DE2308560B2 - Verfahren zur Herstellung N-substituierter 2,4-Bis-alkenyloxy-6-aminos-triazine - Google Patents
Verfahren zur Herstellung N-substituierter 2,4-Bis-alkenyloxy-6-aminos-triazineInfo
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Description
R1O N
II)
R4
wobei R und Ri eine Allyl-, Methallyl-, Äthallyl-, Propallyl-, Crotyl-, 3-Butenyl-, 3-Methyl-2-pentenyl-,
2,4-Hexadienyl- oder eine 3-Nonenylgruppe bedeuten, Rj ein Wasserstoffe torn oder eine cyclisch mit R4 -'0
verbundene Alkylengruppe ist, wobei einzelne Methylengruppen durch Sauerstoff- oder Schwefelatome
ersetzt sein können, und R4 einen Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-alkylgruppe
mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Aralkyl- und Heteroaryl-alkylgruppe mit je 7
bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Cinnamylgruppe oder eine Alken- oder Alkingruppe mit 3 bis 16
Kohlenstoffatomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß ein Trisalkenyloxy-s-triazin
der allgemeinen Formel II
OR
r>
(Π)
R1O
OR2
worin R, Ri und R2 die vorstehend für R und Ri
angegebenen Bedeutungen haben, und ein Amin der allgemeinen Formel III
HN
(III)
R4
45
50
wobei R3 und R4 die vorstehend angegebenen
Bedeutungen haben, gegebenenfalls gelöst in einem Lösungsmittel miteinander umgesetzt werden und
der gebildete Alkohol gegebenenfalls abdestilliert wird. r>5
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionspartner im Molverhältnis
1 :1 umgesetzt werden.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß geschmolzenes bo
Tris-alkenyloxy-s-triazin mit geschmolzenem Amin umgesetzt wird.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die vereinigten homogenen
Schmelzen im Vakuum auf eine Temperatur von 40 e>5
bis 8O0C erwärmt werden.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung zwischen Tris-alkenyloxy-s-triazin
und Amin bei Raumtemperatur durchgeführt wird.
6. Verwendung der nach den Ansprüchen 1 bis 5 hergestellten Produkte als vernetzungs/erstärkend
wirkende Coagentien bei peroxidisch oder durch energiereiche Strahlen vernetzbaren Polymersystemen.
7. Verwendung von 2,4-Diäthalloxy-6-stearylamino-s-triazin als vernetzungsverstärkend wirkendes
Coagens bei der peroxidischen Vernetzung oder der Vernetzung durch energiereiche Strahlen von
Olefinhomopolymerisaten und Olefincopolymerisaten.
Aus der US-Patentschrift 25 37 816 ist es bekannt, Cyanursäurechlorid in Gegenwart eines Lösungsmittels
mit einem Amin im Molverhältnis 1 : 1 zur Reaktion zu bringen und nachfolgend das entstandene und isolierte
Dichloro-amino-s-triazin in einem Lösungsmittel mit 2 Mol eines ungesättigten Alkohols, beispielsweise in
Gegenwart von Alkalihydroxid (NaOH), zu ungesättigten Triazinestern, wie 2,4-Bis-alkenyloxy-6-alkylamino-s-triazinen,
umzusetzen. Zur Durchführung dieses Mehrstufenverfahrens sind aber aufwendige Reinigungs-,
Kühl- und Trocknungsoperationen erforderlich und trotzdem werden vielfach nur ölige Produkte in
relativ geringer Reinheit erhalten.
Ferner ist in der US-Patentschrift 27 70 621 ein Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4,6-diphenoxy-s-triazinen
durch Aminolyse von 2,4,6-Triphenoxy-s-triazinen mit Ammoniak beschrieben, und gemäß
den Ausführungen in dem Buch von E. M. S m ο 1 i η und L. Rapoport über »s-Triazines and Derivatives«,
1959, S. 274, können Trimethyl- und Diäthylcyanurate mit Ammoniak umgesetzt werden. An der Arninogruppe
durch gegebenenfalls ungesättigte aliphatische Reste substituierte 2,4-Bis-alkenyloxy-6-amino-s-triazine
auf entsprechende Weise durch Aminolyse der entsprechenden Cyanursäureester herzustellen, erschien
zunächst aber wenig erfolgversprechend, da aus dem Buch von S m ο 1 i η und Rapoport bekannt war
(vgl. Seite 87), daß man aus Cyanursäurealkylestern und Aminen uneinheitliche Produkte erhalten würde.
