DE2349280A1

DE2349280A1 - Loesungsmittelfreie lichthaertende druckfarben

Info

Publication number: DE2349280A1
Application number: DE19732349280
Authority: DE
Inventors: Helmut Dipl Chem Dr Barzynski; Guenter Dipl Chem Dr Heil
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1973-10-01
Filing date: 1973-10-01
Publication date: 1975-04-24

Description

BASF Aktiengesellschaft

Unser Zeichen: O.Z. 30 114 Ls/Be 67OO Ludwigshafen, .27.9.1973

Lösungsmittelfreie lichthärtende Druckfarben

Zusatz zu Patent . (Patentanmeldung P 22 51 433.6)

Gegenstand des Hauptpatents . ... ... (Patentanmeldung

P 22 51 433.6) ist eine unter dem Einfluß von ultraviolettem Licht härtbare Druckfarbe, die neben Farbstoffen, Pigmenten, Polymerisationsinhibitoren und/oder Hilfsmitteln, wie sie für Druckfarben üblich sind, als Bindemittel bildende Komponente ein Gemisch aus

(A) mindestens einem in organischen Flüssigkeiten löslichen Harz,

(B) einer mindestens zweifach olefinisch ungesättigten polymer isierbaren Verbindung,

(C) mindestens einer weiteren mit (B) copolymerisierbaren
olefinisch ungesättigten Verbindung und

(D) mindestens einem Photopolymerisationsinitiator

enthält, wobei die Komponente (B) eine polymerisierbar Verbindung ist, die pro Molekül mindestens zwei Gruppierungen der allgemeinen Formel

0
CH₂=CR-C-NH-

enthält, wobei R für Wasserstoff oder eine Methylgruppe steht, und die das Bindemittel bildende Komponente

30 bis 75 Gewichtsprozent (A),

5 bis 55 Gewichtsprozent (B),

5 Ms 50 Gewichtsprozent (C) und

1 bis 35 Gewichtsprozent (D)

enthält, mit der Maßgabe, daß (C) und (D) einen Siedepunkt
(bei Normaldruck) von über l80°C aufweisen und die Summe der unter (A) bis (D) genannten Prozentsahlen gleich 100 ist.

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Gegenstand des Hauptpatents sind außerdem derartige Druckfarben, die als Komponente (C) mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel .

Ö R₁ 0

oder CH₂=CR-C-O-R₃

R₂

enthalten, wobei R für Wasserstoff, eine Methyl- oder eine Cyangruppe steht, R, für eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Methylolathergruppe, Rp für eine mit R₁ gleiche oder verschiedene geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Aralkylgruppe und R, für einen gegebenenfalls Äthergruppen enthaltenden Hydroxyalkylrest oder einen Benzylrest stehen, oder ein Diester der Malein- oder Fumarsäure ist.

Ziel der vorliegenden Patentanmeldung war es, die Verdruckbarkeit der UV-I!enthärtenden Druckfarben weiter zu verbessern, so daß diese Druckfarben bei noch höheren Druckgeschwindigkeiten verdruckt werden können und eine geringere Neigung zum Rupfen aufweisen.

Der Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine vorteilhafte Ausgestaltung der unter dem Einfluß von ultraviolettem Licht härtbaren Druckfarbe gemäß Hauptpatent . ... ... (Patentanmeldung P 22 51 ^33.6), die dadurch gekennzeichnet ist, daß die das Bindemittel bildende Komponente

5 bis 30 Gewichtsprozent (A),

30 bis 80 " (B),

5 bis 50 " (C) und

1 bis 35 " (D)

enthält, mit der Maßgabe, daß (C) und (D) einen Siedepunkt (bei Normaldruck) von über l80°C aufweisen und die Summe der unter (A) bis (D) genannten Prozentzahlen gleich 100 ist.

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Eine besonders vorteilhafte Ausführungsform der erfindungsgemäßen Druckfarben besteht darin, daß die das Bindemittel bildende Komponente

10 bis 25 Gewichtsprozent (A),

35 bis 65 " (B),

10 bis 30 ■ " (C) und

6 bis 20 " (D) enthält.

