DE2318328A1 - Verfahren zur herstellung phosphorhaltiger flammschutzkomponenten fuer polyurethan-weichschaeume - Google Patents
Verfahren zur herstellung phosphorhaltiger flammschutzkomponenten fuer polyurethan-weichschaeumeInfo
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Description
DIPL.-CHEM. JOACHIM DRES3LER PATENTANWALT
5202 Hennef / Sieg 1, Allner, Zum Weingarten 11
10. 4. 1973 Th/ra; CFK 404
Verfahren zur Herstellung phosphorhaltiger schutzkomponenten für Polyurethan-Weichschäume
(Zusatz zu DBP 1 249 274)
Gegenstand des D3P 1 232 578 is-t ein Verfahren zur Herstellung
von alkoholische Hydroxylgruppen und Phosphor enthaltenden Polyethern. Dieses Verfahren zeichnet sich dadurch
aus, daß man weißen Phosphor mit etwa stöchiometrischen Mengen an Alkalihydroxid sowie mit Wasser und Aldehyden
in Gegenwart von Alkoholen bei 30 bis 75 °C, vorzugsweise
45 bis 65 0Cj umsetzt und das in der Hauptmenge aus dem
Alkalisalz der Bis-(hydroxyalkaii)-phosphinsäure bestehende
Reaktionsprodukt, nach dem Abtreiben der.flüchtigen Anteile, mit Epoxyverbindungen bei 50 bislöO 0C umsetzt, wobei je'
g-Atom des in dem Rohprodukt enthaltenen Phosphors wenigstens 3 *"tol an Epoxyverbindungen eingesetzt werden.
A09844/0943
Bei dieser Arbeitswe-ise entstehen Phosphor und alkoholische
Hydroxylgruppen enthaltende PoJ.yäther, die einen Phosphorgehalt
von etwa 3 bis 12 Gewichtsprozent, Hydroxylzählen
von 60 bis 400 und Säurezahlen von 2 bis 6 haben. Sie eignen
sich zur Herstellung von selbstverlöschenden Polyurethanen, wobei sie eine hohe Hydrolysebeständigkeit zeigen.
Das Zusatzpatent DBP 1 249 274 zu obengenanntem Patent beschreibt
eine Weiterentwicklung des Verfahrens zur Herstellung von alkoholische Hydroxylgruppen.und Phosphor enthaltenden
Polyäthern. Dieses Verfahren zeichnet sich dadurch aus, daß man dem nach Patent 1 232 578 aus weißem Phosphor,
Alkalihydroxid, Wasser und Aldehyden in Gegenwart von Alkoholen erhaltenen Reaktionsprodukt je g-Atom des darin
enthaltenen Phosphors zuerst etwa ein Äquivalent einer starken, wasserfreien Mineralsäure zusetzt und das so erhaltene,
in der Hauptmenge aus der freien Bis-(hydroxyalkan)-phosphinsäure bestehende Reaktionsprodukt nach Abtrennung
des ausgefallenen Alkalisalzes der Mineralsäure und der flüchtigen Anteile mit den Epoxyverbindungen bei
Temperaturen von 30 bis 160 0C umsetzt, wobei je g-Atom
des in dem Reaktionsprodukt enthaltenen Phosphors wenigstens 2 Mol an Epoxyverbindungen eingesetzt werden.
Die nach diesem Verfahren entstehenden Polyäther haben etwa die gleichen Hydroxyl- und Säurezahlen wie die nach dem
Verfahren des Hauptpatents hergestellten Produkte. Jedoch ist die Arbeitsweise dadurch vereinfacht, daß die freie
Bis-(hydroxyalkan)-phosphinsäure eine erheblich geringere Viskosität besitzt als ihr Alkalisalz und daß zur Herstellung
von halogenfreien Polyäthern die alleinige Umsetzung mit einer halogenfreien Epoxyverbindung genügt, während
nach dem Verfahren des Hauptpatents dazu zunächst eine Verätherung der Hydroxyalkangruppen mit halogenfreien Epoxyverbindungen
und dann zur Abtrennung des Alkalis eine Veresterung mit Epichlorhydrin erforderlich ist.