Es ist daher als überraschend anzusehen, daß man die
im Oberbegriff des vorstehenden Anspruchs 1 angegebenen Verbindungen durch die genannte präparativ
einfache partielle Aminolyse von 2,4,6-Tris-alkenyloxy-s-triazinen
in sehr hoher Reinheit erhalten kann.
Zur Durchführung dieser Reaktion wird ein entsprechendes 2,4,6-Tris-alkenyloxy-s-triazin der allgemeinen
Formel II und ein entsprechendes Amin der allgemeinen Formel III vorzugsweise im Molverhältnis 1 :1 vermischt.
Nach mehrstündigem Stehen bei Raumtemperatur oder schwachem Erwärmen fällt das Produkt meist als
Festsubstanz in ca. 85-98% Ausbeute an. Kondensationskatalysatoren sind dabei nicht erforderlich. Eine
optimale Menge von ca. 96 — 98% der Theorie kann erhalten werden, wenn der bei der Aminolyse
freigewordene Alkohol durch Destillation entfernt wird. Es ist dabei überraschend, daß Verbindungen der
genannten Art teilweise sogar in der Kälte vollständig miteinander reagieren. In manchen Fällen hat es sich als
ganz besonders günstig erwiesen, die geschmolzenen Alisgangsmaterialien einzusetzen.
Sofern von reinen Ausgangssubstanzen ausgegangen worden ist und der bei der praktisch quantitativ
ablaufenden Aminolyse frei gewordene Alkohol vollständig entfernt wurde, stellt der Rückstand elementaranalytisch reines ungesättigtes Alkylamino-s-triazin dar,
das nur selten umkristallisiert bzw. im Falle eines Öles durch Destillation nachgereinigt zu werden braucht. Die
Menge an isoliertem Alkohol und die Auswaage an Rückstand sind ein Maß für die Vollständigkeit der
Umsetzung.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die vereinigten homogenen Schmelzen
unter vermindertem Druck erwärmt, insbesondere auf 40-80° C.
Die als Ausgangsverbindungen benötigten 2,4,6-Tris-alkenyloxy-s-triazine sind aus dem Cyanursäurechlorid
leicht zugänglich und werden bereits zum Teil technisch hergestellt.
Geeignete Alkylgruppen R4 (Rj = H) sind beispielsweise
Methyl·, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Hexyi-, Lauryl- und Stearylgruppen, wobei die Alkylgruppen auch
verschieden sein können und vorzugsweise zwischen 10 und 18 Kohlenstoffatome aufweisen. Als Alkenylgruppe
ist insbesondere die Allylgruppe zu nennen. Geeignete Cycloalkyl-alkylgruppen sind beispielsweise die Cyclopropylmethylgruppe
oder Cyclobutyläthyl- und Cyclohexyläthylgruppen. Geeignete Aralkylgruppen sind
beispielsweise die Benzyl- und Phenäthylgruppe. Alken-
und Alkingruppen können beispielsweise 3-Butenyl-, 4-Hexenyl-, 3-Butinyl- oder 5-Heptinylgruppen sein.
Eine Alkylengruppe kann eine Trimethylen- oder eine Tetramethylengruppe sein, wobei einzelne Methylengruppen
durch Sauerstoff- oder Schwefelatome ersetzt sein können.
Ais charakteristische Beispiele seien genannt:
2,4-Diallyloxy-6-methylamino-s-triazin,
2,4-Dimethallyloxy-6-allylamino-s-triazin,
2,4-Diallyloxy-6-phenäthylamino-s-triazin,
2,4-DialIyloxy-6-pyrrolidino-s-triazin,
2,4-Dimethallyloxy-6-pyrrolino-s-triazin,
2,4-Diallyloxy-6-morpholino-s-triazin,
2,4-Dicrotyloxy-6-benzylamino-s-triazin,
2,4-Diäthallyloxy-6-stearylamino-s-triazin.
Die erhaltenen Produkte sind gut handhabbar und praktisch analysenrein, ihr ganz besonderer Vorteil
besteht in dem gegenüber Tris-alkenyloxy-s-triazin, insbesondere Triallylcyanurat, relativ hohen Schmelzpunkt
und einem bei Zimmertemperatur geringen Dampfdruck. Sie zeigen eine bessere Verträglichkeit
mit Olefinhomo- und -copolymerisaten und demzufolge auch keine Ausschwitzerscheinungen in diesen Polymeren,
insbesondere dann, wenn R4 ein langkettiger aliphatischer Rest, z. B. ^ Cio, ist. Die Produkte wirken
vernetzungsverstärkend sowohl bei der Vernetzung ungesättigter Polymersysteme als auch bei der Vernetzung
von Olefinhomo- und Olefincopolymerisaten mit paraffinisch gesättigter Kohlenstoffkette. Sie
gewähren darüber hinaus eine verbesserte Homogenität der Vernetzungsdichte und sie wirken sowohl bei
peroxidischer als auch bei durch energiereiche Strahlen bewirkter Vernetzung vernetzungsverstärkend.