Die erfindungsgemäßen UV-härtenden Druckfarben mit einem Hartharzanteil von 5 bis 30, vorzugsweise 10 bis 25 Gewichtsprozent weisen gegenüber Druckfarben mit höheren Hartharzanteilen, besonders im Buchdruck, eine bessere Verdruckbarkeit bei höheren Druckgeschwindigkeiten auf. Insbesondere ist die Neigung zum Rupfen erheblich geringer.

Die erfindungsgemäßen Druckfarbenbindemittel erfüllen aber auch

die im Hauptpatent (Patentanmeldung P 22 51 433.6)

gestellten Aufgaben in hervorragender Weise.

Über die einzelnen Aufbaukomponeten des das Bindemittel bildenden Gemisches ist folgendes auszuführen:

(A) Als in organischen Flüssigkeiten Lösliche Harze kommen die üblichen filmbildenden natürlichen und*synthetischen Harze in Frage; beispielsweise auch die, welche üblicherweise und dem Fachmann bekannt in Druckfarbenbindemitteln oder Drucktinten verwendet werden, beispielsweise Kolophonium oder chemisch modifiziertes Kolophonium, soweit mit den Komponenten (B) - (D) Verträglichkeit besteht. Unter organischen Flüssigkeiten werden hier übliche organische Lösungsmittel und Lösungsmittelgemische, wie z.B. aliphatisch© und aromatische Kohlenwasserstoffe, Alkohole, Ketone, Äther und Ester verstanden. Besonders bevorzugt werden solche in organischen Flüssigkeiten löslichenHarze, die nur wenig oder keine phenolischen Hydroxylgruppen enthalten, da solche Gruppen die Photopolymerisationsgesehwindigkeit erfahrungsgemäß inhibieren oder zumindest verlangsamen können.

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Beispiele für erfindungsgemäß geeignete lösliche Harze sind: Lösliche Alkydharze, wie die Kondensationsprodukte aus Phthalsäure oder deren Gemisch mit anderen gegebenenfalls ungesättigten Dicarbonsäuren und mehrwertigen Alkoholen, z.B. derartige Harze auf Basis Phthalsäureanhydrid/Hexantriol, wie ' 'Phtalopal SEB (Hersteller BASF, Ludwigshafen), Harnstoff-Formaldehydharze die mit Alkoholen, wie z.B. Butanol oder Isobutanol veräthert sein können, wie z.B. ^Plastigen G (Hersteller BASF, Ludwigshafen), Melamin/Formaldehydharze, Cyclohexanonharze, wie Cyclohexanon/Formaldehydharze, z.B. Ketonharz A, oder Phenolmodifizierte Cyclohexanon/Formaldehydharze, wie z.B. Kunstharz 26m (Hersteller BASF, Ludwigshafen), Arylsulfonamid-Formaldehydharze, wie ' 'Santolite MHP (Hersteller Monsanto Chemical Company), modifiziertes Kolophonium, wie z.B. * 'Alresate (Hersteller Reichhold-Albert-Chemie AG), Epoxidharze, wie z.B. ^Epikote 1004 (Hersteller Shell Chemie, Frankfurt/Main) sowie Copolymerisate von Styrol, Maleinsäurehalbamiden und Acryl- und/oder Methacrylsäureestern.

Die erfindungsgemäßen löslichen Harze können zur Modifizierung der Härtungsgeschwindigkeit und Abriebfestigkeit wahlweise, aber nicht notwendigerweise, auch copolymerisierbare äthylenisch ungesättigte Gruppen enthalten.

Besonders bevorzugt als Komponente (A) sind Cyclohexanon/Formaldehydharze und/oder lösliche Alkydharze, wie Phtalopal SEB und modifiziertes Kolophonium, wie Alresat 444. Die Komponente (A) ist im Bindemittel bildenden Gemisch in einer Menge von 5 bis J50, vorzugsweise 10 bis 25 Gewichtsprozent enthalten.

