DE2308069C3 - Verfahren zur Herstellung von Phosphoroxybromid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PhosphoroxybromidInfo
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Description
In dem Hauptpatent 22 30 109 wird ein Verfahren zur Herstellung von Phosphoroxybromid aus
Thosphortribromid und Sauerstoff in Gegenwart von Stickoxiden vorgeschlagen, das dadurch gekennzeichnet
ist, daß die Reaktion in einem organischen Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 0J und 120 C
viurchgeführt wird und das entstandene Phosphoroxybromid
durch Kristallisation abgetrennt wird.
Die vorliegende Erfindung betrifft eine weitere Ausgestaltung des Verfahrens des Hauptpatents 22 30 109
zur Herstellung von Phosphoroxybromid.
Obwohl Phosphoroxybromid schon seit längerer Zeit bekannt ist, bereitet die direkte Synthese, die Oxydation
von Phosphortribromid mit Sauerstoff, erhebliche Schwierigkeiten.
Phosphortribromid läßt sich bei steigender Temperatur
bis zu seinem Siedepunkt (173"C) mit Sauerstoff in Kontakt bringen, ohne daß es zu einer sichtbaren Reaktion
kommt; in der Siedehitze tritt dagegen eine explosionsartige Reaktion ein, wobei im wesentlichen die
stabilen Endprodukte Phosphorpentoxid und Brom neben einem geringen Anteil Phosphoroxybromid entstehen.
Geuther und Michaelis (Ber. dtsch. Chem.
Ges. 6.(1871), 766) benutzten NO2 und N2O1 als Oxydationsmittel
für Phosphortribromid und fanden als Reaktionsprodukte Phosphoroxybromid neben Phosphorpentoxid.
C. R. Johnson und L. G. N u η η (J. Am.
Chem. Soc. 63 (1941), 141) führten diese Untersuchung
weiter und setzten Phosphortribromid mit wechselnden Mengen NO2 und Sauerstoff in einem geschlossenen
System um. Sie fanden, daß Phosphortribromid durch Saueruüff in Gegenwart von NO2 zu Phosphoroxybromid
oxydiert wird, konnten aber nicht verhindern, daß die Mischung manchmal explosionsartig zu Phosphorpentoxid
und Brom weiterreagierte. Zur sicheren Reaktionsführung wird deshalb gemäß der USA.-Patentschrift
3 136 606 das Phosphortribromid mit Phosphoroxybromid verdünnt und mit einem Sauerstoff/NO2-Gemisch
oxydiert.
Statt NO2 lassen sich auch NO sowie N2O3 einsetzen,
da sie mit Sauerstoff zu NO2 weiterreagieren. Aus den Versuchsangaben ist ersichtlich, daß die Umsetzung bei
etwa 120 bis 150° in einem Sprühturm durchgeführt <\s
wurde, in welchem das flüssige PBn/POBn-Gemisch in eine O2/NO2-Gasatmosphäre gedüst wurde.
Damit ist zwar ein explosionssicheres Verfahren zur Herstellung von Phosphoroxybromid geschaffen, hinsichtlich
der technischen Durchführung ble.Den jedoch folgende Schwierigkeiten:
' 1 Phnsnhoroxybromid ist als Verdünnungsmittel ge-"
genüber einem Sauersioff/NO-Gemisch ni-ht
vollkommen inert, sondern wird bei Temperaturen oberhalb Raumtemperatur in zunehmendem MaLkzu
Phosphoroxiden und Brom umgesetzt. Außerdem ist Phosphoroxybromid bei höherer Tempera
tür innabil· so kann es 2, B. bei Normaldruck nicht
ohne Zersetzung destilliert werden. Beide Effekte führen dazu daß ein Teil des Phosphoroxybroniids
unter den in der USA.-Patentschrift 3 136 60b genannten Reaktionsbedingungen verlorengeht. Abgesehen
vom Ausbeuteverlust an gleichzeitig als Verdünnungsmittel dienendem Phosphoroxybromid
wirkt sich die Zersetzungsreaktion negativ auf dessen Qualität aus.
Für eine wirtschaftliche Durchführung der Reaktion bei tieferen Temperaturen, bei welchen die
N ■ber'-eaktionen unterdrückt würden, reicht jedoch
die Aktivität des NOj-Katalysators nicht aus.
