DE2337706A1 - Harzmasse fuer bodenbekleidung - Google Patents

Harzmasse fuer bodenbekleidung

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DE2337706A1
DE2337706A1 DE19732337706 DE2337706A DE2337706A1 DE 2337706 A1 DE2337706 A1 DE 2337706A1 DE 19732337706 DE19732337706 DE 19732337706 DE 2337706 A DE2337706 A DE 2337706A DE 2337706 A1 DE2337706 A1 DE 2337706A1
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acid
iii
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moles
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DE19732337706
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English (en)
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Yoshio Kawahara
Eiji Morimoto
Shigeru Takamori
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Kao Corp
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Kao Corp
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F299/00Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
    • C08F299/02Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates
    • C08F299/06Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates from polyurethanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
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    • C08G18/68Unsaturated polyesters

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Description

  • Harzmasse für Bodenbekleldung Die Erfindung bezieht sich auf eine neue Harzmasse zur Bodenbekleidung.
  • Außer verschiedenen Asphaltmassen sind in der Wärme härtbare Harze, wie Epoxyharze und ungesättigte Polyesterharze, zur Pflasterung von Straßen, die ein Gleiten verhindern sollen, für ein Überziehen von Stahlplatten oder Asphaltpflaster in dünner schicht oder als farbiges Pflaster sowie als Materialien zum Reparieren der Verbindungsteile einer mit Asphaltpflaster versehenen Hochbrücke und für Asphalt-gepflasterte Straßen oder als Fussbodenmaterial verwendet worden. Indessen besitzen die für gewöhnlich auf diesem Gebiet verwendeten wärmehärtbaren Harze im allgemeinen eine niedrige Dehnbarkeit, und manche von ihnen stellen harte Harzmassen ohne Biegsamkeit dar.
  • Wenn ein solches hartes Harz ohne wesentliche Biegsamkeit verwendet wird und der Untergrund aus einem biegsamen'Pflaster, wie beispielsweise einer Asphaltpflasterung besteht, kann das Harz im Sommer mit den Deformationen des Untergrundes nicht Schritt halten, mit dem Ergebnis, daß sich Risse Dilden,und infolge der verschiedenen Ausdehnungskoeffizienten zwischen Asphalt unaHarz hebt sich der Untergrund an den inden der Pflasterung ab, was zu Rissen im Untergrund führt. Wenn ein aera*iges Hartharz zur Pflasterung auf Stahlplatten verwendet wird, lässt sich als Nachteil ein Abblättern des Harzes an den Endteilen feststellen.
  • Wenn stattdessen hsphaltmaterialien zu diesem Zweck verwendet werden, zeigen sie zwar entsprechende Biegsamkeit, aber sie weisen geringe mechanische Eigenschaften und geringe Dauerhaftigkeit auf.
  • Die Anmelderin hat nun Harzmassen gefunden, die von den oben angegebenen Nachteilen der üblichen Materialien frei sind und ausgezeichnete Biegsamkeit, hohe Festigkeit und ein sehr gutes Bindevermögen besitzen. Gleichzeitig sind ausgezeichnete 1iarzmassen zur Pflasterung gefunden wurden, die derartige Harze als Bindenarze enthalten.
  • Im einzelnen bezieht sich die Erfindung auf eine vulkanisierbare Polyurethanharzmasse zur Pflasterung, die aus folgenden Stoffen besteht a) einem Harz, das erhalten ist durch eine Urethanreaktion von (I) einem ungesättigtem Polyester mit einer Säurezanl unter 20 und einem Hydroxylwert von 80 bis 150, der durch Reaktion von A Molen, wobeiAeine Zahl von 0i bis o,70 darstellt, mindestens einer a,ß-ungesattigten Dicarbonsäure, die aus Maleinsäure, Fumarsäure, Itaconsäure und Maleinsäureanhydrid bestehen kann, und (1-A) Molen Adipinsäure mit 1,o bis 1,6 Molen eines Diols folgender Formel in dieser bedeutet n eine-ganze Zahl von 1 bis 4 und X Wasserstoff oder CH3 , mit (II) einem Tolydendiisocyanat und/oder einem Diphenylmethandiisocyanat in Gegenwart von (ist) einem gesättigten aliphatischen Diol mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen im Molekül, wobei das Gewichtsverhältnis von (III) : (l) zwischen o,o5 : 1 bis o,35 : 1 liegt.
  • Die Reaktionsteilnehmer CI), CII) und CIII) werden in solchen Mengen angewandt, daß die Menge der Isocyanatgruppen höchstens der Menge der Hydroxylgruppen des Solyesters (I) und des Diols (III) äquimolekular ist.
  • Dieses har wird mit b) einem polymerisierbaren Monomeren gemeinsam verwendet, wobei das Gewichtsverhältnis von a) : b) zwischen 30 : 70 und 85 . 15 liegt.
  • Als a,ß-ungesättigte Dicarbonsäuren, die zur Herstellung der oben genannten ungesättigten Polyester gemäß der Erfindung dienen, seien Maleinsäure, Fumarsäure, Itaconsäure und Maleinsäureanhydrid erwähnt. Eine oder mehrere dieser a,ß-ungesättigtenDi carbonsäuren werden in Kombination mit Adipinsäure in dem oben erwähnten Molverhältnis als saure Komponente für die Herstellung des ungesättigten Polyesters (I) verwendet.
  • Das mit dieser sauren Komponente in Reaktion tretende Diol wird durch die oben angegebene allgemeine Formel wiedergegeben. Beispiele solcher Diole sind hthylenglycol, Diäthylenglycol, Triäthylenglycol, Tetraäthylenglycol, Propylenglycol, Dipropylenglycol, Wripropylenglycol und Tetrapropylenglycol. Diese Diole können einzeln oder in Form einer Mischung von zwei oder mehreren dieser Verbindungen angewendet werden.
