DE2321752A1 - Neue aldonsaeureamide und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Neue aldonsaeureamide und verfahren zu ihrer herstellung

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DE2321752A1
DE2321752A1 DE19732321752 DE2321752A DE2321752A1 DE 2321752 A1 DE2321752 A1 DE 2321752A1 DE 19732321752 DE19732321752 DE 19732321752 DE 2321752 A DE2321752 A DE 2321752A DE 2321752 A1 DE2321752 A1 DE 2321752A1
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amide
acid amides
alkyl
aldonic acid
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Wolfgang Hempel
Mario Dr Reiser
Ernst Dr Schultes
Alfons Dipl Chem Dr Soeder
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Hoechst AG Werk Kalle Albert
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Chemische Werke Albert
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/50—Organo-phosphines
    • C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
    • C07F9/5304—Acyclic saturated phosphine oxides or thioxides

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Description

  • Neue Aldonsliureamide und Verfahren zu ihrer Herstellung Die Erfindung bezieht sich auf neue Amide von Aldonsäuren, wie Penton-, llexon- und Heptonsäuren,mit aliphatischen Aminen.
  • Man hat bereits versucht, Emulgatoren durch die Umsetzung von Aldonshuren in Form ihrer Ester oder Lactone mit langkettigen Alkylaminen zu erhalten. So wurden N-Laurylgluconamid, N-Cetylgluconantid, Ds-Stearylgluconamid und '4=Stearylglucoheptonamid beschrieben, mit denen jedoch keine haltbaren Emulsionen hergestellt werden konnten. Ferner sind N-Alkyl-D-gLuconamide >ie die Falmityl-, Stearyl- oder Gemische der Stearyl- und Ok;ylverbindung als Formtrennmittel für Aminoharze beschrieben worden.
  • Man hat auch bei der Entwicklung von Schwefelsaureestern mit Waschmittelwirkung Schwefelsäureester von langkettigen Cluconsäureamiden llergestellt.
  • Das Wesen der Erfindung liegt in der Auffindung bisher nicht beschriebener Aldonsäureamide mit interessanten Wirkungen in technologischen und pharmakologischen Bereich und Verfahren zu deren herstellung.
  • Gegenstand der Erfindung sind Aldonsiureeamide der allgemeinen Formel in der R1 einen aliphatischen Pest mit 4 bis 7 Kohlenstoffatomen in normaler oder verzweigter Anordnung, der gegebenenfalls durch ein Sauerstoff-oder Schwefel atom unterbrochen ist und/oder gegebenenfalls eine Iydroxylgruppe trägt, wobei das Sauerstoff-bzw. Schwefelatom bzw. die Hydroxylgruppe durch mehr als ein Kohlenstoffaton vom Stickstoffatom der Säureamidgruppe getrennt ist, R2 Wasserstoff oder einen aliphatischen Rest mit 1 bis-3 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls mit einer Phosphinylgruppe, die ihrerseits Alkyl-, Hydroxyalkyl- und/oder Alkoxyalkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in jeder Alkyl- bzw. Alkoxy-Komponente, d.i.
  • also im Alkylrest, Hydroxylalkylrest, im Alkylteil und im Alkoxyteil des Alkoxyalkylrestes trägt, substituiert sein kann, n eine ganze Zahl von 3 bis 5 und X eine Hydroxylgruppe oder Wasserstoff bedeuten.
  • Für die Synthese der neuen Aldonsäureamide lassen sich prinzipiell alle in der Kohlehydratchemie für Amidsynthesen bekannten Wege beschreiten. Vorteilhaft verwendet man jedoch die Aminolyse der Aldonsäureester, wobei zum Beispiel die Methyl' oder Aethylester, noch besser jedoch die gut zugänglichen Lactone der entsprechenden Aldonsäuren, wie Penton-, Denen, 6-nesoxyhexon- und Heptonsäuren eingesetzt werden können. Ilierffir sind von Bedeutung die Pentonsäuren Arabon-, Ribon- und Xylonsäure, die Hexonsäuren Allon-, Altron-,Galacton-, Glucon-, Gulon-, Idon-, Mannon- und Talonsäure sowie ihre 6-Desoxyanaloga.
