DE1745191C3 - Verfahren zur Herstellung von phosphorhaltigen Polyolen - Google Patents
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Description
methylenpojyphenylisocyanat und gegebenenfalls im nacheinander mit 200 Gewichtsteilen Propylenoxid
Gemisch mit Umsetzungsprodukten vom Molekular- und 315 Gewichtsteilen Diäthanolamin versetzt, wogewicht
zwischen 500 und 6000 aus Propylenoxid bei die Temperatur zwischen 10 und 30° C gehalten
und einem Polyol unter Verwendung üblicher Treib- wurde. Hierauf hielt man die Temperatur 2 Stunden
mittel und Katalysatoren zu weitgehend hydrolyse- 5 bei etwa 40° C, erwärmte auf 70° C und hielt weitere
beständigen Polyurathanhartschaumstoffen ausge- 2 Stunden bei dieser Temperatur, um die Umsetzung
zeichneter Qualität umgesetzt, die selbstverlöschend zu beenden.
oder unbrennbar sind, ein gutes Isolierungsvermögen Aus dem erhaltenen Gemisch wurden durch Destil-
aufweisen und z. B. in der Bauindustrie Anwendung !ation bei 10 mm Hg bis zu einer Temperatur von
finden. So erwiesen sich Hartschaumstoffe mit Raum- io 90° C die leichten Anteile entfernt und 945 Gegcwicht
35 kg/m* bzw. 33 kg/m3 als flammfest gemäß wichtsteile phosphorhaltiges Polyol als hellkastaniender
Norm ASTM DI 692 — 59 T, die aus den nach- farbene Flüssigkeit, Wassergehalt 0,03 Gewichtsfolgend
beschriebenen phosphorhaltigen Polyolen im prozent, Viskosität bei 88 cSt: 100° C erhalten.
Verhältnis 25 Teile phosphorhaltiges Polyol, 75 Teile
Verhältnis 25 Teile phosphorhaltiges Polyol, 75 Teile
phosphorfreies Polyätherpolyol mit OH-Zahl 420, 15 Beispiel 2
erhalten durch Kondensation von Propylenoxid mit
Sorbit bzw. einem Gemisch aus Monoäthylenglykol, In dem bereits in Beispiel 1 verwendeten Re-
Monoäthylenglykolglucosid und nichtreduzierendem aktionsgefäß werden 724 Gewichtsteile des gemäß
Diholosid, sowie 105 Teilen Polymethylenpolyphe- Beispiel 1 a) hergestellten Kondensats aus Äthylennyüsocyanat
erhalten worden waren. 20 oxid und Phosphoroxychlorid vorgelegt. Dann wur-
Die folgende-^ Beispiele dienen zur näheren Er- den gleichzeitig 183 Gewichtsteile Monoäthanolamin
läuterung der Erfindung: und 200 Gewichtsteile Propylenoxid zugesetzt und
. die Zugabegeschwindigkeit der beiden Reaktions-
Beispiel 1 partner in solcher Weise gesteuert, daß sich die
a) Herstellung des Ausgangsstoffs: 25 Temperatur zwischen 40 und 50° C hielt und daß
In einem Reaktionsgefäß mit Rührwerk, Kühl- die beiden Reaktionspartner gleichzeitig verbraucht
und Heizvorrichtung, wurden 614 Gewichtsteile wurden.
Phosphoroxychlorid und 3 Gewichtsteile Pyridin vor- Nach beendetev Zugabe wurde die Temperatur
gelegt und tropfenweise mit 370 Gewichtsteilen 2 Stunden bei 50° C und weitere 2 Stunden bei 70° C
Äthylenoxid versetzt, wobei die Reaktionstemperatur 30 gehalten und das Gemisch schließlich bei 80° C/
zwischen 30 u^d 40° C gehalten wurde. iü mm Hg destilliert.