  • Gemäß der Erfindung ist es erwünscht, daß die Konzentration der ungesättigten Dicarbonsäure in dem ungesättigten Polyester innerhalb eines Gebietes von o,17 x 10 3 Molen pro Gramm bis 2,5x1o3 Molen pro Gramm liegt. Polyester, die ungesättigte Dicarbonsäuren innerhalb dieser Konzentration aufweisen, sind dadurch gekennzeichnet, daß mehr als 70 % der Endgruppen Sydroxylgrlppen darstellen.
  • Bei der Masse gemäß der Brfindung-soll das Gewichtsverhältnis des Harzes (a) zu dem polymerisierbaren Monomeren (b) innnerhalb einer Größenordnung von 30 : 70 bis 85 : 15 liegen. Wenn das Gewichtsverhältnis der beiden Komponenten außerhalb dieses Gebietes liegt ist die Dehnbarkeit oder die Festigkeit des Bindeharzes zu gering und die Masse ist für Pflasterungszwecke nicht geeignet.
  • Daher ist es erwünscht, daß beide Komponenten in solchen Mengen miteinander vermischt werden, daß sie den obigen Bedingungen entsprechen.
  • Die Reaktion zwischen dem ungesättigten Polyester (I) und dem Tolylendiisocyanat und/oder dem Diphenylmethandiisocyanat (II) wird in Gegenwart eines gesättigten aliphatischen Diola durchgeführt, das 2 bis 8 Kohlenstoffatome im Molekül enthält, so daß die Menge der Isocyanatgruppen höchstens der Menge der Hydroxylgruppen des Polyesters (I) und des Diols (III) äquimolekular ist. Bei dieser Reaktion wird das Harz (a) gebildet.
  • Das gesättigte aliphatische Diol lässt sich durch die allgemeine Formel R(0H)2 ausdrücken, wobei R eine gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt.
  • Als derartige gesättigte aliphatische Diole können beispielsweise Äthylenglycol, Propylenglycol, 1,3-Propandiol, 1, 4-Butandiol, 1,5-Pentandiol, Hexandiol, Heptandiol, Octandiol und dergleichen erwahnt werden. Durch Anwendung des Diols (III) in der Urethanreaktion werden die mechanischen Eigenschaften des Harzes nach der Vulkanisation verbessert. Als Ergebnis von Reißfestigkeitsversuchen hat sich bestätigt, daß die Festigkeit, wenn dem Vergleich die gleiche Bruchdehnung zugrundegelegt wird, noch durch Verwendung solcher niedrigmolekularer Diole erhöht werden kann. Auf die se Weise wird das entstehende Harzfur die Verwendung in einer Harzmasse zur Pflasterung gemäß der Erfindung sehr geeignet.
  • Als polymerisierbares Monomeres, das gemäß der Erfindung verwendet werden soll, können Styrol, Methylmethacrylat, -thylmethacrylat, Methylacrylat, Diallylphthalat, Diallylisophthalat, riallylçanurat, a-Methylstyrol, ertiär-Butylstyrol, Orthochlorstyrol Para-Chlorstyrol und dergleichen erwähnt werden. Diese polymerisiem baren Monomeren vermögen mit den Isocyanatverbindungen bei emperaturen unter 100°C nicht zu reagieren.
  • Die Harzmasse zur Pflasterung gemäß der Erfindung Kann bei Zimmertemperatur oder bei erhöhter temperatur in Gegenwart eines der oxydkatalysators, eines Vulkanisierungspromotors oder dergleichen vulkanisiert werden. Als Peroxydkatalysatoren Können verwendet werden Methyläthylketonperoxyd, Benzoylperoxyd, Cymolhydroperoxyd Zyklohexanonperoxyd und dergleichen. Als Vulkanisationspromotor können Metallseifen, wie Kobaltnaphthenat, Dimethylanilin und ähnliche Verbindungen, benutzt werden.
  • Die Masse der Erfindung selbst lässt für Pflasterungszwecke sich verwenden. Gewünschtenfalls können Zusatzstoffe, wie Aggregate, Pigmente, Füllstoffe und Verdickungsmittel, in Kombination :it der Harzmasse gemäß der Erfindung angewendet werden. Im allgemeiner1 it es vorzuziehen, daß die Harzmasse gemäß der Erfindung in Kombination mit einem Aggregat verwendet wird. Als Aggregat können Fluss-Sand, Xieselsäuresand, Kies, Dchmirgel und Farbmassen verwendet werden.
  • Die Masse gemäß der Erfindung wird zur Pflasterung auf Unzerbr;unden, wie Asphaltschichten, Beton und Stahlplatten,verwendet.
  • Die Verwendung der Masse gemäß der Erfindung wird im folgenden im einzelnen beschrieben. Die Masse wird als das Gleiten verhinterndes Pflaster, als gefärbtes Pflaster und als Dünnschichtpflaster verwendet. Eine das Gleiten verhindernde Pflasterung wird gewöhnlich vor einer Kreuzung, an einem Abhang oder an einer scharfen Kurve angewendet. Wenn eine das Gleiten verhindernde dünne schicht tmter Verwendung eines Harzbindemittels, wie beispielsweise einer Masse gemäß der Erfindung, als Pflasterung verwendet werden soll, lassen sich die folgenden drei Verfahren verwenden, nämlich eine Vormischung, das sogenannte reine Verfahren und das Anbrinjen en einer vorgefertigten Schwelle. Die Masse gemäß der Erfindung lässt sich auf jeae dieser drei Arten als Pflasterung verwenden.
