DE2310989A1 - Desinfektionsmittel - Google Patents

Desinfektionsmittel

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DE2310989A1 DE19732310989 DE2310989A DE2310989A1 DE 2310989 A1 DE2310989 A1 DE 2310989A1 DE 19732310989 DE19732310989 DE 19732310989 DE 2310989 A DE2310989 A DE 2310989A DE 2310989 A1 DE2310989 A1 DE 2310989A1
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • A01N47/44Guanidine; Derivatives thereof

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Description

DR. ΒΕ!?α m^L. !NG. STAPF
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Anwaltsakte 23 616 6. März 1973 DR. WILHELM HURKA IN LIESERBRÜCKE, KÄRNTEN
(ÖSTERREICH)
Desinfektionsmittel
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Desinfektionsmittel und ist dadurch gekennzeichnet, daß es in wässeriger Lösung als Wirkstoffe das Lactat oder das Gluconat des Chlorhexidine (d.i. 1,1'-Hexaoethylen- -bls->^5-p~chlorphenylbiguanid7) und das Lactat oder Gluconat einer quart. Amoonlunbase enthält.
Die Konzentration des Chlorhexidin-Lactats oder Grluconats beträgt zweckmäßig 0,1 - 15 Gew.-*, vorzugsweise 4 Gew.-56, und die des Lactats oder Gluconate der quart. Amrooniumbase 1-20 Gev.-%, -vorzugsweise 5 Gew.-*.
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ORiGlNAL INSPECTED
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Als quart. Ammoniumbase selen beispielsweise folgende Verbindungen genannt:
Dodecyldimethyldichlorbenzylammoniumlactat Dodecyldimethylbenzylammoniumlactat TetradecyIdimethylbenzylammoniumlactat Dodecyldimethyläthylbenzylammoniumlactat Hexydecyltrimethylammoniumlactat Dodecyldimethyldichlorbenzylammoniumgluconat Dodecyldimethylbenzylammoniumgluconat TetradecyIdImethylbenzylammoniumgluconat Dodecyldimethyläthylbenzylammonlumgluconat Hexadecyltrimethylammonlumgluconat. Chlorhexidin-Gluconat hat gute Wirksamkeit gegen gramnegative Keime, die quartemären Ammoniumsalze haben gute Wirksamkeit gegen gram-positive Keime, besonders gegen die Staphylokokken. Diese beiden Wirkungen ergänz . sich bei Kombination der beiden Substanzen in vorteilhafter Weise.
Die mindestens gleich gute Wirksamkeit gegen gram-negative Keime kommt dem Chlorhexidin-Lactat zu. Dieses zeichnet sich zudem noch durch besonders gute Hautverträglichkeit aus.
Das neue Chlorhexidin-Lactat wird erhalten, indem man Milchsäure oder ein Salz dieser Säure mit Chlorhexidin oder einem Salz dieser Verbindung umsetzt.
Es existieren zwar bereits Desinfektionsmittel, die die beiden Wirkstoffe Chlorhexidin-Gluconat und ein quArternäres Anmoniumhalogenid gelöst enthalten.
Dies« Präparate besitzen jedoch den großen lachteil, daß das Chlorhexidin sich mit dem Halogenid, be sonders dem Chlorid, der Ammoniumbase vereint und einen unlöslichen Niederschlag gibt. Daher ist die Herstellung solcher Lösungen nur mit Anwendung von zusätzlichen Lösungsvermittlern (Polyoxyäthylenglykole) möglich, und auch dabei kann nur eine geringe Konzentration (0,15 Gew.-^) an Chlor- hexldln-Gluconat in Lösung gebracht werden, wenn die Lösung klar bleiben soll.
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Ein weiterer Nachteil liegt darin, daß der Zusatz ▼on Lösungsvermittlern (Polyoxyäthylenglykole) die biocide Wirksamkeit des Präparate herabsetzt.
Erfindungsgemäß wird erstmals statt des Halogenide des quart. Ammoniuosalzes das Gluconat bzw. das Lactat eingesetzt. Auf diese Weise kann das Chlorhexidin nicht mehr als Halogenid ausfallen, und die Lösungen bleiben klar, ohne daß ein Lösungsvermittler zugesetzt wird.
Sie Konzentration an Chlorhexidin-Lactat bzw. -Gluconat kann, wie schon oben erwähnt, bis zu 15 Gew.-Ji betragen. Die Wirksamkeit wird nicht durch den Zusatz eines Lösungen emittiere beeinträchtigt.
Durch die quarternären Ammoniumsalze ergibt sich ein rascher Wirkungseintritt und die Wirksamkeit gegen gram-positive Keime, durch das Chlorhexidin-Lactat bzw. -Gluconat eine anhaltende Wirkung und Wirksamkeit gegen gram-negative Keime. Die Substanz ist filmbildend, oberflächenaktiv und gut hautverträglich. Herstellungsbeiepiele:
Herstellung von 1,1'-Hexamethylen-bis-^S-Cp-chlorphenylbiguanid7dilactat
Eine Mischung von 5,05 g 1,1'-Hexamethylen-bis/S-ip-chlorphenylbiguanid|7 und 2,0 g Milchsäure (90 £ig) werden in 50 ml Waeeer gelöst und leicht erwärmt (300C). Ss wird filtriert und abgekühlt und man erhält eine klare, beständige Lösung von 1,i'-Hexamethylen-bis^J-ip-chlorphenylbiguanid27dilactat.
Herstellung von Dodecyldimethyldichlorbenzylammoniumgluconat. 2 1 einer 20 Jtigen wässerigen Benzalkon B-Lösung (Dodecyldimethyldichlorbenzylammoniumchlorid) läßt man über 500 g des stark basischen Ionenaustauschers Merck III fließen. Die erhaltene Lösung wird mit 70 g Glucono-tT-lacton versetzt und der pH-Wert auf diese Art auf 7,0 eingestellt. Der Gehalt wird mit Wasser auf 20 % eingestellt. Die Lösung enthält unter 0,1 5t Chlorid.
Nur auf diese Weise erhält man eine Lösung von genügend geringer Chloridkonzentration.
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Es sei betont, daß eine Behandlung mit Alkali und anschließende Neutralisation der Benzalkon B-Base mit Gluconsäure-if-lacton nicht den erforderlichen geringen Chloridgehalt erbringt. Benzalkon B-Gluconat, das durch Behandlung mit Alkali u.s.w.hergestellt wurde, ergab mit Chlorhexidin-Gluconat trübe Lösungen.
Auf die gleiche Art können auch die folgenden Gluconate von quaternären Ammoniumbasen aus den entsprechenden Halogeniden hergestellt werden:
Dodecyldimethylbenzylammoniumgluconat, Tetradecyldimethylbenzylammoniumgluconat, Dodecyldlmethyläthylbenzylammonlumgluconat und Hexadecyltrimethylammoniumgluconat.
Herstellung von Dodecyldimethyldichlorbenzylammoniumlactat 30 ml einer 20 £igen wässerigen Benzalkon B-Lösung (Dodecyldimethyldichlorbenzylammoniumchlorid) läßt man über 500 g des stark basischen Ionentauscher Merck III fließen. Die erhaltene Lösung wird mit 36 g 90 #iger Milchsäure versetzt und der pH-Wert auf diese Weise auf 7,0 eingestellt. Die Lösung enthält unter 0,1 % Chlorid. Beispiel 1: 20 g eier 20 ^igen Chlorhexidingluconat-Lösung und 25 g einer 20 £lgen Dodecyldimethyldichlorbenzylammoniumgluconat-Lösung werden vereinigt.
Man versetzt mit 55 g Wasser und rührt gut durch.
Man erhält 100 g einer Lösung, die einen Gehalt von 4 Gew.-Jt an Chlorhexidin-Gluconat und 5 Gew.-£ an Dodecyldimethyldichlorbenzylammoniumgluconat enthält.
Analog werden die Mischungen von Chlorhexidin-Gluconat und folgenden quartemären Ammoniumsalzen hergestellt:
Dodecyldimethylbenzylammoniumgluconat, Tetradecyldimethylbenzylammomiumgluconat, Dodecyldimethyläthylbenzylammonlumgluconat und Hexadecyltrimethylammoniumgluconat.
Beispiel 2: 20 g einer 20 #Lgen Chlorhexidindilactat-Lösung und 25 g einer 20 jtigen Dodecyldimethyldichlorbenzylammonlumlactat-Lösung werden vereinigt.
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Man versetzt mit 55 g Wasser und rührt durch. Man erhält eine Lösung, die einen Gehalt von 4 Gew.-% an Chlorhexidindilactat und 5 Gew.-# Bodecyldimethyldichlorbenzylammoniumlactat enthält.
Analog werden Mischungen von Chlorhexidin-Lactat und folgender quarternären Ammoniumsalzen hergestellt:
Sodecyldimethylbenzylammoniumlactat Tetradecyldimethylbenzylammoniumlactat Sodecyldimethyläthylbenzylammoniumlactat Hexadecyltrimethylammoniumlactat.
Beispiel 3: 20 g einer 20 %igen Chlorhexidindigluconat-Lösung und 25 g einer 20 ^igen Sodecyldimethy1-dichlorbenzylammoniumlactat-Lösung werden vereinigt.
Man versetzt mit 55 g Wasser und rührt durch. Man erhält 100 g einer Lösung, die einen Gehalt von 4 Gew.-£ an Chlorhexidindigluconat und 5 Gew.-56 Dodecyldimethyldichlorbenzylammoniumlactat enthält.
Beispiel 4: 20 g einer 20 $igen Chlorhexidindilactat-Lösung und 25 g einer 20 £igen Dodecyldimethyldichlorbenzylammoniumgluconat-Lösung werden vereinigt.
Man versetzt mit 55 g Wasser und rührt durch. Man erhält 100 g einer Lösung, die einen Gehalt von 4 Gew.-£ Chlorhexidindilactat und 5 Gew.-^ Sodecyldimethy1-dichlorbenzylammoniumgluconat enthält.
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Claims (5)

