DE2318783A1 - Anthrachinonfarbstoffe, verfahren zu deren herstellung und verwendung derselben - Google Patents
Anthrachinonfarbstoffe, verfahren zu deren herstellung und verwendung derselbenInfo
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- DE2318783A1 DE2318783A1 DE19732318783 DE2318783A DE2318783A1 DE 2318783 A1 DE2318783 A1 DE 2318783A1 DE 19732318783 DE19732318783 DE 19732318783 DE 2318783 A DE2318783 A DE 2318783A DE 2318783 A1 DE2318783 A1 DE 2318783A1
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Description
MC-34
1A-474
1A-474
Mitsubishi Chemical Industries Ltd., Tokyo, Japan
Anthrachinonfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung derselben
Die Erfindung betrifft Anthrachinonfarbstoffe sowie deren Herstellung
und Verwendung. Es besteht ein Bedarf nach klar blau oder grünlich-blau färbenden Dispersionsfarbstoffen (insbesondere
Anthrachinonfarbstoffe^ zum Färben von synthetischen Fasern und insbesondere von Polyesterfasern, welche nach der
Endbearbeitung des Kunststoffs eine hohe Sublimationsechtheit, Lichtechtheit und Waschechtheit aufweisen.- .
Derartige Farbstoffe sind z. Zt. nicht bekannt. Die herkömmlichen Anthrachinonfarbstoffe, wie 1,5-Dioxy-4-anilino-4-aminoanthrachinon
und 1,8-Dioxy-4-ani'lino-5-amino-anthrachinon oder Mischungen derselben zeigen eine geringe Affinität
zu synthetischen Fasern und insbesondere zu Polyesterfasern und eine relativ geringe Echtheit, so daß ihre Anwendung
zum Färben von derartigen synthetischen Fasern nicht vorteilhaft ist.
Es ist somit Aufgabe der vorliegenden Erfindung, neue Anthrachinonfarbstoffe
zu schaffen, mit welchen synthetischen Fasern und insbesondere Polyesterfasern eine klar blaue bis
grünlichblaue Färbung mit ausgezeichneter Echtheit zu schaffen, sowie ein Verfahren zur Herstellung derselben
und deren Verwendung.
309843/1085
_ ρ —
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäfö durch einen Anthrachinonfarbstoff
der folgenden Formel gelöst
ν ο
wobei X und Y Halogenatome bedeuten und wobei Z ein Wasserstoffatom,
ein Halogenatom oder eine Methylgruppe in einer
einer Hydroxylgruppe im Anthrachinonring benachbarten Position bedeutet und wobei eine der Gruppen V eine Hydroxygruppe und die andere eine Aminogruppe bedeutet und wobei in eine ganze Zahl von 0 bis 3 bedeutet und wobei η eine ganze Zahl von 2 bis 3 bedeutet, wenn Z ein Wasserstoff atom bedeutet oder wobei η eine ganze Zahl von 0 bis 3 bedeutet, wenn Z eine Methylgruppe oder ein Halogenatom bedeutet.
einer Hydroxylgruppe im Anthrachinonring benachbarten Position bedeutet und wobei eine der Gruppen V eine Hydroxygruppe und die andere eine Aminogruppe bedeutet und wobei in eine ganze Zahl von 0 bis 3 bedeutet und wobei η eine ganze Zahl von 2 bis 3 bedeutet, wenn Z ein Wasserstoff atom bedeutet oder wobei η eine ganze Zahl von 0 bis 3 bedeutet, wenn Z eine Methylgruppe oder ein Halogenatom bedeutet.
Die erfindungsgemäßen Anthrachinonfarbstoffe sind ausgezeichnete Dispersionsfarbstoffe für synthetische Fasern und insbesondere
für Polyesterfasern. Sie zeigen eine hohe Affinität gegen
synthetische Fasern und insbesondere gegen Polyesterfasern
und erteilen diesen eine klar blaue Färbung mit ausgezeichneter Lichtechtheit, ausgezeichneter Sublimationsechtheit und ausgezeichneter Waschechtheit des endbehandelten Produkts
(Beständigkeit der Färbung nach der Endbearbeitung). Die er-, findungsgemäße Farbstoffgruppe kann in die folgenden Untergruppen unterteilt werden:
synthetische Fasern und insbesondere gegen Polyesterfasern
und erteilen diesen eine klar blaue Färbung mit ausgezeichneter Lichtechtheit, ausgezeichneter Sublimationsechtheit und ausgezeichneter Waschechtheit des endbehandelten Produkts
(Beständigkeit der Färbung nach der Endbearbeitung). Die er-, findungsgemäße Farbstoffgruppe kann in die folgenden Untergruppen unterteilt werden:
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V O OH.
V O NH-// Λ
(D
V O OH
Ym
'Xn
(2)
V O OH
Ym
(3)
wobei die allgemeinen Gruppen die oben angegebene Bedeutung "· haben.
Das erfindungsgemäße Verfahren.zur Herstellung dieser Anthrachinonfarbstoffe
besteht in der Reduktion einer Anthrachinonverbindung der allgemeinen Formel
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W ρ OH
Ym
W O
wobei eine der Gruppen V/ eine Ilydroxygruppe und die andere
eine Nitrogruppe bedeutet und wobei X, Y, Z, m und η die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Reduktionsmittel.
Insbesondere können die nachstehenden Verbindungsgruppen der
Reduktionsbehandlung unterzogen werden:
W Q OH
(4)
W O OH
Ym
(5)
W O OH
Ym
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(6)
wobei die Sybole die oben angegebene Bedeutung haben. Gegebenenfalls
kann man dann das erhaltene reduzierte Produkt mit einem Halogenierungsraittel halogenieren. Man kann die
Ausgangsverbindungen der Formeln (4), (5) oder (6) mit dem Reduktionsmittel in der Gewichtsmenge von 20 bis 100 Gewichtsprozent
reduzieren. Manchmal ist es vorteilhaft, eine Mischung von 20 bis 80 Gewichtsprozent der Anthrachinonverbindung
der Formeln(i), (2) oder (3) der Erfindung und von 80 bis 20 Gewichtsprozent einer Anthrachinonverbindung der
Formeln (4), (5) oder (6) (Außgangsverbindung) herzustellen. Obwohl, wie allgemein bekannt, eine Mischung von zwei Farbstoffen
Farbänderungen bei kontinuierlichen Färbeverfahren hervorruft, so kann man doch in gewissen Fällen spezielle
synergistische Effekte, wie z. B. eine fleckige Färbung, oder farbunergiebige Stellen, und farbverstärkte Stellen (barriness
color rendering and build up) erzielen.