  • Bei dem Vormischverfahren wird eine Mischung einer Masse gemäß der Erfindung und ein Aggregat, gewünschtenfalls zusammen mit einem Füllmittel, einem Pigment und einem die Viskosität erhöhenden Mittel, auf die Straßenoberfläche mit Hilfe einer Spritzpistole oder dergleichen aufgesprüht und das Harz dann vulkanisiert.
  • Bei dem sogenannten reinen Verfahren wird eine vorgeschriebene henge der Masse gemäß der Erfindung auf die Straßenoberfläche aufgebracht, dann wird ein hartes Aggregat mit einem Durchmesser von etwa o,5 bis o,3 mm auf die mit dem Harz überzogene Straßenoberfläche aufgestreut und das Harz dann vulkanisiert. Bei der Anbringung einer vorgefertigten Schwelle wird eine derartige Schwelle, die durch Verfestigung einer Mischung der Harzmasse gemäß der Erfindung und eines Aggregats gebildet ist, durch Anwendung einer Klebmasse aus einem Epoxyharz oder dergleichen an Ort und Stelle auf der Straßenoberfläche angebracht.
  • Bei der Verwendung von gefärbtem Pflaster oder dünnen Pflasterschichten wird die Masse je nach Notwendigkeit mit einem Aggregat, einem Pigment und einem Füllmittel versetzt und dann in einer Dicke von etwa 5 bis 50 mm auf das Asphaltpflaster, das Betonpflaster oder eine Stahlplatte aufgetragen. Bei der Verwendung als gefärbtes Pflaster ist das Einverleiben eines Pigments in die Masse gemäß der Erfindung unabdingbar; Parks, Plätze und Straßen werden so gefärbt, um ihnen ein schönes Aussehen zu verleihen.Ein Dünnschichtpflaster wird verwendet, wenn eine dauerhafte dünne Schicht auf eine abgenutzte Straßenfläche zu ihrer Verstärkung aufgebracht werden soll oder wenn eine dauerhafte dünnschicht auf einer Brücke herzustellen ist, um die Belastung zu vermindern.
  • Die Masse der Erfindung kann als Oberflächenbehandlungsmaterial oder Verstärkungsmaterial zum Regenerieren einer abgenutzten, abgeblätterten oder zerstörten Asphaltpflasterung verwendet werden.
  • Wenn die Masse gemäß der Erfindung als Befestigungsschicht für die vereinigten Teile einer Asphaltpflasterung, die sich gehoben hat, verwendet wird, entstehen keine Risse, da die Befestigungsschicht eine gute Stoßfestigkeit aufweist. Weiterhin kann die Masse gemäß der Erfindung auch als Füllmasse für die vereinigten Weile dienen.
  • Die mit der Masse gemäß der Erfindung gepflasterte Oberfläche besitzt hervorragende Sigenschaften hinsichtlich Kompressionswiderstand, Biegefestigkeit, Abriebfestigkeit und Verhinderung des Gleitens.
  • Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläuterm, Beispiel 1 Eine Mischung von 661 kg (6,75 Kilomole) Maleinsäureanhydrid, 473 kg (3,25 Kilomole) Adipinsäure, 18oo kg (21 Kilomole) von Triäthylenglycol und 2,9 kg Hydrochinon als Polymerisationsverhinderer wurden bei 210°C 7,4 Stunden lang einer Veresterungsreaktion unter Entwässerung unterworfen. Dabei wurden 2690 kg eines ungesättigten Polyesters mit einem Säurewert von 9, 6, einem Hydroxylwert von 83,o, einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 1040 und einer Konzentration an ungesättigter Dicarbonsäure von 2,5 x 10-2 Molen/g erhalten. Dann wurden 1040 kg (1 Kilomol) des so erhaltenen ungesättigten Polyesters mit 763 kg Styrol und 6,2 kg (o,1 Lilomol) Äthylenglycol vermischt. Bei einer Temperatur unter 60°C wurden dann 1o3 kg (o,592 Eilomole) Tolylendiisocyanat tropfenweise der Mischung zugesetzt. Nach Beendigung des tropfenweisen Zusatzes wurde die Mischung bei 700C 4 Stunden lang gerührt, um die Urethanbildungsreaktion zu vervollständigen. In diesem Falle wirkte das Styrol als Lösungsmittel,und bei der angegebenen Temperatur erfolgte lediglich eine Reaktion zwischen dem Polyester und dem Diisocyanat.
  • Dann wurden 1 Gew.-Teil Kobaltnaphthenat als Vulkanisationspromotor und 1,1 Gew.-Teile Methyläthylketonperoxyd als Vulkanisationsmittel zu 100 Gew.-Teilen der so erhaltenen styrolhaltigen Hartzmischung zugesetzt. 30 Minuten später begann die Vulkanisation und ihm Verlaufe 1 Stunde nach Zusatz des Vulkanisationspromotors und des Vulkanisationsmittels war die Harzmischung vollständig gehärtet.
  • Die gehärtete Masse wurde bei 70°C 24 Stunden lang nachbehandei-t.
  • Dann wurde ein Zugfestigkeitstest nach den japanischen industrienormen K 6911 durchgeführt. Dabei wurde gefunden, daß die Masse eine Bruchdehnung von a'o% und eine Bruchfestigkeit von 160 kg/ 2 besass.