2 Phosphoroxybromid erstarrt unterhalb 5h C und kann deshalb zu Verstopfungen in den kälteren
Apoari'teteilen führen. Unter anderem muß auch
zur Vermeidung derartiger Störungen gemäß der USA-Patentschrift 3 136 606 bei Temperaturen
deutlich über dem Schmelzpunkt gearbeitet uor-
In weiterer Ausgestaltung des Verfahrens der Hauptanmeldung wurde nun ein Verfahren gefunden /ur
Herstellung von Phosphoroxybromid aus Phosphortribromid und Sauerstoff in Gegenwart von Stickstoffoxiden
wobei die Reaktion in einem organischen Losungsmittel bei Temperaturen zwischen 0° und 120' C durchgeführt
wird nach Hauptpaten, 22 30.09, dadurch gekennzeichnet, daß das entstandene Phosphoroxybromid
durch Destillation bei Unterdruck abgetrennt wird. Das organische Lösungsmittel kann vor
Abtrennung des Phosphoroxybromids durch Destillation weitgehend entfern, werden.
Vorteilhafterweise wird das POBn bei Sumpftemperaturen
zwischen 60 und 160°C und im Druckbercich zwischen 10 und 300 Torr destilliert.
Unter Stickstoffoxiden sollen die Oxide Stickstoffdioxid
NO2, und dessen Dimeres, Distickstofftetroxid, N2Ο4, Stickstoffmonoxid NO und Distickstofftrioxid
N2O3 verstanden werden.
Das Verfahren liefert überraschenderweise in praktisch
quantitativer Ausbeute und ohne komplizierte Reinigungsoperationen ein sehr reines Phosphoroxybromid,
wenn die Oxydation bei Temperaturen zwischen 0° und 1200C, vorzugsweise zwischen 20r und
900C durchgeführt wird.
Als organische Lösungsmittel kommen vorzugsweise Halogenkohlenwasserstoffe, insbesondere fluorierte
oder chlorierte Kohlenwasserstoffe oder deren Mischungen in Betracht, welche Phosphoroxybromid und
Stickstoffoxide lösen, mit Phosphortribromid mischbar sind und unterhalb von 1500C, vorzugsweise zwischen
30° und 110°, sieden. Dazu zählen z. B. Methylenchlorid
Chloroiorm, Tetrachlorkohlenstoff, Äthylenchlorid, Älhylidenchlorid, Tetrachloräthylen, 1,1,1,2-Tctrachloräthan,
1,1.1 -Trichloräthan, 1,1,2-Trichloräthan, Trichlorethylen
und 1,1,2-Trichlortrifluoräthan.
Das organische Lösungsmittel wird insbesondere bei der kontinuierlichen Durchführung des Verfahrens
nach der Reaktion durch Destillation vorzugsweise bei
gkmplieinpeiaturen von über VrL weitgehend entfernt.
Die Oxydation laßt sich gefahrlos durchfuhren, wenn
^organische Lösungsmittel in Mengen vor; civ.ii 20
fei, 90 Volumenprozent, vorzugsweise 25 bis W) VoIu
menpro/ent, /ur Verdünnung des Phosphortribromids
verwendet wird, Größere Mengen an !.ösungMiiiuel
machen die Aufarbeitung unwirisu.idilici: v.ahrend
Mengen von unter 20 Volumenprozent -Jic- Betriebssicherheit
beeinträchtigen.
Der Druckbereich, in dein die Oxydation nach dem
erfindungsgemälJen Verfahren ablauft, hegt /mischen
etwa 0,5 und 10 Atmosphären. Vorzugsweise wird bei
Normaldruck gearbeitet.
Durch den Siedepunkt des Lösungsmittels wird dit jeweilige obere ReakuonslempcraHir festgelegt. D.eten
Effekt kann man ausnutzen, um eine einfache und
wirksame Temperaturstabilisierung /u erreichen. Wenn
»Hie Reaktionsgeschwindigkeit /unnnnit, so steigt die
ReaktionMemperaiur nur bis zum Siedepunkt des Lo
jungsmiliels an. Mit dem Absieden von Lösungsmittel
werden auch Stitksiolfoxide aus dem Gemisch heraus
gespult und die Reaktionsgeschwindigkeit sowie die dainii verbundene Reaktionswärme fallen ab. So verwendet
man /. H. Melhv, leiichlond (Siedepunkt. -10.2 C j.
wenn man bei einer Reaktionsiemperaiur von 10 bis
J5"C arbeitet, oder Inchloi älhvlcn (Siedepunkt:
87,2" ('), wenn man 70 bis HO1 C als Reakiionsicmperalur
wählt. Aul diese Art wird eine kompli/ierie lemperaturregclung
eingespart. Die Bett icLssidicrhcit v. ,a\
dadurch entscheidend verbessert.
