DE2308560A1 - Verfahren zur herstellung von 2,4dienoxy-6-aminoalkyl(-en)-s-triazinen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 2,4dienoxy-6-aminoalkyl(-en)-s-triazinen

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dienoxy-6-aminoalkyl(-en)-striazinen Es ist nach der amerikanischen Patentschrift 2 537 816 bekannt, Cyanursäurechlorid in Gegenwart eines Lösungsmittels mit einem Amin im Molverhältnis 1:1 umzusetzen und nachfolgend das entstandene und isolierte Dichloro-amino-s-triazin in einem Lösungsmittel mit 2 Mol eines ungesättigten Alkohols z.B. in Gegenwart von Alkalihydroxid (NaOH) zu ungesättigten Triazinestern wie z.B. 2,4-Dienoxy-6-aminoalkyl(-en)-s-triazinen umzusetzen. Zur Durchführung dieses Mehrstufenverfahrens sind aufwendige Reinigungs-, Kühl- und Trocknungsoperationen erforderlich. Trotzdem werden vielfach nur ölige Produkte in relativ geringer Reinheit erhalten.
  • Es wurde gefunden, daß auf präparativ einfache Weise analysenreine 2,4-Dienoxy-6-aminoalkyl(-en)-s-triazine durch partielle Aminolyse von Trisenogy-s-triazinen, vorzugsweise Triallylcyanurat (TAC), erhalten werden können. Hierzu werden erfindungsgemäß ein Trisenoxy-s-triazin der allgemeinen Formel worin R, R1 und R2 eine Allyl- und/oder Methallyl- und/oder Äthallyl- und/oder Propallyl- und/oder 3 Äthylbutenyl-2-und/oder 3-Butenyl- und/oder 2,4-Hexadienyl- und/oder Crotyl-und/oder eine 3-Nonenylgruppe ist, und ein Amin mit einer -CH2-NH2-Gruppe oder ein cyclisches Amin der allgemeinen Formel worin R3 Wasserstoff oder eine Alkylengruppe sein kann, die cyclisch mit R4 verbunden sein kann, wobei einzelne Methylengruppen durch Oxo- oder Thiogruppen substituiert sein können und R4 ein Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Alkylencycloalkangruppe mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkylenary1(-heteroaryl)gruppe mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Allyl-, Alken- und Alkingruppe mit 3 bis 16 Kohlenetoffatomen ist,im Molverhältnis 1:1 vermischt, Nach mehrstündigem Stehen bei Raumtemperatur oder schwachem Erwärmen fällt das 2,4-Dienoxy-6-aminoalkyl(-en)-s-triazin meist als Pestsubstanz in ca. 85-98 % Ausbeute an. Eine optimale Menge von ca. 96-98 ffi der Theorie kann erreicht werden, wenn der bei der Aminolyse freigewordene Alkohol durch Destillation entfernt wird. Es ist überraschend, daß derartige Verbindungen teilweise sogar in der Kälte vollständig reagieren gemäß der folgenden Gleichung Geeignete Alkylgruppen (R3 = H) sind z.B. Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Hexyl-, Lauryl-, Stearylgruppen oder Gemische von Alkylgruppen, vorzugsweise im Bereich C10 bis C18, weiter Isomere, bei denen die Aminogruppe über eine Methylengruppe mit dem Alkylrest verbunden ist.
  • Geeignete Alkylen-cycloalkangruppen sind z.B. Methylencyclopropan-, Äthylencyclobutan-, Äthylencyclohexangruppen.
  • Geeignete Alkylenarylgruppen können Benzyl-, Phenäthyl-, Cinnamylgruppen sein. Alken- und Alkingruppen können z.B.
  • Butenyl-3-, Hexenyl-4- und Butinyl-3- oder Heptinyl-5-Gruppen sein. Eine Alkylengruppe kann eine Trimethylen- oder eine Tetramethylengruppe sein, wobei auch Oxo- oder Thiogruppen anstelle von Methylengruppen eingebaut sein können.
  • In manchen Fällen hat es sich als ganz besonders günstig erwiesen, die geschmolzenen Ausgangsmaterialien einzusetzen.