Im folgenden seien einige Vertreter der angegebenen allgemeinen Farbstoffklasse genannt:
Formel (1)
1,5-Dioxy-4-(2! ,4'-dichlaranilino)-8-aminoanthrachinon;
1,8-Dioxy-4-(2',4'-dichloranilino)-5-aminoanthrachinon und
Mischungen derselben;
1,5-Dioxy-4-(2',4',6'-trichloranilino)-8-affiinoanthrachinon;
1,8-Dioxy-4-(2' ,4' t6'-trichloranilino)-i5-aminoanthrachinon
und Mischungen derselben;
1,5-Dioxy-4-(3'^'-dibromanilinoj-S-aminoarrthrachinon;
1,8-Dioxy-4-(3',4'-dibromanilino)-5-aminoanthrachinon und
Mischungen derselben;
1,5-Dioxy-4-(3',4'-dichloranilinoJ-S-aminoanthrachinon;
1,8-Dioxy-4-(3',4'-dichloranilino)-5-amJnoanthrachinon und
Mischungen derselben;
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1,5-Dioxy-4-( 3! -chlor-4' -broiimnilino^S-aminoanthrachinon;
1, 8-Dioxy-4- (3' -chlor-4' -bromanilino)-5-aminoanthrachinon ·
und Mischungen derselben.
Formel (2)
2-Methyl-1 ,5-dioxy-4-(anilinO)-8-aminoanthrachinon;
2-Methyl-1,8-dioxy-4-(anilino)-5-aminoanthrachinon und
Mischungen derselben,*
2-Methyl-i, 5-dioxy-4-(2' -chloranilino) -8-aininoanthrachinon;
2-Methyl-1,8-dioxy-4-( 2' -chloranilino )-5-aminoanthrachinon
und Mischungen derselben;
2-Methyl-1,5-dioxy-4-(4' -chloranilino )-8-aminoanthrachinon;
2-Methyl-1,8-dioxy-4-(4'-chloranilino)-5-aminoanthrachinon
und Mischungen derselben;
2-Methyl-1,5~dioxy-4-(2'-bromanilino)-8-aminoanthrachinon;
2-Methyl-1,8-dioxy-4-( 2' -bromanilino)-5-aminoanthrachinon
und Mischungen-derselben; "
2-Methyl-1,5-dioxy-4-(4' -bromanilinoi-S-aminoanthrachinon;
2-Methyl-1,8-dioxy-4-(4' -brbraanilino )-5-aminoanthrachinon
und Mischungen derselben;
2-Methyl-1,5-dioxy-4-( 2' , 4' -dichloranilino)-8-aminoanthrachinon;
2-Methyl-1,8-dioxy-4-( 2' , 4' -dichloranilino) -5-aminoanthrachinon
und Mischungen derselben;
2-Methyl-1,5-dioxy-4-(3' ,4'-dichloranilino)-8-araino'anthra-
chinon; .
2-Methyl-1,8-dioxy-4-(3' ^'-dichloranilinoJ-S-aminoanthrachinon
und Mischungen derselben;
2-Methyl-1,5-dioxy-4-(2' ,4l-dibromanilino)-8-aminoanthrachinon;
2-Methyl-1,8-dioxy-4-(2' , 4' -dibromanilino) -5-aminoanthrachinon
und Mischungen derselben;
2-Me thyl-1,5-dioxy-4-(3' ,4' -dibromanilino) -8-arainoanthrachinon;
2-Methyl-1,8-dioxy-4-(3',4'-dibromanilino)-5-aminoanthrachinon
und Mischungen derselben;
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2-Methyl-1 ,5-dioxy-4-(2' ,4' ,6'-trichloranilino)-8-aminoanthrachinon ;
2-Methyl-1,8-dioxy-4-(2',4!,6'-trichloranilino)-5-aminoanthrachinon
und Mischungen derselben und Anthrachinonverbindungen mit Chloratomen oder Bromatomen
in obigem Anthrachinonring.
Formel (5)
1,5-Dioxy-2-chlor-4-(2' , 4'-dichloranilino)-8-aminoanthrachinon;
1,8-Dioxy-2-chlor-4~(2' ,4'-.dichloranilino)-5-aminoanthrachinon
und Mischungen derselben;
1,5-Dioxy-2-chlor~4~(3',4'-dichloranilino)-8-aminoanthrachinon;
1,8-Dioxy-2-chlor-4-(3',4'-dichloranilino)-5-aminoanthrachinon
und Mischungen derselben;
1,5-Dioxy-2-chlor-4-(2f,4',6'-trichloranilino)-8-aminoanthrachinon;
1,8-Dioxy-2-chlor-4-(2',4/,6'-trichloranilino)-5-aminoanthrachinon
und Mischungen derselben;
1,5-Dioxy-2-chlor-4-( 2' , 4' -dibromanilind)-8-aminoanthrachinon;
1,8-Dioxy-2-chlor-4-(2',4'-dibromaniiino)-5-aminoanthrachinon
und Mischungen derselben;
1,5-Dioxy-2-chlor-4-(3',4'-dibromaniiino)-8-aminoanthrachinon;
1,8-Dioxy-2-chlor-4-(3',4'-dibromaniiino)-5-aminoanthrachinon
und Mischungen derselben;
Aminoanthrachinonverbindungen mit durchschnittlich 0,1 - 2, vorzugsweise 0,3-2 Ghloratomen oder Bromatomen im Antnrachinonring;
1,5-Dioxy-4~(2',4'-dichloranilino)-8-aminoanthrachinon;
1,8-Dioxy-4-(2',4'-dichloranilino)-5-aminoanthrachinon und
Mischungen derselben;
1,5-Dioxy-4-(3',4'-dichloranilino)-8-aminoanthrachinon;
1,8-Dioxy-4-(3',4'-dichloranilino)-5-aminoanthrachinon und
Mischungen derselben;
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1,5-Dioxy-4-(2' ,4' ,6'-trichloranilino)-8-aminoanthrachinon;
1,8-Dioxy-4-( 2' , 4' , 6' -trichloraniliiio)-5-aminoanthrachinon
und Mischungen derselben;
1,5-Dioxy-4-(2',4'-dibromanilino)-8-aminoanthrachinon;
1,8-Dioxy-4-(2',4'-dibromanilino)-5-aminoantnracMnon und
Mischungen derselben;
1,5-Moxy-4-( 3',4'-dibromanilino^e-aminoanthrachinon;
1,8-Dioxy-4-(3',4'-dibroraanilino)-5-aminoanthrachinon und
Mischungen derselben;
Anthrachinonverbindungen mit durchschnittlich 1,0 - 3, vorzugsweise
1,2 - 2,1' Ghloratomenoder Bromatomen im Anthrachinonring.