Ιΐίη weiterer Vorteil des Vi-ifahrens liegt darin, daß
man die Umsetzung schon bei Raumtemperatur in Gang bringen und so aul jegliche Beheizung verzichten
kann. Dank der holten Loslichken des Phosphoioxybromids
im Lösungsmittel bleibt das Reaktionsgemisch wahrend der Reaktion flüssig, so dali im Beineb keine
Störungen durch Verstopfen auftreten.
Wahrend der Reaktion bleiben die Stickstoffoxide im Lösungsmittel absorbiert, und es geniigen schon klein
sie Mengen, um die Reaktion in dang zu halten. Mengen
von 0,01 Gewichtsprozent NO.·, bezogen auf Phos phoitribromid, erwiesen sich bereits als ausreichend.
Mengen von 0,1 bis 1 Gewichtsprozent NO; zeigten
eine besonders günstige Wirkung, wahrend sn h Kon
/.entrutionen von über 1J Gewichtsprozent NO.' negativ
auf die Reinheil des l'hosphoroxybromids auswirkten und deshalb keine besonderen Vorteile brachten. Im
Gegensatz zu bekannten Verfahren, die bei etwas höheren Katalysatorkonzentrationen arbeiten, hat sich in
nicht vorherzusehender Weise gezeigt, daß die Stick stoffoxide durch den übergang in die flüssige Phase
schon bei wesentlich verminderter Temperatur eine verstärkte Aktivität gewinnen, wodurch eine höhere
Ausbeute b/.w. eine höhere Reinheit des Produktes ohne komplizierte Reinigungsverfahren erreicht wird.
Ks ist durchaus denkbar, daß auch der Sauerstoff infolge
seiner verbesserten Löslichkeit im Lösungsmittel besonders gut zur Reaktion gebracht wird.
Zu den weiteren Vorteilen des erfindungsgeniäßen
Verfahrens gehört die Tatsache, dall die Stickstoffoxide zusammen mit dem Lösungsmittel zugegeben werden
können. Diese Methode erlaubt eine genaue Dosierung und damit eine besonders sichere Reaklionsführung.
Hingegen bleibt es bei den bekannten Verfahren stets problematisch, kleinste Mengen NO.' neben großen
Mengen Sauerstoff gleichmäßig und genau zuzugeben.
In dem erfindungsgemäßen Verfahren kann z. IV bei
diskontinuierlicher Reaktionsiuhi ung die berechnete
Gesamtmenge an Stickstoffoxiden von Anfang an zugegeben werden und ist dann wahrend des gesam-.cn
Versuchs wirksam, während bei den bekannten \ erfahre;;
das NOj wegen der mangelnden Absoipuunsiähij·
keil des Systems kontinuierlich mn dem Sauerstoil zudusiert
werden muß. Dies ist ein wc.'ercr Cjrund, weshalb
man beim erfmdungsgemaiien Verfahren mit irisgesamt
kleineren Mengen an Stickstoffoxiden auskommt. SchiieL'lieh hat die Verwendung des Lösungsmittels
den Vorteil, daß die lästige Entwicklung von aggressiven
und gesundheitsschädlichen Dampfer:, wie sie
beim Luftzutritt zu Priosphortribromid und Phosphoroxybromid
auftreten, erheblich vermindert wird. Auf diese Weise werden auch die Korrosionsprobleme '.erringen
und die Wartung der Anlage erheblich erleichtert.
Nach der Reaktion wird nicht, wie in dem Hauptpatent
22 JO 109 vorgeschlagen, das Reaktionsgemisch.
gegebenenfalls nach Abdestiliaunn des Lösungsmittels,
abgekühlt und das auskristallisiererii-·- Phosphoroxybromid
abfiltrien, sondern es wird auch das
Phosphoroxyhromid durch Destillation gewonnen. Das hut den Voiteü, daß die bei der Abtrennung des Ph(A-phoroxybromids
durch Kristallisation erforderlichen Maßnahmen, wie Bereitstellung einer Kristaliisationsapparatur
Sticksiolfüberlagerung usw. ·. ermieden werden,
wodurch insbesondere die kontinuierliche Arbeitsweise vereinfacht und eine leichtere Handhabung der
als Schmelze anfallenden Produkte besonders beim Ahfüllen
gewährleistet wird.