Die erfindungsgemäßen Produkte ermöglichen die Herstellung rieselfähiger vernetzbarer Formmassengranulate,
vorzugsweise auf der Basis ungesättigter Polyesterharze, aber auch auf der Basis von Melamin-,
Harnstoff- und Alkydharzen. Sie gestatten außerdem bei der Vernetzung von Oiefinhomo- und -copolymerisaten
die Herstellung porenfreier Formmassen und Umhüllungen sehr hoher und homogener Vernetzungsdichte. Sie werden mit Vorteil in Preßmassen für
Maschinenisolierungen und insbesondere für Kabel-) Isolierungen aus vernetzten Polyolefinen verwendet. Sie
begünstigen die »drucklose Vernetzung« von peroxidisch und durch energiereiche Strahlen vernetzbaren
Olefinhomo- und -copolymerisaten, insbesondere von Hoch- und Niederdruckpolyäthylen, insbesondere zu
in porenfreien Produkten und solchen mit hoher Vernetzungsdichte.
Sie können also mit Erfolg bei der drucklosen Vernetzung von Formkörpern und vor allem
von Isolierungen, Einbettungen und Umhüllungen von elektrischen Leitern und Bauteilen, insbesondere bei der
i") Herstellung von elektrischen Kabeln, verwendet werden.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
24,9 g (0,1 Mol) Triallylcyanurat werden geschmolzen und rasch unter Rühren und Kühlung mit 9 g (0,2 Mol)
Äthylamin (Sdp. 16,6°C) versetzt. Die homogene Lösung wird bei 15°C 12 Stunden stehengelassen. Unter
Eiskühlung scheidet sich eine Festsubstanz ab, die nach dem Absaugen und Entfernen von Allylalkoholresten im
Vakuum elementaranalytisch reines 2,4-Diallyloxy-6-äthylamino-s-triazin
darstellt.
Farbloses Pulver vom Smp. 52° C.
Ausbeute: 23 g, 90% d. Theorie.
Ausbeute: 23 g, 90% d. Theorie.
Elementaranalyse:
Ber.: C 55,91, H 6,83, N 23,72%;
gef.: C 56,00, H 7,08, N 23,85%.
gef.: C 56,00, H 7,08, N 23,85%.
249,2 g (1 Mol) Triallylcyanurat werden bei 300C
geschmolzen und mit 73,1 g (1 Mol) n-Butylamin unter
Rühren zu einer homogenen Lösung vereinigt. Nach 12stündigem Stehenlassen bei ca. 20-250C wird der
Allylalkohol bei 5O-7O°C im Vakuum (Rotationsverdampfer)
abdestilliert. Der Rückstand wird mit 100 ml Methanol angerührt und kristallisiert beim Stehenlassen
aus. Die Kristallisation kann durch Kühlung mit einem Eisbad beschleunigt werden. Nach dem Absaugen
werden farblose Kristalle vom Smp. 43° C erhalten. Ausbeute 253 g (95% d. Theorie) an 2,4-Diallyloxy-6-(n-butylamino)-s-triazin.
Elementaranalyse:
Ben: C 59,07, H 7,63, N 21,20%;
gef.: C 59,00, H 7,77, N 20,75%.
gef.: C 59,00, H 7,77, N 20,75%.
2492 g (10 Mol) Triallylcyanurat werden bei ca. 300C
bo geschmolzen und mit 2695 g (10 Mol) bei 6O0C geschmolzenem Stearylamin vereinigt. Nach kurzem
Rühren wird die homogene Lösung bei Raumtemperatur (ca. 20-250C) stehengelassen. Nach 14 Stunden
wird der Allylalkohol bei 50 bis 6O0C im Vakuum b5 entfernt. Zum Rückstand werden 300 ml Methanol
gegeben. Unter Rühren kristallisiert farbloses 2,4-Diallyloxy-6-stearylamino-s-triazin
aus, das abgesaugt und mit wenig Methanol gewaschen wird. Nach dem
Entfernen von Lösungsmittelresten im Vakuum schmilzt
die Substanz bei 52 - 55° C.
