DE2312422A1 - Verfahren zur herstellung von n(beta-hydroxyaethyl)-2-pyrrolidon - Google Patents
Verfahren zur herstellung von n(beta-hydroxyaethyl)-2-pyrrolidonInfo
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Description
1A-447 13. März 1973
MITSUBISHI PETROCHEMICAL CO., LTD., Tokyo, Japan
Verfahren zur Herstellung von H-(ß-hydroxyäthyl)-2-pyrrolidon
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von U-(ßhydroxyäthyl)-2-pyrrolidon
durch. Umsetzung von f-Butyrolaeton mit Monoäthanolamin bei einer Temperatur von 150 - 400 0C.
N-(ß-hydroxyäthyl)-2-pyrrolidon ist eine wirksame Zwischenstufe
für die Herstellung von H-Vinylpyrrolidon, welches als aonomeres
Ausgangsmaterial zur Herstellung von Polyvinlypyrrolidon dient. Dieses Polymere hat verschiedene Anwendungsmöglichkeiten.
Es ist bekannt, H-Vinylpyrrolidon durch Dehydratisierung von
N-(ß-hydroxyäthyl)-2-pyrrolidon herzustellen.
Es ist bekannt, N-substituiertes-2-pyrrolidon (C) durch thermische
Reaktion vonT-Butyrolacton (A) mit einem primären Amin
(B) in Abwesenheit einee Katalysators gemäß dem nachstehenden Reaktionsschema herzustellen.
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Wenn Monoäthanolamin als primäres Amin (B) eingesetzt wird,
so erhält man das angestrebte N-(ß-hydroxyäthyl)-2-pyrrolidon. Es ist "bereits "bekannt N-(ß-hydroxyäthyl)-2-pyrrolidon durch
Umsetzung von Tf -Butyrolacton mit Monoäthanolamin in Ausbeuten
von 88 - 90 Molprozent herzustellen (Journal American Chemical Society 24, 4959 (1952) und US-Patent Nr. 2.669.570).
Verschiedenste Versuche wurden ausgeführt, um die bekannten Verfahren unter verschiedenen Reaktionsbedingungen wie Reaktionstemperatur
und Reaktionsdauer sowie Molverhältnis von γ -Butyrolacton zu Amin durchzuführen. Es wurde gefunden, daß
bei den herkömmlichen Verfahren Ausbeuten von mehr als. 90 MoI-prozent
N-(ß-hydroxyäthyl)-2-pyrrolidon nioht erreichbar sind.
Zur Erklärung der Gründe für eine Ausbeute von lediglich bis zu 90 Molprozent wurden verschiedene Versuche unternommen, die
sich auf die Produkte und auf die Reaktionsgeschwindigkeit bezogen.
Es ist daher Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren
zur Herstellung von iT-(ß-hydroxyäthyl)-2-pyrrolidon in hohen
Ausbeuten zu schaffen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Verfahren der genannten
Art gelöst, wobei dem Kondensations-Reaktionssystem Wasser zugemischt wird.
Bei der Umsetzung von χ-Butyrolacton mit Monoäthanolamin
treten die folgenden Reaktionen ein:
O + R-NH2
N-R + H2O
(A) (B) (C)
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O + H2NCH2CH2OH
ι—f
NH-CH2CH2OH
OH
(D)
Reaction I
Reaction II
NCH2CH2OH
O O
• HO(CH2)3CN(CH2]2 CNH(CH2)2OH
CH2CH2OH
O O
U I
HO(CH2)3CN(CH2kNHC(CH2)3OH
CH2CH2OH
(F)
Zunächst findet eine Umsetzung von -Butyrolacton mit Monoäthanolamin
unter Bildung von ^-Hydro:*y-N(ß-hydroxyäthyl)-butylamid
(D) statt. Die angestrebte Verbindung N-(ß-hydroxyäthyl)-2-pyrrolidon
wird durch intermolekulare Kondensation des Amide (D) erzielt (Reaktion I). Es kann jedoch auch eine Kondensation
des Amids (D) zwischen zwei Molek-ülen desselben stattfinden
(Reaktion II), wobei die dimeren Amide (E) oder (3?) gebildet werden. Diese dimeren Amide können weiter zu Polymeren
kondensieren. Man erhält auf diese Weise Polymere mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 500 und
es wird angenommen, daß es sich hierbei um Kondensationsprodukte mit 5 Molekülen des Amids (D) handelt.