Entsprechend den Angaben in dem Hauptpatent
22 SO 109 kann das Verfahren selbstverständlich auch in der vorliegenden Variante kontinuierlich oder
diskontinuierlich betneben werden.
Bei kontinuierlicher Arbeitsweise können l'hosphortnbroinid.
Lösungsmittel und Stickstoffoxide einerseits und Sauerstoff andererseits im Gleichstrom wie auch
im Gegenstrom zudosiert werden. Line bevorzugte I orm ist die Dosierung im Gleichstrom.
Bei nicht vollständigem Verbrauch des Sauerstoffs in
der Reaktionszone kann das austretende Cjas in einer Wäsche von Spuren Stickstoffoxiden bei reit werden.
Als Waschflüssigkeil eignet sich am besten das jeweilige Lösungsmittel. Dieses braucht dann nur noch mit
Stickstoffoxiden aufgestärkt werden, um für die Reaktion einsatzbereit zu sein.
Die geringen Brommengen, die sich bei kontinuierlicher
l'ahrweise im abdestillierten Lösungsmittel ansammeln,
können durch Erhitzen mit Phosphor wieder in Phosphor)ribromid übergeführt werden.
Auf diese Weise entstehen auch bei längerem Betrieb keinerlei Abfallstoffe, so daß das Verfahren als
sehr umweltfreundlich zu bezeichnen ist.
Phosphoroxybromid is', ein wertvolles Ausgangsmaterial
zur Synthese bromiertcr organischer Verbindungen, z. B. bromiertei Phosphorsäureester, die hochwertige
llammschutzmittel darstellen.
Der Reaktor besteht aus einem mit Glas-Rillkörpern gefüllten, mit einem Kuhlmantel versehenen Glasrohr 1
von etwa 400 ml Volumen. Der Sauerstoff wird einer Gasflasche 2 entnommen und über einen Dreiweghahn
5 und eine Fritte 4 am unteren Ende des Glasrohres
eingeführt. Die Strömungsgeschwindigkeit wird mil Hilfe einer Kapillare 5 gemessen. Das Thermoelement
6 dient zur Messung der ReaktionMcmperatiiren. Das
austretende Gas durchströmt eine mit Tetrachlorkohlenstoff
gefüllte Waschflasche 7 und wird in einem Gasometer 8 aufgefangen.
Zu Beginn der Reaktion werden 100 ml (285 g) Phosphorlribroinid
und eine Lösung von 1,5 g Stickstoffdioxid in 250 ml Tetrachlorkohlenstoff im Glasrohr
vorgelegt. Beim Einleiten des Sauerstoffs beginnt die Reaktion unter Erwärmung des Reaktionsgemisches.
Die Sauerstoffmenge wird so eingestellt, daß eine Reaktionstemperatur von 50cC nicht überschritten
wird. Anfangs werden 6 l/h Sauerstoff absorbiert, nach 2 Stunden fällt die Absorptionsgeschwindigkeit auf
3.5 l/h ab. Nach 3.5 Stunden wird praktisch kein Sauerstoff mehr aufgenommen. Das Reaktionsgemisch wird
nun destillativ getrennt; zunächst wird Tetraehlorkoh-
s lcnstoff bei Normaldruck bis zu einer Sumpftemperatur
von 110 C abdestilliert. Danach wird bei Unterdruck wciterdestilliert. Nach einer Zwischenfraktion, welche
geringe Mengen Phosphortribromid enthält, geht das Phosphoroxybromid bei einem Unterdruck von 15 Torr
ίο und einer Sumpftemperatur zwischen 75 bis 90' über
Insgesamt werden 290 g Phosphoroxybromid mit einem Schmelzpunkt von 55 C erhalten.
Hierzu 1 Blatt Zeichnunuen
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Phosphor oxybromid
aus Phosphortribromid und Sauerstoff in Gegenwart von Stickstoffoxiden, wobei die Reaktion
in einem organischen Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 0° und 1200C durchgeführt
wird, nach Hauptpatent 22 30 109, d a d u r c h gekennzeichnet, daß das entstandene Phosphor- ro
oxybromid durch Destillation bei Unterdruck abgetrennt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet,
daß das organische Lösungsmittel vor Abtrennung des Phosphoroxybroniids durch Des'.illation
weitgehend entfernt wird.
Priority Applications (11)
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|---|---|
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