(B) Als polymerisierbare Verbindung mit zwei oder mehreren Gruppierungen der allgemeinen Formel CH₂=CR-CO-NH-, wobei R für Wasserstoff oder eine Methylgruppe steht, kommen solche in Betracht, die diese Reste an Kohlenwasserstoff- oder Heteroatome enthaltenden Kohlenwasserstoffreste gebunden enthalten, wie z.B. Bisacrylamide oder Bis-Methacrylamide von aliphatischen, cycloaliphatisehen oder aromatischen Diaminen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, z.B. Hexamethylen-l,6-bisacrylamid, Butylen-l,4-bis-methacrylamid, o-, m- oder p-Bis-

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(acryloyl)-phenylendiamin sowie die Tris(meth)acrylamide von Triaminen, wie z.B. ^,J'-Dlaminodipropylamin. Ebenso kommen in Frage die Umsetzungsprodukte (Diäther) aus 1 Mol eines aliphatischen Diols mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen mit 2 Mol N-Methylolacrylamid oder N-Methylolmethacrylamid, z.B.

CH₂=CH-CO-NH-CH₂-O- .CH₂-CH₂-O-CH₂-NH-CO-Ch=CH₂, Bis (N-Methylolacrylamid)-diäthylenglykoläther sowie Methylenbis(acrylamid) und entsprechende Verätherungsprodukte des N-Methylolacrylamids mit mehrfunktionellen Alkoholen, wie Glycerin, Trimethylolpropan, Pentaerythrit und Neopentylglykol. Besonders bevorzugt als Komponente (B) sind Bis-(N-Methylolacrylamid)-äthylenglykoläther und Bis(N-Methylolacrylamid ) -Neopentylglykoläther .

Die Komponente (B) ist im Bindemittel bildenden Gemisch in einer Menge von 50 bis 80, vorzugsweise J55 bis 65 Gewichtsprozent enthalten.

(C) Als weitere mit (B) copolymerisierbare, olefinisch ungesättigte flüssige Verbindungen (C) mit einem Siedepunkt (bei Normaldruck) von über l80°C kommen in Frage: Verbindungen der allgemeinen Formel

0 R₁ 0

CH₂=CR-C-N^ oder CH₂=CR-C-O-R, , R₂

wobei R für Wasserstoff, eine Methyl- oder eine Cyangruppe steht, R, für eine 1 bis 8 Kohlenstoffatome enthaltende geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe, eine 5 bis 7 Kohlenstoffatome enthaltende Cycloalkylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe mit 6 bis 9 Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit ¹J bis 9 Kohlenstoffatomen oder eine Methyloläthergruppe mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen in der Äthergruppe, R₂ für eine mit R, gleiche oder verschiedene geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Aralkylgruppe und R, für einen gegebenenfalls Äthergruppen enthaltenden

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Hydroxyalkylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen Benzylrest stehen.

Als Komponente (C) geeignete Verbindungen sind z.B. Mono-(meth)acrylate von aliphatischen Diolen oder Polyolen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie 1,4-Butan-diolmonoacrylat, Glykol-monoacrylat, Hydroxypropylacrylat, Diäthylenglykolmonomethacrylat, N-Isopropylacrylamid, N-Phenylacrylaraid, N-Diäthylacrylamid oder N-Diisopropylacrylamid sowie Verätherungsprodukte des N-Methylolacrylamids, N-Methylol-acyanacrylamids oder N-Methylolmethacrylamids mit monofunktionellen Alkoholen mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie z.B. N-Methylolacrylamid-methyläther, -äthyläther, -isopropyläther, -butyläther, -benzyläther.

Gut geeignet als Komponente (C) sind auch die flüssigen bzw. festen Ester von ungesättigten Dicarbonsäuren mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls olefinisch ungesättigten Monoalkoholen, wie Dialkylmaleinate, wie z.B. Dimethylmaleinat, Diäthylfumarat, Dicyclohexylfumarat und/oder Di-n-butylmaleinat sowie als Verbindungen mit zusätzlich lufthärtenden Gruppierungen im Molekül z.B. Diallylmaleinat, Allylmethylmaleinat, N-Methylolacrylamidallyläther.