  • Sofern von reinen Ausgangssubstanzen ausgegangen worden ist und der bei der praktisch quantitativ ablaufenden Aminolyse frei gewordene Alkohol vollständig entfernt wurde, stellt der Rückstand elementaranalytisch reines ungesättigtes Alkylaminos-triazin dar, das nur selten umkristallisiert bzw. im Falle eines Öles durch Destillation nachgereinigt zu werden braucht.
  • Die Menge des isolierten Alkohols und die Auswaage des RUckstandes sind ein Maß für die Vollständigkeit der Umsetzung.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die vereinigten homogenen Schmelzen unter vermindertem Druck erwärmt, insbesondere auf 50-800C.
  • Das Verfahren gemäß der Erfindung ist gegenüber dem bisher bekannten wesentlich einfacher. Die Vorstufe des 2,4-Dienoxy-6-alkyl(-en)-s-triazins, das 2,4,6-Trisenoxy-s-triazin, ist aus dem Cyanursäurechlorid leicht zugänglich und wird bereits technisch hergestellt. Die weitere Umsetzung geschieht vorzugsweise in Substanz. Kondensationskatalysatoren sind nicht notwendig und auf zusätzliche Reinigungsverfahren kann verzichtet werden. Die erhaltenen Produkte sind gut handhabbar und praktisch analysenrein. Ihr ganz besonderer Vorteil besteht in dem gegenüber Trisenoxy-s-triazin, insbesondere Triallylcyanurat, relativ hohen Schmelzpunkt und einem bei Zimmertemperatur geringen Dampfdruck. Sie zeigen eine bessere Verträglichkeit mit Olefinhomo- und -copolymerisaten und demzufolge auch keine Ausschwitzerscheinungen in diesen Polymeren, insbesondere dann, wenn R4 ein langkettiger aliphatischer Rest, z.B. >= C10 ist.
  • Sie wirken vernetzungsverstärkend sowohl bei der Vernetzung ungesättigter Polymersysteme als auch bei der Vernetzung von Olefinhomo- und Olefincopolymerisaten mit paraffinisch gesättigter Kohlenstoffkette. Sie gewähren eine verbesserte Homogenität der Vernetzungsdichte. Sie wirken sowohl bei peroxidischer als auch durch energiereiche Strahlen bewirkter Vernetzung vernetzungsverstärkend.
  • Die gemäß der Erfindung erhaltenen 2,4-Dienoxy-6-aminoalkyl(-en)-s-triazine entsprechen der allgemeinen Formel worin/R1, R3 und R4 die eingangs angegebenen Bedeutungen haben.
  • Als charakteristische, die Erfindung jedoch nicht eingrenzende Beispiele seien genannt: 2, 4-Dialloxy-6-methylamino-s-triazin, 2, 4-Dimethalloxy-6-allylamino-s-triazin, 2,4-Dialloxy-6-phenäthylamino-s-triazin, 2,4-Dialloxy-6-pyrrolidino-s-triazin, 2,4-Dimethalloxy-6-pyrrolino-s-triazin, 2,4-Dialloxy-6-morpholino-s-triazin, 2,4-Dicrotyloxy-6-benzylamino-s-triazin, 2,4-Diäthalloxy-6-stearylamino-s-triazin Die gemäß der obigen Formel (3) substituierten 2,4-Dienoxy-6-aminoalkyl(-en)-s-triazine sind als Coagentien zur Herstellung vernetzter Polymersysteme von hohem Interesse.
  • Die Stoffe gemäß der Erfindung ermöglichen die Herstellung rieselfähiger vernetzbarer Formmassengranulate vorzugsweise auf der Basis ungesättigter Polyesterharze, aber auch auf der Basis von Melamin-, Harnstoff- und Alkydharzen. Sie gestatten außerdem bei der Vernetzung von Olefinhomo- und -copolymerisaten die Herstellung porenfreier Formmassen und Umhüllungen sehr hoher und homogener Vernetzungsdichte. Sie werden mit Vorteil in Preßmassen für Maschinenisolierungen und insbesondere für Kabelisolierungen aus vernetzten Polyolefinen verwendet. Sie begünstigen die "drucklose Vernetzung" von peroxidisch und durch energiereiche Strahlen vernetzbaren Olefinhomo- und -copolymerisaten, insbesondere von Hoch- und Niederdruckpolyäthylen, inebesondere zu porenfreien Produkten und solchen mit hoher Vernetzungsdichte. Sie können also mit Erfolg bei der drucklosen Vernetzung von Formkörpern und vor allem von Isolierungen, Einbettungen und Umhüllungen von elektrischen Leitern und Bauteilen, insbesondere bei der Herstellung von elektrischen Kabeln, verwendet werden.
  • Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
  • Beispiel 1 24,9 g (0,1 Mol) Triallylcyanurat werden geschmolzen und raech unter Rühren und Kühlung mit 9 g (0,2 Mol) Äthylajin (Sdp. 16,60C) versetzt. Die homogene Lösung wird bei 1500 12 Stunden stehengelassen. Unter Eiskühlung scheidet sich eine Festsubstanz ab, die nach dem Absaugen und Entfernen von Allylalkohol resten im rakuum elementaranalytisch reines 2,4-Dialloxy-6-(äthylamino)-s-triazin darstellt.
  • Farbloses Pulver vom Smp. 520C Ausbeute: 23 g, 90 % d.Theorie Elementaranalyse: Ber.: % C 55,91 H 6,83 N 23,72 Gef. 56,00 7,08 23,85 Beispiel 2 249,2 g (1 MXl)MTrlnallylcyanurat werden bei 300C geschmolzen und mit 73,1 g/h-Butylamin unter Rühren zu einer homogenen Lösung vereinigt. Nach l2stündigem Stehenlassen bei ca.
  • 20-25°C wird der Allylalkohol bei 50-700C im Vakuum (Rotationsverdampfer) abdestilliert.Der RUckstand wird mit 100 ml Methanol angerührt und kristallisiert beim Stehenlassen aus. Die Kristallisation kann durch Kühlung mit einem Eisbad beschleunigt werden. Nach dem Absaugen werden farblose Kristalle vom Smp.
  • 4300 erhalten. Ausbeute 253 g (95 s d.Theorie) an 2,4-Dialloxy-6-(n-butylamino) -s-triazin.
  • Elementaranalyse: Ber.: « C 59,07 H 7,63 N 21,20 Gef.: 59,00 7,77 20,75 Beispiel 3 2492 g (10 Mol) Triallylcyanurat werden bei ca. 300C geschmolzen und mit 2695 g (10 Mol) bei 60OC geschmolzenem Stearylamin vereinigt. Nach kurzem Rühren wird die homogene Lösung bei Raumtemperatur (ca. 20-25OC) stehengelassen. Nach 14 Stunden wird der Allylalkohol bei 50 bis 600C im Vakuum entfernt. Zum Rückstand werden 300 ml Methanol gegeben.
  • Unter Rühren kristallisiert farbloses 2,4-Dialloxy-6-(stearylamino)-s-triazin aus, das abgesaugt und mit wenig Methanol gewaschen wird. Nach dem Entfernen von Lösungsmittelresten im Vakuum schmilzt die Substanz bei 52-550C.
  • Ausbeute: 4490 g, 98 9« d.Theorie Elementaranalyse: Ber.: ffi a 70,39 H 10,50 N 12,16 Gef.: 70,49 10,73 12,00 IR-Spektrum: 815 com 1 (s-Triazinring), Doppelbande bei 920 und 990 cm 1 (Allylgruppenabsorption). Keine Absorption bei 1700 cm 1, d.h. keine Umlagerung zum Isocyanurat.
  • Die präparativ wesentlich aufwendigere und im US Patent 2 537 816 beschriebene Darstellung von 2,4-Dialloxy-6-(stearylamino)-s-triazin nach der herkömmlichen Zweistufensynthese aus Cyanursäurechlorid und Stearylamin (1.Stufe) und weiterer Umsetzung des entstandenen 2,4-Dichloro-6-(stearylamino)-s-triazins mit Allylalkohol (2.Stufe) ergibt bei 70 ffi Ausbeute ein bei Raumtemperatur dunkles viskoses Öl, das bei OOC wachsartig erstarrt. Analysenwerte werden nicht angegeben. Die Substanz wird als 2-Octadecylamino-4,6-dialloxy-1,3,5-triazin bezeichnet.
  • Beispiel 4 249,2 g (1 Mol) Triallylcyanurat werden geschmolzen und bei 300C mit 57,1 g (1 Mol) Allylamin unter Rühren vereinigt.