;
Die Ausgangsverbindungen der Formel (4), welche zur Herstellung der Farbstoffe gemäß Formel (1) dienen, umfassen z. B. die
folgenden Verbindungen:
1,5-Dioxy-4-(2',4'-dichloranilino)-8-nitroanthrachinon;
1,8-Dioxy-4-(2',4'-dichloranilino)-5-nitroanthrachinon
und Mischungen derselben;
1,5-Dioxy-4-(2',4',6'-trichloranilino)-8-nitroanthrachinon;
1,8-Oioxy-4-(2l,4',6'-trichloranilino)-5-nitroanthrachinon
und Mischungen derselben;
1,5-Dioxy-4-(3',4t-dibromanilino)-8-nitroanthrachinon;
1,8-Dioxy-4-(3',4*,dibromanilino)-5-nitroanthrachinon und
Mischungen derselben;
1 ,5-Dioxy-4-(3' ^'-dichloranilinoJ-S-nitroanthrachinon;
1,8-Dioxy-4-(3',4'-dichloranilino)-5-nitroanthrachinon und
Mischungen- derselben;
1,5-Dioxy-4-(3'-chlor-4'-bromanilino)-8-nitroanthrachinon;
1,8-Dioxy-4-(3'-chlor-4'-bromanilino)-5-nitroanthrachinon
und Mischungen derselben.
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Die Ausgangsmaterialien der Formel (4) können in folgender Weise hergestellt werden:
Dioxy-dinitroanthrachinon, z. B. 1,5-Dioxy-4,8-dinitroanthrachinone
v/erden mit Dihalogenanilin oder Trihalogenanilin in Gegenwart oder in Abwesenheit eines Lösungsmittels durch Erhitzung
umgesetzt, so daß eine der zwei Nitrogruppen durch die Dihalogenanilino- oder Trihalogenanilino-Gruppe substituiert
wird, so daß hierbei das Dioxy-(di- oder tri-halogenanilino)-mononitroanthrachinon
entsteht.
Die Ausgangsmaterialien der Formel (5), welche zur Herstellung der Farbstoffe gemäß Formel (2) dienen, umfassen z. B. die
folgenden Verbindungen:
2-Methyl-1,5-dioxy-4-anilino-8-ni.troanthrachinon;
2-Methyl-1,8-dioxy-4-anilino-5-nitroanthrachinon und Mischungen
derselben;
2-Methyl-1,5-dioxy-4-(monohalogenanilino)-8-nitroanthrachinon;
2-Methyl-1,8-dioxy-4-(monohalogenanilino)-5-nitroanthrachinon"
und Mischungen derselben;
2-Methyl-1,5-dioxy-4-( dihalogenanilino )-8-nitroanthrachin'on;
2-Methyl-1,8-dioxy-4-(dihalogenanilino)-5-nitroanthrachinon
und Mischungen derselben und
Anthrachinonverbindungen mit Chloratomen oder Bromatomen im Anthrachinonring.
Die Ausgangsverbindungen (5) können nach herkömmlicher Verfahrensweise
hergestellt werden. Zum Beispiel wird 2-Methyldioxy-dinitroanthrachinon
mit Anilin oder Ilalogenanilin in Abwesenheit oder in Anwesenheit eines Lösungsmittels durch
Erhitzen umgesetzt, so daß eine der zwei Nitrogruppen leicht durch eine Anilinogruppe oder· Halogenanilinogruppe substituiert
wird, wobei das 2-Methyl-dioxy-anilino- oder -halogenanilino-mononitro-anthrachinon
entsteht.
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Ferner wird 2-Methyl-dioxy-dinitroanthrachinon mit Halogen,
z. B. Chlor oder Brom bei relativ niedriger Tempera tür umgesetzt,
wobei das 2-Methyl-dioxy-dinitrohalogenanthrachinon
entsteht. Dieses wird mit Anilinen gemäß obiger Reaktion umgesetzt, so daß eine der zwei Nitrogruppen durch die Anilinogruppe
substituiert wird, wobei das 2-Methyl-dioxy-anilinomononitro-halogenanthrachinon
entsteht.
Die Ausgangsverbindungen der Formel (6), welche zur Herstellung der Farbstoffe gemäß Formel (3) dienen, umfassen z. B.
die folgenden Verbindungen:
1,5-Dioxy-2-chlor-4-( 2' , 4' -dichloranilino)-8-nitroanthrachinon;
1,8-Dioxy-2~chlor-4- (2' , 4' -dichloranilino) -5-nitroanthrachinon
un,d Mischungen derselben;
1,5-Dioxy-2-chlor-4-( 3' , 4' -dichloranilino)-8-nitroanthrachinon;
1,8-Dioxy-2-chlor-4-(3' ,4' -dichloranilino)-5-nitroanthrachinon
und Mischungen derselben;
1,5-Dioxy-2-chlor-4-(2' ,4' ,6'-trichloranilino)-8-nitroanthrachinon;
1,8-Dioxy-2-chlor-4-(2' ,4' S6' ,trichloranilino)-5-nitroanthrachinon
und Mischungen derselben;
1,5-Dioxy-2-chlor-4- (2' , 4' -dibromanilino) -8-nitroanthrachinonj-1,8-Dioxy-2-chlor-4-(2'
,4'-dibromanilino)-5-nitroanthrachinon
und Mischungen derselben;
1,5-Dioxy-2-chlor-4-(3' ,4' -dibromanilino)-8-nitroanthrachinon;
1,8-Dioxy-2-chlor-4- (3' , 4' -dibromanilino) -5-nitroanthrachinon
und Mischungen derselben;
und Anthrachinonverbindungen mit durchschnittlich 0,1-2,
vorzugsweise 0,3 - 2 Chloratomen oder Bromatomen in-obigem
Anthrachinonring; und
1,5-Dioxy-4-(2' ,4' -dichloranilino)-8-nitroanthrachinon;
1,8-Dioxy-4-( 2 ·, 4' -dichloranilino) -5-nitroanthrachinon und
Mischungen.derselben;
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1,5-Dioxy-4-(3! ,4'-dichloranilino)-8-nitroanthrachinon;
1,8-Dioxy-4-(3' ,4!-dichloranilino)-5-nitroanthraehinon
und Mischungen derselben;
1,5-Dioxy-4-(2' ,4' ,6f-trichloranilino)-8-nitroant]iracliinon;
1,8-Dioxy-4-(2' ,4' ,6'-tric]iloranilino)-5-nitroanthrachinon
und Mischungen derselben;
1,5-Dioxy-4-(2' ,4l-di'bromanilino)-8~nitroanthrachinon;
1,8-Dioxy-4-( 21^1 -dibromanilino)-5-nitroanthrachinon und
Mischungen derselben;
1,5-Dioxy-4-(3',4'-dibromanilino)-8-nitroanthrachinon;·
1,8-Dioxy-4-(3',4'-dibromanilino)-5-nitroanthrachinon und
Mischungen derselben;
und Anthraehinonverbindungen mit durchschnittlich 1,1-3, vorzugsweise 1,2 - 2,1 Chloratomen oder Bromatomen als
Subs ti tuen ten im Anthrachinonring.
