DE2310015A1 - N-thiazolinyl- und n-thiazinyl-ophenylendiamine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als desinfektionsmittel - Google Patents

N-thiazolinyl- und n-thiazinyl-ophenylendiamine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als desinfektionsmittel

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DE2310015A1
DE2310015A1 DE19732310015 DE2310015A DE2310015A1 DE 2310015 A1 DE2310015 A1 DE 2310015A1 DE 19732310015 DE19732310015 DE 19732310015 DE 2310015 A DE2310015 A DE 2310015A DE 2310015 A1 DE2310015 A1 DE 2310015A1
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DE
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acid
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thiazolinyl
phenylenediamine
aryl
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DE19732310015
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English (en)
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Rudiger Dieter Haugwitz
Venkatachala Lakshmi Narayanan
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ER Squibb and Sons LLC
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ER Squibb and Sons LLC
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D279/04—1,3-Thiazines; Hydrogenated 1,3-thiazines
    • C07D279/06—1,3-Thiazines; Hydrogenated 1,3-thiazines not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description

" N-Thiazolinyl- und N-Thiazinyl-o-phenylendiamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Desinfektionsmittel "
Priorität: 28. Februar 1972, V.St.A., Nr. 230 121
Die Erfindung betrifft N-Thiazolinyl- und N-Thiazinyl-o-phenylendiamine der allgemeinen Formel I
(D
und ihre Salze, in der R gleich oder verschieden ist und ein V/asserstoff- oder Halogenatom, einen niederen Alkyl-, Alkylmercapto- oder Alkoxyrest, einen Aryl-, substituierten Aryl-, Aroyl-, Aralkyl-, Aryloxy-, Acyl- oder Arylmercaptorest, eine Nitro-, Trifluormethyl-, Cyan- oder Aminogruppe und R ein Wasserstoff atom, einen niederen Alkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder niederen Alkylarylrest darstellt und η den V/ert 1, 2, 3 oder 4 hat.
309837/1151
ORIGINAL INSPECTED
Die Gruppe
S N
YJ
R2
bedeutet einen 5- oder 6-gliedrigen Ring mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, in dem 2 bzw. 3 der nicht dargestellten Kohlenstoffatome einen Rest der vorstehend angegebenen Art tragen können,
1 der kein Wasserstoffatom ist. Die niederen Alkylreste R und R sind unverzweigte oder verzweigte Reste mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, tert.-Butyl-, Amyl-, Hexyl- oder Heptylgruppe. Die niederen Alkylreste können durch die nachstehend genannten Arylreste oder Halogenatome substituiert sein. Vorzugsweise hat η den Wert 1 oder 2.
Der Alkoxyrest oder der entsprechende Teil der Alkoxycarbonylgruppe bedeutet einen unverzweigten oder verzweigten Rest mit bis 7 Kohlenstoffatomen, der den vorgenannten Alkylresten entspricht, wie die Methoxy-, Äthoxy-, Propqxy- oder Isopropoxygruppe. Der Aryloxyrest oder der entsprechende Teil der Aryloxy- carbonylgruppe enthält als Arylrest einen der nachstehend genannten Reste.
Als Halogenatome kommen Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatome, vor- zugsweise Fluor- und Chloratome in Frage.
Die Aminogruppe schließt unsubstituierte sowie Mpno- und Dinieder-alkyl-, -aralkyl-, -nieder-alkylaryl- oder -arylamino- gruppen ein, in der die niederen Alkylreste und Arylreste die vorstehende Bedeutung haben. Spezielle Beispiele sind die Methyl-■ amino-, Äthylamino-, Heptylamino-, Dimethylamino-, Diäthylamino-, Äthylmethylamino-, Butylmethylami.no-, Äthylisopropylamino- und
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Benzylaminogruppe
Der Ausdruck Arylrest schließt monocyclische und bicyclische einwertige aromatische Ringsysteme ein, wie die Phenyl- und Naphthylgruppe. Diese Arylreste können durch Halogenatome, Nitro-, Trifluormethyl-, Alkoxy-, substituierte oder unsubstituierte Amino- oder Alkylreste substituiert sein.
