DE2325155A1 - Drucktinten fuer den transferdruck - Google Patents
Drucktinten fuer den transferdruckInfo
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- DE2325155A1 DE2325155A1 DE19732325155 DE2325155A DE2325155A1 DE 2325155 A1 DE2325155 A1 DE 2325155A1 DE 19732325155 DE19732325155 DE 19732325155 DE 2325155 A DE2325155 A DE 2325155A DE 2325155 A1 DE2325155 A1 DE 2325155A1
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- C09B23/16—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing hetero atoms
- C09B23/162—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing hetero atoms only nitrogen atoms
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- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Description
Bayer Aktiengesellschaft
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
K/Hg
509 Leverkusen. Bayerwerk
J 7. Hai ?S73
Drucktinten für den Transferdruck
Gegenstand der Erfindung sind neue Drucktinten zur Herstellung
von Hilfsträgern für den Transferdruck auf sauer
modifizierten Textilfasermaterialien.
Diese Tinten sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens
a) eine bei I6o - 24o°C sublimierbare Farbbase der
Formel
worin
R1 und
R1 und
t== C-B= X—//
(D
für einen Alkylrest stehen oder gemeinsam
mit dem sie verbindenden C-Atom einen carbocyclischen
Ring bilden,
Wasserstoff, einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder
Aralkylrest bedeutets
Le A 15 039
- 1 ■ -
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R, Wasserstoff oder einen nichtionοgenen Substituenten
bedeutet,
Rc . ' Wasserstoff, eine Alkyl-, Alkoxy car bony l-
oder Cyangruppe bedeutet,
Rg und .Ry Wasserstoff oder gleiche oder verschiedene
nichtionogene Substituenten, die gegebenenfalls gemeinsam einen Heterocyclus bilden
können, bedeuten, und
B für -CH-, -E- oder -C-Alkyl steht,
b) ein praktisch wasserfreies neutrales organisches Lösungsmittel und"
c) ein in diesem Lösungsmittel lösliches neutrales Harz
enthalten.
Unter "Transferdruck" versteht man ein neueres Färbe- bzw.
Druckverfahren, welches dadurch charakterisiert ist, daß die Farbstoffe durch Wärme- und gegebenenfalls Druckeinwirkung
von einem mit speziellen Drucktinten bedrückten Hilfsträger auf das zu bedruckende Substrat übergehen, d. h. im allgemeinen
übersublimieren (vgl. z. B. französische Patentschriften 1 223 33o und 1 334 829). Bisher wurden in der
Regel für diesen Zweck als Farbstoffe leicht sublimierbare Dispersionsfarbstoffe und als Substrate vorzugsweise Polyesterfasermaterialien
eingesetzt.
Die in den erfindungsgemäßen Tinten zur Anwendung gelangenden
Farbstoffe eignen sich dagegen vorzugsweise für das Bedrucken von sauer modifizierten Textilfasermaterialien, insbesondere
solchen aus sauer modifiziertem Polyacrylnitril, Polyester und Polyamid.
Als Hilfsträger dienen wie bei dem üblichen Transferverfahren vorzugsweise Papier, aber auch Zellophan, Cellulosetextilien,
Metallfolien und dergleichen.
Le A 15 °39 - 2 -
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In den für die neuen Erucktinten benötigten Farbstoffen
der Formel I stehen die Alkylreste R.., Rg.'und Rc vor allem
für solche"Reste mit 1 Ms 4 C-Atomen, bevorzugt."ist .Methyl..
Geeignete Alkylreste R, sind gegebenenfalls durch -OH, Halogen,
Cyan, C>-C2-AIkOXy oder C2-C.-Alkoxycarbonyl substituierte
Cj-C ,-Alkylreste, wie Methyl, Äthyl, n-Propyl, n-Butyl,
Hydroxyäthyl, Chloräthyl, Cyanathyl, Methoxy (und Äthoxy)-äthyl,
Acetoxyäthyl u. a.
Geeignete carbocyclische Ringe, die R1 und R2 bilden,
sind Cyclopentyl— und Cyelohexy!ringe. ;
Geeignete Cycloalkylreste R^ sind Cyclopentyl- und Cyclohexylreste.
Geeignete Aralkylreste R, sind Benzyl- und Phenyläthylreste.
