DE2315349A1 - Nicht verfaerbende alterungsschutzmittel - Google Patents

Nicht verfaerbende alterungsschutzmittel

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DE2315349A1
DE2315349A1 DE19732315349 DE2315349A DE2315349A1 DE 2315349 A1 DE2315349 A1 DE 2315349A1 DE 19732315349 DE19732315349 DE 19732315349 DE 2315349 A DE2315349 A DE 2315349A DE 2315349 A1 DE2315349 A1 DE 2315349A1
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aging
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natural
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Peter Dr Hartmann
Guenter-P Dr Langner
Roland Dr Nast
Wolfgang Dr Redetzky
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Bayer AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
    • C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
    • C08K5/1545—Six-membered rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

Bayer Aktiengesellschaft 2315349
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
509 Leverkusen, Bayerwerk E/Gi
2 6. MRZ. 1973
Nicht verfärbende Alterungsschutzmittel
Die Erfindung betrifft die Verwendung von 2,2-Dimethyl-6-hydroxy-chromanen als nicht verfärbende Alterungsschutzmittel für natürlichen und/oder synthetischen Kautschuk sowie alterungsbeständige Formmassen und daraus hergestellte geformte Gegenstände.
Es ist bekannt, dass Gummi-Artikel auf Basis Naturkautschuk durch Sauerstoff, sei es in reiner Form oder verdünnt durch andere Gase, wie z.B. Stickstoff (Luft) oxidativ angegriffen und zerstört werden. Bei diesem Prozess ändern sich die mechanischen Werte der Gummiartikel. Beispielsweise fallen die Zugfestigkeits-, Bruchdehnungs-, Härte- und Elastizitätswerte ab und der Artikel ist schliesslich nicht mehr gebrauchstüchtig. Dieser Alterungsvorgang verläuft umso rascher, je höher die Temperatur und der Sauerstoffdruck ist. Da die Naturkautschuk-Stabilisatoren bei der Vulkanisation zerstört werden, müssen auch den Naturkautschuk-Mischungen Alterungsschutzmittel zugesetzt werden. Derartige Alterungsschutzmittel sind z.B. Phenyl-ß-naphthylamin oder N-Phenyl-N'-iso-propyl-p-phenylendiamin, die jedoch bei natürlicher oder künstlicher Belichtung verfärben und somit nur für rußgefüllte und abfärbende ("staining") Qualitäten eingesetzt werden können (vgl. Broschüre "BAYER Alterungsschutzmittel für die Gummi-Industrie", Boström, Kautschuk-Handbuch, Bd. IV, S. 373 - 375)„
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Sterisch gehinderte Phenole als Alterungsschutzmittel sind zwar nicht abfärbend ("non staining"), sie haben aber andere Nachteile; so 1st das häufig eingesetzte nicht verfärbende 2,6-Di-tert.butyl-p-kresol ein relativ schwaches und ausserdem sehr flüchtiges Alterungsschutzmittel (vgl. G. Scott "Atmospheric Oxidation and Antioxidants", S. .452 ff; Elsevier Publishing Company 1965, sowie R.B. Spächt in Rubber Chem. TechnoL. 37 (1964), S. 210 - 220). Das Spitzenprodukt der Phenol-Reihe im Hinblick auf Alterungsschutzwirkung, ein Material mit sehr geringer Flüchtigkeit, ist das .2,2'-Methylen-bis-(4-methyl-6-tert.-butylphenol), das allerdings den grossen Nachteil aufweist, dass weisse oder pastellfarbene Gummi-Qualitäten bei Belichtung stark nach rosa verfärbt werden (vgl. Broschüre "BAYER Alterungsschutzmittel für die Gummi-Industrie", Boström, Kautschuk-Handbuch, Bd. IV, S. 379 - 380).