Das Lösungsmittel für die Reduktion des obigen Ausgangsmaterials
ist gewöhnlich Wasser. Man kann jedoch auch Mineralsäuren, z. B. Schwefelsäure, Salzsäure oder dgl., organische
Säuren, wie z. B. Ameisensäure, Essigsäure oder dgl. oder wässrige organische Lösungsmittel, wie niedere Alkohole,
z. B. Methanol, Äthanol oder dgl. einsetzen. Als Reduktionsmittel kann man Metalle, z. B. Eisen, Zink, Zinn oder Alkalimetallsulfide,
z. B. Natriumsulfid, Natriumpolysulfid,
üatriumhydrogensulfid oder dgl. oder Eisen-II-sulfat, G-lucose,
Hydrogensulfite und saures Watriumsulfit oder dgl. einsetzen.
Im allgemeinen ist es bevorzugt, eine Kombination eines Metalls (Fe, Sn oder dgl.) und einer Mineralsäure oder einer organischen
Säure oder eine Kombination von Zinkpulver und alkalisch wässriger Lösung oder die Kombination eines Alkalimetallsulfids,
von Eisen-II-sulfat oder von G-lucose auf der einen Seite und
einer wässrig alkalischen Lösung oder von einem wässrig organischen Lösungsmittel auf der anderen Seite einsetzen. Es eignen
sich auch Mischungen derartiger Kombinationen.
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Die Menge des Lösungsmittels kann das 5- "bis 60-fache des
Ausgangsmaterials betragen. Die Menge des Reduktionsmittels kann 1,5-5 Mole auf 1 Mol des Ausgangsmaterials betragen.
Das Reduktionsmittel muß nicht in großem Überschuß angewandt werden. Die Reduktion kann bei 50 bis 120 0C und vorzugsweise
bei 80 bis 100 0G durchgeführt werden. Bei der Reaktion muß
das Ausgangsmäterial nicht in dem Lösungsmittel aufgelöst werden und gewöhnlich wird die Reaktion in Suspension durchgeführt.
Nach beendeter Reaktion, nachdem das Reaktionsprodukt sich in dem Lösungsmittel aufgelöst hat, wird eine große Menge
Wasser hinzugegeben, um Kristalle auszufällen und die ausgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert. Auf diese Weise wird
das angestrebte Produkt erhalten. Wenn das Reaktionsprodukt in Form einer Suspension vorliegt, so wird dieses direkt abfiltriert
oder das Ganze wird mit Wasser verdünnt und danach wird das Produkt abfiltriert.
Wenn Ausgangsmaterialien ohne Halogenatome im Anthrachinonring gemäß Formel (5) verwendet werden, so können die 2-Methyldioxy-monoamino-monoanilino-anthrachinone
mit Halogenierungsmitteln behandelt werden, um Farbstoffe herzustellen, welche
mit solchen Farbstoffen übereinstimmen, die aus Ausgangsmaterialien mit Halogenatomen im Anthrachinonring gewonnen werden.
Als Halogenierungsmittel kommen Halogene, wie Chlor oder Brom oder Sehwefelhalogenide, wie Sulfurylchlorid in Frage.
Als Lösungsmittel kann man eine Mineralsäure oder eine organische Säure wie Salzsäure, Schwefelsäure, Essigsäure oder dgl,
einsetzen oder ein organisches Lösungsmittel vom Benzoltyp, wie Nitrobenzol, o-Chlorbenzol oder dgl. Bei der Behandlung mit
dem Halogenierungsmittel wird Wasserstoff des Rings, in Fachbarschaft
zur Hydroxylgruppe oder Aminogruppe gewöhnlich durch das Halogenatom substituiert. Diese Einführung von Halogenatomen
gelingt für maximal drei Atome und vorzugsweise für 0,2 - 2
Atome.
309843/1085 ,
Im folgenden soll die Erfindung anhand von Ausführungsbeispielen
näher erläutert werden.
In den Ausführungsbeispielen sind die Teilangaben und Prozentangaben
Gewiehtsteilangaben und Gewichtsprozentangaben. Verschiedene Echtheiten der neuen Anthrachinon-Bispersions-Farbstoffe
gemäß vorliegender Erfindung und der bekannten Vergleichsfarbstoffe wurden gemäß folgenden ^fahren gemessen:
1. Test-Textilstoff:
2. Lichtechtheit:
3. Sublimations-Echtheit:
4. Wasch-Echtheit nach der Runs tharz-Endbehandlung:
Polyester-Textilstoff JIS L 1044-1959 Gleichungsmeßmethode JIS L 0879-1969
180 0G χ 30 see (Verwendung
eines Testeisens)
Der gefärbte Stoff wird mit einem Harz (Sumitex UN-1,
Warenname der Sumitomo Chemical Go.) behandelt und danach wird der behandelte Stoff gemäß AATGC 61-1965 II A mit
einem weißen Nylonstoff belegt und gewaschen und der Grad der Färbung wird beobachtet.
10 Teile 1,5-Dioxy-4-(3',4'-dichloranilino)-8-nitroanthrachinon
werden zu einer Lösung von 8 Teilen Natriumhydroxyd in 400 Teilen Wasser gegeben und die Mischung wird gleichförmig
gerührt und auf 80 0G erhitzt. 12 Teile Glucose werden allmählich
zu der Mischung gegeben und während 3 h. bei 80 - 85 0C
umgesetzt,.Das Reaktionsprodukt wird auf Zimmertemperatur abgekühlt und der ausgefällte Kuchen wird filtriert und mit
Wasser bis zum Neutralpunkt gewaschen und danach getrocknet. Man erhält auf diese Weise 8,9 Teile blauer Kristalle von
1,5-Dioxy-4-(3'^'-dichloranilinoj-e-aminoanthrachinon.
3098UMQB5
Die neuen Anthrachinonfarbstoffe gemäß vorliegender Erfindung
können nach obigen Verfahren hergestellt werden. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe färben synthetische Fasern, wie
Polyesterfasern, Celluloseesterfasern oder dgl. ausgezeichnet und verleihen diesen eine hellblaue bis grünlichblaue Färbung
mit ausgezeichneter Echtheit und mit ausgezeichneter Gleichförmigkeit der Färbung. Die neuen Anthrachinon-Dispersionsfarbstoffe
oder Mischungen derselben werden zur Herstellung . der Färbeflotte oder der Druckpaste nach herkömmlichen Methoden
in einem wässrigen Medium dispergiert,wor-auf die Tauchfärbung
oder Bedruckung durchgeführt wird. Zur Herstellung der Färbeflotte oder der Druckpaste verwendet man bevorzugt
ein Dispersionsmittel, z. B. ein Kondensat des Formaldehyds und der Naphthalinsulfonsäure oder ein Kondensat des Formaldehyds
und der Oxynaphthalinsulfonsäure und des Cresols oder höhere Alkoholsulfate oder höhere Alkylbenzolsulfonate oder
dgl.