Geeignete AllcoxycarbonyIreste R^ sind Methoxy- und ÄthoxycarbonyIreste.
Geeignete nichtionogene Substituenten R^7 Rg und R« sind in
der Färbstoffchemie übliche nichtdissoziierende Substituenten.
■ ".,-.;.
Bevorzugte Reste R^, sind Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Aralkyl,
Alkoxy, Aryloxy, Aralkoxy, Alky !amino, Sialky !amino, Arylamino,
Aralky!amino, Acylamino, Sulfonamido, Carbonamide,
Alkoxy carbonyl, Acyl, Cyan und Halogen.
Bevorzugte Reste Rj- und Rg sind Alkyl, Alkoxy, Aralkoxy,
Acylamino, Dialky!amino oder Alkylmercaptο.
Le A 15 039 - 3 -
4 09849/0 5 A 2
Bei den vorstehend im beliebigen Zusammenhang genannten
Alkyl- und Alkoxyresten (also z. B. auch Alkylmercapto und Alkoxycarbonyl) handelt es sich vor allem um solche mit
1 bis 4 C-Atomen. ■
'Unter "Acyl" ist C^-C.-Alkylcarbonyl,. Arylcarbonyl und im
Falle B- auch Ary!sulfonyl zu verstehen.
Unter den im beliebigen Zusammenhang genannten Arylresten
sind vor allem Phenyl und Tolylreste zu verstehen. Die bevorzugten Cycloalkyl- und Aralkylreste sind bereits für
IU genannt.
Halogen ist vorzugsweise F, Cl und Br.
Bevorzugt anzuwendende Farbbasen sind solche der Formel I,
R1, R2 und R, Methyl,
R^ H, Methyl, Methoxy oder Chlor,
Rc H oder Methyl, und
Rg und R- H, Methyl, Methoxy, Äthoxy, Methylmercapto,
Dimethylamino, Diäthylamino oder Acetyl
bedeuten oder gemeinsam einen Thiazol- oder
Dioxan-Rest bilden.
Ganz besonders bevorzugt sind solche Farbbasen, bei denen R^ = H und R7 Methoxy, Äthoxy oder Acetyl bedeutet und dabei
in p-Stellung zum N-Atom steht.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbbasen sind zum großen
Teil bekannt und beispielsweise in folgenden Zeitschriften' Berichte, 57, 144 (1924) und 59, 2413 (1926);
J. org. Chem. (UdSSR) VIII, 24o9 (1972) sowie als Zwischenprodukte
in folgender PatentliteraturiDeutsehe Patentschriften
1 oo4 748, 1 2o5 638, 1 o83 ooo, 1 o5o 475* und 1 o5o 476
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beschrieben. Andere geeignete Farbbasen der Formel I lassen
sich in analoger Weise darstellen.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Färbstoffbildner können
sowohl in reiner, unverschnittener, pulvriger Form (sog. uncut Ware) als auch in formierter Form eingesetzt werden.
Als Formierungsmethode eignet sich dabei besonders das in
der Deutschen Offenlegungsschrift 1 469 724 beschriebene Verfahren, bei dem der Farbstoff mit einem unter 12o.C
nicht erweichenden Harz, einem nichtionogenen Dispergiermittel
und gegebenenfalls einem Antioxidationsmittel verknetet
und das erhaltene Granulat vermählen wird<»
Der Farbstoff liegt in den erfindungsgemäßen. Druektinten
im allgemeinen in·gelöster Form vor»
Geeignete Lösungsmittel sind neutrale, do Iu mit den
Färbstoffbildnerη nicht chemisch reagierende Lösungsmittels
Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, !Toluol, Xylole Chlorkohlenwasserstoffe s wie Chlorbenzolp -Ithyleachloriä, Tri- und
Setraehloräthylen? Alkohole, wie Methanol/"Ithanol, Xso~
propanol, Butanol9 Benzylalkohol? Ketones wie Methyläthyl·=·"
keton, Cyclohexanon,, sowie diverse "Äther und Ester« Sie
kommen in reiner Form oder als Semische star Amt end ung0 Bevor=
sugte Lösungsmittel sind die genaaates, Kohlenwasserstoffe,
davon wiederum Toluol»
Zur Herstellung der neuen Druckt -int en köaasa als Harse grundsätzlich die. gleichen 3!ypen-,"eingesetzt werden-, wie sie bei
der Herstellung von 2ransferdrücktiatea auf Basis von
Dispersionsfarbstoffen verwendet warden^ sofern die Harze
wegen der Säure» und Alfcaliempfinöiicftkeit der erfindungs-gemäß
zu verwendenden Farbstoffe neutral reagieren« Geeignete
β.