Ausbeute: 4490 g,98% d. Theorie.
Elementaranalyse:
Elementaranalyse:
Ber.: C 70,39, H 10,50, N 12,16%;
gef.: C 70,49, H 10,73, N 12,00%.
IR-Spektrum: 815cm-' (s-Triazinring), Doppelbande
bei 920 und 990 cm-1 (Allylgruppenabsorption). Keine Absorption bei 1700 cm1, d. h. keine Umlagerung zum
Isocyanurat.
Die präparativ wesentlich aufwendigere und im US-Patent 25 37 816 beschriebene Darstellung von
2,4-Diallyloxy-6-(stearylamino)-s-triazin nach der herkömmlichen Zweistufensynthese aus Cyanursäurechlorid
und Stearylamin (1. Stufe) und weiterer Umsetzung des entstandenen 2,4-Dichloro-6-(stearylamino)-s-triazins
mit Allylalkohol (2. Stufe) ergibt bei 70% Ausbeute ein bei Raumtemperatur dunkles viskoses öl, das bei
00C wachsartig erstarrt. Analysenwerte werden nicht angegeben. Die Substanz wird als 2,4-Diallyloxy-6-octadecylamino-s-triazin
bezeichnet.
249,2 g (1 Mol) Triallylcyanurat werden geschmolzen und bei 30°C mit 57,1 g (1 Mol) Allylamin unter Rühren
vereinigt. Nach 13stündigem Stehenlassen der homogenen Lösung wird der Allylalkohol im Vakuum bei ca.
600C entfernt. Der Rückstand wird mit wenig Methanol versetzt und unter Rühren und Kühlung zum Auskristallisieren
gebracht. Nach dem Absaugen wird 2,4-DiallyIoxy-6-allylamino-s-triazin in Form farbloser
Nadeln vom Smp.56°C erhalten.
Ausbeute: 236 g, 95% d.Theorie.
Elementaranalyse
Elementaranalyse
Ber.: C 58,08, H 6,50, N 22,57%;
gef.: C 58,18, H 6,69, N 22,66%.
249,2 g (1 Mol) geschmolzenes Triallylcyanurat werden mit 71,1 g Pyrrolidin bei ca. 300C unter Rühren
vereinigt; 5-7 Stunden wird die homogene Lösung bei Raumtemperatur (ca. 20-230C) stehengelassen. Dabei
scheidet sich eine farblose Festsubstanz ab, die nach Anrühren mit Petroläther (Sdp. 50-750C) abgesaugt
wird: Farblose Kristalle vom Smp. 42°C.
Ausbeute: 249 g, 95% d. Theorie, an reinom 2,4-Diallyloxy-6-pyrrolidino-s-triazin.
Eiementaranalyse:
Ber.: C 59,52, H 6,92, N 21,36%;
gef.: C 59,53, H 7,16, N 21,07%.
gef.: C 59,53, H 7,16, N 21,07%.
249,2 g (1 Mol) geschmolzenes Triallylcyanurat und 107,2 g (1 Mol) Benzylamin werden unter Rühren
vereinigt und bei ca. 20-240C 15 Stunden stehengelassen.
Dabei scheidet sich eine Festsubstanz ab, die mit Petroläther angerührt wird und nach dem Absaugen und
Entfernen von Lösungsmittelrcstcn im Vakuum clcmcntaranalytisch
reines 2,4-Diallyloxy-6-benzylaminos-triazin mit einem Smp. von 73°C darstellt.
Ausbeute: 289 g,97% d.Theorie.
Elementaranalyse:
Elementaranalyse:
Ber.: C 64,41, H 6,08, N 18,78%;
gef.: C 64,36, H 6,31, N 18,54%.
2492 g Triallylcyanurat werden bei 30 —400C geschmolzen
und mit 2710 g eines Gemisches geschmolzener primärer langkettiger aliphatischer Amine, bestehend
aus 93% Stearylamin, 5% Hexadecylamin und 2% Eikosylamin unter Rühren vereinigt. Die sich erwärmende
homogene Lösung wird filtriert und unter Rühren mit 1,51 Methanol versetzt. Nach 15stündigem
Stehenlassen bei Raumtemperatur wird durch Absaugen ein farbloses kristallines Pulver vom Smp. 50- 58°C
erhalten.
Ausbeute:4450 g, 97% d.Theorie.
Das IR-Speklrum der Substanz gleicht dem, das in
Beispiel 3 beschrieben wurde.