Es wurde nun gefunden, dass in 7- oder 8-Stellung substituierte 2,2-Dimethyl-6-hydroxy-ehromane ausgezeichnete, nicht verfärbende Alterungsschutzmittel darstellen, die nicht nur den Kautschuk gegen den Sauerstoff-Angriff schützen, sondern auch besonders einer nicht orientierten Rißbildung (crazing) entgegenwirken. Darüber hinaus besitzen die Verbindungen eine gewisse Schutzwirkung gegen Ermüdungsrißbildung, was von phenolischen Alterungsschutzmitteln nicht unbedingt erwartet werden kann.
Gegenstand der Erfindung ist somit die Verwendung von in 7- oder 8-Stellung substituierten 2,2-Dimethyl-6-hydroxy-chromanen der allgemeinen Formel
(D
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in der R ein geradkettiger, verzweigter oder cyclischer Alkylrest mit 4-12, vorzugsweise 4-9 C-Atomen und ein Phenalkylrest mit 1-3 C-Atomen in der Alkylkette bedeutet, als Alterungsschutzmittel für natürlichen und/oder synthetischen Kautschuk.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind alterungsbeständige Formmassen aus natürlichem und/oder synthetischem Kautschuk enthaltend Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sowie geformte Gegenstände aus den alterungsbeständigen Formmassen.
Als geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylreste mit 4-12 C-Atomen seien η-Butyl-, isobutyl-, tert.-Butyl-, n1--Pentyl-, Isopentyl-, Hexyl-, Isohexyl, Heptyl-, Isoheptyl-, Octyl-, Isooctyl-, Nonyl-, Isononyl-, Decyl-, Isodecyl-, Undecyl^, Isoundecyl-, Dodecyl-, Isododecyl sowie Cyclopentyl- oder Cyclohexylgruppen genannt.
Als Phenalkylreste mit 1-3 C-Atomen in der Alkylkette seien Benzyl-, Phenyläthyl-, Phenylpropyl-,«^-Methylbenzyl- und oCro6 Dimethylbenzylgruppen beispielhaft aufgeführt.
Bevorzugt seien folgende 2,2-Dimethyl-6-hydroxychromane denannt:
2,2-Dimethyl-6-hydroxy-7-tert.butyl-chroman 2,2-Dimethyl-6-hydroxy-T-cyclohexyl-chroman 2,2-Dimethyl-6-hyo^oxy-8-cyclohexyl-chroman 2,2-Dimethyl-6-hydroxy-7-nonyl-chroman 2,2-Dimethyl-6-hydroxy-8-nonyl-chroman 2,2-Dimethyl- 6-hydroxy-7-tC-methylbenzyl-chroman 2,2-Dimethyl- 6-hyä^oxy-8-c£-methy-lbenzyl-chroman 2,2-Dimethyl-6-hydr'oxy-7-cC ,oC dimethylbenzyl-chr oman
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Besonders bevorzugt seien aufgeführt:
2,2-Dimethyl-6-hydroxy-7-nonyl-chroman 2,2-Dimethyl-6-hydroxy-8-nonyl-chroman 2,2-Dimethyl-6-hydroxy-7-o^, <£ dimethylbenzyl-chroman
Die Verbindungen der allgemeinen Formel 1 können auch' in Mischung oder in Form ihres Isomergemisches eingesetzt werden. Weiterhin ist es möglich, sie in Kombination mit bereits bekannten Alterungsschutzmitteln einzusetzen.
Die Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel 1 kann durch Alkylierung des Grundkörpers 2,2-Dimethyl-6-hydroxychroman nach bekannten Verfahren mit entsprechenden Olefinen, Alkoholen, Alkyl- oder Phenalkylhalogeniden in Gegenwart von Friedel-Craft-Katalysatoren erfolgen. 2,2-Dimethyl-6-hydroxychroman kann durch Umsetzung von Hydrochinon mit Isopren in Gegenwart von Orthophosphorsäure in Toluol gemäss Beispiel 2 der DT-OS 2 101 480 hergestellt werden.
Die erfindungsgemäss einsetzbaren Verbindungen eignen sich als nicht verfärbende Alterungsschutzmittel sowohl für Naturkautschuk als auch für synthetischen Kautschuk, wie Butadien-Styrol-Mischpolymerisate, Butadien-Acrylnitril-Mischpolymerisate, Polyisopren und Polybutadien. Die Einmischung der Produkte in die Rohkautschuke oder Rohmischungen kann in der üblichen Weise z.B. durch Einmischen auf dem Walzwerk oder im Innenmischer erfolgen.,