Falls erforderlich kann ein Carrier verwendet werden, wie Phenylphenole,Chlorbenzole, Hydroxybenzoate, Alky!naphthaline
oder dgl. Beim Tauchfärben wird eine Färbeflotte verwendet, in welcher der erfindungsgemäße Farbstoff in einer der er- '
wünschten Farbtiefe entsprechenden Konzentration dispergiert
ist. Eine Hochtemperaturfärbung wird bei 120 - 130 0C während
60 bis 120 min in dieser Färbeflotte durchgeführt, worauf
das gefärbte Gut gewaschen wird. Das Carrier-Färbeverfahren wird vorzugsweise bei 80 bis 100 0C während 60 bis 120 min
in Gegenwart einer geeigneten Menge eines Carriers durchgeführt, worauf das gefärbte Gut gewaschen wird.
Die gefärbten Fasern und· insbesondere die gefärbten Polyesterfasern
haben eine hellblaue Färbung mit ausgezeichneten Echtheiten im Vergleich zu herkömmlichen Farbstoffen. Sie sind
gegenüber verschiedenen Endbehandlungsverfahren beständig.
309843/1085
| 57 | ,85 | 2, | 91 | 6, | 75 | 17 | ,08 |
| 57 | ,90 | 2, | 86 | β, | 69 | 17 | ,00 |
Für dieses Produkt wird die folgende Elementaranalyse gefunden:
Ce/
xx of
"Kr ul
m i'f
/o xx /ο it /tJ LiX jo
berechnet gefunden
Das Produkt hat ein Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge
von 630 mu in Aceton und färbt Polyesterfasern mit einer klar blauen Färbung mit einer ausgezeichneten Färbungsgleichförmigkeit
und mit ausgezeichneten Echtheiten z. B. mit einer Lichtechtheit der Stufe 6 und mit einer Sublimationsechtheit (180 0C
χ 30 see) der Stufe 4-5 und mit einer Waschechtheit nach der Harzbehandlung der Stufe 4.
Eine Mischung von 60 °/>
1,5-Dioxy-4-(3',^'-dichloranilino)-8-nitroanthrachinon
und 40 a/o 1,8-Dioxy-4-(3' ,4'-dichloranilino)-5-nitroanthrachinon
kann bei dieser Reaktion ebenfalls als Ausgangsmaterial eingesetzt werden. Man erhält klar blaue Farbstoffe
mit ausgezeichneten Echtheiten,· welche gleichförmig färben.
10 Teile einer Mischung von 60 $ 1,5-Dioxy-4-(2',4',6'~tri- .
chloranilinoj-e-nitroanthrachinon und 40 $ 1,8-Dioxy-4~(2',4',
6'-trichloranilino)-5-nitroanthrachinon werden zu einer lösung von. 0,14 Teilen Hatriumhydroxyd und 37,5 Teilen Natriumhydrogensulfid
in 480 Teilen Wasser gegeben und die Mischung wird auf 90 0C erhitzt und während 4 h bei 90 - 95 0C umgesetzt.
Nach der Reaktion wird das Reaktionsprodukt auf Hormaltemperatur
abgekühlt. Die ausgeschiedenen Kristalle werden abgetrennt und mit Wasser gewaschen, bis das Filtrat neutral ist und dann
getrocknet. Man erhält 8,9 Teile blauer Kristalle.
Das Produkt hat ein Absdrptionsmaximuin bei einer Wellenlänge von 628 mu in Aceton und färbt Polyesterfasern mit einer klar
blauen Färbung mit ausgezeichneter Gleichförmigkeit und Echtheit,
z. B. mit einer Lichtechtheit der Stufe 6, mit einer Sublimationsechtheit der Stufe 4-5 und mit einer Waschechtheit
nach Harzbehandlung der Stufe 4.
Wenn 1,5-Dioxy-4-(2',4'-dibromanilino)-8-nitroanthrachinon
als Ausgangsmaterial eingesetzt wird, so erhält man Farbstoffe mit grlinlichblauer Färbung und mit ausgezeichneter Gleichförmigkeit
und Echtheit der Färbung bei Polyesterfasern.
10 Teile 1,5-Dioxy-2-methyl—4--(2'-chloranilino)-8-nitroanthrachinon
werden zu 39 Teilen Natriumhydrogensulfid und
400 Teilen wässriger 2$-iger Natriumhydroxydlösung gegetfen
und die Mischung wird während 3 h auf 90 - 95 0G erhitzt und
umgesetzt. Nach der Reaktion werden durch Abkühlen Kristalle ausgeschieden. Die Kristalle wrden abfiltriert und mit Wasser
bis zum Neutralpunkt gewaschen und getrocknet. Man erhält 8,6 Teile 1,5-Dioxy-2-methyl-4-(2'-chloranilino)-8-aminoanthrachinon.
Das Produkt hat ein Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge
von 638 mti in Aceton und färbt Polyesterfasern mit einer ausgezeichneten gleichförmigen Färbung und mit einer sehr guten
Echtheit. Man erzielt eine Sublimationsechtheit der Stufe 4 bis 5, eine Lichtechtheit der Stufe 6 und eine Waschechtheit der
Stufe 4. Wenn man eine Mischung von 60 fo 1,5-Dioxy-2-methy1-4-(2'-chloranilino)-8-nitroanthrachinon
und 40 °/> 1,8-Dioxy-2-methyl-4-(2l-chloranilino)-5-nitroanthrachinon
als Ausgangsmaterials einsetzt, so erhält man einen gemischten Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
Beispiel 3 wird wiederholt, wobei 1,5-Dioxy-2~methyl-4-(2',
4',6'-tribromanilino)-8-nitroanthrachinon als Ausgangsmaterial
eingesetzt wird. Man erhält 1,5-Dioxy-2-methyl-4-(2',4',6·-
tribromanilino)-8-aminoanthrachinon. Das Produkt hat ein Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge von 642 mu in Aceton
und die gefärbten Polyesterfasern zeigen eine klar grünlichblaue Färbung mit einer Sublimationsechtheit der Stufe 4-5,
mit einer Lichtechtheit der Stufe 6 und mit einer Waschechtheit der Stufe 4.
Beispiel 3 wird wiederholt, wobei jedoch ein mit Brom sub-
309843/1085
stituiertes 1, S-Dioxy^-methyl^-anilino-S-nitroanthrachinon
(0,8 Atome Brom einsubstituiert) als Ausgangsmaterial eingesetzt werden. Man erhält ein "bromsubstituiertes 1,5-Dioxy-2-methyl-4-anilino-8-nitroanthrachinon.