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Es wurden Versuche hinsichtlich der Reaktionsgeschwindigkeit angestellt und es wurde gefunden, daß die Kondensationsreaktion empfindlich "von der Gegenwart von Wasser abhängt.
Es wurde beobachtet, daß bei Durchführung der Kondensationsreaktion unter Entfernung jeglichen Wassers aus dem Reaktionssystem
vorwiegend eine Kondehsationsreaktion zwischen zwei Molekülen des Amids (D) (Reaktion II) stattfindet.
Wenn andererseits' ein Überschuß Wasser zu dem Reaktionssystem
gegeben wird, so wird die Reaktion (II) inhibiert und die Reaktion (I) wird begünstigt. Srfindungsgemäß kann die
Ausbeute an F-(ß-hydroxyäthyl)-2-pyrrolidon auf 98 Molprozent durch Zugabe einer geeigneten Menge Wasser vorzugsweise in
der Anfangsphase der Reaktion zum Kondensationsansatz erhöht werden. Bei herkömmlichen Verfahren betrug die maximale Ausbeute
90 Molprozent.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man eine geeignete Menge Wasser dem Kondensations-Reaktionssystem
zur Herstellung von U-(ß-hydroxyäthyl)-2-pyrrolidon durch Umsetzung von f-Butyrolacton mit Mono Ethanolamin
beimengt. Normalerweise sollte man annehmen, daß eine Reaktion glatter abläuft, wenn man das bei der Kondensation gebildete
Wasser aus dem Reaktionssystem entfernt. Es ist daher unerwartet, daß in dem vorliegenden Pail durch Zugabe von
Wasser zum Kondensationssystem eine" Steigerung der Ausbeute an F»(ß-hydroxyäthyl)-2-pyrrolidon erzielt wird.
Der Effekt der Wasserzugabe bei dem erfindungsgemäßen Verfahren
beruht nicht auf einem Verdünnungseffekt, da eine Zugabe
eines anderen Mediums wie Alkohol oder Äther zum Kondensationssystem zu keiner Verbesserung führt.
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Demgemäß wird angenommen, daß es sich bei dem Effekt des
zugegebenen Wassers auf das Kondensations-Reaktionssystem
von 'P-Butyrolacton mit Monoäthanolamin um ein ungewöhnliches
Phänomen handelt. Die zugesetzte Wassermenge kann je nach den
Reaktionsbedingungen gewählt werden. Wenn die Wassermenge gering ist, so ist der Effekt geringer und die Ausbeute steigt
nicht allzu hoch. Demgemäß werden vorzugsweise mehr als etwa 3 Gewichtsprozent und insbesondere mehr als etwa 5 Gewichtsprozent
Wasser bezogen auf das Gesamtgewicht von ^-Butyrolacton
und Monoäthanolamin hinzugegeben. Andererseits wird bei einer Zugabe von einer sehr großen Menge Wasser zum Kondensationssystem
die Ausbeutesteigerung nicht mehr verbessert und die Reaktionsgeschwindigkeit nimmt ab. Die Reinigung
und Abtrennung des Produkts ist in diesem Pail schwieriger und das Verfahren ist dabei weniger wirtschaftlich.
