DE234852C - - Google Patents

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DE234852C
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oxyhydrocinnamic
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C65/03—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Es wurde gefunden, daß die mit Ausnahme der m-Methoxyhydrozimtsäure noch unbekannten Alkyläther der m-Oxyhydrozimtsäure eine starke bakterizide Wirkung besitzen. Innerlieh genommen wirken sie gut antipyretisch und antirheumatisch.
Von der m - Methoxyhydrozimtsäure · (vgl. Ber. 15 [1882], S. 2051/52) unterscheiden sich die neuen Körper vorteilhaft durch eine stärkere
therapeutische Wirkung bei geringerer Ätzwirkung der gesättigten wäßrigen Lösungen, wie sich z. B. bei Ätzversuchen an der Fischschwanzflösse nach D res er (vgl. Pflügers Archiv, Bd. 76, S. 316 [1899]) feststellen läßt.
Sie werden daher vom Magen gut vertragen.
Zu ihrer Darstellung verfährt man in der
Weise, daß man m-Oxyhydrozimtsäure alkyliert. Auch kann man die neuen Körper nach den zur Darstellung von Hydrozimtsäure übliehen Methoden erhalten, z. B. durch Reduktion von Derivaten der m-Oxyzimtsäure, aus Derivaten des m-Oxybenzylacetessigesters und m-Oxybenzylmalonester durch Verseifung, durch Einwirkung von Natrium auf Acetate von Derivaten des m-Oxybenzylalkohols usw. Endlich kann man auch in der m-Aminohydrozimtsäure die Aminogruppe über den Diazorest weg' durch die Alkoxygruppe ersetzen.
Beispiel 1.
Die Auflösung von 50 Teilen m-Oxyhydrozimtsäure (Ber. 15 [1882], S. 2050 und 2051) und 100 Teilen Ätznatron in 1000 Teilen Alkohol wird mit 200 Teilen Bromäthyl einige Stunden im Rührkessel auf 120 ° erhitzt. AIs-' dann destilliert man den Alkohol ab, nimmt in Wasser auf und fällt aus der filtrierten Lösung die m - Äthoxyhydrozimtsäure mit Salzsäure. Sie ist in organischen Lösungsmitteln leicht, in Wasser schwer löslich. Bei 20 mm Druck siedet sie unzersetzt bei 205°, Schmelzpunkt 52 bis 53°.
Das Natriumsalz, das man durch Eindampfen der Säure mit Natronlauge als weißes Pulver erhält, zeichnet sich durch seine leichte Löslichkeit in Wasser aus.
Das Verfahren verläuft in analoger Weise bei Verwendung anderer Alkylierungsmittel, wie Jodäthyl, Jodpropyl, IsopropyIjodid, Diäthylsulfat.
Die entsprechende m-Propyloxyhydrozimtsäure zeigt den Siedepunkt 203 ° bis 204 ° bei 15 mm Druck und den Schmelzpunkt 560 bis 57°.
40
45
55
Beispiel 2.
192 Teile m-Äthoxyzimtsäure (Ber. 28 [1895], S. 2001) werden in der berechneten Menge normaler Natronlauge gelöst und in üblicher Weise mit 2300 Teilen 4prozentigem Natriumamalgam reduziert. Aus der vom Quecksilber abgehobenen alkalischen Lösung fällt man mit Salzsäure die m - Äthoxyhydrozimtsäure, die sich mit der nach Beispiel 1 gewonnenen Säure identisch erweist.
Beispiel 3.
165 Teile m-Aminohydrozimtsäure (Ber. 15 [1882], S. 846) werden in der dreifachen Menge Eisessig gelöst und mit der berechneten Menge Schwefelsäure versetzt. Alsdann läßt man unter kräftigem Rühren bei einer Temperatur
unter ίο0 125 Teile Amylnitrit zulaufen und fällt nach beendeter Diazo tierung das Diazoniumsulfat mit Äther. Beim Erwärmen der Diazoverbindung mit der zehnfachen Menge absolutem Alkohol bis zum Aufhören der Stickstoffentwicklung und Aufarbeiten der Reaktionsmasse in der üblichen Weise erhält man die m - Äthoxyhydrozimtsäure der Beispiele I und 2.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von Alkyl-
    äthern der m-Oxyhydrozimtsäure und deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder m-Oxyhydrozimtsäure durch Behandeln mit Alkylierungsmitteln in ihre Alkyläther (mit Ausnahme des Methyläthers) überführt oder die entsprechenden Alkylderivate der m-Oxyzimtsäure reduziert, oder daß man die entsprechenden Alkylderivate des m-Oxybenzaldehyds, m-Oxybenzylalkohols und m-Oxybenzylchlorids in der zur Darstellung von Hydrozimtsäure üblichen Weise in die Alkyläther der m-Oxyhydrozimtsäure überführt oder in der m-Aminohydrozimtsäure den Aminorest über die Diazogruppe hinweg durch die Alkoxygruppe, ausgenommen die Methoxygruppe, ersetzt.
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