DE2306463C3 - Verfahren zur Herstellung hochtemperaturbeständiger Formkörper - Google Patents
Verfahren zur Herstellung hochtemperaturbeständiger FormkörperInfo
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Description
30
Seit langem wird Phenol mit Formaldehyd zu den Phenol/Formaldehyd-Harzen verarbeitet. Die Produkte
werden unter anderem zur Herstellung von Reibbelägen eingesetzt, wo sie die Aufgabe haben, die
vielfältigen Füllstoffe und Zuschläge zu verleimen und die anschließende Aushärtung der Formmassen durch
Erhitzen zu ermöglichen.
Es ist festgestellt worden, daß sich Phenol- und/oder Kresol-Formaldehyd-Harze in hochtemperaturbeanspruchten
Formkörpern, wie z. B. Reibbelägen, bereits unterhalb der maximalen Arbeitstemperatur zersetzen.
Als Hochtemperaturbereich soll im folgenden der Bereich von 400 bis 60O0C verstanden werden. Wie
thermogravimetrische Untersuchungen eines solchen Harzes zeigen, beginnt die Zersetzung bei etwa 4000C
und führt bis 800°C zu einem Gewichtsverlust von etwa 50%. Die flüchtigen Crackprodukte lassen sich
gaschromatographisch identifizieren. Es handelt sich neben Benzol, Toluol und Xylol vor allen Dingen um
Phenol, Kresol und Xylmol. Letztere bewirken im Zusammenhang mit Eisenverbindungen z. B. in Reibbelägen
eine drastische Reduzierung der Reibwerte.
Weiterhin ist es aus der amerikanischen Patentschrift 27 18 507 bekannt, daß sich in organischen Lösungsmitteln
lösliche Phenol-Formaldehyd-Harze mit Organosiliconen zu Lacken cokondensieren lassen, die sich
durch gute Witterungsbeständigkeit auszeichnen.
Aufgabe der Erfindung ist es nun, die geschilderte Zersetzung der hochtemperaturbeanspruchten Phenolund/odcr
Kresol-Formaldehyd-Harze durch geeignete Maßnahmen zu verhindern.
Es wurde gefunden, daß sich die Hochtemperaturbcsländigkcil
von Formmassen auf Basis von Phenol-Formaldehyd-Harzen durch Zusätze von Polysiloxanen
wesentlich verbessern läßt.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung hochtemperaturbeständiger Formkörper,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Phenol- und/oder Kresol-Formaldehyd-Harz mit einem
Polysiloxanharz gegebenenfalls in Gegenwart von formaldehydabspallenden Verbindungen sowie gegeberer.faüs
in Oeeenwart von organischen und/oder anorganischen Füllstoffen mischt und das Gemisch zu
Formkörpern formt und durch Erwärmung gegebenenfalls unter Anwendung von Druck aushärtet.
Als Phenol- und/oder Kresol-Formaldehyd-Harz kommen Harze in Betracht, die durch Umsetzung von
Phenol und/oder Kresol mit wäßrigen Formaldehydlösungen im Molverhältnis 1: 0,6 bis 1 : 1,4, in Gegenwart
eines sauren oder basischen Katalysators in bekannter Weise hergestellt werden. Bevorzugt werden
Novolake verwendet, die durch Kondensation von Phenolen und wäßrigen Formaldehydlösungen im
Verhältnis 1:0,7 bis 1: 1 in Gegenwart eines sauren
Katalysators wie z. B. Oxalsäure, Abtrennung der Harzphase, Trocknen durch Abdestillieren des Wassers
und anschließendes Vermählen des zurückbleibenden Harzes hergestellt werden (siehe z. B. Ulimanns
Encyclopädie der technischen Cnemie, 13. Bd., S. 459,
Verlag: Urban & Schwarzenberg, München-Berlin, 1962).
Als Polysiloxanharze kommen Polymere in Betracht, die folgende Bausteine aufweisen:
RSiO3» mit einem Molprozentanteil von 70 bis
98 %, bevorzugt 80 bis 95 %,
R,SiO..■> mit einem Molprozentanteil von 2 bis
R,SiO..■> mit einem Molprozentanteil von 2 bis
20%, bevorzugt 5 bis 15%,
C6H-SiO32 mit einem Molprozentanteil von 0 bis
C6H-SiO32 mit einem Molprozentanteil von 0 bis
10%, bevorzugt 2,5 bis 5%,
R3SiO,» mit einem Molprozentanteil von 0 bis
R3SiO,» mit einem Molprozentanteil von 0 bis
5%, bevorzugt 1 bis 2%.
Der Rest R bedeutet eine Kohlenwasserstoffkette mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie Methyl, Äthyl,
Propyl und/oder Butyl. Die Summe der angegebenen Molprozentanteile für die Bausteine der Polysiloxane
beträgt jeweils 100%. Die Polysiloxanharze besitzen im untergeordneten Maßstabe Endgruppierungen, die
sowohl OH als auch OR-Reste aufweisen. Eine 51 %ige Lösung des Siloxanharzes in Xylol weist eine Viskosität
von 5 bis 100 c Stoke auf, gemessen bei 20° C.