Das Produkt hat ein Absorptiors maximum von einer1 Wellenlänge von 641 nro. in
Aceton und eine Sublimationsechtheit der Stufe 4-5, eine Lichtechtheit der Stufe 6 und eine Waschechtheit der Stufe
Das Ausgangsmaterial wurde durch Dinitrierung von 2-Methylanthrachinon
in Mischsäure oder in konzentrierter Salpetersäure hergestellt und das erhaltene 2-Methyl-1,5-dinitroanthrachinon
wird mit Alkohol oder Phenol in Gegenwart von Alkalimetallhydroxyd umgesetzt, worauf das dabei erhaltene
Produkt wiederum dinitriert wird und wobei 2-Methyl-1,5-dialkoxy(oder
diphenoxy)-anthrachinon in herkömmlicher Weise erhalten wird. Dieses Produkt wird hydrolysiert und das erhaltene
2-Methyl-1 ,5-dioxy-4,8-dinitroanthrachinon wird mit
Brom behandelt und erhitzt, wobei ein bromsubstituiertes ΐ,5-Dioxy-2-methyl-4,8-dinitroanthrachinon erhalten wird,
welches sodann mit Anilin zum angestrebten Produkt umgesetzt - wird.
10 Heile 1, S-anthrachinon
werden in 90 Teilen 100$ HpSO. aufgelöst und
die Mischung wird nach Zugabe von 0,1 Teilen Jod auf 50 0C
erhitzt und danach tropfenweise mit 4,7 Teilen Brom bei der
gleichen Temperatur versetzt und umgesetzt bis das Brom fast vollständig verschwunden ist. Nach der Reaktion wird das Produkt
abgekühlt und sodann in einem feinen Strom in 1000 Teile Eiswasser überführt. Die ausgefällten Kristalle werden abfiltriert
und bis zum Neutralpunkt gewaschen und dann getrocknet. Man erhält 9,8 Teile mit Brom substituiertes 1,5-Dioxy-2-methyl-4-(2t-chloranilino)-8-aminoanthrachinon
mit durchschnittlich. 1,2 Bromatomen,im Molekül.
3Ö9843/1G85
Das Produkt zeigt ein Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge
von 644 mn in Aceton. Der mit dem Farbstoff gefärbte
Polyester zeigt eine klar grUnlichblaue Färbung mit einer ausgezeichneten Gleichmäßigkeit der Färbung, mit einer
Sublimationsechtheit der Stufe 4-5, mit einer Lichtechtheit der Stufe 6 und mit einer Waschechtheit der Stufe 4.
Ferner wird eine Mischung von 60 % 1,5-Dioxy-2-methyl-4-(2f-chloranilino)-8-aminoanthrachinon
und 40 fo 1,8-Dioxy-2-methyl~4-(2l-chloranilino)-5-aminoanthrachinon
als'Ausgangsina t er ial bei diesem Verfahren verwendet. Die hergestellte
Farbstoffmischung zeigt ähnliche Echtheiten.
10 Teile einer Mischung von 50 °/>
mit Brom substituiertem 1,5-Dioxy-2-methyl-4-(3'-chloranilino)-8-nitroanthrachinon
und 50 °/> mit Brom substituiertem 1,8-Dioxy-2-methyl-4-(5'-chloranilino)-5-nitroanthrachinon
(durchschnittlich 1,1 Bromatome im Ring), werden zu 380 Teilen 1,8^-igem wässrigem
Kaliumhydroxyd und 18 Teilen Glucose gegeben und die Mischung wird erhitzt und während 4 h bei 80 - 85 0O umgesetzt." Nach
der Reaktion wird diese abgekühlt und die abgeschiedenen Kristalle
werden abfiltriert, mit Wasser bis zum Neutralpunkt
gewaschen und getrocknet, wobei 9 Teile d-es Produktes erhalten werden. Das Produkt hat ein Absorptionsmaximum bei einer
Wellenlänge von 644 mn in Aceton und färbt Polyesterfasern mit einer ausgezeichneten grünlichblauen Färbung mit guter
Gleichförmigkeit der Färbung, mit einer Sublimationsechtheit
der Stufe 4-5, mit einer Lichtechtheit der Stufe 6 und mit einer Waschechtheit der Stufe 4.
Beispiel 7 wird wiederholt, wobei ein mit Chlor substituiertes 1,5-Moxy-2^mefhyl-4-(2', 4'-dichloranilino)-8-nitroanthrachinon
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als Ausgangsmaterial eingesetzt wird. Man erhält mit Chlor
substituiertes 1, 5-Dioxy-2-methyl-4*-(2' ,4'-dichloranilino)-8-aminoanthrachinon
(durchschnittlich· 0,5* Chlo.ratome im
Molekül). Das Produkt hat ein Absorptionsmaximum bei einer
Wellenlänge von 642 mn in Aceton. Es färbt Polyesterfasern mit ausgezeichneter Sublimationsechtheit der Stufe 4-5,
Lichtechtheit der Stufe 6 und Waschechtheit der Stufe 4.
Das Verfahren gemäß Beispiel 7 wird wiederholt, wobei mit Chlor substituiertes 1,5-Dioxy-2-methyl-4-(2l-bromanilino)-'8-nitroanthrachinon
als Ausgangsmaterial eingesetzt wird. Man erhält mit Chlor substituiertes 1,5-Dioxy-2-methyl-4-(2'-bromanilino)-8-aminoanthrachinon
(durchschnittlich 1,3 Chloratome im Molekül). Das Produkt hat ein Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge von 641 mn ,in Aceton. Die gefärbten
Polyesterfasern zeigen eine Sublimationsechtheit der Stufe 4-5, eine Lichtechtheit der Stufe 6 und eine
Waschechtheit der Stufe 4.
10 Teile 1,5-Dioxy-2-methyl-4-(3',4'-dibromanilino)-8-nitroanthrachinon
werden in 200 Teilen 90$ Schwefelsäure
aufgelöst und auf 80 0C erhitzt und man gibt 6,5 Teile Eisenpulver zu der Mischung und setzt das Ganze während
10 h bei 85 - 90 0C um. Nach der Reaktion wird das' Reaktionsprodukt
auf EOrmaltemperatur gekühlt. Das Piltrat
wird in 2000 Teile Eiswasser gegeben. Der Niederschlag wird abfiltriert und mit Wasser bis zum Neutralpunkt gewaschen.
Die Kristalle werden getrocknet und man erhält 8,9 Teile blauer Kristalle. Das Produkt färbt Polyester mit ausgezeichneter
Gleichförmigkeit und Echtheit.