2492 g Triallylcyanurat werden bei 35-50" C geschmolzen
und mit 2650 g eines Gemisches geschmolzener primärer Fettamine, bestehend aus 66% Stearylamin,
30% Hexadecylamin, 2% Tetradecylamin, 1% Eikosylamin und 1% Dodecylamin vereinigt und im
Vakuum auf 70 —800C erwärmt. Der Rückstand wird
mit 1 1 Methanol unter Eiskühlung angerührt. Die dabei anfallende Festsubstanz wird abgesaugt, mit wenig
Methanol gewaschen und im Vakuum von Lösungsmittelresten befreit: Farblose bis schwach gelbliche
Kristalle, die bei 48 -54°C schmelzen.
Ausbeute:4390 g, 96% d.Theorie.
Das IR-Spektrum gleicht dem, das bei Beispiel 3 4(i schon beschrieben wurde.
2492 g Triallylcyanurat werden mit 2670 g eines Gemisches von 83% Oleylamin, 12% Hexadecylamin,
4% Tetradecylamin, 1% Dodecylamin unter leichtem Erwärmen gemischt. Durch die sich steigernde Reaktionswärme
und durch Rühren wird eine homogene Reaktionslösung von ca. 500C erhalten. Der bei der
Umsetzung frei werdende Allylalkohol wird im Vakuum destillativ entfernt. Nach ca. 5 Stunden ist die
Umsetzung beendet. Der Rückstand ist ein bei Raumtemperatur viskoses Öl.
Ausbeute: 4420 g, 96% d. Theorie.
■>r> Das IR-Spektrum der Substanz gleicht dem, das in
Beispiel 3 beschrieben wurde.
Beispiel 10
Analog Beispiel 9 werden 292 g (1 Mol) Trimeth-
Wi allyl-cyanurat mit 267 g eines Gemisches von 83%
Oleylamin, 12% Hexadecylamin, 4% Tetradecylamin, 1% Dodecylamin unter leichtem Erwärmen homogen
eelöst und im Vakuum von nach und nach frei werdenden Methallylalkohol befreit. Nach ca. 8 Stunden
(Γι ist die Umsetzung, erkennbar an der Gewichtskonstanz
des nichtflüchtigen Rückstandes und der erwarteten Menge von 539 g, die der quantitativen Ausbeute
entspricht, beendet.
7 8
Auswaage von 513,5 g ist die theoretisch erwartete
Beispiel 11 Menge an 2,4-Dipropallyloxy-6-stearylamino-s-triazin
334 g (1 Mol) Tripropallyl-cyanural und 269,5 g (1 erreicht und die Reaktion beendet. Durch Stehenlassen
Mol) Stearylamin werden getrennt geschmolzen und werden aus dem zunächst viskosen Öl bzw. der
nach dem Vereinigen eine halbe Stunde gerührt. Nach 5 Schmelze farblose Kristalle erhalten vom Smp.
13 Stunden Stehenlassen bei Raumtemperatur wird der 50 —56DC. Oft erweist es sich von Vorteil, die Schmelze
Propallylalkohol durch Destillation entfernt und der mit 300 ml Methanol anzurühren und langsam erkalten
Rückstand auf Gewichtskonstanz geprüft. Bei einer zu lassen und danach abzusaugen.
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung N-substituierter 2,4-Bis-alkenyloxy-6-amino-s-triazine der allgemeinen
Formel I
OR
N'-N
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2308560A DE2308560C3 (de) | 1973-02-21 | 1973-02-21 | Verfahren zur Herstellung N-substituierter 2,4-Bis-alkenyloxy-6-amino-s-triazine |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2308560A DE2308560C3 (de) | 1973-02-21 | 1973-02-21 | Verfahren zur Herstellung N-substituierter 2,4-Bis-alkenyloxy-6-amino-s-triazine |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2308560A1 DE2308560A1 (de) | 1974-09-05 |
DE2308560B2 true DE2308560B2 (de) | 1978-07-27 |
DE2308560C3 DE2308560C3 (de) | 1979-04-26 |
Family
ID=5872649
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2308560A Expired DE2308560C3 (de) | 1973-02-21 | 1973-02-21 | Verfahren zur Herstellung N-substituierter 2,4-Bis-alkenyloxy-6-amino-s-triazine |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2308560C3 (de) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011102231A1 (ja) * | 2010-02-17 | 2011-08-25 | 日本化成株式会社 | トリアジン誘導体およびその応用 |
-
1973
- 1973-02-21 DE DE2308560A patent/DE2308560C3/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2308560C3 (de) | 1979-04-26 |
DE2308560A1 (de) | 1974-09-05 |
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