Die eingesetzte Menge der Verbindungen der allgemeinen Formel 1 beträgt 0,1 - 5,0 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 - 2,0 Gewichtsprozent, bezogen auf das Elastomer.
Es können die üblichen Mischungszusätze, wie Füllstoffe, Weichmacher etc. zugegeben werden. Die Vulkanisation der Kautschuke kann in üblicher Weise vorgenommen werden, nachdem ggfο entsprechende Beschleuniger zudosiert worden sind» Verbindungen der allgemeinen Formel 1 haben auf das Niveau der mechanischen Werte keinen Einfluss.
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Als geformte Gegenstände .seiexi beispielhaft genannt: Dichtungen, technische Artikel, Gummifäden, Profile. Dxe nachfolgenden Beispiele erläutern den Erfindungsgedanken, ohne ihn jedoch zu beschränken.
Beispiel 1:
Folgende Mischungen wurden auf dem Walzwerk hergestellt:
Helle Crepe 100,0 Gew.-TIe.
Zinkoxid 10,0 'Gew.-TIe0
Kreide 20,0 Gew.-Tie.
Bariumsulfat 33,0 Gew.-Tie.
Lithopone 15,0 Gew.-Tie.
Titandioxid Anatas 10,0 Gew.-Tie.
Schwefel 3,0 Gew.-Tie. Di-ortho-tolyl-
guanidin 0,75 Gew.-Tie.
Stearinsäure 0,75 Gew.-TIe. Alterungsschutzmittel wie in Tabelle 1 angegeben
Die Prüfkörper wurden in der Presse vulkanisiert.
Tabelle 1
1.0 Gew.-Tl.· 1.0 Gew.-Tl.
! ohne !Isomerengemisch 1 1-4^d- dimethyl !Alterungsschutz- !7-nonyl-, 8-nonyl-ibenzyl-chroman ! mittel !chroman t
a) Vor der Alterung
F bei * 213
D bei 1 656
H bei 20°C ! 51
H bei 75°C ! 52
E Le 20°C ! 72
£ 75°G ! 79
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! 206
! 663
! 50
! 51
• 72
! 79
206 !
640 Ϊ
51 t
52 I 73 ! 79 !
5 -
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b) Nach 7 Tagen Sauerstoffbombcnalterung bei 700C und 21 atü O0 /
H bei 200C
H bei 75°C3
E bei 200C
Prüfkörper
bereits nach ! 46 ! 49
einem Tag : TZ ; Zn E bei ?5°C ! zerstört ! 59 ! 64
Zeichenerklärung: F = Zerreißfestigkeit (kp/cm ) nach DIN 53
D = Bruchdehnung (%)- nach DIN 53 504
H = Härte (Shore A) nach DIN 53 505
E = Stoßelastizität (Ji") nach DIN 53 512
1)
'Anmerkung: Die Angaben sind Mittelwerte aus den Ergebnissen der
Vulkanisationsstufen 35, 45 und 60 Minuten bei 140öC„ Für ,jede Vulkanisationsstufe wurden drei Prüfkörper verwendet, so daß der angegebene Mittelwert auf den Ergebnissen von neun Prüfkörpern basiert.
Beisp_iel_2:
Folgende Mischungen wurden auf dem Walzwerk hergestellt:
Helle Crepe
Zinkoxid
Titandioxid Anatas
Bariumsulfat
Stearinsäure
Schwefel
Tetramethylthiuramdisulfid Alterungsschutzmittel
Dann würde 20 Minuten bei 130°C in der Presse vulkanisiert. Anschließend wurden die Prüfkörper in einer Neigungslage von 45° gegen die Sonne 63 Tage bei sommerlicher Witterung in einer Bewetterungsstation beieettert.
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100, 0 , Gew. -TIe.
10, 0 Gew. -TIe.
10, 0 Gew. -TIe0
60, 0 Gew. -TIe.
1, 0 Gew. -TIe.
2, 0 Gew. -TIe.
o, 5 Gew. -TIe.
1. 0 Gew. -TIe.
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Tabelle 2
Beurteilung der nicht ! Beurteilung der ■Verorientierten Rißbildung ! färbung der Prüf-(crazing) nach 63 Tagen ! körper nach 63 Tagen Außenbewetterung ! Außenbewetterung
ohne Alterungsschutzmittel
sehr starkes crazing | keine Verfärbung
1.0 Gew. Tl. Isomeren-!
gemisch 7-nonyl-, 8- ι kein crazing nonyl-ehr oman
1.0 Gew.-Tl. 7-<cCdif kein crazing
methylbenzyl-chroman ■
keine Verfärbung
j keine Verfärbung
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Claims (9)