  • Nach t3stündigem Stehenlassen der homogenen Lösung wird der Allylalkohol im Vakuum bei ca. 60°C entfernt. Der Rückstand wird mit wenig Methanol versetzt und unter Rühren und Kühlung zum Auskristallisieren gebracht. Nach dem Absaugen wird 2,4-Dialloxy-6-(allylamino)-s-triazin in Form farbloser Nadeln vom Smp. 560C erhalten.
  • Ausbeute: 236 g, 95 % d.Theorie Elementaranalyse: Ber. % C 58,08 H 6,50 N 22,57 Gef.: 58,18 6,69 22,66 Beispiel 5 249,2 g (1 Mol) geschmolzenes Triallylcyanurat werden mit 71,1 g Pyrrolidin bei ca. 30 0C unter Rühren vereinigt; 5-7 Stunden wird die homogene Lösung bei Raumtemperatur (ca. 20-23°C) stehengelassen. Dabei scheidet sich eine farblose Festsubstanz ab, die nach Anrühren mit Petroläther (Slp. 50-750C) abgesaugt wird: Farblose Kristalle vom Smp. 42 0C.
  • Ausbeute: 249 g, 95 s d.Theorie, an reinem 2,4-Dialloxy-6-(pyrrolidino)-s-triazin.
  • Elementaranalyse: 3er.: ffi C 59,52 H 6,92 N 21,36 Gef.: 59,53 7,16 21,07 Beispiel 6 249,2 g (1 Mol) geschmolzenes Triallylcyanurat und 107,2 g (1 Mol) Benzylamin werden unter Rühren vereinigt und bei ca.
  • 20-24°C 15 Stunden stehengelassen. Dabei scheidet sich eine Festsubstanz ab, die mit Petroläther angerührt wird und nach dem Absaugen und Entfernen von Lösungsmittelresten im Vakuum elementaranalytisch reines 2,4-Dialloxy-6-(benzylamino)-s-triazin mit einem Smp. von 73 0C darstellt.
  • Ausbeute: 289 g, 97 % d.Theorie Elementaranalyse: Ber.: % C 64,41 H 6,08 N 18,78 Gef.: 64,36 6,31 18,54 Beispiel 7 2492 g Triallylcyanurat werden bei 30-40°C geschmolzen und mit 2710 g eines Gemisches geschmolzener primärer langkettiger aliphatischer Amine, bestehend aus 93 ffi Stearylamin, 5 % Hexadecylamin und 2 % Eikosylamin unter Rühren vereinigt. Die sich erwärmende homogene Lösung wird filtriert und unter Rühren mit 1,5 1 Methanol versetzt. Nach 15stündigem Stehenlassen bei Raumtemperatur wird durch Absaugen ein farbloses kristallines Pulver vom Smp. 50-58°C erhalten.
  • Ausbeute: 4450 g, 97 % d.Theorie Das IR-Spektrum der Substanz gleicht dem, das in Beispiel 3 beschrieben wurde.
  • Beispiel 8 2492 g Triallylcyanurat werden bei 35-500C geschmolzen und mit 2650 g eines Gemisches geschmolzener primärer Fettamine, bestehend aus 66 % Stearylamin, 30 % Hexadecylamin, 2 % Tetradecylamin, 1 % Eikosylamin und 1 % Dodecylamin vereinigt und im Vakuum auf 70-800C erwärmt. Der Rückstand wird mit 1 1 Methanol unter Eiskühlung angerührt. Die dabei anfallende Festsubstanz wird abgesaugt, mit wenig Methanol gewaschen und im Vakuum von Lösungsmittelresten befreit: Parblose bis schwach gelbliche Kristalle, die bei 48-54OC schmelzen.
  • Ausbeute: 4390 g, 96 % d.Theorie Das IR-Spektrum gleicht dem, das bei Beispiel 3 schon beschrieben wurde.
  • Beispiel 9 2492 g Triallylcyanurat werden mit 2670 g eines Gemisches von 83 ffi Oleylamin, 12 % Hexadecylamin, 4 ffi Tetradecylamin, 1 % Dodecylamin unter leichtem Erwärmen gemischt. Durch die sich steigernde Reaktionswärme und durch Rühren wird eine homogene Reaktionslösung von ca. 50 0C erhalten. Der bei der Umsetzung freiwerdende Allylalkohol wird im Vakuum destillativ entfernt.