Le A 15 039 ~ 5 °
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(π)
Harze sind ζ. B. Ketonharze, wie etwa Kunstharz AFS^ y, und
Celluloseäther, wie etwa Äthylcellulose.
Zur Verbesserung der Konturenschärfe der erfindungsgemäß erzeugten Drucke können gewünschtenfalls die mit den neuen
Druckfarben bedruckten Hilfsträger mit einer farblosen Bindemittel- oder Harzschicht überzogen werden gemäß Angaben der
Deutschen Offenlegungsschrift 2 11o 91o.
Als Substrate, die beim Transferdruckverfahren den Farbstoff aufnehmen, eignen sich vorzugsweise Textilmaterialien aus
den obengenannten Faserarten sowie nichttextile Gegenstände aus entsprechenden Polymeren.
Der Farbstofftransfer erfolgt bei Temperaturen von 16o - 24o°C,
vorzugsweise 2oo - 22o°C, während 15 - 6o Sekunden.
Die Hitzeübertragung kann durch direkten Kontakt mit Heizplatten,
durch Heißluft, Heißdampf oder Infrarotstrahlung erfolgen. Man erhält Färbungen und Drucke auf den als Substrate
verwendeten Materialien, die gute Gebrauchsechtheiten
aufweisen«,
2o g einer Verbindung der Formel
fs"
werden mit 0 - 7,5 g eines Gyclohexanon-Formaliehyα-Harzes
mit sinem Erweichungspunkt über i6o°C sowie 1o --2,5 S
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Äthylcellulose H. in einer Perlmühle vermählen. Durch. Zugabe
von toluol, das Io $>
PoIywachse enthält, werden Too Teile
einer Drucktinte hergestellt. Mit dieser Drucktinte imprägniert man mittels einer Spritzpistole ein Papier. Verpreßt
man dieses Papier während 15 - 3ο Sekunden "bei 1So0C mit
einem Textil aus Polyacrylnitrilfasern, so erhält man einen
gelben Druck mit guten Echtheitseigenschaft en. Verwendet
man ein Textil aus sauer modifizierten Polyesterfasern
(Dacron 64), so erhält man ebenfalls eine kräftig gelbe
Färbung. .
Beispiel 2 . ·
2ο g der Verbindung der Formel
werden mit O - 7,5 g eines Cyclöhexanon-Formaldehyd-Harzes
mit einem Erweichungspunkt über 16o°G sowie Ίο - 2,5 g lthylcellulose
ΈΑ in einer Perlmühle vermählen. Durch Zugabe
von Toluol, das Io ^ Polywachse enthält, werden 1oo Teile
einer Drucktinte hergestellt. Mit dieser Drucktinte imprägniert man mittels einer· Spritzpistole ein Papier. Verpreßt man
dieses Papier während 15 - 3o Sekunden bei 1So0C mit einem
Textil aus Polyacrylnitrilfasern, so erhält man einen gelben
Druck mit guten Echtheitseigenschaften. Verwendet man ein
Textil aus sauer modifizierten Polyesterfasern (Dacron 64),
so erhält man ebenfalls eine kräftig gelbe Färbung.
Ie A 15 ■ 039 - 7 -
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2ο g der Verbindung der Formel
werden in 8oo g Toluol, das 1o $ Polywachse enthält, gelöst
Ein Papier wird mit dieser Lösung getränkt und getrocknet. Verpreßt man dieses Papier mit einem Gewebe aus Polyacrylnitrilfasern,
so erhält man eine gelbe Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.
2o g der Verbindung der Formel
CH,Q
CH-CH=
werden wie im Beispiel 2 zu einer Drucktinte verarbeitet. Mit dieser Drucktinte imprägniert man mittels einer Spritzpistole
eine .Aluminiumfolie. Verpreßt man diese Folie während 15 - 4o Sekunden bei 18o°C mit einem Gewebe aus PoIyacrylnitrilfasern,
so erhält man einen klaren, gelben Druck. Verwendet man ein Textil aus sauer modifiziertem Polyamid, so
erhält man ebenfalls einen gelben Druck.
