungen vertrieben, wobei erfindungsgemäß die organische Verbindung portionsweise zugesetzt wird, bis die Losung trüb Wird, worauf Wasser zugesetzt wird, bis die Lösung sich wieder klärt. Es kann eine größere Wässermehge als dieses "Minimum" eingesetzt werden, was jedoch !zu einer verminderten Haftung des Überzugs führt. Dieses "Minimum·' ist ersichtlich nicht auf wäßrige raethanölische oder äthanolische Lösung anwendbar, da Methanol uttd Äthanol normalerweise Lösungsmittel für die elektrisch leitenden Harze darstellen*
Es würde ferner ffestgestellt^ daß man vorzugsweise eine geringe Menge Glycerin zu der Losung des elektrisch leitenden Harzes zusetzt^ wenn der mit einem Überzucf versehene Gegenstand flexibel (ζ.B* ein Film) ist« Das Glycerin dient dazu* den getrockneten Überzug weich zu Mächen und ihm esiri gewisse Maß von Flexibilität zu verleihen. Gemäß einer bevorzugten Aüsführungsförm zum Überziehen von Filmen oder Folien wird somit Glycerin iti einer Menge von 5 bis 30 Gewichts-^, bezogen auf das Trockengewicht des Harzes in der ÜberzügslÖsurig^ zugesetzt«
4Ö98 16/11fi?
Die Stufe C ist eine Trocknungsstufe, bei der die Hauptmenge oder die Gesamtmenge des Lösungsmittels entfernt wird. Die Durchführung dieser Verfahrensstufe erfolgt in den meisten Fällen geeigneterweise durch einfaches Erwärmen des in der Stufe B des Verfahrens erhaltenen überzogenen Produktes bei Atmosphärendruck oder vermindertem Druck. Das Lösungsmittel verdampft und kann in an sich bekannter Weise (z.B. durch Hindurchleiten der Dämpfe durch Kühlfallen) zurückgewonnen werden. Andere Verfahren zur Entfernung des Lösungsmittels (z.B. Flüssigkeits/Flüssigkeits-Extraktion) sind dem Fachmann ebenfalls geläufig.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern, ohne sie jedoch zu beschränken.
Beispiel 1
Eine Polyäthylenterephthalat-Folie mit einer Dicke von .,_ 0,127 mm (5 mil) wird auf einer MetalItrommel, die einen Tetrafluoräthylen-Harz-Überzug aufweist, befestigt und fünfmal unter einer elektrischen Koronaentladung hindurchgeführt, die durch einen 25,4 cm langen Koronastab, der 1,6 mm oberhalb der Folie angeordnet ist und mit einer Leistung von 100 Watt bei einem Koronastrom von 100 mA und einer Frequenz von 45O Hz betrieben wird, entwickelt wird. Die relative Feuchtigkeit beträgt etwa 40 %. . ·
Die in dieser Weise behandelte Folie wird mit einer Lösung eines elektrisch leitenden Harzes, d.h. Poly-(vinylbenzyltrimethylammoniumchlorid), überzogen, wobei man einen mit Draht umwickelten Stab verwendet, um die Lösung abzuziehen. Die Lösung enthält 5 g des Harzes, 10 g Wasser und 85 g Methanol pro 1OO g Lösung. Im Verlauf von 15 Minuten verfestigt sich die aufgetragene Lösung bei Raumtemperatur zu einem klaren Film auf den Polyesterblatt, Dann wird ein selbstklebender Klebstreifen auf die überzogene Oberfläche aufgedrückt und abgerissen, um die Haftung des Überzugs, zu bestimmen. Durch die* Tatsache, daß mindestens 90 % des elektrisch leitenden Harzes
-V-
4 0 9 8 16/1157
auf der Folie verbleiben, wenn man die Klebstreifen in einem Winkel von 180°vvon der Oberfläche abzieht, weist auf eine ausgezeichnete Haftung des elektrisch leitenden Harzes an der Polyesterfolie hin. Der elektrische Oberflächenwiderstand (surface electrical resistivity SER) des überzogenen Blattes beträgt bei 17 % relativer Feuchtigkeit 3,5 χ 107«Λ- . Das ■ überzogene Blatt ist antistatisch und für. übliche Schreibund Druckflüssigkeiten aufnahmefähig.