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10 Teile 1,8-Dioxy-2-metliyl-4-(4l-'bromanilino)-5-nitroanthrachinon
werden zu 500 Teilen einer wässrigen Lösung von 2,5 ^ Natriumhydroxyd und 13 Teilen Glucose gegeben
und die Mischung wird erhitzt und während 3,5 h bei 80 85
G umgesetzt. Fach der Umsetzung wird das Reaktionsprodukt abgekühlt und die ausgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert
und mit Wasser bis zum Neutralpunkt gewaschen und getrocknet. Der getrocknete Kuchen wird mit 80 Teilen Nitrobenzol
versetzt und bei 20 0C stehengelassen, und Chlorgas
wird in die Mischung geleitet. Die Reaktion wird gestoppt wenn ein Chloratom einsubstituiert worden ist. Dies wird durch
Ziehen einer Probe aus der Reaktionsmischung und Analysieren des Chlorgehaltes nach Verdiinnen mit Methanol bestimmt. Nach
der Reaktion wird das Reaktionsprodukt mit 100 Teilen Methanol verdünnt und die ausgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert
und mit Methanol gewaschen und mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 9,4 Teile blauer Kris-talle. Mit dem Farbstoff
kann Polyesterfaser mit ausgezeichneter klar grünlichblauer Färbung gefärbt werden. Die Färbung hat eine ausgezeichnete
Gleichförmigkeit und Echtheit.
10 Teile 1,5-Dioxy-2-chlor-4-(2f^'-dichloranilinoJ-S-nitroanthrachinon
wird zu einer Lösung von 8 Teilen Natriumhydroxyd und 37 Teilen Natriunihydrogensulfid in 350 Teilen Wasser gegeben
und die Mischung wird gleichförmig gerührt und während 3 h
"bei 90 - 95 0C umgesetzt. Die Reaktionsmischung wird auf Normaltemperatur
abgekühlt und der ausgeschiedene Kuchen wird abfiltriert und mit Wasser bis zum Neutralpunkt gewaschen und
getrocknet. Man erhält 9,8 Teile 1,5-Dioxy-2-chlor-4-(2!,4'-dichloranilino)-8-aminoanthrachinon.
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Das Produkt hat ein Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge
von 642 mü in Aceton und es färbt Polyesterfasern mit einer
ausgezeichnet klar blauen Färbung und mit ausgezeichneten
Färbungseigensehaften. Die Farbergiebigkeit ist sehr groß und die Sublimationsechtheit hat die Stufe 4-5 und die Lichtechtheit
die Stufe 6. Das Verfahren wird mit 1,5-Dioxy-2-chlor-4-(2' ^'-dibromanilinoO-e-nitroanthrachinon als Ausgangsmaterial
wiederholt. Der dabei hergestellte Farbstoff färbt mit einer ausgezeichneten Gleichförmigkeit und Echtheit.
10 Teile einer Mischung von 60 0A 1,5-Dioxy-2-chlor-4-(3' ,4'-dichloranilino)-8-nitroanthrachinon
und 40 i» 1,8-Dioxy-2-chlor-4-(3'^'-dichloranilinoJ-S-nitroanthrachinon
werden zu 500 Teilen 1,8 # Natriumhydroxyd in wässriger Lösung und
39 Teilen. Natriumhydrogensulfid gegeben und die Mischung wird bei 90 - 95 0C während 3 h umgesetzt und auf Normaltemperatur
abgekühlt. Die ausgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert und mit Wasser bis zum Neutralpunkt gewaschen und getrocknet.
Das getrocknete Produkt wird in 90 Teilen 100 fo Schwefelsäure
aufgelöst und 1 -Teil Jod wird zu der Mischung gegeben und
diese wird auf 50 0G erhitzt. Sodann wird Brom in die Mischung
eingetropft, wobei diese auf 50 - 60 0G gehalten wird. Die
Reaktion-wird abgestoppt, wenn die Bromsubstitution 0,8
Bromatome erreicht hat. Dies wird durch Ziehen einer Probe
aus' der Reaktionsmischung mit Analysieren derselben nach Verdünnung mit Wasser und Trocknung durch Elementaranalyse
bestimmt. Nach der Reaktion wird das Reaktionsprodukt auf Normal tempera tür abgekühlt und in feinem Strom in 900 Teile
Eiswasser gegossen. Die ausgeschiedenen Kristalle werden abfELtriert
und mit Wasser gewaschen und "getrocknet, wobei 9,9 Teile blauer Kristalle erhalten werden. Das Produkt färbt
Polyes-terfaisern.mit einer grünlichblawen^iPärbung mit ausgezeichneter
Echtheit.
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Gemäß obigem Verfahren werden 1,5-Dioxy-2-chlor-4-(3f,4'-dichloraiiilino)-8-nitroanthrachinon
oder 1,5-Dioxy-2-chlor-4— (21^'-dichloranilino)-8-nitroanthrachinon als Ausgangsmaterial
eingesetzt und das Ausgangsmaterial wird reduziert und mit Brom umgesetzt, bis 1,0 Atome und 0,3 Atome
einsubstituiert sind und danach wird das Reaktionsprodukt in gleicher Weise aufgearbeitet. Die mit dem Produkt gefärbten
Polyesterfasern zeigen eine klar grünlichblaue Färbung mit ausgezeichneter Gleichförmigkeit und Echtheit.
10 Teile mit Brom substituiertes 1,5-Dloxy-4-(2',4',6'-trichloranilino)-8-nitroanthrachinon
(durchschnittlich 1,3 Bromatome im Molekül) werden zu 11 Teilen Natriumhydroxyd
in 500 Teilen Wasser gegeben und die Mischung wird auf 80 0C
erhitzt. Sodann werden 13 Teile Glucose hinzugegeben und die Misehung wird während 3,5 h umgesetzt. Das Reaktionsprodukt
wird auf Uormaltemperatur abgekühlt und"die ausgeschiedenen
Kristalle werden abfiltriert und mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei man 8,9 Teile blauer Kristalle erhält.
Das Produkt zeigt ein Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge von 641 mu in Aceton und die mit dem Produkt gefärbten Polyesterfasern
zeigen eine Lichtechtheit der Stufe 6, eine Sublimationsechtheit der Stufe 5 und eine Waschechtheit der Stufe
Gemäß obigem Verfahren wird ein mit Brom substituiertes 1,5-Dioxy-4-(3',4'-dichloranilino)-8-nitroanthrachinon
(durchschnittlich 1,4 Bromatome im Ring) als Ausgangsmaterial eingesetzt. Hierbei erhält man einen blauen Farbstoff mit
ausgezeichneter Gleichförmigkeit der Färbung und mit großen
Echtheiten.