Die Acyl- und Aroylreste leiten sich von Carbonsäuren mit weniger als 12 Kohlenstoffatomen ab. Beispiele für die Carbonsäuren sind niedere aliphatische Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Valeriansäure, Trimethylessigsäure und Capronsäure, niedere olefinisch ungesättigte Carbonsäuren, wie Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure, 3-Butensäure und Seneciosäure, monocyclische aromatische Carbonsäuren, wie Benzoesäure und Toluylsäure, durch monocyclische Arylreste substituierte niedere aliphatische Carbonsäuren, wie Phenylessigsäure, ß-Phenylpropionsäure, α-Phenylb.uttcrcLure und 5-(p-
._c_arbo_n
Methylphenyl)-pentanfsäure, Cycloalkylcarbonsäuren, wie Cyciobutancarbonsäure, Cyclopentancarbonsäure und Cyclohexancarbonsäure, Cycloalkencarbonsäuren, wie 2-Cyclobutencarbonsäure und 3-Cyclopentencarbonsäure und durch einen Cycloalkyl- oder Cycloalkenylrest substituierte niederaliphatische Carbonsäuren, wie Cyclohexanessigsäure, cc-Cyclopentanbuttersäure, 2-Cyclopen-
carbon tan essigsäure und 3-(3-Cyclohexen )-penten'saure.
Spezielle Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen sind nachstehend in Tabelle A aufgeführt:
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Tabelle A
1. H •■
2. CH3 (4,5) 2
3. Cl (4,5) 2
4. Cl (4) 1
5. CH3O (4) 1
6. NO2 (3) 1
7. NO2 (4) 1
8. C4H9 <4) 1
a. Br (3) 1
10. Br (3), CH3O(5) 2
11. Br (5), CH3 (3,4) 3
12. C4H9° (4,5) 2
13. Cl (3,5) 2
-p^N
CH3
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R1 η
14. C2H5O (5), NO2O) 2
15. NH2 (4)
17. N(CH3J2 (5) 1 fe J
18. CH2(C6H5) (5) 1
19. C6H5S- (4)
20. C6H5 (4)
21. CN (3)
22. CF3 (5) 1
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man entweder
(a) ein o-Phenylendiamin der allgemeinen Formel II
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in der R und η die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit einem Halogenalkylisothiocyanat der allgemeinen Formel III
X NCS
VV2
R2 (III)
umsetzt,
in der X ein Chlor- oder Bromatom ist und die Struktur
eine welche das Stickstoffatom mit dem Halogenatom X verbindet,/ Kette von 2 oder 3 Kohlenstoffatomen darstellt, von denen ein Kohlenstoffatom einen Rest R der vorstehend genannten Art trägt, oder
(b) einen substituierten Thioharnstoff der allgemeinen Formel IV
1 2
in der R und R die vorstehend angegebene Bedeutung haben und m den V/ert 1 oder 2 hat, in Gegenwart einer Mineralsäure cyclisiert und gegebenenfalls aus der nach (a) oder (b) erhaltenen Verbindung durch Umsetzung mit einer Base die freie Base herstellt und diese gegebenenfalls durch Umsetzen mit einer Säure in ein Salz überführt.
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Die Umsetzung gemäß (a) wird vorzugsweise bei Temperaturen von etwa 15 bis 150° C in einem Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Athylenglykoldimethyläther oder Diäthyläther durchgeführt. Die Verbindungen der allgemeinen Formel II und III werden in einem Molverhältnis von vorzugsweise etwa 1 : 0,9 bis 1 : 1 eingesetzt. Die Umsetzung verläuft in Abwesenheit einer Base und liefert überraschenderweise monosubstituierte Produkte, obwohl die eingesetzten o-Phenylendiamine der allgemeinen Formel II zwei reaktionsfähige Stellen besitzen; vgl. Reaktionsschema (a)
CS
4- Ii
Λ.