Durch Auftragen einer Deckschicht aus einem organischen photoleitenden Material, nämlich Poly-ri-vinylcarbazol, das mit einer aktivierenden Menge 4,4'—Diphenyldisulfonylfluörid versetzt ist, auf ein Polyäthylenterephthälat-Blatt,- .das in ähnlicher Weise behandelt und bei 82 C getrocknet worden war, und Belichten unter Verwendung eines Originals und einer" Wolframlampe werden transparente elektrostatische Drucke für Überkopf-Projektoren (overhead projectors) hergestellt.
Beispiele 2 bis 5
Ähnliche Ergebnisse erzielt man, wenn man'Polyamid—, Polyäthylen-, Polyvinylfluorid- und kautschukmodifizierte Polystyrol-Folien mit einem Überzug versieht. Bei dieser Untersuchungsreihe werden die "Folien lediglich ein einzigesmal unter einem 31,8 cm langen Koronastab mit einer Leistungsaufnahme von 90 Watt hindurchgeführt. Die lineare Geschwindigkeit des Films unter dem Stab beträgt 2,28 m pro Minute. Die übrigen Parameter entsprechen den in Beispiel 1 angewandten.
Beispiel 6
Unter Verwendung der in Beispiel 1 angegebenen Verfahrensweise wird eine antistatische Polystyrol-Folie hergestellt· Es wird das gleiche elektrisch leitende Harz verwendet, das jedoch unter Verwendung einer Lösung aufgetragen wird, die 1 g des Harzes, 0,1 g Glycerin, 2 g Wasser und 96,9 g Methanol pro 100 g Lösung enthält-. . -------
409816/1157
Beispiele 7 bis 9
Es werden die in den Beispielen 2 bis 5 angegebenen Verfahren smaßnahmen angewandt, mit dem Unterschied, daß anstelle der wäßrigen methanolischen Lösung andere wäßrige Lösungsmittel und eine Polyäthylenterephthalat-Folie angewandt werden. Es werden die in der folgenden Tabelle angegebenen Lösungsmittel mit ausgezeichneten Ergebnissen angewandt. In jedem Fall werden 3 g Harz (Trockengewichtsbasis) angewandt.
Tabelle
Beispiel H2O (g) (g) Lösungsmittel
7 32 30 n-Propanol
8 29,5 40 Isopropanol
9 47 10 sek.—Butanol
10 32 25 tert.-Butanol
11 7 56 Äthylenglykol
12 7 55 1, 2-"Pr-QPY 1 englyko 1
13 7 55 1,3-Propylenglykol
14 7 55 1,3-Butylenglykol
15 7 55 1,4-Butylenglykol
16 T 55 2,3-Butylenglykol
17 7 55 DiäthyIenglykol
18 7 ' 55 Athylenglykolmonomethyläther
19 17 45 Äthylenglykolmonoäthyläther
20 17 40 1,2-Propylenglykolmoaomethyläther
21 7 55 Diäthylenglykolmonomethyläther
22 32 30 Tetrahydrofuran
23 8,75 10 1,4-Dioxan
24 7 55 Formalin (37 % CB. 0)
25 27,5 35,5 Aceton
26 7 56 Formamid
27 12 50 N,N-Dimethylformamid
28 keines 33 Methanol
29 keines 62 Äthanol
Bei den Beispielen 7, 8 und 10 bis 29 wird bei dem Klebstreifen-Abreißtest eine Haftung von 100 % beobachtet. In Beispiel ergibt sich eine Haftung von 90 %.
.40 98 16/1157 '-
Beispiele 30 bis 32
Ähnlich gute Ergebnisse erhält man, wenn man das in Beispiel 1 verwendete elektrisch leitende Harz durch
1) ein Diallyldimethylammoniunnchlorid-Polynierisat,
2) ein 4-Vinyl-N-methylpyridiniumchlorid-Polyrnerisat oder
3) ein mit Triäthylamin quaternisiertes Epichlorhydrin-Poly-
rnerisat
ersetzt. Andere elektrisch leitende,quaternäre Ammoniumgruppen enthaltende Harze können in gleicher Weise eingesetzt wurden»
Wenn man bei den obigen Beispielen die Behandlung mit der Koronaentladung nicht durchführt, so ergibt sich eine sehr schlechte Haftung des elektrisch leitenden Harzes an dem polymeren Substrat.
409816/1157