  • Eine Mischung aus 1 Gew.-Teil Kobaltnaphthenat und 1,1 Gew.-Teilen Methyläthylketonperoxyd auf 1oo ew.-Teile einer Mischung aus ,o Gew.-Teilen der oben-erwähnten styrolhaltigen Harzmasse und bo Gew.-Teilen Schmirgel mit einer Teilchengröße von o,5 bis 1,2 mm (einem Produkt der Sumitomo Kinzoku Kozan Kabushiki Eaisha) als Aggregat wurde vulkanisiert. Das vulkanisierte Erzeugnis hatte eine Biegefestigkeit von 304 kg/cm² und eine Druckfestigkeit von 651 kg/cm2. Die Biegefestigkeit der Verbindung der Harzmasse mit Marmor betrug, gemessen nach den Japanischen Industrienormen R 5201, 32cm2.
  • Eine Mischung von loo Gew.-Deilen der gleichen styrolhaltigen Harzmasse mit 1 Gew.-Teil Kobaltnaphthenat und 1,6 Gew.-Teilen Methyläthylketonperoxyd wurde in einer Menge von 1,5 kg/qm auf die Oberfläche einer Asphaltpflasterung (einer dichten, körnigen Asphalt-Beton-Schicht) bei einer Temperatur von 9°C aufgestrichen. Dann wurde Schmirgel mit einer Teilchengröße von 1,2 bis 2,5 mm als Aggregat auf das mit Harz überzogene Pflaster in einer Menge von 5 kg/cm² aufgestreut. Etwa 65 Minuten nach dem Überzierhen war die Vulkanisation vervollständigt. Die Verkehrsdichte auf dieser Straße, auf die das ein Gleiten verhindernde Pflaster nach dem reinen, einfachen Verfahren aufgetragen war, betrug etwa 20 ooo Wagen pro Tag; die das Gleiten verhindernde Pflasterung wurde auf eine Fläche von 40 m2 dieser Straße aufgetragen. Nach Verlauf 1 Jahres seit Anwendung dieses das Gleiten verhindernden Pflasters war die Dauerhaftigkeit und der Gleitwiderstand der gepflasterten Straße immer noch gut.
  • Eine ein Vulkanisationsmittel enthaltende Harzmischung wurde durch Zusatz von 1 Gew.-Teil Kobaltnaphthenat und 1,6 Gew.-Teilen hethyläthylketonperoxyd zu 100 Gew.-Teilen der gleichen styrolhal--tigen Harzmasse hergestellt. 20 Gew.-Teile der so gebildeten Massu wurden mit 77 Gew.-Teilen Schmirgel einer Teilchengroße von o, bis 1,4 mm und 3 Gew.-Teilen feinverteiltem Kalziumcarbonat als Fülmittel vermischt. Die entstandene Mischung wurde in einer Mischvorrichtung gemengt und der entstandeneßrei wurde in einer Menge von 7 kg/mt mit Hilfe einer Spritzpistole nach dem Vormischverfahren auf die Straßenoberfläche aufgesprüht. Der Brei wurde auf 40 m2 der gleichen Straße aufgetragen, die auch mit Hilfe des oben angegebenen reinen, einfachen Verfahrens gepflastert worden war. Nach Verlauf eines Jahres zeigte die Straße immer noch gute Dauerhaftigkeit und entsprechenden Gleitwiderstand.
  • Die oben angegebenen Ergebnisse sind aus Tabelle I ersichtlich. Tabelle I Unmittel- 1 Monat 3 Monate 6 Monate 1 Jehr nach bar nach An- nach An- nach An- nach An- Anwendung wendung wendung wendung wendung Reines, einfache Verfahren Gleitwiderstand * 87 85 81 79 79 Haltbarkeit ** gut gut gut gut gut Vormischverfahren Gleitwiderstand * 85 84 84 82 81 Unbehandelt Gleitwiderstand * 52 48 45 45 41 Dichter, körniger Asphalt-Beton-Untergrund Haltbarkeit ** gut gut gut gut Oberflächenschicht leicht abgenutzt * Der Gleitwiderstand wurde in nassem Zustande mit einem vom britischen Sträßenuntersuchungslaboratorium entwickelten Gleittester ermittelt.
  • ** Die Haltbarkeit wurde durch Beobachtung mit bloßem Auge bewertet, wobei auf das Vorhandensein von Abblätterungen des Aggregats und den Abnutzungsgrad geachtet wurde.
  • Beispiel 2 Eine Mischung von 322 kg (3,29 Kilomolen) Maleinsäureanhydrid, 98o kg (6,71 Kilomolen) Adipinsäure, 174o kg (6,71 Kilomolen) Dipropylenglycol und 2,4 kg Hydrochinon wurde bei 200°C 13 Stunden lang eine Veresterungsreaktion unter Entwässerung unterworfen, wobei 2740 kg eines ungesättigten Polyesters erhalten wurden, der eine Säurezahl von 10,2, eine Hydroxylzahl von 129,o, ein durchschnittliches Molekulargewicht von 806 und eine Konzentration an ungesättigter Dicarbonsäure von 1,2o x 10-3 3 Molen/g aufwies.
  • Dann wurden 620 kg (o,77 Eilomole) des ungesättigten Polyesters mit 24,4 kg Diäthylenglycol, 176 kg Styrol als polymerisierbarem Monomeren und 42,9 kg Methylmethacrylat, ebenfalls als polymerisierbarem Monomeren, vermischt. Dann wurden 231 kg (o,925 Kilomole) Diphenylmethandiisocyanat tropfenweise der entstandenen Mischung bei einer Temperatur, die 60°O nicht überstieg, zugesetzt.
  • Nach Beendigung des tropfenweisen Zusatzes wurde die Mischung 4 Stunden lang bei 70°C gerührt, um die Urethanbildungsreaktion zu vervollständigen.