Aus diesem Gesichtspunkt wählt man vorzugsweise eine Wassermenge im Bereich von 5 - 100 Gewichtsprozent bezogen auf das Gesamtgewicht
von γ-Butyrolacton und Monoäthanolamin (oder 3-100
Gewichtsprozent). Die Wasserzugabe kann in verschiedener Weise erfolgen. Es ist z. B. möglich, die Gesamtwassermenge zu Beginn
der Reaktion oder während der Anfangsphase der Reaktion zuzusetzen. Es ist ebenfalls möglich, das Wasser kontinuierlich
oder diskontinuierlich dem System zuzusetzen, je nach dem
!Fortschreiten der Kondensationsreaktion. Es ist möglich, Wasser zu einem der Ausgangsmaterialien oder zu beiden der Ausgangsmaterialien
zu geben. Die Reaktionstemperatur im Kondensationssystem
kann 150 - 400 0C und insbesondere 220 - 300 0C
betragen. Die ReakUonsdauer beträgt vorzugsweise 1 - 8 h.
Das Molverhältnis von t-Butyrolacton zu Monoäthanolamin kann in beliebigem Bereich ausgewählt werden. Es ist bevorzugt,
äquimolare Mengen zuzusetzen oder einen Überschuß von 5-10 Molprozent f-Butyrolaoton, da das Monoäthanolamin
thermisch unstabiler und da es aktiver ist als das ^-Butyrolacton. Demgemäß kann die Ausbeute gesteigert werden, indem
die Kondensationsreaktion rasch beendet wird, so daß sekun-
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- 6 däre Reaktionen vermieden werden.
Die Kondensationsreaktion kann unter Atmosphärendruck in
einem Gefäß durchgeführt werden« Es bedarf jedoch hierbei einer etwas längeren Zeitdauer zur Vervollständigung der
Kondensationsreaktion, da die Reaktionstemperatur bei Gegenwart des Wassers schwer erhöht werden kann* Demgemäß ist es
bevorzugt, die Kondensationsreaktion im verschlossenen Autoklaven
durchzuführen, wobei ein Druck entsprechend dem Partialdruck des Wasserdampfes gewählt wird. Es ist ferner möglich,
die Kondensationsreaktion unter einem entsprechend höheren Druck durchzuführen.
Im folgenden wird die Erfindung anhand von Ausführungsbeispielen näher erläutert.
(a) In einen 21-Edelstahl-Autoklaven, welcher mit einem
induktiven Rührer ausgerüstet is-t, werden 500 g -fVButyrolacton
und 500 g Monoäthanolamin und -214 g Wasser gegeben. Fach Spülen
des Autoklaven mit Stickstoff, wird die Temperatur des Inhalts durch elektrische Beheizung unter langsamem Rühren erhöht.
Nachdem die Temperatur 260 0C erreicht fet, wird die Reaktion
unter heftigem Rühren während 3 & kontinuierlich fortgeführt,
so daß der Druck des Reaktions auf 30 kg/cm steigt«, Nach der
Umsetzung wird das Reaktionsgefäß abgekühlt·und das Reaktionsprodukt wird entnommen und unter vermindertem Druck bei 2 mmHg
destilliert. Man erhält 731 g N-(ß-hydroxyäthyl)~2-pyrrolidon
als Fraktion mit dem Siedepunkt von 140 - 145 0C. Die gaschromatographische
Analyse zeigt, daß das Produkt dne Reinheit von 99,4 Gewichtsprozent hat» Demgemäß beträgt die Ausbeute
des Produkts 96,9 Molprozent.
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(t>) Zum Vergleich wird der Versuch des Beispiels (a) ohne
Wasser wiederholt. Man erzielt eine Ausbeute an N-(ß~hydroxyäthyl)-2-pyrrolidion
von 89,5 Molprozent.
Es wurden verschiedene Versuche unter verschiedenen Wassermengen durchgeführt, wobei eine Reaktionstemperatur von 260 0C
und eine Reaktionsdauer von 3 h gewählt wurde. Man verwendet die Einrichtung und die Arbeitsweise gemäß Beispiel 1. Die Ergebnisse
sind in der nachstehenden Tabelle 1 zusammengestellt.