Le A 15 039
409849/054 2
Verwendet man zur Herstellung von Drucktinten anstelle der
in den Beispielen 1-4 eingesetzten Farbbildner die in der folgenden Tabelle durch Formeln angegebenen Carbinolbasen,
so erhält man mittels der damit bedruckten Hilfsträger auf sauer modifizierten Textilfasermaterialien, beispielsweise solchen aus Polyacrylnitril, Transferdrücke
mit den in der letzten Spalte der folgenden Tabelle angegebenen
Farbtönen.
Formel
Farbton
=- GH— CH= N
gelb
C-CH,
gelb
Le A 15 039
gelb
-OCH,
40984 9/0542
Formel
Farbton
CH
GH3°-
■Μ
CH,
OCH7
gelb
HO-CH
=CH_ CH=N
C.
gelb
gelb
orange
Ie A 15 - 1o -
409849/0542
Formel
Farbton
CH,
-CH,
rot
*=CH N=N
CH,
CH-N= N
O2N
gelb
Le A 15 039
- 11 -
409849/0542
Claims (3)
- Pat entansprücheworin R1 undR,
R. iRg undfür einen Alkylrest stehen oder gemeinsam mit dem sie verbindenden C-Atom einen carbo cyclischen Ring bilden,Wasserstoff, einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest bedeutetsWasserstoff oder einen-nichtionogenen Substituenten bedeutet.Wasserstoff, eine Alkyl-, Alkoxycarbony1- oder Cyangruppe bedeutet,
Wasserstoff oder gleiche oder verschiedene nichtiQnogene Substituenteh, die gegebenenfalls gemeinsam einen Heterocyclus bilden können, bedeuten, und
für -CH-, -N- oder -C-Alkyl steht,b) ein.praktisch wasserfreies neutrales organisches Lösungsmittel undc) ein in diesem Lösungsmittel lösliches neutrales Harz.Le A 15 039- ,42 -409849/0542 - 2. Druckt int en nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Farbstoff "bild ner solche der dort angegebenen Formel enthalten, worin R1, R2 und R5 Methyl, · R, - H, Methyl, Methoxy oder Chlor,Rc H-oder Methyl, undRg und R^ H, Methyl, Methoxy , Äthoxy, Me thy !mercapto, Mmethylamino, Diäthylamino oder Acetyl bedeuten, oder gemeinsam einen Thiazolöder Dioxan-Rest bilden.
- 3. Verwendung der Drucktinten gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von üilfsträgern für den Transferdruck auf sauer modifizierten textilfagermaterialien.4-. Sauer modifizierte lextllfasermaterialien, bedruckt mittels Hilfsträger gemäß Anspruch 3.le A 15 039 --13
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US05/658,470 US4083680A (en) | 1973-04-18 | 1976-02-17 | Printing inks for transfer printing |
Applications Claiming Priority (1)
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DE2325155A1 true DE2325155A1 (de) | 1974-12-05 |
DE2325155B2 DE2325155B2 (de) | 1977-01-20 |
DE2325155C3 DE2325155C3 (de) | 1977-09-08 |
Family
ID=
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2394582A1 (fr) * | 1977-06-17 | 1979-01-12 | Ciba Geigy Ag | Colorants cationiques, leur procede de preparation et leur utilisation pour la teinture et l'impression des matieres pouvant etre teintes par les colorants cationiques |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2394582A1 (fr) * | 1977-06-17 | 1979-01-12 | Ciba Geigy Ag | Colorants cationiques, leur procede de preparation et leur utilisation pour la teinture et l'impression des matieres pouvant etre teintes par les colorants cationiques |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2229748B1 (de) | 1977-09-30 |
DE2325155B2 (de) | 1977-01-20 |
GB1428074A (en) | 1976-03-17 |
CH572089A5 (de) | 1976-01-30 |
FR2229748A1 (de) | 1974-12-13 |
ES426403A1 (es) | 1976-07-01 |
BE815109A (fr) | 1974-11-18 |
NL7406203A (de) | 1974-11-20 |
JPS5018785A (de) | 1975-02-27 |
DD115725A5 (de) | 1975-10-12 |
ATA405374A (de) | 1977-01-15 |
IT1012463B (it) | 1977-03-10 |
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---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
EHV | Ceased/renunciation |