(III)
(I)
Die Umsetzung gemäß (b) wird vorzugsweise in Gegenwart von Salzsäure, Schwefelsäure oder Phosphorsäure durchgeführt; vgl. Reaktionsschema (b)
NH,
(IV )
Die eingesetzten o-Phenylendiamine der allgemeinen Formel II können in an sich bekannter V/eise hergestellt werden. Spezielle
Beispiele für diese o-Phenylendiamine sind nachstehend in Tabelle B aufgeführt.
3 09 8 37/1151
- 8 Tabelle B
4-Cl
4#5-di-Cl
4,5-di-CH3
4-OCH3
3-NO2
4-NO2
3-Br
4-Br
4-Br-3,5-di-Cl
5-Br-3,4-di-CH5 3-Br-5-OCH3
4-C4H9
3,4-diCl-5,6-di-CH: 4-N(CH3J2
3-CN
O
Il
4-CCH3
3-C6H5
4-CH3S
3-CF..
11
1 2 2 1
3 2 1 4 1 1
1 1
1 1
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Die substituierten Thioharnstoffe der allgemeinen Formel IV wer den durch Umsetzung eines o-Phenylendiamins der allgemeinen Formel II mit einem Mol eines Allylisothiocyanats der allgemeinen Formel V nach folgendem Reaktionsschema hergestellt:
2 SCN-CH2-CB=C
(IV)
Die Reaktionstemperatur beträgt etwa 20 bis 1500C. Die Umsetzung wird in einem Lösungsmittel, wie Methanol, Äthanol, Benzol,
oder einem fitfr^rf wi ρ ;
Toluol,^Diäthylather oder Athylenglykoldimethyläther, durchgeführt. Die Verbindungen der allgemeinen Formel II und V werden in einem Molverhältnis von etwa 1 : 1 bis 1,5 : 1, vorzugsweise 1 : 1 eingesetzt.
Die Halogenalkylisothiocyanate der allgemeinen Formel III werden durch Umsetzung der entsprechenden Haloßenalkylarnine der allgemeinen Formel VI mit Thiophosgen nach folgendem Reaktionsschema hergestellt:
X ^H2 CSCl2 > ,TTT^
.2
(vi)
Weitere Verfahren zur Herstellung von Halogenalkylisothiocyanaten sind in Uouben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Bd. IX beschrieben.
Spezielle; Bei.;p;ole für .verfahren:?.gemnß cinsetzbare aliphatische Halogonalkyliaothiocyanate der allgemeinem Formel III sind:
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SCN-CH2CH2Br
SCN-CH2CH2CH2Cl
SCN-CH-CH-Br
SCN-CH2CH-Cl NOn
SCN-CH2-CH-CH2Br CH-,
SCN-CH2CH-Cl CH,
Die Salze der Verbindungen der allgemeinen Formel I leiten sich von anorganischen und organischen Säuren ab. Beispiele für diese Säuren sind die Halogenwasserstoffsäuren, vorzugsweise Chlorwasserstoff- und Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Oxalsäure, Weinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Citronensäure, Bernsteinsäure, Hethansulfonsäure, Benzol- sulfonsäure und p-Toluolsulfonsäure. Die Salze können häufig zur Isolierung des Produktes aus dem Reaktionsgemisch dienen. Danach kann die freie Base durch Neutralisation, z.B. mit Natronlauge,
durch
erhalten werden. Aus der freien Base kann hierauf / Umsetzung mit einer entsprechenden anorganischen oder organischen Säure ein anderes Salz gebildet werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können als Desinfektionsmittel verwendet werden. Zu diesem Zweck werden sie in einer Menge von 0,01 bis 1 Gewichtsprozent in einem festen oder flüssigen inerten Träger, v/ie Wasser, dispergiert und als Stäubemittel oder Spray angewendet. Die Verbindungen können auch z.B. in Seifen oder anderen Reinigungsmitteln, wie festen oder flüssigen V/asch- mitteln, zur Reinigung von Milchviehs fällen oder Vorrichtungen zur Handhabung und Verarbeitung von ilahrungsmitioln, verwendet werden.