  1. Patentansprüche , $
    Verwendung von in 7- oder 8-Stellung substituierten 2,2-Dimethyl-6-hydroxychromanen der allgemeinen Formel 1
    (D
    in der R ein geradkettiger, verzweigter oder cyclischer Alkylrest mit 4 - 12 C-Atomen und ein Phenalkylrest mit 1 -3 C-Atomen in der Alkylkette bedeutet, als Alterungsschutzmittel für natürlichen und/oder synthetischen Kautschuk.
  2. 2) Verwendung von in 7- oder 8-Stellung substituierten 2,2-Dimethyl-6-hydroxychromanen der allgemeinen Formel 1, in der R ein geradkettiger, verzweigter oder cyclischer Alkylrest mit 4-9 C-Atomen und ein Phenalkylrest mit 1-3 C-Atomen in der Alkylkette bedeutet, als Alterungsschutzmittel für natürlichen und/oder synthetischen Kautschuk.
  3. 3) Verwendung von 2,2-Dimethyl-7-nonyl-chroman, 2,2-Dimethyl-8-nonyl-chroman, 2,2-Dimethyl-7- <£,X dimethylbenzyl-chroman.
  4. 4) Alterungsbeständige Formmassen aus natürlichem und/oder synthetischem Kautschuk enthaltend Verbindungen der allgemeinen Formel 1
    Le A 14 949 _ ' - 8 -
    409840/0616
    in der R ein geradkettiger, verzweigter oder cyclischer Alkylrest mit 4-12 C-Atomen und ein Phenalkylrest mit 1-3 C-Atomen in der Alky!kette bedeutet.
  5. 5) Alterungsbeständige Formmassen aus natürlichem und/oder synthetischem Kautschuk enthaltend Verbindungen der allgemeinen Formel 1 in der R ein geradkettiger, verzweigter oder cyclischer Alkylrest mit 4-9 C-Atomen und ein Phenalkylrest mit 1-3 C-Atomen in der Alkylkette"bedeutet .
  6. 6) Alterungsbeständige Formmassen nach Anspruch 4 und 5, enthaltend Verbindungen der allgemeinen Formel 1 in Mengen von 0,1 - 5,0 Gew.-%, bezogen auf das Elastomer.
  7. 7) Alterungsbeständige Formmassen nach Anspruch 4 und 5, enthaltend Verbindungen der allgemeinen Formel 1 in Mengen von 0,5 - 2,0 Gew.-%, bezogen auf das Elastomer,,
  8. 8) Alterungsbeständige geformte Gegenstände aus natürlichem und/oder synthetischem Kautschuk, enthaltend Verbindungen der allgemeinen Formel 1 in der R ein geradkettiger, verzweigter oder cyclischer mit 4-12 C-Atomen und ein Phenalkylrest mit 1-3 C-Atomen in der Alkylkette bedeutet.
  9. 9) Alterungsbeständige geformte Gegenstände aus natürlichem und/oder synthetischem Kautschuk enthaltend Verbindungen der allgemeinen Formel 1 in Mengen von 0,1 - 5,0 Gew.-%, bezogen auf das Elastomer.
    Le A 14 949 - 9 -
    409840/0616
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FR7410638A FR2223388A1 (en) 1973-03-28 1974-03-27 Substd. 2,2-dimethyl-6-hydroxy chromanes - as colourless antiageing cpds. for natural and synthetic rubbers

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4713393A (en) * 1985-04-25 1987-12-15 Merck & Co., Inc. Phenylpropyl-2,3-dihydrobenzofurans useful as anti-inflammatory agents
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US10364227B2 (en) 2015-02-17 2019-07-30 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Therapeutic compounds
US10472340B2 (en) 2015-02-17 2019-11-12 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Substituted phenothiazines as mitochondrial agents
US11390605B2 (en) 2016-08-25 2022-07-19 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Substituted pyrimidine compounds as multifunctional radical quenchers and their uses

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BE812829A (fr) 1974-09-26
NL7404083A (de) 1974-10-01
BR7402405D0 (pt) 1974-12-03
JPS49129738A (de) 1974-12-12

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