  • Aus der Reihe der Heptonsäuren sind zu nennen die Glycerogalacton-, Glycerogulon-, Glyceroglucon-, Glyceroidon-, Glyceromannon- und Glycerotalonsäure. Die aufgeführten Lactone werden zumeist in den optisch aktiven Formen, wie den L, D, LL, LD, DL, DD-Formen eingesetzt. In gleicher Weise sind jedoch auch die Razemate verwendbar.
  • Die in die beanspruchten Amide übergeftihrten Amine sind zum Beispiel 2-..mino-butan, -pentan, -hexan, -heptan, -3,3- dirnethylbutan, -3-sethylpentan, -4-methyl-pentan, -4-methyl-hexan, -5-methylhexan, sowie l-Amino-6-hydroxy-hexan, -3- (5-hydroxy-pentyl) - oxyäthan oder -oxy-propan, -3-pentyloxyäthan oder -oxy-propan oder die analogen Thioether; -4-methylpentan und -(5-aethyl)-hexan, -heptan, 2-(Methylamino)-heptan, 2- (Propylamino)-hexan sowie 2- (Dimethylphosphinylmethylamino)-heptan, bzw. 2- (Methyl-äthyl-phosphinylmethylamino-hexan, bzw 1.ie entsprechenden Athyl- oder Propylaminoverbindungen. Sämtliche Stoffe können gegebenenfalls in ihrer optisch aktiven Form verwendet werden.
  • Die Reaktionspartner läßt man vorteilhaft im Verhältnis 1 : I 1 bis 1 : 1,2 bei Temperaturen zwischen 100 und 800 C reagieren.
  • Wird in Gegenwart eines Lösungsmittels gearbeitet, dann verwendet man vorteilhaft einwertige Alkohole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methanol, Methanol, die Propanole, n und Iso-Butanole und/ oder Monoaether von Diolen mit insgesamt 3 bis 6 C-Atomen, wie Aethylenglykolmonomethylaether rm no.ithylaether oder menobuttlarther, ferner zweiwertige Alkohole mit 2 bis 6 C-Atomen, wie Xthylenglykol, die Propan- oder Butandiole oder Diaethylenglykol;-» auch p - Dioxan ist verwendbar, und in gewissem Maße auch Pyridin, Chinolin und Dimethylformamid, wobei allerdings mit diesen basischen Losungsmitteln Bedingungen einzuhalten sind, unter denen Isomerisierungen der llydroxylgruppen vermiedqp werden.
  • Das Fortschreiten der Umsetzung läßt @@@@ mit Hilfe chromatographischer Analysenmethoden, zum Beispiel Dünnschichtchromatographie, verfolgen. So ldßt sich der Zeitpunkt der vollständigen Umsetzung leicht ermitteln.