Besonders bevorzugt als Komponente (C) sind N-Methylolacrylamidmethyläther oder Acrylsäurebenzylester sowie Maleinsäuredimethylester. Die Komponente (C) ist im Bindemittel bildenden Gemisch in einer Menge von 5 bis 50, vorzugsweise 10 bis 30 Gewichtsprozent enthalten.

(D) Als in den erfindungsgemäßen Mischungen verwendete Photopolymerisationsinitiatoren eignen sich die an sich bekannten Verbindungen, die im Spektralbereich etwa von 280 bis 400 nm unter der Einwirkung von Licht in Radikale zerfallen und dabei polymerisatlonsauslösend wirken, wie sie z.B. B.J.Kosar . in "Light Sensitive Systems", John Wiley & Sons Inc., 1965* Seiten 158 bis I93, beschrieben hat. Beispiele geeigneter Photoinitiatoren sind aromatische Carbonylverbindungen vom Typ des Benzophenons, besonders vloinale Ketaldonylverbin-

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düngen, wie Benzil oder Diacetyl, α-Ketaldonylverbindungen wie Benzoylalkohole, Benzoin und Acyloinäther, wie Benzoinisopropyläther und Methylolbenzoinmethyläther, ß-substitulerte aromatische Acyloine, wie ά-Methylbenzoin, a-Ketocarbonsäuren, wie Benzoylameisensäure, Monoketale des Benzils, wie Benzilmonoglykolketal, Triphenylphosphineisentetraoarbonyl in Verbindung mit Hexachloräthan und anderen Verbindungen. PUr die erfindungsgemäßen Druckfarben besonders bevorzugte Photopolymerisationsinitiatoren sind Benzoinäther oder Gemische von Benzophenon bzw. Benzoinäthern mit Michlers Keton.

Die Photopolymerisationsinitiatoren sind im erfindungsgemäßen das Bindemittel bildenden Gemisch in Mengen von 1 bis 35» vorzugsweise 6 bis 20 Gewichtsprozent enthalten.

Das erfindungsgemäße Bindemittelgemisch wird in üblicher Weise mit in der Druckfarbenindustrie üblichen Zusätzen, wie Farbstoffen, Pigmenten sowie Polymerisationsinhibitoren und/oder anderen in der Druckfarbenindustrie üblichen Hilfsmitteln kombiniert. Beispielsweise können zur Modifizierung der Beliohtungseigenschaften wahlweise, aber nicht notwendigerweise Polymerisationsinhibitoren in Mengen von 0,001 bis 1 Gewiohtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Mischung^ zugesetzt werden. Dafür geeignete Polymerisationsinhibitoren sind z.B. Phenole, wie Hydrochinon, p-Chinon oder Amine, wie Naphthylamin, oder Schwefelverbindungen, wie Benzthiazin, sowie Nitrosoverbindungen, wie z.B. Salze des N-Nitrosocyclohexylhydroxylamins.

Zur Modifizierung der Oberfläche des Druckfarbenfilms kann gegebenenfalls festes Paraffin oder Polyäthylenwachs in Mengen von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Mischung, zugesetzt werden.

Die Herstellung des erfindungsgemäßen Bindemittelgemisohes erfolgt in üblicher Welse, indem z.B. die Komponenten, gegebenenfalls unter Erhitzen in üblichen Mischvorrichtungen so lange gerührt werden, bis eine homogene klare Mischung vorliegt.

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Zur Herstellung von Druckfarben werden etwa 50 bis 90 Gewichtstelle, vorzugsweise 75 bis 85 Gewiehtsteile, des Bindemittelgemisches mit 10 bis 50 Gewiehtsteilen, vorzugsweise 15 bis Gewichtsteilen, eines Pigmentes verrieben, wobei alle Pigmente geeignet sind, die in der Druckfarbenherstellung gemäß dem Stand der Technik verwendet werden und die beispielsweise im Color Index beschrieben sind.