Die Polysiloxanharze lassen sich herstellen nach litcraturbekannten Verfahren durch gezielte Hydrolyse
der folgenden Monomeren:
R — Si — X2
R2-Si- X2
C6H5 - Si - X3
R3-Si-X
R2-Si- X2
C6H5 - Si - X3
R3-Si-X
in der erwähnten gewünschten Zusammensetzung, wobei X für Chlor und/oder —O - Alkyl mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen steht, gegebenenfalls in Gegenwart organischer Lösungsmittel wie z. B. Toluol,
Xylol, Methanol, Äthanol, Butanol und gegebenenfalls in Gegenwart von Alkali oder Säure (siehe z. B.
W. Noil, Chemie und Technologie der Silicone. Verlag Chemie GmbH, Weinheim/Bergstr., 1968,
S. 162 bis 171).
Der Anteil der eingesetzten Polysiloxanharze beträgt in der Polymermischling 10 bis 70 Gewichtsprozent,
bevorzugt 20 bis 50 Gewichtsprozent.
Die zur Herstellung der hochtemperaturbeständigen Formkörper verwendeten Harzgemische werden erhalten,
indem man ein 'Phenol- und/oder Kresol-Form-
aldehyd-Harz mil einem Polysiloxan bei Temperaturen,
die noch nicht zur Aushärtung der Harzkomponenten führen (im allgemeinen bei Temperaturen unter 7O0C)
innig gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels wie Benzol, Toluol, Xylol, Methanol,
Äthanol, Butanol, Essigester und/oder Aceton vermischt bis eine vollständige Vermischung eingetreten
ist. Bevorzugt verläuft die Mischung in Gegenwart eines aufgeführten Lösungsmittels oder im Lösungsmittelgemisch.
Der Mischvorgang kann nach Jen üblichen Verfahren, z. B. mit Hilfe eines Rührwerkes,
eines Trommel- oder Innenmischers durchgeführt werden. Das erhaltene Gemisch wird bei Temperaturen
zwischen 150 und 450° C, gegebenenfalls unter Druck ausgehärtet, wobei die Höhe des Drucks entsprechend
der Aushärlungstemperatur des verwendeten Gemisches und der gewünschten Eigenschaften des Formkörpers
variiert werden kann.
Als anorganische oder organische Füllkörper können z. B. Metalle und/oder Metalloxide, Flußspat, Asbest,
Kieselsäure, Butyl-, Nitril- und/oder Chloroprenkautschuke eingesetzt werden.
Der Zusatz von Formaldehydabspaltern wie z. B.
Hexamethylentetramin, Trioxi- oder Polyoximethylen zur Aushärtung der Formkörper ist nicht zwingend
erforderlich, ihre Zumischung jedoch selbstverständlich möglich.
Die überlegenen thermischen Eigenschaften der erhaltenen Formkörper seien an Hand der folgenden
Tabelle 1 demonstriert. Die Tabelle enthält Angaben über den durch Thermogravimetrie unter Stickstoff
bestimmten Gewichtsverlust von 5 Harzproben.
Harzl
ist ein Phenol-Formaldehyd-Harz, bestehend aus 89 Gewichtsprozent Nonolak, der durch !Umsetzung
von Phenol mit Formaldehyd im Molverhältnis 1 : 0,8 in bekannter Weise hergestellt worden ist, 10 Gewichtsprozent
Hexamethylentetramin, 1 Gewichtsprozent
Phthalsäureanhydrid, weiches durch einstündiges Frwärmen auf 2500C ausgehärtet wurde.
Phthalsäureanhydrid, weiches durch einstündiges Frwärmen auf 2500C ausgehärtet wurde.
Harz 2
ist ein Methylsilicon-Harz mit einem 3 Mol-Anteil an Phenylsiloxan, vorliegend als 51 gewichtsprozentige
ίο Lösung in Xylol, das eine Viskosität von 40 bis 60 cSt,
gemessen bei 20°C, besitzt. Die Aushärtung erfolgte durch dreistündiges Erwärmen auf 3500C.
Gemische aus Harz 1 und Harz 2:
Harz; 3
besteht aus 80 Gewichtsprozent von Harz 1 und 20 Gewichtsprozent von Harz 2 (bezogen auf den
»o Feststoff) in Form einer 51 %igen Lösung in Xylol. Die Harze wurden mit einem Ultra-Tuttax-Rührer
(Hersteller: Janke und Kunkel KG) bei Zimmertemperatur 5 Minuten innig vermischt und das erhaltene
Gemisch 3 Std. bei 35O°C ausgehärtet.
Harz 4
besteht aus 66 Gewichtsprozent vom Harz 1 und 33 Gewichtsprozent vom Harz 2 (bezogen auf Feststoff).
Die Mischung und Aushärtung erfolgt wie bei Harz 3.
Harz 5
besteht aus 50 Gewichtsprozent von Harz 1 und 50 Gewichtsprozent von Harz 2 (bezogen auf den Feststoff).
Die Mischung und Aushärtung erfolgt wie bei Harz 3.