  • Nach dem angegebenen Verfahren ist eine Vielzahl von neuen Aldons.Rureaiden herstellbar, wie die Verbindungen (siehe hierzu die Formcl-Tabelle unter der laufenden Nummer) 1) 2) D(+)-Gluconsäure-(+)-heptyl(2)-amid; 3) D(+)-Gluconsäure-(-)-heptyl(2)-amid; 4) D(+)-Gluconsäure-6-hydroxy-n-hexylamid; 5) D(+)-Ribonsäure-(-)-heptyl-(2)-amid; 6) D(+)-Ribonsäure-(+)-heptyl-(2)-amid; 7) D(-)-Galactonsäure-(-)-heptyl-(2)-amid; 8) D(-)-Galactonsäure-(+)-heptyl-(2)-amid; 9) L(-)-Gluconsäure-(-)-heptyl-(2)-amid; 10) L(+)-Galactonsäure-(-)-heptyl-(2)-amid; 11) D(+)-Gluconsäure-butyl-(2)-amid; 12) D(+)-Gluconsäure-(4-methyl)-pentyl-amid; 13) D(+)-Gluconsäure-(3-methyl)-pentyl-(2)-amid; 14) D(+)-Gluconsäure-(4-methyl)-pentyl-(2)-amid; 15) D(+)-GluconsSure-(4-metllyl)-hexyl-(2)-amid; 16) D(+)-Gluconsäure-(5-methyl)-hexyl-(2)-amid; 17) D(+)-Cluconsaure-pentyl-(2)-amid; 18) D(+)-Cluconsäure-n-heptyl-amid; 19) D(+)-Cluconsäure-(3,3-dimetisyl)-butyl-(2)-amid; 20) D (+) -Beptagluconsure- (+)-(heptyl)-(2) -amid ; 21) D(+)-Gluconsäure-heptyl-(2)-methyl-amid; 22) D(+)-Gluconsäure-hexyl-(2)-propylamid; 23) D(+)-Gluconslure-heptyl- (2 )-(dimethylpliosphinylmethyl)-amid; Die Struktur der erfindungsgemäß hergestellten Substanzen-wurde auf verschiedene Weise, nämlich durch Schmei$unkt, Elementaranalyse, Dünnschicht-Chromatographie sowie IR-Spektroskopie bestimmt. In Einzelfällen wurde das Ergebnis durch Kernresonanz- bzw. Massenspektrographie erhärtet. Die neuen Aldonsäureamide sind aufgrund ihrer physikalischen Eigenschaften vielseitig verwendbar, da sie sowohl- einen lipophilen als auch einen hydrophilen Ilolekülteil besitzen; im Gegensatz zu den unsubstituierten Amiden zeigen die neuen Amide eine gute Stabilität auch in wäßrigen Lösungen. Die Wasserlöslichkeit erreicht zum Beispiel im d-Gluconsäureamid von l-Aminohexanol-(6) einen Wert von über 30 X bei 200 C.
  • Die neuen Aldonsäureamide können als Zwischenprodukte für die Herstellung von Acylverbindungen, Phosphorsäure- und Borsäureestern sowie lletallkomplexen,darüber hinaus als Iiilfsstoffe bei galvanischen Verfahren, als Formtrenn- bzw. Gleitmittel in der Kunststoffe, insbesondere Aminoplast-Forinmassen verarbeitenden Industrie bzw. als Zwischenprodukte für elektrochemische Reaktionen wie Reduktionen bzw.
  • Oxydationeu dienen. Ähnlich dem bekannten Milchsäureäthanolamid zeigen sie lösungsvermittelnde Eigenschaften und aufgrund der Häufung von Hydroxygruppen antistatische Effekte. Weiterhin zeigen sie bei guter Verträglichkeit und geringer Toxizität vielseitige pharmakologische Wirkungen, von denen insbesondere die analgetischen, antiphiogistischen, gefäßerweiternden und atemanregenden für therapeutische Anwendungen herangezogen werden können. Die sehr niedrige Toxizität bietet Vorteile bei der therapeutischen Anwendung. So zeigt die intravenöse Injektion von dem sehr gut wasserlöslichen D-Gluconsäureamid des l-Aminohexanol-(6) an der Maus noch in einer Dosis von 6 g/kg gute Verträglichkeit. Bei der Toxizitätsprüfung konnte ein LD50-Wert dieser Verbindung aufgrund der ausgezeichneten Verträglichkeit nicht ermittelt werden.
  • Die Stabilitit der zumeist kristallin erhaltenen Verbindungen erlaubt die Zubereitung von technisch verwendbaren Präparationen sowie die Herstellung von Arzneimittelzubereitungen, z.B. für orale, parenterale und rektale Verabreichung.
  • Die Herstellung dieser Zubereitungen kann nach der üblichen Praxis unter Zumischung geeigneter weiterer Wirkstoffe und/oder passender verträglicher Hilfsstoffe, wie Stärke, Milchzucker, Cellulosederivate, Stearinsäure oder ihrer Salze, Lösungsmittel, Lösungsvermittler, Zäpfchenmasse, Chloriden, Phosphaten und Carbonaten, z.B. Natriumbicarbonat, erfolgen, und zwar in an sich bekannter Weise zu Pulvern, Tabletten, Dragees, Kapseln, Näpfchen, Liisungen oder Suspensionen.