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Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind ferner wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Anthelmintika und Antiphlogistika der 2-Aminobenzimidazolreihe der allgemeinen Formel
Zu diesem Zweck werden die Verbindungen der allgemeinen Formel I
mit einem Halogencyan umgesetzt.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1 2-(o-ATninoanilino)-2-thiazolin
Eine Lösung von 7,8 g (0,07 Mol) o-Phenylendiamin und 11,9 g (0,07 Mol) 2-3romäthylisothiocyanat in 150 ml v/asserfreiera Athylenglykoldimethyläther wird 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Danach wird das Lösungsmittel .abdekantiert und das zurückbleibende viskose Öl in Wasser gelost. Die wäßrige Lo. "^g wird mit Kaliumcarbonat alkalisch gemacht und mit warmem Chloroform extrahiert. Die vereinigten Chloroformextrakte werden mit Wasser gewaschen und im Eisbad gekühlt. Die ausgefällten Kristalle von 2-(o-Aminoanilino)-2-thiazolin werden abfiltriert und getrocknet; Ausbeute 6,6 g; F. 165 bis 167°C (Chloroform).
Beispiel 2
2-(2-Amino-4(oder 5)-ηί^θ3ηί1ίηο)-5» 6-dihydro-4H-1, 5-thiazin Eine Lösung von 15,3 g (0,1 Mol) A-Nitro-o-phenylendiamin in 200 ml wasserfreiem Athylenglykoldimethylöther wird mit 18,0 g (0,1 Mol) 3-Brompropylisothiocyanat versetzt und 15 bis
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18 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das ausgefällte Produkt wird aus Methanol umkristallisiert. Ausbeute 18,1 g gelbe Nadeln vom F. 196 bis 1980C.
Beispiel 3
2-(o-Aminoanilino)-5-methvl-2-thiazolin
10g 1-Allyl-3-(o-aminophenyl)-2-thioharnstoff werden mit 40 ml konzentrierter Salzsäure versetzt und 15 bis 18 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen. Danach wird die Lösung mit konzentrierter Ammoniaklösung alkalisch gemacht. Die erhaltene Ausfällung wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus Methanol umkristallisiert. Ausbeute 7,5 g; F. 1820C.
Beispiel 4
2-(2-Amino-4t 5-dimethylanilino)-2-thiazolin
Die Umsetzung wird gemäß Beispiel 1 durchgeführt, jedoch unter Verwendung von 4,5-Dimethyl-o-phenylendiamin anstelle von o-Phenylendiamin. Es wird die Titelverbindung vom F. 178 bis 1800C erhalten.
Beispiel 5
2-(2-Aroino-4,5-dimethvlanilino)-5,e-dihvdro-4H-1.3-thiazinhyürobrqmid
Eine Lösung von 2,7 g (0,02 Mol) 4,5-Dimethyl-o-phenylendiamin in 200 ml wasserfreiem Athylenglykoldimethyläther wird innerhalb von etwa 1 Stunde tropfenweise mit einer Lösung von 3,6 g (0,02 Mol) 3-Brompropylisothiocyanat in 75 ml wasserfreiem Athylenglykoldimethyläther versetzt. IJach etwa 1/2 Stunde bildet sich ein weißer Niederschlag. Das Reaktionsgemisch wird noch 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend werden
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die weißen Kristalle abfiltriert und mit Äthanol und Diäthyläther gewaschen. Ausbeute 4,1 g; F. 124 bis 127°C.
Beispiel 6
2-(2-Amino-3(oder 4)-nitroanilino)-2-thiazolin-hydrobromid Eine Lösung von 7,7 g (0,05 Mol) 4-Nitro-o-phenylendiamin und 8,3 g (0,05 Mol) 2-Bromäthylisothiocyanat in 100 ml wasserfreiem Athylenglykoldimethyläther wird 1 Stunde unter Rückfluß gekocht. Die gebildete Fällung wird abfiltriert und mit Wasser und Diäthyläther gewaschen; Ausbeute 8,3 g. Nach dem Umkristallisieren aus Methanol v/ird die reine Verbindung vom F. 204 bis 206°C erhalten.