  • 100 Gew.-Teile der so erhaltenen, ein polymerisierbares Monomeres enthaltenden Harzmischung wurden mit einem Gew.-Teil Sobaltnaphthenat als Vulkanisationspromotor und 1,1 Gew.-Teilen Methyläthylketonperoxyd als Vulkanisationsmittel versetzt und die Vulkanisation durchgeführt. Das erhaltene gehärtete Produkt'wurde bei 70°C 24 Stunden lang nachvulkanisiert und einem Dehnungstest nach den japanischen Industrienormen K 6911 unterworfen. Das Produkt hatte eine Bruchdehung von 110% und eine Bruchfestigkeit von 138 kg/cm2.
  • 15 Gew.-Teile der oben erwähnten, ein polymerisierbare @ enthaltenden Harzmischung wurden mit 85 Gew.-Teilen einer Aggregatmischung vermengt, deren Zusammensetzung in Tabelle II angegeben ist. Der entstehenden Mischung wurden 1 Gew.-Teil Lobalnaphthenat und 1,1 Gew.-Teilen Methyläthylketonperoxyd zugesetzt.
  • Die Mischung wurde vulkanisiert und das gehärtete Produkt bei 100°C 2 Stunden lang nachvulkanisiert. Dieses Erzeugnis wurde dem Test nach den japanischen Industrienormen K 6911 unterworfen.
  • Als Ergebnis wurde gefunden, daß das Erzeugnis eine Biegefestigkeit von 183 kg/cm2 und ein Druckfestigkeit von 402 kg/cm2 aufwies. Die Biegefestigkeit einer Verbindung dieses Produktes mit Marmor wurde nach den japanischen Industrienormen R 5201 zu 281 kg/cm2 gemessen.
  • Tabelle II Zusammensetzung der verwendeten Aggregatmischung Kieselsäure sand von Füllmittel SaneiGinsa (Kalziumcarbonat) Teilchengröße 1,2 - 0,6 0,6 0,3 o,3 -o,15 0,15-0,074 -in mm Spezifisches Gewicht 2,58 2,72 2,65 2,61 2,68 Mischverhältnis in Gew.-% 25,4 23,6 31,4 11,0 6,6 Eine Mischung von 15 Gew.-Teilen der gleichen, ein polymerisierbares Monomeres enthaltenden Harzmischung, wie oben angegeben, und 85 Gew.-Teilen der in gabelle-II angegebenen Aggregatmischung wurden mit 1 Gew.-leil Kobaltnaphthenat, 1,1 Gew.-Teilen Methyläthylketonperoxyd und 0,4 Gew. -Teilen Titandioxyd sowie o,1 Gew. -Teil Oyaninblau als Pigment versetzt. Die Mischung wurde gerührt, so daß sie eine Masse für blaue Pflasterung darstellte. Die fertige Masse wurde auf einen mit azphalt gepflasterten Platz aufgetragen. 18 Monate nach dem Auf tragen war die entstehende Farbe kaum vermindert oder ausgeblichen, und eine Rissbildung oder ein Abblättern konnten nicht festgestellt werden.
  • beispiel 3 nine Mischung von 26o kg (1,162 hilomolen) Itaconsäure, 292 kg (0,838 Kilomolen) Adipinsäure, 504 kg (2,6 Kilomolen) Tetraäthylenglycol und 1 kg Hydrochinon wurde bei 170°C 34 Stunden lang einer veresterungsreaktion unter Entwässerung unterworfen. Es wurden 1005 kg eines ungesättigten Polyesters erhalten, der eine Säurezahl von 2o,o, eine Hydroxylzahl von 135,2, ein durchschnittliches Molekulargewicht von 720 und eine Konzentration an ungesättigter Dicarbonsäure von 1,6 x 10-3 Molen/g aufwies. Dann wurden 147,3 Kg tertiäres Butylstyrol und 14,6 kg (o,1 Kilomole) 1,8-Octandiol zu 20 kg(1 Kilomol) des so geformten Polyesters zugesetzt. Hierauf wurden 116 kg (o,) Kilomole) Tolylendiisocyanat tropfenweise der entstandenen Mischung bei einer 60°C nicht übersteigenden Temperatur zugesetzt. Nach Beendigung des tropfenweisen Zusatzes wurde die Mischung bei 70°C 4 Stunden gerührt, um die Urethanbildungsreaktion zu vervollständigen.
  • 1 Gew. -Teil Kobaltnaphtenat und 1,1 $Gew. -Teile Methyläthylketonperoxyd wurden zu 100 Gew.-Teilen der so erhaltenen polFmerisierbaren, ein Monomeres enthaltenden Harzmischung zugesetzt, um eine Vulkanisation zu bewerkstelligen. Das erhaltene gehärtete Produkt wurde bei 70°C 24 Stunden lang nachvulkanisiert und dann einem Festigkeitstest nach den japanischen Industrienormen K 6911 unterworfen. Es wurde gefunden, daß das Produkt eine Bruchdehnung von 96% und eine Bruchfestigkeit von 138 kg/cm2 besass.
  • 15 Gew. -Teile der oben erwähnten polymerisierbaren, ein Monomeres entbaldenden Harzmischung wurden zu c5 Gew.-Teilen derselben Aggregatmischung, wie sie in Tabelle II von Beispiel 2 angegeben ist, zugesetzt. Zu dieser Mischung wurden 1 Gew.-Teil Kobaltnaphthenat 1,1 und Gew.-Teile Methyläthylketonperoxyd zugefügt, um eine Vulkanisationsreaktion herbeizuführen. Das gehärtete Produkt wurde bei 10000 2 Stunden lang nachvulkanisiert und dann einem mechanischen Test unterworfen. Als Ergebnis wurde gefunden, daß das Produkt eine Biegefestigkeit von 174 kg/cm2 eine Druckfestigkeit von 402 kg/cm2 aufwies. Die Biegefestigkeit der Verbindung des Produktes mit Marmor, gemessen nach den japanischen Industrienormen R 5201, betrug 266 kg/cm2.