  • beispiele: 1) D(+)-Gluconsäure-(+)-heptyl(2)-amid Zu einer Suspension von 17,81 g (0,1 Mol) D(+)-GluconsSure-6-lacton in 55 ril Methanol werden bei 230 C Ausgangstemperatur unter Rührern im Verlauf von 20 Minuten 11,52 g (0,1 ?k>l) (+)-2-Amino-n-heptan getropft. Das Fortschreiten der Reaktion kann mit Hilfe chromatographischer oder spektrographischer ttethoden verfolgt werden. So ermöglicht das Verschwinden der Lacton-Bande im IR-Bereich bei -1 -l 1720 cm I bzw. das Wachsen der Amidbanden bei 1634 cm-1 und -l 1550 cm das Erkennen des Endpunktes der Umsetzung. Man isoliert das D(+)-Gluconsäure-(+)heptyl(2)-amid(Fp 112 - 1140 C)in einer Ausbeute von 28,1 g (das sind 96 z der Theorie),indem man das Lösungsmittel einengt und das Kristallisat abfiltriert.
  • Anstelle von D (+)-ciuconsäure-6-l acton kann auch D (+)-Gluconsäure- Y -lacton eingesetzt werden.
  • 2) D(+)-Gluconsäure-6-hydroxy-hexylamid Zu einer Suspension von 356 g (2 lol) D(+)-Gluconsäure -6-lacton ml in 1068/siedendem Methanol wird in kleinen Portionen unter Rührern eine Lösung von 226 g (2 Mol) frisch destilliertem 6-Hydroxyhexylamin in 712 ml Methanol zugefügt. -Im Verlauf weiterer drei Stunden geht das Lacton bei Siedetemperatur vollständig in Lösung.
  • Die beim Einengen der Lösung erhaltenen. Kristalle zeigen einen Schmelzpunkt von 1260 C. Die Ausbeute beträgt nach Aufarbeitung der Mutterlauge 560,5 g (95 % der Theorie).Bei 20° C lassen sich 35 %ige wäßrige Lösungen des Präparates herstellen.
  • 3) a) D(+)-Ribonsäure- (-)-heptyl-2-amid Zu einer Lösung von 14,8 g (0,1 Mol) D(+)-Ribonsäure-lacton in 45 ml Methanol läßt man unter Rühren in einem Zeitraum von 10 Minuten 11,5 g (0,1 Mol) ( 2-Aminoheptan zutropfen. Die Temperatur erhöht sich von 20,5° C auf 33° C. Nach 3 Stunden werden zu dem Reaktionsgemisch 90 ml Isopropanol gegeben. Das nach dem Einengen kristallin erhaltene Reaktionsprodukt zeigt einen Schmelzpunkt von 96 - 980 C.
  • Nach dem Aufarbeiten der Mutterlauge erhält man 22,9 g (87 % der Theorie).
  • b) D (+) -Ribonsäure- (+) -heptyl-2-amid vom Schmelzpunkt 119,50 C läßt sich als sehr gut kristallisierende substanz erhalten, wenn man (+)-2- Aminoheptan wie unter a) umsetzt.
  • 4) a) D(-)-Galactonsäure-(-)-heptyl-2-amid Zu einer Lösung von 53,4 g (0,3 Mol) (-)-Galactonsäure-ylacton in 2000 ml Methanol fügt man bei 200 C innerhalb von id Minuten eine Lösung von 34,5 g (0,3 Mol) (-)-2-Aminoheptan in 100 ml Methanol. Man läßt 8 Stunden bei Raumtemperatur reagieren; dann engt man die Lösung auf ein Viertel des Volumens ein. Im Kühlschrank kristallisiert über Nacht das Reaktionsprodukt (Schmelzpunkt 190 - 1910 C) aus. Die Ausbeute beträgt nach dem Aufarbeiten der Mutterlauge 74,4 g (85 Z der Theorie).