Beispiele 7 bis 40
Die nachfolgenden Umsetzungen werden gemäß Beispiel 1 und 2 durchgeführt, jedoch unter Verwendung des in Tabelle I, Spalte 1, aufgeführten o-Phenylendiamins und des in Spalte 2 aufgeführten aliphatischen Halogenalkylisothiocyanats. In Spalte 3 ist das erhaltene Produkt angegeben.
Wenn das eingesetzte o-Phenylendiarain raonosubstituiert ist und einen Substituenten in der 4- oder 5-Stellung enthält, so schließt:.das Produkt in Spalte 3 das 5- bzw. 4-Tautomer ein.
Wenn das eingesetzte o-Phenylendiamin monosubstituiert ist und
'Substituenten in der 3- oder 6-Stellung enthält, so schließt
das Produkt in Spalte 3 das 6- bzw. 3-Tautomer ein.
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Tabelle I
Spalte 1
Spalte 2
Spalte 3
HH,
Beispiel r1 (Stellung)
3098 7 (CH3) 2N (4) 1
U)
-j 		8 C2H5O (5) 1
·>.
—k 		9 C4H9 (6) 1
cn 10 C6H13 (4) 1
11 Cl (4 ,5) 2
O
Il
12 Il
CH3C 		(5) 1
13 W CH2J2 (6) 1
14 C6H5
O 		(4) 1
Halogenalkylisothiocyanat
SCN-CH2-CH2-Br
H2
Ή
(Stellung)
wie in Spalte
15
CgH5C (5)
Spalte 1
Beispiel R1 (Stellung) η
16 C6HgCH2 (4) 1
17 C6HgCO (4) 1
18 C2H5 (4) 1
19 CjHgO (4) 1
20 Cl,CH3 (4,5) 2
21 (C2H5)NH (5) 1
22 CjH5S (3) 1
23 CN (5) 1
24 NO2 (4) 1
25 CH3O (4) 1
26 NH2 (4) 1
27 CF3 (5) 1
28 H
Tabelle I - Fortsetzung Spalte 2
Halogenalkylisothiocyanat
SCN-CH2CH2CH2-Cl SCN-CH2CH2CH2-Br
SCN-CH^CH-Br
:h2<
Spalte 3
(R1)n(Stellung)
wie in
Spalte 1
C6H5
C6H5
O CjD CÖ
Snalte 1
Tabelle I - Fortsetzung
Snalte -16-
Beispiel r1(Stellung)
Br (4,5) CH3 (3)
Halogenalkylisothiocyanat
SCN-CH2-CH2Br
SCN-CHCH2Br
CH,.
31 C6H5S (4) 1 SCN-CH2CHBr
32 P-CH3C6H4 (5) 1 SCN-CH2CH2Br
33 NO2 (3) 1 SCN-CH2CH2Cl
34 H - SCN-CHCH2-Br
O
C4H9C (4)		 C2H5
35 C2H5O (6) 1 SCN-CH2CH2Br
36 NO2 (6) 1 SCNCH2CH2Br
37 Cl (4) 1 SCNCH2CH2CH2Br
38 C5H11 (4) 1 M
39 1 SCNCH0CH0CHBr
2 2|
H C6H5
40 - SCNCh2CH2CHCI
C6H5
Spalte 3
(R1) ^Stellung)
wie in
Spalte 1
1K:
'6n5
ro
co
CD CD
cn
Beispiele 41 bis 47
Die nachfolgenden Umsetzungen werden gemäß Beispiel 3 durchgeführt, jedoch unter Verwendung der in Tabelle II, Spalte 1, aufgeführten monosubstituierten Thioharnstoffe und der in Spalte 2 aufgeführten Mineralsäure. In Spalte 3 ist das erhaltene Produkt angegeben.