Claims (8)

Patentanspruch e
1.Ά Verfahren zur Herstellung elektrisch leitender Gegenstände J durch Abscheiden einer Überzugsschicht aus einem elektrisch leitenden Harz auf der Oberfläche eines Gegenstandes aus einem elektrisch nicht-leitenden hydrophoben Polymerisat, dadurch gekennzeichnet, daß man einen anhaftenden Überzug dadurch ausbildet, daß man
A) den Gegenstand einer elektrischen Entladung unterwirft,
B) die Oberfläche des so behandelten Gegenstandes mit einer Überzugsschicht aus einem wasserlöslichen,elektrisch leitenden, quaternäre Ammoniumgruppen enthaltenden Harz, das in einem Lösungsmittel, wie Methanol, Äthanol oder einer wäßrigen Lösung, die eine normalerweise flüssige, wasserlösliche, gesättigte,aliphatische sauerstoffhaltige organische Verbindung mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, bei der an jeweils ein Kohlenstoffatom nicht mehr als ein Sauerstoffatom gebunden ist, mit der Maßgabe, " daß 1), wenn die Verbindung einen Äther darstellt, dieser ein 5— oder 6-gliedriger cyclischer Äther ist, und 2), wenn die Verbindung ein Keton darstellt, dieses Aceton ist, enthält, dispergiert ist und
C) das Lösungsmittel aus der Überzugs schicht entfernt.
2.) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den Gegenstand mit einer Koronaentladung behandelt.
3.) Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das quaternäre Ammoniumgruppen enthaltende Harz in einer wäßrigen Lösung dispergiert ist, die ein in jedem Verhältnis mit Wasser mischbares Hydroxyalkan mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Hydroxylgruppen pro Molekül enthält.
4.) Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man das elektrisch leitende Harz auf der Oberfläche eines durchscheinenden oder durchsichtigen Ge-
409816/1157
genstandes aufträgt.
5.) Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man den Gegenstand mit einer elektrischen Entladung mit einem Potential von 20 000 bis 100 000 Volt behandelt.
6.) Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als elektrisch leitendes Harz ein Vinylbenzyltriroethylammoniumchlorid-Polymerisat, ein Dial lyldimethylammoniumchlorid-PQlymerisat oder die in bekannter Weise erhaltenen quaternären Ammoniumsalze von Polymerisaten von Styrol, Epichlorhydrin oder Äthylenimin verwendet.
7.) Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man Poly-(vinylbenzylJ-trimethylammoniumchlorid oder ein quaternisiertes chlormethyliertes Styrol-Polymerisat in Methanol, Äthanol oder einer wäßrigen Lösung von Methanol, Äthanol, Isopropanol, sek.-Butanol, tert.-Butanol, Äthylenglykol, Propylenglykol, 1,3-, 1,4- oder 2,3-Butylenglykol, Diäthylenglykol, Äthylenglykolmonomethyläther, Äthylenglykolmonoäthyläther, Propylenglykolmonomethyläther oder Propylenglykolmonoäthyläther, Diäthylenglykolmonomethylatherj Glycerin, Tetrahydrofuran, Dioxans Formaldehyd, Aceton, Formamid oder Ν,Ν-Dimethylformamid als Überzugsschicht auf einen transparenten Film aufträgt, der zuvor einer Koronaentladung mit einem Potential von 20 bis 1OO 000 Volt unterzogen worden ist, und das Lösungsmittel verdampft.
8.) Elektrisch leitender Gegenstand, erhältlich gemäß einem Verfahren der Ansprüche 1 bis 7.
4098 16/1157
DE19732349456 1972-10-10 1973-10-02 Verfahren zur herstellung elektrisch leitender gegenstaende durch aufbringen eines elektrisch leitenden harzes Pending DE2349456A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US29600872A 1972-10-10 1972-10-10

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2349456A1 true DE2349456A1 (de) 1974-04-18

Family

ID=23140195

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19732349456 Pending DE2349456A1 (de) 1972-10-10 1973-10-02 Verfahren zur herstellung elektrisch leitender gegenstaende durch aufbringen eines elektrisch leitenden harzes