  • b) D(-)-Galactonsäure-(+)-heptyl-2-amid vom Schmelzpunkt 169 - 1700 C läßt sich in farblosen Kristallen erhalten, wenn man (+)-2-Aminoheptan in gleicher Weise wie unter a) umsetzt.
  • 5) α-D-Heptagluconsäure-(+)-n-heptyl-2-amid Zu einer Suspension von 20,8 g (0,1 Mol)a -D-Heptagluconsäure- -lacton in 1040 ml Methanol hergestellt,gibt man bei 230 C 11,5 g (0,1 Mol) (+)-2-Amino-n-heptan. Darauf erhöht man die Temperatur auf 400 C. Nach IR-spektraler Endpunktbestimmung wird das Lösungsmittel im Vakuum teilweise abgezogen. Das kristalline a-DHeptagluconsäure-(+)-n-heptyl-2-amid läßt sich in einer Ausbeute von 95 2 der Theorie isolieren.
  • Der Schmelzpunkt beträgt 151 - 1530 C.
  • Die beanspruchten Verbindungen erwiesen sich im Phenyl-p-chinon-Writhing-Test an der Maus nach Sigmund et al (Proc.Soc.exp.Biol.Med.
  • 95 (1957) 729) als analgetisch wirksam. Durch eine günstigere Verträglichkeit ergab sich für sie ein wesentlich höherer Therapeutischer Index als für Aminophenazon. Die Verbindung D(+>-Gluconsäure-(+)-heptyl(2)-amid (Nr.2) wurde auch im Hot-plate-Test nach Chen u.
  • Beckmann (Science 113 (1951) 631) geprüft; hier ergab sich ebenfalls ein besseret Aherapeutischer Index als für Aminophenazon. Die ermittelten Werte sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt:
    ED50 in mg/kg per os LD50 (Maus) -#-TI
    (Phenylchinon-Test)
    Substanz-Nr. (Phenyl- in mg/kg per os LD50 / ED50
    -chinon-# Hot-Plate-
    Test Test
    2 42 50 4450 106
    18 ca. 50 >4000 >80
    20 ca. 50 >4000 >80
    Aininophenazo 27 45 1252 46
    Glafenin 42 150 840 20
    Formeltabelle
    herg;es tellt
    lfd. Schnielzpunkt nach
    Nr. Struktur oc Beispiel mm .
    H3 pH H ,OH QH .
    1 H3C-(CH,.)4- H-NH-C - C - C - C - -CH2-OH 112 - 1140 1
    2
    O H OH H H
    2 wie 1 1100 1
    3 wie 1 156-570 1
    I
    OH H OH PH
    1 I I
    4 HO-(CH,)6 - C - C - C - - C-CH2-OH 122-124° 2
    II I I I
    CH3 OH OH OH
    5. H-c-(cH 1 c 980 .3
    5 zu (CH2)4 C.-Nsflcu - e C - -CIX2-OI,
    0 H H H
    6 wie 5 19,50
    7 H3C-(CH ) -6H-NH-C - C - C - C - C
    II I I 1 L
    8 wie 7 169-1700 4
    9 wie i 1
    10, wie 7 4
    CH3 OH H OH OH
    O - 0 - 0 - 0 - 0-0
    ii. H3C-CH2-CH-NH- C 1 1 1 H2 OH 1
    O H OH H H
    ~ - - w n n I n / n n n
    ' §ergestellt
    lfd. 9~, Schmelzpunkt nach
    N". Struktur OG
    CH OH OH OII
    1 1 1 OH
    OH3 OH H OH
    12 H3C-CH-CH2-CH2-CH2-NH~C - - C - C-u nFI 1330
    1 II 1 2
    OH OH H ii
    1
    . . -
    OH OH3 CK, OH H OH OH
    1 31 1
    13 H3O-OH2-0H-OH-NH-O1-O1 -C - C -O -OH OH 1070
    O 2 OH II' ti 2
    I
    1OH3 O1H3 9H H OH H OH
    1 1 I , I ' I I 1
    14 H C-CH-CH -CH -t-.H-C-C -C -O -C -Cn,On 1200
    I1 1 1 1 1
    O H OH H- H
    ,.'