  • Beispiel 4 Eine Mischung von 98 kg (1 Kilomol) Maleinsäureanhydrid, 146,1kg (1 Lilomol) Adipinsäure, 276 kg (2,6 Kilomolen) Äthylenglycol und 0,5 kg Hydrochinon wurde 20000 13 Stunden lang einer Veresterungsreaktion unter Entwässerung unterworfen. Dabei wurden 466 kg eines ungesättigten Polyesters erhalten, der eine Säurezahl von 14,6, eine Hydroxylzahl von 121,2, ein durchschnittliches Molekulargewicht von 826 und eine Konzentration an ungesättigter Dicarbonsäure von 2,1 x lo 5 Molen/g aufwies. Zu 258 kg (0,3625 Kilomolen) des so gebildeten E8ters wurden 16,9 kg (0,1875 Kilomole) 1,4-Butandiol und 145 kg Styrol als polymerisierbares Monomeres zugesetzt. Dann wurden 63,5 kg (o,635 Kilomole) Tolylendiisocyanat tropfenweise der erhaltenen Mischung bei einer Temperatur, die 60°C nich überschritt, zugesetzt. Die erhaltene Mischung wurde bei 70°C 4 stunden lang gerührt, um die Urethanbildungsreaktion zu vervollständigen.
  • 1 Gew.-leil Kobaltnaphthenat und 1,1 GewTeileMethyläthylketonperoxyd wurden zu 100 Gew.-Teilen der so erhaltenen polymerisierbaren, ein Monomeres enthaltenden Harzmischung zugesetzt, um eine Vulkanisation zu bewirken. Das erhaltene gehärtete Produkt wurde 24 Stunden lang bei 7o 00, nachvulkanisiert und dann einem Festigkeitstest unterworfen. Als Ergebnis wurde gefunden, daß das Produkt eine Bruchdehnung von 41% und eine Bruchfestigkeit von 208 kg/cm2 aufwies.
  • 15 Gew.-Teile der oben erwähnten polymerisierbaren, ein Monomeres enthaltenden Harzmischung wurden zu 85 Gew.-Teilen derselben Aggregatmischung, die in Tabelle II von Beispiel 2 angegeben ist, zugesetzt. Dann wurden 1 Gew.-Teil Kobaltnaphthenat.und 1,1 Gew.-Teile Methyläthylketonperoxyd der entstandenen Mischung zur Durchfürung der Vulkanisation zugesetzt. Das gehärtete Erzeugnis wurde 2 Studen lang bei 100°C nachvulkanisiert und einem mechanischen Test unterworfen. Ws wurde gefunden, daß das vulkanisierte Produkt eine Biegefestigkeit von 201 kg/cm2 eine obesass Druckfestigkeit von 396 kg/cm2. . Die Biegefestigkeit der Verbindung des Erzeugnisses mit Marmor wurde nach den japanischen Industrienormen R 52 01 mit 283 kg/cm2 gemessen.
  • Eine durch Zusatz von 1 Gew. -Teil Kobaltnaphtenat und 1,1 Gew. -Teilen Methyläthylketonperoxyd auf 100 Gew.-Teile der oben erwähnten styrolhaltigen Harzmasse gewonnene Mischung wurde auf eine Asphalt-gepflasterte Straße, die oberflächlich abgenutzt war,mit einer Verkehrsdichte von 20000 Wagen pro Tag, und zwar auf eine Fläche von 40 m2, mit Hilfe einer Spritzpistole in einer Menge von 0,7 kg/m2 aufgetragen. Dann wurde Fluss-Sand auf die gepflasterte Oberfläche in einer Menge von 0,6 kg/m2 aufgestreut. Die Oberflächenbehandlung wurde so durchgeführt, daß die abgenutzte Oberfläche der Straße geschützt war. delbst nach 18 Monaten wurde keine Veränderung in der Oberfläche der so behandelten Straße festgestellt, während in dem unbehandelten Teil ein Abblättern des Asphalts und eine Bildung von Rissen festgestellt werden konnte.
  • Beispiel 5 20 kg (o,172 Kilomole) Fumarsäure, 121 kg (o,828 Kilomole) Adipinsäure, 138 kg (1,3 silomole) Diäthylenglycol und o,2 kg Hidrochinon wurden bei 200°C 14 stunden lang einer Veresterungsreaktion unter Entwässerung unterworfen. Dabei wurden 245 kg eines ungesättigten Polyesters erhalten, der eine Säurezahl von ,o, eine Hydroxylzahl von 132,2, ein durchschnittliches Molekulargewicht von 800 eine Konzentration an ungesättigter Dicarbonsäure von 0,7 x 10-3 Molen/g aufwies. Dann wurden 203,5 kg (0,254 kilomole) dieses ungesättigten Polyesters, 67,1 Kg (o,764 Kilomole) 1,4-Butandiol und 662 kg Styrol zugesetzt und darauf 170 kg (o,98 Kilomole) Tolylendiisocyanat tropfenweise der entstandenen Mischung bei einer 60°C nicht übersteigenden Temperatur hinzugefügt. Nach Beendigung des tropfenweisen Zusatzes wurde die Mischung bei 70°C 4 Stunden lang gerührt, um die Urethanbildungsreaktion zu vervollständigen.