Thermogravimetrische Untersuchung von Harzproben unter N2 bei 760 Torr,
Temperaturgeschwindigkeit 200C Min.-1
Temperaturgeschwindigkeit 200C Min.-1
| Temperatur °C | Harz 1 | Harz 2 | Gemische Harz | 1 /Harz. 2 | O (1:1.) |
| a) (4:1) | b) (2:1) | Gewichtsverlust °'„ | |||
| Gewichtsverlust % | Gewichtsverlust % | Gewichtsverlust | % Gewichtsverlust % | 1,0 | |
| 100 | 0,5 | 0,0 | 1,0 | 0,0 | 1,0 |
| 150 | 1,5 | 0,0 | 1,0 | 0,0 | 1,0 |
| 200 | 2,0 | 0,0 | 1,0 | 0,0 | 1,0 |
| 250 | 3,5 | 0,0 | 1,0 | 0,0 | 1,0 |
| 300 | 4,5 | 0,0 | 1,5 | 0,0 | 1,0 |
| 350 | 5,0 | 0,5 | 1,5 | 0,0 | 1,5 |
| 400 | 6,5 | 1,0 | 1,5 | 0,5 | 1,5 |
| 450 | 10,0 | 1,5 | 2,0 | 1,0 | 2,0 |
| 500 | 15,0 | 2,5 | 3,5 | 2,5 | 3,5 |
| 550 | 22,5 | 3,0 | 6,0 | 5,0 | 6,0 |
| 600 | 31,0 | 4,0 | 10,0 | 6,5 | 9,0 |
| 650 | 35,5 | 6,0 | 14,0 | 8,5 | 11,5 |
| 700 | 40,0 | 7,0 | 17,0 | 10,0 | 13,5 |
| 750 | 42,0 | 7,5 | 20 0 | 11,5 | 16,0 |
| 800 | 44,5 | 9,5 | 22,0 | 12,5 | |
Wie die Tabe.le zeigt, erreicht das Phenol-Form- 65 20% des Harzes zu Harzl bewirkt, daß Harz 3 erst
aldehyd-Harz 1 einen Gewichtsverlust von 10% bei bei 600°C den gleichen Gcwichlsantcil verloren hat.
450° C, das Polymethylsiloxan-Harz 2 den gleichen Bei einem Zusatz von 33% liegt der entsprechende
Gewichtsverlust oberhalb von 800°C. Ein Zusatz von Wert noch höher bei 700°C, während eine weitere
Steigerung des Zusatzes auf 50% eine geringfügig schlechtere Thermostabilität bewirkt. Der optimale
Wert wird demnach bei einem Mischungsverhältnis von 2:1 Teilen Phenol-Formaklehyd- zu Polymethylsiloxan-Harz
erreicht.
Der erzielte Effekt ist synergistisch, d. h. er liegt wesentlich höher als der durch Addition aus den
Werten der Einzelkomponenten berechnete.
Bestätigt wird dieses Verhalten durch den Gewichtsverlust der Harze bei 800°C. Hier beträgt der Verlust
beim Phenol-Formaldehyd-Harz 44,5%, beim reinen Polymethylsiloxan-Harz 9,5%. Von den synergistischen
Gemischen erreicht wiederum Harz 4 mit nur 12,5% fast den Wert des Siliconharzes 2. Das unbefriedigende
Hochtemperaturverhalten der Phenol-Formaldehyd-Harze wird demnach durch verhältnismäßig
geringe Zusätze an Polymethylsiloxan-Harzen bis in die Größenordnung der Silicon-Harze selbst verbessert.
Der aus dem optimalen Harzgemisch hergestellte Prüfkörper besitzt bei Temperaturen über 400" C eine
gute mechanische Festigkeit. Die Festigkeit ist grö größer als die reiner Siliconharze und liegt in
der Größenordnung der Phenol-Formaidehyd-Harze.
Darüber hinaus sind die beschriebenen synergistisehen
Harzgemische erheblich preisgünstiger als die relativ teuren Siliconharze.
Auf Grund ihrer guten Hochtemperatureigenschaften können die erfindungsgemäß hergestellten Phenol-Formaldehyd
- Polyalkylsiloxan - Harz - Gemische zur Herstellung von hochtemperaturbeanspruchten Preßmassen
wie Reibbeläge, z. B. für Kupplungen und Bremsen, verwendet werden.
Claims (6)
1. Verfahren zur Herstellung hochiempciä·urbeständiger
Formkörper, dadurchgekennzeichnet, daß man ein Phenol- und/oder
Kresol-Formaldehyd-Harz mit einem Polysiloxan-Harz
mischt und das Gemisch zu Formkörpern formt und durch Erwärmung aushärtet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man formaldehydabspaltende Verbindungen
zumischt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Aushärtung der
Formkörper unter Anwendung von Druck durchführt.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Gemisch bei Temperaturen
von 150 bis 4500C aushärtet.
5. Verfahren nach Anspruch I bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Harze in Gegenwart
eines organischen Lösungsmittels mischt.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Formkörper unter
Zusatz organischer und/oder anorganischer Füllstoffe herstellt.
Priority Applications (18)
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