Das erhaltene phosphorhaltige Polyol hatte einen b) Verfahren der Frfindung: pH-Wert 6,9 in methanolischer Lösung, eine Viskosi-
724 Gewichisteile des erhaltenen Kondensates tat 141,5 cSt bei 100° C und eine OH-Zahl 190,
wurden in dem Reaktionsgefäß zurückgehalten und 35 gemessen durch Phthalatbildung.
Claims (1)
- ι 2unmittelbar gebunden an 1 Phosphoratom mit b) 0,5Patentanspruch· bis 2,5 Mol eines primären und/oder sekundärenAmins, das noch weitere mit Polyisocyanaten re-Verfahren zur Herstellung von phosphorhalti- aktionsfähige Hydroxyl- oder Aminogruppen entgen Polyolen durch Umsetzung von a) einem 5 hält, wobei die Molzahl der Komponente b) der Zahl MoI Chlorchloralkylphosphat, enthaltend im der in Komponente a) unmittelbar an Phosphor geMittel 0,5 bis 2,5 Atome Chlor unmittelbar ge- bundenen Chloratome entspricht, bei einer Tempebunden an ein Phosphoratom, mit b) 0,5 bis ratur zwischen 0 und 100° C und anschließende 2,5 Mol eines primären und/oder sekundären Reinigung des Reaktionsprodukts durch Vakiium-Amins, das noch weitere mit Polyisocyanaten io destillation bis 100° C, das dadurch gekennzeichnet reaktionsfähige Hydroxyl- oder Aminogruppen ist, daß man die Umsetzung in Gegenwart von enthält, wobei die Molzahl der Komponente b) Propylenoxid im Überschuß als Chlorwasserstoffdie Zahl der in Komponente a) unmittelbar an akzeptor durchführt.Phosphor gebundenen Chloratome entspricht, bei Zwar ist die Verwendung von Propylenoxid alseiner Temperatur zwischen 0 und 100° C und 15 Chlorwasserstoffakzeptor bereits bekannt, z. B. beianschließende Reinigung des Reaktionsprodukts der Umsetzung von mehrwertigen Polyhydroxyver-durch Vakuumdestillation bis 100° C, dadurch bindungen, mit solchen α,β-olefinisch ungebeugtengekennzeichnet, daß man die Umsetzung oder benzoiden Chlormethylverbindungen, welchein Gegenwart von Propylenoxid im Überschuß mindestens zwei Chlormethylgruppen an ein olefini-als Chlorwasserstoff akzeptor durchführt. 20 sches Kohlenstoffatom oder ein aromatisches Ringsystem gebunden enthalten (deutsche Auslegeschrift 1 072 392). Da aber Propylenoxid ebenso wie dievorgesehenen Reaktionspartner sehr reaktionsfreudige Verbindungen sind, war eigentlich zu erwarten, 25 daß Propylenoxid entweder mit dem Chlorchloralkyl-Es ist bekannt, die Brennbarkeit von Polyurethan- phosphat oder mit dem Mono- oder Dialkanolamin Schaumstoffen durch Zusatz von feuerhemmenden, oder Diamin reagieren und das angestrebte phosgegebenenfalls chlorhaltigen phosphorororganisehen phorhaltip Polyol entweder gar nicht oder nur in Verbindungen wie Trichloräthylphosphat herabzuset- untergeorunetem Maße entstehen würde. Überzen. Diese Verbindungen sind aber häufig mit den 30 raschenderweise wirkt jedoch Propylenoxid bei dieser übrigen zur Herstellung von Polyurethanschaurnstof- Umsetzung als selektiver Chlorwasserstoffakzeptor fen verwendeten Komponenten nur mäßig vertrag- und es werden die angestrebten phosphorhaltigen lieh. Außerdem werden sie nicht chemisch in das Polyole in guter Ausbeute erhalten. Es entstehen bei Polymer eingebaut und können sich daher verfluch- dieser Umsetzung auch keine störenden Nebentigen. Die flammfesten Eigenschaften dieser Kunst- 35 produkte, z. B. Salze, die erst ausgewaschen werden stoffe nehmen infolgedessen mit der Zeit ab. Manch- ■ mii-isen, so daß das angestrebte Produkt durch einmal wirken die phosphorhaltigen Verbindungen auch fache Vakuumdestillation gereinigt werden kann,