Beispiele für Pigmente für Druckfarben sind Ruß, Titandioxid, Chromg»

rubin.

Chromgelb, ^Heliogenblau, ^^R^Heliogengrün oder

Gegebenenfalls können öllösliche Farbstoffe, wie Eosin oder Kristallviolett, verwendet werden.

Diese Druckfarben werden nach üblichen Druckverfahren, wie z.B. im Hochdruck, Buchdruck, oder im Falle einer nicht wasserlöslichen Druckfarbe auch im Offset-Druck verarbeitet und beim Druckvorgang im allgemeinen in Schichtdicken von 0,2 bis 50/U, vorzugsweise 1 bis 10 /a, auf das Papier aufgetragen. Auch andere Materialien als Papier, wie Pappe, Holz, Kunststoff, Textilien und Metalle können mit den erfindungsgemäßen Druckfarben bedruckt werden.

Unter dem Einfluß von Licht wird das Bindemittelgemisch sehr schnell unter Bildung von festhaftenden und äußerst flexiblen Filmen vernetzt. Abhängig von der Belichtungszeit erhält man geruchlose, klebfreie bis völlig durchgehärtete Filme, die gegen Säuren, Alkalien und organische Lösungsmittel resistent sind. Wird die Belichtungszeit so gewählt, daß völlig klebfreie Oberflächen, jedoch keine durehgehärteten Beschichtungen erhalten werden, so verläuft die weitere Aushärtung ungestört weiter, was für die praktische Verwendung sehr vorteilhaft ist.

Die Geschwindigkeit der Photohärtung der erfindungsgemäßen Gemische ist abhängig von der Art und der Zusammensetzung der Komponenten, von der Konzentration des Photoinitiators sowie von der Schichtdicke und der Strahlungsquelle. Die für den Einzelfall jeweils optimalen Bedingungen sind im Rahmen der

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Erfindung vom Fachmann durch einfaches Probieren zu ermitteln.

Als UV-Lichtquellen für die Photohärtung kommen Lampen in Frage* die möglichst viel Licht im nahen ultravioletten Bereich emittieren, wie Xenonhochdrucklampen, Quecksilberdampflampen, Quecksilberdampf niederdruckfluoreszenzlampen od.er Kohlebogenlampen. Gemäß einer besonderen Ausstattung der Erfindung werden mit Wasser gekühlte, dotierte und undotierte Quecksilberhochdrucklampen mit Leistungsaufnahmen von mehreren Kilowatt^ wie z.B. die 4,4 Kilowatt Quecksilberhochdrucklampe Q 4420 Z-, (Hersteller Hanau Quarzlampen GmbH), die direkt hinter der Flachdruck- oder Hochdruckmaschine montiert werden_a verwendet* Mit solchen Lampen können im Abstand von 10 era Belichtungszeiten bis zu O₁,! Sekunden erreicht werden. Durch eine anschließende kurze Wärmebehandlung bei Temperaturen oberhalb 60°C können die Aushärtungszeiten erheblich verkürzt werden.

Die Belichtungszeit kann so gewählt werden.« daß die Druckfarbe völlig durchhärtet«, Gemäß einer bevorzugten Ausstattung der Erfindung xfird Jedoch nur so lange belichtet, bis die Oberfläche des Farbaufstrichs klebfrei ist,, dch* bis keine Druckfarbe auf einem der überliegenden Papierstreifen.bei einer eine
wird

eine Minute langen Belastung von 0_ßl kp/cm mehr übertragen

Die vorliegende Erfindung und ihre Vorteile i-ierden anhand der folgenden Beispiele erläuterte Die Beispiele sollen jedoch nicht als Einschränkung gelten_o Die in den Beispielen genannten Teile beziehen sich auf das Gewicht_o