Reaktionsbedingungen Verhältnis Ausbeute an
, von Wasser N-(ß-hydro-
r-Butyro- Monoätha- Wasser zu Ges&m*- xyäthyl)-2-
mf?Se Jg? pyrrolidon
r-Butyro- Monoätha- Wasser yy)
lacton nolamin ,„* mf?Se Jg? pyrrolidon
U) , N (B) ■ (G) (A)^(B)
Menge (g) Menge (g) Menge(g)
| 1 | (b) | - | 500 | 355 | 0 | 0 | 89.5 |
| 2 | 500 | 355 | 43 | 5 | 92.0 | ||
| 3 | 500 | 355 | 86 | 10 | 94.0 | ||
| 1 | (a) | 500 | 355 | 214 | 25 | 96.9 | |
| 4 | 500 | 355 | 423 | - 50 | 97.7 | ||
| 5 | 500 | 355 | 573 | 67 | 98.0 | ||
| 6 | 300 | 213 | 513 | 100 | 98.0 | ||
| 7 | 300 | 213 | 1,180 | 230 | 98.0 |
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Der Autoklav gemäß Beispiel 1 wird mit 500 g -p-Butyrolacton,
355 g Monoäthanolamin und 86 g Wasser "beschickt und zum Starten
der Reaktion auf 260 0G gemäß Beispiel 1 erhitzt. Nach 1 h
nach dem Starten der Reaktion werden 86 g Wasser mit einer Tauchpumpe während etwa 10 min zugeführt und die Reaktion wird
bis zu einer Gesamtreaktionsdauer von 3 h fortgeführt. Mach
"beendeter Reaktion wird das Reakt ions produkt gemäß Verfahren
des Beispiels 1 destilliert. Man erzielt eine Ausbeute an N-(ß-hydroxyäthyl)-2-pyrrolidon von 96,5 Molprozent.
In den Autoklaven gemäß Beispiel 1 werden 500 g QP-Butyrοlacton
und 355 g Monoäthanolamin gegeben und der Autoklav wird'zum
Starten der Reaktion auf 260 0C gemäß Beispiel 1 erhitzt.
Nach 30 min nach Beginn der Reaktion werden 172 g Wasser mit einer Tauchpumpe während 30 min hinzugegeben. Die Reaktion
wird während 2 h fortgesetzt. Nach beendeter Reaktion wird das Reaktionsprodukt gemäß Beispiel 1 destilliert. Die gasehromatagraphie
Analyse zeigt, daß die Ausbeute-des Produkts 96,0 Molprozent
beträgt.
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Claims (7)
1. Verfahren zur Herstellung von N-(ß-hydroxyäthyl)-2-pyrrolidon
durch. Umsetzung von !»-Butyrolacton mit Monoäthanolamin
bei einer Temperatur von 150 - 4-00 0C, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Umsetzung in Gegenwart von Wasser durchführt
.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion unter dem Partialdampfdruck des Wassers oder bei
einem höheren Druck durchgeführt wird.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß mindestens etwa 3 Gewichtsprozent Wasser, bezogen auf das Gesamtgewicht von ^JVButyrolacton und Monoäthanolamin
zugesetzt wird.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß 5 - 100 Gewichtsprozent Wasser bezogen auf das Gesamtgewicht von f -Butyrolacton und Monoathanolamin zugesetzt
wird.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
daß das Wasser dem Kondensations-Reaktionssystem
zu Beginn der Reaktion, während der anfänglichen Phase der Reaktion oder während der Reaktion zugesetzt wird.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet,
daß eine äquimolare Menge oder eine um 5 - 10 Molprozent überschüssige Menge an 'J'-Butyrolacton, bezogen auf Monoathanolamin
eingesetzt wird.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet,
daß die Kondensationsreaktion im verschlossenen
Reaktor durchgeführt wird.
309838/1258
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JP2715072A JPS5422973B2 (de) | 1972-03-17 | 1972-03-17 |
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