DR. VIIBElSr TTU* R K A IN LIESERBRÜCKE (KÄRNTEN) (ÖSTERREICH) Patentansprüche
1. Seeinfektionsmittel, dadurch gekennzeichnet, daS es in wässeriger Lösung als Wirkstoffe Chlorhexidin-Lactat oder -Gluconat und das Lactat oder Gluconat einer quart. Ammoniumbase enthält.
2. Desinfektionsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Chlorhexidin-Lactat bzw. -Gluconat in einer Konzentration von 0,1 - 15 Gew.-# vorzugsweise
4 Gew.-Ji und das Lactat bzw. Gluconat einer quart. Ammonium base in einer Konzentration von 1-20 Gew.-#, vorzugsweise
5 Gew.-Jt, vorliegen.
3. Desinfektionsmittel nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Gluconat einer quart. Ammonium- base Dodecyldimethyldichlorbenzylammoniumgluconat, Dodecyldimethylbenzylammoniumgluconat, Tetradecyldimethylbenzyl- ammoniumgluconat, Dodecyldimethyläthylbenzylammoniumgluconat oder Heiadecyltrimethylammoniumgluconat ist.
4. Desinfektionsmittel nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Lactat einer quart. Ammonium- base Dodecyldimethyldichlorbenzylammoniumlactat, Dodecyl- dimethylbenzylammoniumlactat, TetradecyldimethylbenzylaDooniumlactat, Bodecyldimethyläthylbenzylammoniumlactat oder Hexadecyltrimethylammoniumlactat ist.
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DE19732310989 1972-07-31 1973-03-06 Desinfektionsmittel Expired DE2310989C3 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0226081A1 (de) * 1985-12-02 1987-06-24 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Desinfektionsmittel
FR2792532A1 (fr) * 1999-04-26 2000-10-27 Menarini France Lab Nouvelles compositions antiseptiques et leur procede d'obtention

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AU5869973A (en) 1975-01-30
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AU468341B2 (en) 1976-01-08
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