Beispiel

Eine 5 bis 10 M stark© Sefalelät' öler angegebenen. MiseMmg t-ji nach Homogenisierung auf Kunstetruekpspler aufgerakelfe \wu im Abstand von 10 ©si alt ©ln©r 1 m langes k„ 4 WsI %u©e!c fooeMruekl&mpe mit ©lliptis@fe,©M H©fi©teö©F bestrahlt gebones B®li©htraag©i@it©n führen bis sur

- 10 - O.Z. 30 114

10 Gewichtsteile Ketonharz A, 2 Teile Plastigen G, 45 Teile
Bis»(N-Methylolacrylamid)-neopentylglykoläther, 15 Teile
Bis-(N-Methylolacrylamid)-diäthylenglykoläther, 20 Teile
Benzy!acrylate 4 Teile Mich-lers Keton, 4 Teile Benzophenon,
0,1 % Phenothiazin«,

Belichtungszeit: 0,3 see,

84 Teile Bindemittel werden mit 16 Teilen Pigmentfarbstoff auf einen Dreiwaisenstuhl verrieben. Mittels einer Buchdruckpresse werden I₅I bis 1, 3/U starke Filme auf Kunstdruckpapier aufgedruckt und wie oben bis zur Stapelfähigkeit belichtet. Die
Druckfarbe neigt weniger zum Rupfen wie diejenigen mit höherem Harzgehalt. Es lassen sich höhere Druckgeschwindigkeiten erzielen.

Belichtungszeiten?	Pigment - ^Heliogenblau	7Ο8Ο,	ca«	O₉	β sec
a)	Pigment = ^ 'Litholrubin	4580,	ca ο	O,	3 see
b)	ohne Pigment _B		ca.	0,	1 - 0,2 sec.
c)

- II

1 1 β Ω ξ! % ζ
δ ff y y ö cd? «s?

Claims

- 11 - /OoZ. 30 Patentansprüche

1. Unter dem Einfluß von ultraviolettem Licht härtbare Druckfarbe, die neben Farbstoffen, Pigmenten, Polymerisationsinhibitoren und/oder Hilfsmitteln, wie sie für Druckfarben üblich sind, als Bindemittel bildende Komponente ein Gemisch aus

(A) mindestens einem in organischen Flüssigkeiten löslichen Harz,

(B) einer mindestens zweifach olefinisch ungesättigten polymerisierbaren Verbindung,

(D) mindestens einem Photopolymerisationsinitiator

enthält, wobei die Komponente (B) eine polymerisierbare Verbindung ist, die pro Molekül mindestens zwei Gruppierungen der allgemeinen Formel

0
CH₂=CR-C-NH

enthält, wobei R für Wasserstoff oder eine Methylgruppe steht, und die das Bindemittel bildende Komponente

30 bis 75 Gewichtsprozent (A),

• 5 bis 55 Gewichtsprozent (B),

5 bis 50 Gewichtsprozent (C) und

1 bis 35 Gewichtsprozent (D)

enthält, mit der Maßgabe, daß (C) und (D) einen Siedepunkt (bei Normaldruck) von über l80°C aufweisen und die Summe der unter (A) bis (D) genannten Prozentzahlen gleich 100 ist, nach Patent . ... ... (Patentanmeldung P 22 51 433.6), dadurch gekennzeichnet, daß die das Bindemittel bildende Komponente

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5 bis ^O Gewichtsprozent (A),

30 bis 8θ Gewichtsprozent (B),

5 bis 50 Gewichtsprozent (C) und

1 bis 35 Gewichtsprozent (D)

enthält.

2. Druckfarbe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die im Bindemittel bildenden Gemisch enthaltene Komponente (C) mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel

0 R₁ 0

oder CH₂=CR-C-O-R, ist,

wobei R für Wasserstoff, eine Methyl- oder eine Cyangruppe steht, R, für eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Methylolathergruppe, Rp für eine mit R₁ gleiche oder verschiedene geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Aralkylgruppe und R^₅ für einen gegebenenfalls Äthergruppen enthaltenden Hydroxyalkylrest oder einen Benzylrest stehen, oder ein Diester der Malein- oder Fumarsäure ist.

BASF Aktiengesellschaft /

in

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