-3-409844/0943
Solche phosphorhaltigen Alkohole mit einer großen Anzahl
freier Hydroxylgruppen eignen sich - wie bereits gesagt sehr gut zur Herstellung von selbstverlöschenden Polyurethan-Hartschäumen.
Es ergeben sich jedoch bereits technische Nachteile, sobald die Komponenten solchen Bildungsgeraischen
zugesetzt werden, die zu halbharten Polyurethanschäumen verarbeitet werden sollen. Polyurethan-Weichschäume
werden in ihren physikalischen Eigenschaften durch den Zusatz der genannten Polyäther noch stärker verändert. Der
Grund für diese Änderung der physikalischen Eigenschaften der Polyurethanschäume liegt in der großen Zahl der freien
Hydroxylgruppen der phosphorhaltigen Alkohole, die in Polyurethanbildungsgemischen
nach allen Richtungen Vernetzungen bilden, wodurch die elastischen Eigenschaften der
halbharten und weichen Schäume beeinträchtigt werden.
Daher wurde nach einem Verfahren zur Herstellung von solchen phosphorhaltigen Plammschutzkomponenten gesucht, die
auch für halbharte und weiche Polyurethanschäume eingesetzt werden können.
Es wurde eine Weiterentwicklung des Verfahrens zur Herstellung von alkoholische Hydroxylgruppen und Phosphor enthaltenden
Polyäthern durch Umsetzung von weißem Phosphor mit Alkalihydroxid, Wasser und Aldehyden in Gegenwart von Alkoholen
bei Temperaturen von 30 bis 75 0C, Zugabe einer
starken, wasserfreien Mineralsäure und Umsetzung der dabei gebildeten freien Bis-(hydroxyalkan)-phosphinsäure
mit Epoxyverbindungen nach Patent 1 2^9 274 gefunden. Dieses
Verfahren zeichnet sich dadurch aus, daß die bei der genannten Umsetzung mit Epoxyverbindungen entstandenen
Phosphoralkohole anschließend durch Erhitzen mit Säureanhydriden verestert werden.
409844/0943
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden Phosphor und alkoholische Hydroxylgruppen enthaltende Reaktionsprodukte,
die nach dem Verfahren des DBP 1 249 274
hergestellt worden sind, in ein geeignetes Reaktionsgefäß gegeben und mit den zur Veresterung vorgesehenen Säureanhydriden
vermischt. Hierzu eignen sich vor allem die Anhydride niederer Carbonsäuren mit 2 bis 4 C-Atomen im Molekül,
beispielsweise die Anhydride der Essigsäure und der Propionsäure. Ihre Menge im Reaktionsgemisch ist variabel,
je nachdem, wie hoch der Veresterungsgrad gewünscht wird.
Nach sorgfältigem Durchmischen des Reaktionsgemisches wird dieses unter lebhaftem Rühren auf die Reaktionstemperatur
von 20 bis 120 0C erwärmt. Die Umsetzung ist nach kurzer
Zeit beendet und kann hinsichtlich der1 Ausbeute durch eine
Nachreaktion bei gleicher oder demgegenüber leicht erhöhter Temperatur nahezu quantitativ durchgeführt werden.
Aus dem Reaktionsgemisch wird anschließend^unter vermindertem
Druck der Überschuß an Säureanhydrid und der daraus gebildeten Carbonsäure abdestilliert. Dabei fällt als Endprodukt
im Destillationsrückstand eine dickflüssige, gelbliche Masse an, die je nach den Ausgangsstoffen und den Reaktionsbedingungen eine Hydroxylzahl zwischen 10 und 200, vorzugsweise
zwischen 1IO und 120, hat. Erfahrungsgemäß eignen sich
Endprodukte mit einer Hydroxylzahl zwischen l4o und 300 hauptsächlich zur Flammfesteinstellung von halbharten Polyurethanschäumen,
während für Weichschäume Flammschutzkomponenten mit einer Hydroxylzahl zwischen 30 und 90 erforderlich
sind. Somit läßt sich nach dem erfindungsgemäßen Verfahren durch Auswahl der Zusammensetzung des Reaktionsgemisches
bzw. durch Einstellung des Molverhältnisses zwischen Polyäther und Säureanhydrid für jeden flammfest auszurüstenden
Polyurethanschaum eine Flammschutzkomponente mit optimalen Eigenschaften herstellen.
mm C _
x) vorteilhafterweise
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Zwei Beispiele sollen das erfindungsgemäße Verfahren näher
erläutern.