    CH.
    OH roh3 OH H OH OH
    3 1 1 1 1 1
    .t tI3C-CH2-CH-CH2-CH -NH-C -C -C -C -C- CH2-OH 1290
    II
    O if 6H H H
    OH \ OH OH H OH OH
    .3 13 1 r CH-OH 159-1600 0
    1.6 H3C-CH-CH2-CH2-CH -NH-0 - C -C -c -c -OH2-OH 159-160
    1I 1 1
    - O H OH
    CH3 OH H OH H
    -OH -NH-O -O -c -0 -O'-OH-OF
    17 r H30-OH2-OH2 i3 1 -C - C - C - 1260
    i , r, 1 1
    O O H OH H H
    OH H OH OH
    1 1 0
    18 1 (CH2)6-NH - C - C - C - C - C -CH2-OH 157-159 1
    II 1
    O H 1H H H
    I
    OH gCH3 OH H OH OH o
    - 1 1 0'
    19 H3C - C -OH -flH-O - C - C - C - C - OH OH 122 .1
    11 2
    CH3 ° H OH H .
    1 1 t
    OH3 - c - OH H OH OH
    0 - fC-(CH2)q-Mf 0 E-IC-CH20H 1
    H30-cOH2)4-OH-?1H-91 1 1 1 1
    o 11 OH H H
    hergestellt
    led.. chmelzpunkt nach
    Nr. Struktur C fixen BCIsDiC1 r.
    , 3 , 3 OH H OH .011
    2 1 HO-(OH)-OH -N - 0 - 0 - - 1 1
    2 1 - -N - C - C - C -,. C-CH20H
    ulll 1 1 ( ~
    <) H OH H H
    OH2- CH,- CH, 5(
    CH3 12 OH H 9H OH 9H 01H
    2 H3C-(CH2)3-CH -N - 91 - C - C - C - C -OH2 OH
    1 i 1 1 7i/6
    O O H OH H H
    XCH3
    I- CIf2- 1
    g O CH3
    CH3 g gOH H fH OH
    23 H30-<OH2)4-OH - N - - Cl - 1111
    25 H2K,C-(CH2) ) 4 CH - N - 8 - C - C - 7 - F - CH2OH
    O O H OH H H

Claims (3)

  1. Patentanspriiche 1 1 o 1. eue Aldonsäureamide der allgemeinen Formel I in der R1 einen aliphatisclien Rest mit 4 bis 7 Kohlenstoffatomen in normaler oder verzweigter Anordnung, der gegebenenfalls durch ein Sauerstoff-oder Schwefelatom unterbrochen ist undlocler gegebenenfalls eine Hydroxylgruppe trägt, wobei das Sauerstoff- bzw. Scliwefelatom bzw.
    die Ilydroxylgruppe durch mehr als ein Kohlenstoffatom vom Stickstoffatom der Säureamidgruppe getrennt ist, R2 Wasserstoff oder einen alipat@ischen Rest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls mit einer Phosphinylgruppe, die ihrerseits Alkyl-, llydroxyalkyl- und/oder Alkoxyalkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in jeder Alkyl-bzw.Alkoxy-Komponente trägt, substituiert sein kann 2 n eine ganze Zahl von 3 bis 5 und X eine iiydroxylgruppe oder Wasserstoff bedeuten.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Aldonsäureamiden der allgemeinen Formel I nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Aldonsäuren oder ihre Derivate, wie Ester oder Lactone, mit Aminen der allgemeinen Formel II in der R1 und R2 die gleiche Bedeutung wie in Anspruch 1 haben, umsetzt.
  3. 3. Arzneimittel gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der Formel I, in der R1 und R2 die dort angegebene Bedeutung haben.
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