DE2303239A1 - Verfahren zur herstellung von modifizierten, amid- und/oder imidgruppen enthaltenden n,n'-substituierten 2,4,5triketoimidazolidinen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von modifizierten, amid- und/oder imidgruppen enthaltenden n,n'-substituierten 2,4,5triketoimidazolidinenInfo
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Description
409830/1076
(1) RV0OC-CO-NH-R-NH-CO-COORV + O=C=N-R" '-N=C=O
(IV)
11
RVOOC-CO-NH-R-N/ ,N-R'''-NH-COORV
(D
0 R.
\ S tr
NC0'
-COOH+ O=C=M-R' ' '-N=C=O—>0
(II)
0 \ tr
-CO-NH-R "' -N=C=CH-CO Amid (III)
+ R OOC-CO-NH-R-NH-CO-COOR Oxamidsäureester (IV)
(5) /co\ ^o-co
^ O ^R -CO-NH-R" '-if ^N-R-NH-CO-COORV + RIVOH
Triketoimidazolldin-imid
CO CCl
(4) O-C-N-R" '-N-C-O ·+ 0 Rtr-CO- >O=C=N-Rf"-N Rtr
(II) C0 (VI) Imid (VII) C0
(5) (n+1)O=C=N-R1 "-N=C=O + η . HOOC-RDol -COOH
-2n CO0
(H)
O=C=N-R'''-MH-
O=C=N-R'''-MH-
(XXIIIa)
(IL) N=C=O
η = 1 bis
R-(NH-CO-CO-ORV)r, R'"-(N=C=O),
(VIII)
(IX) xCO-COv -R-If N-R'"-
Q-R
Q1
-R''!-NH-CO-ORV
(XI)
(XI)
(XII)
(XIV)
(XV)
409830/1076
H3C
(XVI) (XVII)
(XVI) (XVII)
H3C
CH
CH0-C-CH0-2 ι d
CH
(XVIII)
-CH-CH2-CH2-
(XIX)
NCO
— ."ill
CH,-Cn, -C- CH0 -O- CO - NIi
32 V-"
CIin - O - CO - IiII
Ca.
(XX)
O Jk- -A
jh - (CIi2)6 - ijco
OCN - (CH-)r - Ν
- Mi - " - UCO
(XXI)
NCO
NCO
NCO
(XXII)
409830/10/7^
Vly <C00H>p <XXIII>
HOOC
v- C
C Il 0
Ii-X-
COOH
(XXIV)
O Il |
\ | Ir O |
O | |
HO | - C | Ii | ||
HO | ir O |
|||
N-X-N'
- OH
Il 0
(XXV)
HOOC
HOOC
HOOC
Il
C —
Il
.C
■N-x-ir I
— C C
I! Ii
0
Il
-X-N
COOH
COOH
I ),- COH
(XXVI)
(XXVII)
x = (CH2)m , m = 2 - 8
-7— ο
/Γ\
)>—O
(XXVIIa)
409830/ 1076
MHC - ϊ - C - MH
2'P
/
ρ = 2 -
CO-CO
-ι χ
\ CO-CO
'f CO'
R"
R1" - Q1
_J ζ (XXVIII)
(XXVIIIa)
(XXIX)
0 0 H Ii
Q-R-N
CO'
-Ir
N - R1 H— ... Η—
i L -Jz
R1" - Q'
R"' - Q!
(XXX)
409830/1076
/
R' -
poly
co -—
co — ,co —
i)g - κ
:■= (C6H4-NH-CO-COOC2H5 )2
0
(XXXI)
(XXXII)
HOOC.
COOH
HOOC
(XXXIV)
N-CH2COOH
N-CH2COOH (XXXVII)
-Z- = (CH2)2 bis (CH2)6 ^ m
COOH
COOH
N-CH-R
VI HOOC
N = N-R
VII
(XXXIX)
(XXXX)
409830/1076 COPY
/6
(6)
HCCC
. Njooh
(XXXXI)
TK.CC.COC3H5
(XXXXII)
ID'·
HCOC
COCH "
3'·
D=C=N
Ch !
(XXXXIII)
f-CO
(XXXXIV)
100-21C C
(XXXXV)
409830/107 /
COPV
-sr-
Me'
-HN-C ~ "C-NH-
I!
J-NH-
CH
409830/1076 COPY
,V
2 R 0OC - CO - NH - R - N + HOOC ^-^, COOH
f
Γ« <Ί
S- - X,
N - R1 " - NH - COOR
O O
1! 1
.C-C
RVOOC-CO-NH-R-N·
(XXXXVI)
^N-R
.(7b)
RIV O
- CO - CO - NH. - R - N
CO - CO. v_
' \N _ R' "-Nr
^ CO - C(
- COOR
co
N-RfM-NH -
Λ?0 - CCl
CO-NH-R' ' '-hr N - R1'' -NH-
CO-NH-R' ' '-hr N - R1'' -NH-
:oor
CO-(XXXXVII)
=) (n RIV - OH + η RV - OH) '
-O-CO-CO-NH-R-j-N
CO
-R
:o - co>
N - R1 ' ' - NH- CO -
tr
■ N - R1 " - NH - CO
R - NH - CO - OR
CO - NH - R1 " - N
CO-CO
(HL)
/
4Q983Q/1076
> K O O O
O=O 1
K ι
s; ι
O=O I
O O O
O =
!I
O Il
cc
O H O
CO
EC Z.