  • 1 Gew. -Teil Kobaltnaphtenat und 1,1 Gew. -Teile Methyläthylketonperoxyd wurden zu 100 Gew.-Teilen der so erhaltenen styrolhaltigen Harzmasse zugesetzt, um eine Vulkanisation zu bewirken. Das gehärtete Produkt wurde bei 70°C 24 Stunden lang nachvulkanisiert und einem Festigkeitstest unterworfen. Als Ergebnis wurde gefunden, daß das Produkt eine Bruchdehnung von 81% und eine Bruchfestigkeit von 183 kg/cm2 aufwies.
  • 15 Gew.-Teile der so erhaltenen styrolhaltigen Harzmasse wurden zu 85 Gew.-Teilen derselben Aggregatmischung zugesetzt, wie sie in Tabelle II vom Beispiel 2 angegeben ist. Hierauf wurden 1 Gew.-Teil Kobaltnaphtenat und 1,1 Gew.-Teile Methyläthylketonperoxyd der entstandenen Mischung zugesetzt, um eine Vulkanisation herbeizuführen Das vulkanisierte Produkt wurde bei 10000 2 stunden lang nachvulkanisiert und verschiedenen mechanischen Untersuchungen unterworfen. Als Ergebnis wurde gefunden, daß das Produkt eine Biegefestigkeit von 132 kg/cm2 und eine Druckfestigkeit von 288 kg/cm2 aufwies. Die Biegefestigkeit der Verbindung des Produktes mit Marmor, gemessen nach den japonischen Industrienormen R 5201, betrug 221 kg/cm2.
  • 23 Gew.-Teile einer Masse, die durch Zusatz von 1 Gew.-Teil Kobaltnaphthenat mit 1,1 Gew.-Teilen Methyläthylketonperoxyd zu 100 Gew.-Teilen der oben erwähnten styrolhaltigen Harzmasse entstanden war, wurden zu 77 Gew.-Teilen desselben Aggregatgemisches, wie es in Tabelle 11 von Beispiel 2 angegeben ist, zugesetzt. Die entstandene Mischung wurde zum Reparieren eines Asphaltpflasters verwendet. Dabei wurde die oben erwähnte Mischung in die durch Abnutzung und Abblättern des Asphaltpflasters gebildeten Löcher eingebracht. Die reparierte Straße hatte eine Verkehrsdichte von etwa 20 ooo Wagen pro Tag. Nach 18 Monaten ließ sich keine Veränderung feststellen.
  • Beispiel 6 111,9 kg (1,14 Kilomole) Maleinsäureanhydrid, 272,1 kg (1,86 K;lomole) Adipinsäure, 414 kg (3,9 Kilomole) Diäthylenglycol und 0,7 kg Hydrochinon werden einer Veresterungsreaktion unter Entwässerung unterworfen. Dabei wurden 702 kg eines ungesättigten Polyesters erhalten, der eine Säurezahl von 15,1, eine Hydroxylzahl von 127,4, ein durchschnittliches Molekulargewicht von 787 :ind eine Konzentration an ungesättigter Dicarbonsäure von 1,6 x 10-3 Molen/g aufwies. 33,8 kg (0,375 Kilomole) 1,4-Butandiol und 163,2 kg Styrol wurden zu 492 kg (o,625 Kilomolen) des so erhaltenen Polyesters zugesetzt. Dann wurden 127 kg (0,73 Kilomole) Tolylendiisocyanat tropfenweise der entstandenen Mischung bei einer Temperatur unterhalb 6o0G< zugesetzt. Die entstandene Mischung wurde 4 stunden lang bei 70°C gerührt, um die Urethanbildungsreaktion zu vervollständigen.
  • 100 Gew.-Teile der so erhaltenen styrolhaltigen Harzmasse wurden mit 1 Gew.-Teil Kobaltnaphtenat und 1,1 Gew.-Teilen Methyläthylketonperoxyd versetzt, um eine Vulkanisation herbeizuführen. Das gehärtete Produkt wurde 2 Stunden lang bei 70°C nachvulkanisiert, dann wurde es einem Festigkeitstest unterworfen. Es ergab sich, daß das Produkt eine Bruchdehnung von 66% und eine Bruchfestigkeit von 214 kg/cm2 besass.
  • 15 Gew.-Teileder oben erhaltenen styrolhaltigen Harzmasse wurden zu 85 Gew.-Teilen derselben Aggregatmischung, wie sie in Tabelle II des Beispiels 2 angegeben ist, zugesetzt. Die erhaltene Mischung wurde mit 1 Gew.-Teil Kobaltnaphthenat und 1,1 Gew.-Teilen Methyläthylketonperoxyd versetzt, um eine Vulkanisation herbeizuführen. Das vulkanisierte Produkt wurde 2 Stunden lang bei 100 nachvulkanisiert und verschiedenen mechanischen Bestigkeitsuntersuschungen unterworfen. Es wurde gefunden, daß das Produkt eine Biegefestigkeit von 252 kg/cm2, eine Druckfestigkeit von 495kg/cm2 und eine Biegefestigkeit bei der Verbindung mit Marmor von 370 kg/cm2 besass.
  • 15 1 Gew.-Teil der oben erwähnten styrolhaltigen Harzmasse wurden zu 85 Gew.-Teilen derselben Aggregatmischung, wie sie in Tabelle II von Beispiel 2 angegeben ist, zugesetzt. Hierauf wurden 1 Gew.-Teil Kobaltnaphthenat und 1,1 Gew.-Teile Methyläthylketonperoxya der Mischung zugesetzt. Bei Verwendung der entstehenden Masse als Büllmaterial zum Reparieren des biegsamen Verbindungsteils einer Asphaltpflasterung einer Hochstraße wurden gute Ergebnisse erhalten.