  • Nach ca. 5 Stunden ist die Umsetzung beendet. Der Rückstand ist ein bei Raumtemperatur viskoses Öl.
  • Ausbeute: 4420 g, 96 % d.Theorie Das IR-Spektrum der Substanz gleicht dem, das in Beispiel 3 beschrieben wurde.
  • BeisPiel 10 Analog Beispiel 9 werden 292 g (1 Mol) Trismethalloxy-s-triazin mit 267 g eines Gemisches von 83 % Oleylamin, 12 s Hexadecylamin, 4 s Tetradecylamin, 1 s Dodecylamin unter leichtem Erwärmen homogen gelöst und im Vakuum von nach und nach freiwerdenden Methallylalkohol befreit. Nach ca. 8 Stdn. ist die Umsetzung, erkennbar an der Gewichtskonstanz des nicht flüchtigen Rückstand des und der erwarteten Menge von 539 g, die der quantitativen Ausbeute entspricht, beendet.
  • Beispiel 11 334 g (1 Mol) Trispropalloxy-s-triazin und 269,5 g (1 Mol) Stearylamin werden getrennt geschmolzen und nach dem Vereinigen eine halbe Stunde gerührt. Nach 13 Stdn. Stehenlassen bei Raumtemperatur wird der Propallylalkohol durch Destillation entfernt und der Rückstand auf Gewichtskonstanz geprüft.
  • Bei einer Auswaage von 513,5 g ist die theoretisch erwartete Menge an 2,4-Dipropalloxy-6-(stearylamino)-s-triazin erreicht und die Reaktion beendet. Durch Stehenlassen werden aus dem zunächst viskosen Öl bzw. der Schmelze farblose Kristalle erhalten vom Smp. 50-560C. Oft erweist es sich von Vorteil, die Schmelze mit 300 ml Methanol anzurühren und langsam erkalten zu lassen und danach abzusaugen.
  • 7 Patentansprüche O Figuren

Claims (7)

  1. Patentansprüche # Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dienoxy-6-aminoalkyl(-en)-s-triazinen, dadurch gekennzeichnet, daß ein Trisalkenoxy-striazin der allgemeinen Formel worin R, R1 und R2 eine Allyl- und/oder Methallyl- und/oder thallyl- und/oder Propallyl- und/oder 3-Äthylbutenyl-2-und/oder 3-Butenyl- und/oder 2,4-Hexadienyl- und/oder Crotyl- und/oder 3-Nonenylgruppe ist, und ein Amin mit einer -CH2-NH2-Gruppe oder ein cyclisches Amin der allgemeinen Formel worin R3 Wasserstoff oder eine Alkylengruppe sein kann, die cyclisch mit R4 verbunden ist, wobei einzelne Methylengruppen durch Oxo- oder Thiogruppen substituiert sein können und R4 ein Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Alkylencycloalkangruppe mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Alkylenaryl(-heteroaryl)gruppe mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Allyl- Alken- und Alkingruppe mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen ist,lim Blolverhältnis 1:1, gegebenenfalls gelöst in einem Lösungsmittel umgesetzt und der entstandene Alkohol gegebenenfalls abdestilliert wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein geschmolzenes Trisenoxy-s-triazin und ein geschmolzenes Amin eingesetzt werden.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei Raumtemperatur durchgeführt wird.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die vereinigten homogenen Schmelzen im Vakuum auf 40-80 0C erwärmt werden.
  5. 5. Verwendung der nach Anspruch 1 bis 4 hergestellten 2,4-Dienoxy-6-aminoalkyl(-en)-s-triazine als vernetzungsverstärkend wirkende Coagentien bei peroxidisch und durch energiereiche Strahlen vernetzbaren Polymersystemen.
  6. 6. Verwendung nach Anspruch 5 bei der drucklosen Vernetzung von Polyäthylen, insbesondere von Kabelmassen auf der Grundlage von Polyäthylen.
  7. 7. Verwendung von 2,4-Diäthalloxy-6-stearylamino-s-triazin ale vernetzungsverstärkend wirkender Coagens bei der peroxidiechen Vernetzung oder der Vernetzung durch energiereiche Strahlen von Olefinhomo- und Olefincopolymerisaten.
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