als Weichmacher und bewirken somit eine Ver- Die zur Anwendung kommenden Chlorchioralkylschlechterung di. · mechanischen Eigenschaften der phosphate werden durch Umsetzung von Phosphor-Polyurethanschaumstoffe, denen sie zugesetzt worden 40 oxychlorid mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid sind. bei einer Temperatur zwischen 0 und 100° C in Phosphorhaltige Polyole werden durch Konden- Gegenwart eines Katalysators wie Pyridin oder sation von Alkylenoxid oder Alkylenglykolen mit Phosphortrichlorid erhalten, wobei das Molverhältnis einer phosphorhaltigen Säure, z. B. der phosphorigen von Äthylenoxid und/oder Propylenoxid zu Phos-Säure oder der Phosphorsäure erhalten und lassen 45 phoroxychlorid 0,5 bis 2,5 beträgt,
sich mit Polysocyanaten zu Polyurethanschaurnstof- Als Komponenten b) kommen Mono- oder Dialfen mit chemisch gebundenem Phosphor umsetzen kanolamine wie Mono- oder Diäthanolamin, Mono-(deutsche Patentschrift 1 106 489). Nachteilig an oder Dipropanolamin oder Diamine m.t zwei pridiesen phosphorhaltigen Polyalkylenpolyolen ist, daß mären oder sekundären Aminogruppen wie Äthylensie leicht hydrolysiert werden und infolgedessen die 50 diamin oder Diäthylendiamin (Piperazin) oder auch daraus hergestellten Polyurethanschaumstoffe bei der ein Gemisch dieser Verbindung infrage.
Berührung mit Wasser nicht hydrolysebeständig sind. Die Umsetzung des Chlorchloralkylphosphats und Nach der britischen Patentschrift 1 025 814 werden des primären oder sekundären Amins kann in einem Phosphoramidate bezeichnete chlor- und phosphor- Reaktionsgefäß, das mit Rührer, Heizung und Abkaltige Polyole ebenfalls chemisch in Polyurethan- 55 kühlvorrichtung versehen ist, unter Atmosphärenlchaumstoffe eingebaut und dadurch selbstverlö- druck bei einer Temperatur zwischen 0 und 100° C, ichende Produkte erhalten. Diese Phosphoramidate vorzugsweise zwischen 30 und 50° C vorgenommen werden durch Umsetzung eines sekundären Alkanol- würden. Der im Verlauf der Umsetzung gebildete amins mit einem Chloralkylphosphat und Kohlen- Chlorwasserstoff reagiert mit Propylenoxid unter BiI-stofftetrachlorid in Gegenwart einer Base als Chlor- 60 dung von Propylenglykolchlorhydrin, das dann anwasserstoffakzeptor hergestellt. Erwähnt wird auch schließend zusammen mit überschüssigem Prooylendie Umsetzung eines sekundären Alkanolamins mit oxid auf einfache Weise durch Vakuumdestillation einem Chloralkylchlorphosphat ebenfalls in Gegen- bei einer Temperatur bis zu 100° C entfernt wird,
wart einer Base als Chlorwasserstoffakzeptor. Die erhaltenen phosphorhaltigen Verbindungen Die Erfindung betrifft demgegenüber ein Verfall- 65 sind viskose, im allgemeinen bernsteinfarbene, ren zur Herstellung von phosphorhaltigen Polyolen schwer hydrolisierbare Flüssigkeiten. Sie werden mit durch Umsetzung von a) 1 Mol Chtorchioralkylphos- gebräuchlichen organischen Isocyanaten wie Toluolphat enthaltend im Mittel 0,5 bis 2,5 Atome Chlor diisocyanat, Diphenylmethandiisocyanat oder Poly-
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