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Tabelle II
Spalte
Spalte 2
Spalte 5
O CD OO CJ
S^ ^ NHCH2-CH=CR^H
Beispiel κ1(Stellung) η R
41 CH3 (4,5) 2 H
42 NO2 (4) 1 H
43 C4H9 (4) 1 H
0
Il
44 C6H5C (4) 1 H
45 H - c;
46 H - H
47 Cl (4,5) 2 H
Säure
HCl HCl
H2SO4
HCl
HCl
(R1)
NH-NH
1In(Stellung)
v/ie in
Spalte 1
R CH.
C2H5
CH3 N> GJ
CH3 £

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. N-Thiazolinyl- und N-Thiazinyl-o-phenylendiamine der allgemeinen Formel I
    (D
    1
    und ihre Salze, in der R gleich oder verschieden ist und ein
    Wasserstoff- oder Halogenatom, einen niederen Alkyl-, Alkylmercapto- oder Alkoxyrest, einen Aryl-, substituierten Aryl-,
    Aroyl-, Aralkyl-, Aryloxy-, Acyl- oder Arylmercaptorest, eine
    Nitro-, Trifluormethyl-, Cyan- oder Aminogruppe und R ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder niederen Alkylarylrest darstellt und η den V/ert 1,2, 3 oder 4
    hat.
    2. N-Thiazolinyl-o-phenylendiamme nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel .
    3. N-Thiazinyl-o-phenylendiamine nach Anspruch 1 der allge
    meinen Formel
    3 0 9 8 3*7 / 1 1 5 1 QRiQINAi INSPECTED
    N-Thiazolinyl-o-phenylendiamin nach Anspruch 2 der Formel
    5. N-Thiazolinyl-o-phenylendiamin nach Anspruch 2 der allgemeinen Formel
    und bzv/. oder sein 5-Nitro-Tautomeres.
    6. Verfahren zur Herstellung der N-rThiazolinyl- und N-Thiazinyl-o-phenylendiamine nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder
    (a) ein o-Phenylendiamin der allgemeinen Formel II
    (ID
    in der R und η die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit einem Halogenalkylisothiocyanat der allgemeinen Formel III
    X NCS (III)
    309837/1151
    in der X ein Chlor- oder Bromatom ist und die Struktur
    welche das Stickstoffatom mit dem Halogenatom X verbindet, eine Kette von 2 oder 3 Kohlenstoffatomen darstellt, von denen ein Kohlenstoffatom einen Rest R der vorstehend genannten Art trägt, oder
    (b) einen substituierten Thioharnstoff der allgemeinen Formel IV
    (IV)
    1 ■ 2
    in der R und R die vorstehend angegebene Bedeutung haben und m den Wert 1 oder 2 hat, in Gegenwart einer Mineralsäure cyclisiert und gegebenenfalls aus der nach (a) oder (b) erhaltenen Verbindung durch Umsetzung mit einer Base die freie Base herstellt und diese gegebenenfalls durch Umsetzung mit einer Säure in ein Salz überführt.
    7. Verwendung der Verbindung gemäß Anspruch 1 als Desinfektionsmittel.
    309837/1151
DE19732310015 1972-02-28 1973-02-28 N-thiazolinyl- und n-thiazinyl-ophenylendiamine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als desinfektionsmittel Pending DE2310015A1 (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2205326A1 (de) * 1972-11-03 1974-05-31 Squibb & Sons Inc

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES442992A1 (es) * 1974-12-02 1977-08-01 Scherico Ltd Un procedimiento para preparar 2-anilino-oxazolinas.

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3299087A (en) * 1961-04-24 1967-01-17 Geigy Chem Corp Nu, nu'-bis-(thiazolyl)-phenylenediamines
DE1191821B (de) * 1962-07-05 1965-04-29 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 2-Phenylamino-4 H-5, 6-dihydro-1, 3-thiazins

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2205326A1 (de) * 1972-11-03 1974-05-31 Squibb & Sons Inc

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