10 Teile einer Mischung aus 60 c/o mit Brom substituiertem
1,5-Dioxy-2-chlor-4~(2',4'-dibromanilino)-8-nitroanthrachinon
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und 40 °/o Brom substituiertem 1,8-Dioxy-2-chlor-4-(2' ,4'-dibromanilino)-5-nitroanthrachinon
(durchschnittlich 0,4 Bromatome im Ring) werden zu 550 Teilen einer wässrigen Lösung
von 1,5 i° Natriumhydroxyd gegeben und die Mischung \«/ird während
1 h bei Normaltemperatur gerührt. Sodann werden 88 Teile
Eisen-II-sulfat (PeSO. . 7H„0) bei 40 0C zu der Mischung gegeben
und diese wird während 3h bei 60 — 65 C umgesetzt.
Fach der Reaktion wird tropfenweise Salzsäure hinzugegeben um das Ganze anzusäuern und die Mischung wird während 2 h
bei 70 - 73 0C gehalten. Der Niederschlag wird abfiltriert.
Der Filterkuchen wird in 300 Teilen· 2 fo Salzsäure suspendiert
und das Produkt wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei 9,0 Teile blauer Kristalle erhalten werden.
Das Produkt färbt Polyesterfasern mit einer ausgezeichneten grünlichblauen Färbung.
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Aus diesen Ergebnissen zeigt sich klar, dai3 die neuen
blauen Dispersionsfarbstoffe gemäß vorliegender Erfindung ausgezeichnete Eigenschaften haben und insbesondere bei
einer Harzendbehandlung zur Veredlung des Textilmaterial wesentlich besser und beständiger sind als bekannte Farbstoffe.
blauen Dispersionsfarbstoffe gemäß vorliegender Erfindung ausgezeichnete Eigenschaften haben und insbesondere bei
einer Harzendbehandlung zur Veredlung des Textilmaterial wesentlich besser und beständiger sind als bekannte Farbstoffe.
309843/1085
Claims (8)
1. Anthrachinonfarbstoff der Formel
O OH
Ym
V O
wobei X und Y Halogenatonie bedeuten;
wobei Z ein Wasserstoff atom oder ein Halogenatom, oder
eine Methylgruppe bedeutet und im Anthraehinonring der
-Hydroxylgruppe benachbart ist;
wobei einer der Reste V eine Hydroxylgruppe und der andere eine Aminogruppe ist und wobei m eine Zahl von 0-3 bedeutet
und
wobei η im Falle Z ,= Wasserstoff eine Zahl von 2-3 und im Falle Z = Methylgruppe oder Halogenatom eine Zahl von
0-3 bedeutet.
2. Anthrachinonfarbstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß m im Falle Z = Halogenatom oder Methylgruppe
eine Zahl von 0-3 und im Falle Z ~= Wasserstoffatom eine Zahl von 1 - 3 bedeutet.
3. Verfahren zur-Herstellung des Anthrachinonfarbstoffs
nach einem der Ansprüche 1 oder 2, .dadurch gekennzeichnet, daß man eine Anthrachinonverbindung der Formel
309843/1085
Ym
W O NH_// ^
W O NH_// ^
wobei eine der Gruppen W eine Hydroxylgruppe und die andere
eine Nitrogruppe bedeutet und wobei X, Y, Z, m und η die
oben angegebene Bedeutung haben, reduziert.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
daß man das Reduktionsprodukt mit einem Halogenierungsmittel halogeniert.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 3 oder 4, dadurch
gekennzeichnet, daß man die Reduktion mit Eisen, Zink, Zinn, Alkalisulfid, Eisen-II-sulfat, Glucose, Hydrogensulfit oder
saurem Natriumsulfit oder saurem Hatriumsulfid als Reduktionsmittel
durchführt.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reduktion in Wasser, Mineralsäure,
organischer Säure oder niederem Alkohol als Lösungsmittel durchführt.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Halogenierung mit einem Halogen
oder einem Schwefelhalogenid durchführt.
8. Verwendung des Anthrachinonfarbstoffe nach einem der Ansprüche 1 oder 2 zum Färben von synthetischen Fasern
und insbesondere von Polyesterfasern.
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Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3803672A JPS5511707B2 (de) | 1972-04-15 | 1972-04-15 | |
| JP3803472A JPS5442012B2 (de) | 1972-04-15 | 1972-04-15 | |
| JP3803572A JPS5511706B2 (de) | 1972-04-15 | 1972-04-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2318783A1 true DE2318783A1 (de) | 1973-10-25 |
| DE2318783C2 DE2318783C2 (de) | 1985-02-28 |
Family
ID=27289674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19732318783 Expired DE2318783C2 (de) | 1972-04-15 | 1973-04-13 | Anthrachinonfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung derselben |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (2) | CH529473A4 (de) |
| DE (1) | DE2318783C2 (de) |
| FR (1) | FR2180810B1 (de) |
| GB (1) | GB1393218A (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1127922A1 (de) * | 1999-12-29 | 2001-08-29 | Ciba SC Holding AG | Pigmentfarbstoffe zum Färben von synthetischen Materialien in der Masse |
| US8142520B2 (en) | 2006-08-31 | 2012-03-27 | Dystar Colours Deutschland Gmbh | Blue anthraquinone dyes, production and use thereof |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1069295A (en) * | 1964-11-11 | 1967-05-17 | Ici Ltd | Anthraquinone dyestuffs |
| DE1913840A1 (de) * | 1969-03-19 | 1970-10-01 | Bayer Ag | Anthrachinonfarbstoffe |
-
1973
- 1973-04-13 DE DE19732318783 patent/DE2318783C2/de not_active Expired
- 1973-04-13 CH CH529473D patent/CH529473A4/xx unknown
- 1973-04-13 CH CH529473A patent/CH590966B5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-13 FR FR7313564A patent/FR2180810B1/fr not_active Expired
- 1973-04-13 GB GB1793673A patent/GB1393218A/en not_active Expired
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1069295A (en) * | 1964-11-11 | 1967-05-17 | Ici Ltd | Anthraquinone dyestuffs |
| DE1913840A1 (de) * | 1969-03-19 | 1970-10-01 | Bayer Ag | Anthrachinonfarbstoffe |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Kurzreferat aus Derw. Japanese Pat.Rep. 1968, Nr. 12, JP 7 885-68 * |
| Kurzreferat aus Textilbericht, 1970, T. 682/70, JP 3 259-69 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1127922A1 (de) * | 1999-12-29 | 2001-08-29 | Ciba SC Holding AG | Pigmentfarbstoffe zum Färben von synthetischen Materialien in der Masse |
| US8142520B2 (en) | 2006-08-31 | 2012-03-27 | Dystar Colours Deutschland Gmbh | Blue anthraquinone dyes, production and use thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH590966B5 (de) | 1977-08-31 |
| FR2180810B1 (de) | 1977-04-29 |
| GB1393218A (en) | 1975-05-07 |
| FR2180810A1 (de) | 1973-11-30 |
| CH529473A4 (de) | 1976-12-31 |
| DE2318783C2 (de) | 1985-02-28 |
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