Il O
409830/1076
RVOOC - C - NH - A1 - NH - C - COORV
(LI)
- R1" - NH - CO - R
poly
•co·
(LII)
JCO - CO
co
N-R1" - NH - CO -
CO-
N-R'"-N
CO-CO
CO'
(LIII)
•co
--R
COO
CO - CO
- N
N-R'" -NH-CO-R
CO
(LIV)
409830/1076
eerseite
Claims (1)
- Patentansprüche1. Verfahren zur Herstellung von modifizierten, Amid- und/oder Imidgruppen enthaltenden N,NT-substituierten 2,4,5-Triketoimidazolidinen unter Umsetzung von Oxamidsäureestern mit Isocyanaten oder Isocyanat abspaltenden Verbindungen und Polycarbonsäuren, wobei die Oxamidsäureester eine GruppierungV V-NH-CO-CO-OR aufweisen, worin R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit bis zu l8, vorzugsweise bis zu 6 C-Atomen, einen cycloaliphatlschen Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 8 C-Atomen, einen einkernigen aromatischen Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls mit Kohlenwasserstoffresten mit bis zu 14 C-Atomen substituiert sein kann, bedeutet - im allgemeinen bei Temperaturen von -20 bis + ?80°C und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators und wobei gegebenenfalls die gebildeten, polymerisationsfähige Gruppen enthaltenden Produkte, polymerisiert werden, dadurch gekennzeichnet, daß zunächst durch Umsetzung der Polycarbonsäuren mit überschüssigem Isocyanat ein Präkondensat mit Isocyanatendgruppen in Gegenwart von mindestens einem Lösungsmittel hergestellt wird, worauf das Präkondensat ebenfalls in Gegenwart von mindestens einem Lösungsmittel mit dem Oxamidsäureesttr weiter zu höhermolekularen, insbesondere polymeren Produkten mit Triketoimidazolidin-Ringen umgesetzt wird.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da3 bei gleicher Funktionalität das Molverhältnis der Polycarbonsäure zu dem Isocyanat q:(q+l) beträgt, wobei q 2 bis 40, vorzugsweise 5 bis 25 bedeutet.3- Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß ein wesentlicher Anteil ··" mindestens einer der Komponenten /"Polycarbonsäuren und Oxamidsäurealkylester blfunktionell ist.4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß solche Dicarbonsäuren, deren Carboxylgruppen nicht orthoständig sind und/oder solche mindestens dreiwertige Carbonsäuren umgesetzt werden, von denen mindestens zwei Carboxylgruppen orthoständig sind,- 24 -409830/10765. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Präkondensatbildung in Gegenwart eines Amins als Katalysator erfolgt.f>. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß bei der Umsetzung mit den Oxamidsäureestern zusätzlich Azomethine der Formel (XXXIX) und/oder deren Metallchelate oder Azoverbindungen der Formel fXXXX) und/oder deren Metallchelate umgesetzt werden, worinR einen ein- oder mehrkernigen aromatischen Rest mit 6 bis 10 C-Atomen, der in o-Stellung zur Azomethingruppe eine OH-Gruppe enthält und der gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Alkyl, Cycloalkyl, Hydroxy, Aryl, Aryloxy, Carboxyl, Acyl, Nitrogruppen oder Halogenatome substituiert ist und wobeiVIdie Substituenten ,"jeweils bis zu 6 und der Rest R einschließlich aller Substituenten bis zu 22 C-Atome aufweisen,R einen ein- oder mehrwertigen aromatischen Rest mit 6 bis 14 C-Atomen, der in o-Stellung zur Azogruppe eine Hydroxylgruppe enthält und der gegebenenfalls durch Alkyl-, Alkoxy-, Acyl-, Carboxyalkyl-, fluorierte Kohlenwasserstoff-Gruppen oder Halogen, substituiert ist, wobei die Substituenten bis zu 6 C-Atome und der Rest RVI1 einschließlich aller Substituenten bis zu 22 C-Atome aufweisen,bedeuten.7- Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Präkondensatbildung bei tieferer Temperatur als die Umsetzung mit den OxamidsMureestern durchgeführt wird.P. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die PrSkondensatbildung bei höchstens 70, vorzugsweise bei 40 bis 60°C,durchgeführt wird.9. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion mit den Oxamidsäureestern bei 70 bis 270, vorzugsweise 100 bis 220°C, durchgeführt wird.409830/107610. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Temperaturerhöhung in zweiter Stufe durch Einbringen des Präkondensats.in ein auf 70 bis 2700C erhitztes Lösungsmittel erfolgt.11. Verwendung der nach dem Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 10 hergestellten Produkte zur Herstellung von Formkörpern.12. Verwendung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Formkörper Fasern und/oder Folien sind.l6. Januar 1973
Dr.LG/bl
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Legal Events
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OHN | Withdrawal |