  • Beispiel 7 55 kg (o562 Kilomole) Maleinsäureanhydrid, 210,4 kg (1,438 Kilomole) Adipinsäure, 276 kg (2,6 Kilomole) Diäthylenglycol und o,4 kg Hydrochinon wurden bei 200°C während 15 btunden einer Veresterungsreaktion unter Entwässerung unterworfen. Dabei wurde ein Polyester erhalten, der eine Säurezahl von 9,2, eine Hydroxylzahl von 133,o, ein durchschnittliches Molekulargewicht von 789 und eine Konzentration an ungesättigter Dicarbonsäure von 1,2 x 10 Molen/g aufwies. Zu 282 kg (o,357 Kilomolen) des so gebildeten Esters wurden 57,9 kg (o,643 Kilomole) 1,4-Butandiol und 204 kg Styrol zugesetzt. Dann wurden 136 kg (0,643 Kilomole) Tolylendiisocyanat tropfenweise der Mischung bei einer 60°C nicht übersteigenden Temperatur zugesetzt. Nach Beendigung des tropfenweisen Zusatzes wurde die Mischung bei 70°C 4 Stunden lang gerührt, um die Urethanbildungsreaktion zu vervollständigen.
  • 1 Gew.-Teil Kobaltnaphtenat und 1,1 Gew.-Teile Methyläthylketonperoxyd wurden zu loo Gew.-Teilen der so erhaltenen styrolhaltigen Harznischung zur Durchführung einer Vulkanisation zugesetzt.
  • Das gehärtete Produkt wurde bei 70°C 2 Stunden lang nachvulkanisiert und dann einem Festigkeitstest unterworfen. Es ergab sien, daß das Produkt eine Bruchdehnung von 72 70 und eine Bruchfertigkeit von 191 kg/cmz besass.
  • 15 Gew.-Teile der oben erwännten styrolnaitigen Harzmasse wurden zu 85 Gew.-Teilen derselben Aggregatmischung, wie sie in Tabelle II von Beispiel 2 angegeben ist, zugesetzt. Dann wurden 1 wew.-Teil Kobaltnaphtenat und 1,1 Gew.-Teile Methyläthylketonperoxyd aer Mischung zur Durchführung einer Vulkanisation zugefügt. Das Vulkanisationsprodukt wurde bei 10000 2 Stunden lang nachvulkanisiert, und dann wurde es verschiedenen mechanischen Untersuchungen unterworfen. Es ergab sich, daß das Produkt eine Biegefestigkeit von 210 kg/cm2, eine Druckfestigkeit von 451 Kg/cm2 und eine Biegefestigkeit in Verbindung mit Marmor von 341 kg/cm2 aufwies.
  • 100 Gew.-Teile der oben erwähnten styrolhaltigen Harzmasse wurden mit 1 Gew.-Teil Kobaltnaphthenat und 1,1 Gew.-Teilen Methyläthylketonperoxyd versetzt. Der erhaltenen Mischung wurden weiterhin 500 Gew.-Teile Kieselsäuresand mit einer Teilchengröße von 10 bis 200 Maschen ( 2,o bis o,o74 mm) als Zuschlagstoff und 0,1 Gew.-Teil Gyaninblau als Farbstoff zugesetzt, um eine Pflasterungsmasse zu gewinnen. Diese wurde in einer Dicke von 5 mm auf einen Betonfussboden unter Verwendung eines Spatels aufgetragen, um einen Zimmerfussboden zu bilden. In diesem Falle wurde die oben erwähnte styrolhaltige Harzmasse als Unterlagenschicht in einer Menge von 0,5 kg/m2 verwendet.

Claims (1)

  1. PatentansPrüche
    1. Härtbare Harzmasse für Pflasterungszwecke, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus zwei Bestandteilen a) und b) besteht, wobei a) ein Harz darstellt, das durch Urethanreaktion I) eines ungesättigten Polyesters mit einer Säurezahl unter 20 und einer Hydroxylzahl von do bis 150, der durch Umsetzung von h Molen, wobei A eine Zahl von o,15 bis 0,70 darstellt, mindestens einer a,ß-ungesättigten Dicarbonsäure, nämlich Maleinsäure, Fumarsäure, Itaconsäure und Maleinsäureanhydrid, und (1-A) Molen Adipinsäure mit 1,o bis 1,6 Molen eines Diols der Formel hergestelltist, in der n eine ganze Zahl von 1 bis4 und X Wasserstoff oder die Gruppe CH3 darstellt, mit II) Tolylendiisocyanat und/oder Dephenylmethandiisocyanat in Gegenwart von III) einem gesättigten aliphatischen Diol mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen im Molekül entstanden ist, wobei das Gewichtsverhältnis von III) : 1) zwischen 0,05 : 1 und o,55 : 1 liegt und die Reaktionsteilnehmer I), II) und III) in solchen Mengen verwendet werden, daß die Zahl der Isocyanatgruppen höchstens der Zahl der Hydroxylgruppen des Polyesters I) und des Diolas III) äquimolekular ist, während b) ein polymerisierbares Monomeres darstellt, wobei das Gewichtsverhältnis von a) : b) 30 : 70 bis 85 :15 beträgt.
    2. Harzmischung nach anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als polymerisierbares monomeres Styrol, Methylmethacrylat, Äthylmethacrylat, Methylacrylat, Diallylphthalat, Diallyldiisophthalat, Triallylcyanurat, a-Methylstyrol, tertiäres Butylstyrol, Orthochlorstyrol und Para-Chlorstyrol verwendet werden.
    5. Harzmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentration der ungesättigten Dicarbonsäure in dem ungesättigten Polyester in der Größenordnung von 0,17 x 10-3 Molen/g bis 2,5 x 10-3 Molen/g liegt.
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