Ein Polyäther, der" nach dem Verfahren des DBP 1 249 271J aus
weißem Phosphor mit Natriumhydroxid, Wasser, Paraformaldehyd und Methanol, Umsetzung des Zwischenprodukts mit gasförmigem
Chlorwasserstoff und anschließender Umsetzung der dabei gebildeten freien Bis-(hydroxymethan)-phosphinsäure
mit Propylenoxid hergestellt worden ist, hat eine Hydroxylzahl
von 519· Davon werden 230 Gewichtsteile zusammen mit
111,2 Gewichtsteilen Acetanhydrid in ein Reaktionsgefäß gegeben und beide miteinander vermischt. Unter sorgfältigem
Ausschluß von Peμchtigkeit wird das Reaktionsgefäß in ein
Wasserbad gestellt und der Inhalt des Gefäßes unter gutem Rühren 2 Stunden lang mit Hilfe des siedenden Wasserbades
erwärmt. Danach wird das Reaktionsgemisch ohne Abkühlung in eine Vakuum-Destillationsapparatur übergeführt. Bei
langsamer Druckverminderung beginnt die gebildete Essigsäure abzudestillieren, wobei sich bei einem Druck zwischen
1 und 12 Torr eine Destillationstemperatur zwischen 60 und 100 0C einstellt. Später kann durch leichte Temperaturerhöhung
auch der Überschuß an Acetanhydrid abdestilliert werden.
Als Destillationsrückstand und Endprodukt fallen 161 Gewichtsteile
einer dickflüssigen, gelblichen Substanz mit einem Phosphorgehalt von 11,95 Gewichtsprozent und einer
Hydroxylzahl von 79 an. Das Produkt ist als Flammschutzkomponente für Polyurethan-Weichschäume geeignet.
409844/0943
Beispiel 2 .
Von der gleichen Ausgangssubstanz wie im Beispiel liwerden
230 Gewichtsteile zusammen mit 75*6 Gewichtsteilen Acetanhydrid
in ein Reaktionsgefäß gegeben, vermischt und unter Rühren wie im Beispiel 1 für die Dauer von 2 Stunden im
siedenden Wasserbad erwärmt. Nach Abdestillieren der gebildeten Essigsäure und des Überschusses an Acetanhydrid
fallen 1^9 Gewichtsteile eines Endprodukts mit einem Phosphorgehalt
von 12,9 Gewichtsprozent und einer Hydroxylzahl
von l64 an. Das Produkt ist. als Flammschutzkomponente für
Polyurethan-Halbhartschäume geeignet.
409844/0943
Claims (4)
1. Weiterentwicklung des Verfahrens zur Herstellung von alkoholische Hydroxylgruppen
und Phosphor enthaltenden Polyäthern durch Umsetzung von weißem Phosphor mit Alkalihydroxid, Wasser
und Aldehyden in Gegenwart von Alkoholen bei Temperaturen von 30 bis
75 °C, Zugabe einer starken, wasserfreien
Mineralsäure und Umsetzung der dabei gebildeten freien Bis-(hydroxyalkan)-phosphinsäure
mit Epoxyverbindungen nach Patent 1 249 274, dadurch gekennzeichnet, daß die bei
der genannten Umsetzung mit Epoxyverbindungen entstandenen Phosphoralkohole anschließend durch Erhitzen
mit Säureanhydriden verestert werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Säureanhydride
solche der niederen Carbonsäuren mit 2 bis 4 C-Atomen im Molekül verwendet
werden.
-2-
409844/0943
3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß pro
g-Atom Phosphorverbindung soviel Mol Säureanhydrid zur Anwendung gelangen,
daß Endprodukte mit einer Öydroxylzahl von 10 bis 400 entstehen.
4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die
Veresterung durch Erhitzen des Reaktionsgemisches aus Polyäthern und Säureanhydriden auf Temperaturen
von 20 bis 12O0C durchgeführt wird.
409844/0943
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