Country Status (11)

Country Link
JP (1) JPS49101495A (de)
AU (1) AU6001273A (de)
BE (1) BE805911A (de)
BR (1) BR7307855D0 (de)
CA (1) CA988054A (de)
DE (1) DE2349456A1 (de)
FR (1) FR2202312B1 (de)
GB (1) GB1450566A (de)
IT (1) IT996277B (de)
NL (1) NL7313661A (de)
SE (1) SE390574B (de)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2090198A (en) * 1980-12-15 1982-07-07 Savit Enterprises Inc Methods of Increasing the Through-conductivity of Substrates
GB8616186D0 (en) * 1986-07-02 1986-08-06 Ici Plc Electroconductive coating composition
JPH0768388B2 (ja) * 1988-09-08 1995-07-26 ダイアホイルヘキスト株式会社 帯電防止ポリエステルフィルム

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE633988A (de) * 1962-06-25
FR1478211A (fr) * 1965-05-06 1967-04-21 Gen Aniline & Film Corp élément photographique à enduit antistatique
GB1297676A (de) * 1969-02-03 1972-11-29
GB1309638A (en) * 1969-05-16 1973-03-14 Ilford Ltd Electrophotographic material

Also Published As

Publication number Publication date
SE390574B (sv) 1976-12-27
NL7313661A (de) 1974-04-16
CA988054A (en) 1976-04-27
AU6001273A (en) 1975-03-06
GB1450566A (en) 1976-09-22
IT996277B (it) 1975-12-10
BE805911A (fr) 1974-04-10
FR2202312B1 (de) 1977-05-27
JPS49101495A (de) 1974-09-25
BR7307855D0 (pt) 1974-07-25
FR2202312A1 (de) 1974-05-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2744184C3 (de) Partiell ausgehärtete Beschichtungsfilme und Verfahren zur Herstellung von abriebfesten beschichteten Formteilen
DE2519403A1 (de) Traegermaterial und dessen verwendung in einem photographischen aufzeichnungsmaterial
DE2338405A1 (de) Elastisches, leitfaehiges erzeugnis
DE2205660A1 (de) Verfahren zum antistatischausruesten eines kunststoffilms bzw. einer kunststoffolie
DE1919682B2 (de) Elektrographisches oder elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial
DE3616338C2 (de)
DE69016322T2 (de) Verfahren zum elektrostatischen Beschichten eines Kunststofformteils.
DE2618757A1 (de) Elektrisch leitendes substrat
DE2048170A1 (de)
DE2721827C3 (de) Elektrophotographische Flachdruckplatte und Verfahren zu deren Herstellung
DE1914957A1 (de) Verfahren zur Herstellung einer elektrisch leitfaehigen Schicht
DE1235958B (de) Verfahren zur Herstellung einer lithographischen Flachdruckplatte
DE1097814B (de) Blattfoermiges Traegermaterial mit Haftschicht fuer lichtempfindliche Schichten
DE2558973A1 (de) Elektrostatisches aufzeichnungsmaterial und verfahren zu seiner herstellung
DE2164276A1 (de) Verfahren zur Verbesserung der Ober flache eines hochmolekularen Tragers
DE3223119A1 (de) Verfahren zur erhoehung der elektrischen oberflaechenleitfaehigkeit eines koerpers
DE2826894C3 (de) Verfahren zur Oberflächenbehandlung eines Filmschichtträgers
DE2349456A1 (de) Verfahren zur herstellung elektrisch leitender gegenstaende durch aufbringen eines elektrisch leitenden harzes
DE1929162B2 (de) Verfahren zur Herstellung eines elektrographischen oder elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials
DE68917403T2 (de) Antistatischer-Polyester-Film.
DE2454047A1 (de) Elektrostatographisches aufzeichnungsmaterial
DE2005688A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Zeichenfilmen
DE3540104A1 (de) Diagnostizierstreifen
DE3721808C2 (de)
DE2338233C2 (de) Verfahren zum Reinigen von photoleitfähigen Teilchen und Verwendung der nach dem Verfahren gereinigten, photoleitfähigen Teilchen

Legal Events

Date Code Title Description
OHJ Non-payment of the annual fee